有机化学 期末复习要点

有机化学期末复习要点有机化学期末复习要点有机化学期末复习要点一.符号的缩写:2020/12/32Ph-苯基,Ar-芳基,Bz-苄基,o-,m-,p-,苯环上的邻位,间位,对位取代基，烯丙基，丙烯基。LDA,NBS,DCC.s-顺－丁二烯，s-反－丁二烯，t-BuO-Ylide试剂:磷Ylide,硫Ylide，Jones试剂，硝酸乙酸酯〔硝乙酐〕，甘氨酸,丙氨酸,苯丙氨酸,半胱氨酸,谷氨酸,赖氨酸，*ATP葡萄糖,半乳糖,及其糖苷的构造(Haworth透视式)，糖脎的构造。2020/12/33Lindlar催化剂，*简单甘油酯的命名。嘧啶,嘌呤肽键,寡肽的命名烯醇负离子和烯醇,烯胺,烯酮构造西佛碱,亚胺,肟,腙,苯腙构造异氰酸酯构造酰亚胺的构造*甾体化合物的构造特征2020/12/34二,根本概念1.有机化学反响类型〔举例说明〕1)自由基反响取代反响,加成反响,集合氧化,复原反响2)离子型反响亲电反响:取代反响,加成反响亲核反响:取代反响,加成反响消去反响2020/12/353)周环反响环加成反响,电环化反响,σ–迁移2,根本概念1)糖的概念吡喃构造,差向异构体,端基异构体,α-构型,β-构型,糖苷,复原糖,非复原糖,D/L-构型.2)氨基酸,多肽,蛋白质的构造等电点,*蛋白质的构造,*寡肽合成.3)*核酸和核苷酸的组成DNA,RNA2020/12/36三.重要的有机化学反响:1aldol加成和aldol缩合反响,Claisen缩合,Dieckmann缩合反响(注意穿插缩合反响).安息香缩合反响.2Wittig反响3*胺甲基化反响(Mannich反响)4Michael加成和Robinson成环反响5*Reformatsky反响6重排反响:碳正离子重排;伯胺重排,氨基醇的重排;Pinacol重排;Beckmann重排,2020/12/377*Favorskii重排(缩环反响〕;乙醇酸重排(缩环反响〕;Hoffmann重排;8[3,3]迁移;[1,5]迁移9RMgX与醛酮,羧酸衍生物(酯)的反响制备醇的反响.10糖〔成脎，成苷，氧化－HIO4，溴水，HNO3〕和*氨基酸的性质：成肽，成酯；不同氨基酸〔α-，β-，γ-，δ-〕加热条件下的反响〕。11Gabriel合成伯胺的反响12β-酮酸的脱羧,β-羟基酸脱水反响13*二元羧酸的加热分解反响2020/12/3814乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解15卤仿反响〔酸性条件和碱性条件〕16烯烃和炔烃的亲电加成和氧化反响17苯的亲电取代反响，取代基的定位效应，取代苯的侧链的反响(取代和氧化〕。18醛酮的亲核加成和缩合反响〔穿插缩合反响〕。19周环反响：环加成，电环化反响，σ–迁移〔3，3－迁移，1，5－迁移〕2020/12/3920.重氮化反响及重氮基的取代，偶氮化合物的合成反响21.*五元和六元芳杂环的反响〔亲电和亲核〕。22.羧酸衍生物的制备及反响。23.炔烃的复原、作为亲核试剂与卤代烃和醛酮的反响。24.*不同羟基酸〔α-，β-，γ-，δ-〕和氨基酸〔α-，β-，γ-，δ-〕加热条件下的反响。25.扩环反响〔4元环变5元环，5元环变6元环〕。2020/12/310四,反响机理:1.羟醛反响和羟醛缩合反响(酸催化和碱催化)-aldol加成和aldol缩合反响2.*羧酸衍生物的亲核取代反响〔酸催化酯合成，酯和内酯的酸碱催化水解〕.3.*Favorskii重排;乙醇酸重排;Hoffmann重排;碳正离子重排;伯胺重排;氨基醇的重排〔扩环反响〕;Pinacol重;Beckmann重排.4.Claisen缩合,Dieckmann缩合反响(注意穿插缩合反响).安息香缩合反响.5.Michael加成和Robinson成环反响6.醛酮与胺及其衍生物的反响机理。2020/12/311五.答复以下问题和选择性问题1.羧酸衍生物的亲核取代反响活性2.α-H的活性强弱和烯醇式的稳定性3.重排反响的基团迁移顺序4.*σ–迁移的同面和异面迁移问题5.*酮糖的复原性问题,糖的变旋现象.6.氨基酸和蛋白质的等电点问题7.官能团的保护问题(判断反响的对错,合成,完成反响)。2020/12/3128.碳正离子、碳负离子和自由基的稳定性。9.不同糖的鉴别。10.*酯的合成和水解反响速度问题11.取代酸的酸性强弱12.胺的碱性强弱13.萜类化合物的异物戊二烯规则及划分14.亲电试剂和亲核试剂的活性．15.醛酮的亲核加成反响活性2020/12/31316.烯烃的稳定性，反响活性17.化合物熔点，沸点的比较18.芳香化合物的亲电取代反响活性19.杂环化合物的亲电反响活性，碱性20烯醇含量的比较。2020/12/314六.合成1.缩合反响(羟醛缩合,酯缩合等)2.乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成中的应用(羧酸和酮的制备)3.Michael加成和Robinson成环反响的应用4.RMgX与醛酮,羧酸衍生物(酯)的反响(各种醇的制备)5.重氮化合物中重氮基的取