2025年高中化学选择性必修第三册第2章 第2节 第1课时 烯烃

第二节烯燃块燃

第1课时烯烧

［核心素养发展目标］1.认识烯煌的结构特征。2.了解烯煌物理性质的变化规律，熟知烯煌的化学性质。

3.认识烯煌的立体异构。

一、烯点的结构和性质

1.烯煌的结构及命名

\/

C=C

烯煌是含碳碳双键的煌类化合物。官能团的名称是碳碳双键,结构简式为/\o烯煌只含有一

个碳碳双键时，其通式一般表示为C“H2笛山2)。

(1)乙烯的结构

HH

\F键4键

分子结构示意图cC

/Ib键N键

H「133pm'；”

分子中的碳原子均采取虻杂化，碳原子与氢原子间形成8键，两个碳原子之间

共价键

形成双键(1个色键和1个叵键)

空间结构乙烯分子中的所有原子都位于同一平面,相邻两个键之间的夹角约为120Z

(2)烯煌的结构

①共价键：碳碳双键两端的碳原子采取型1杂化；其余具有四条单键的碳原子采取立杂化。烯煌中的

共价键既有◎键，又有注键。

②空间结构：碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在一个平面内。

⑶烯煌的命名

①命名方法

烯烧的命名与烷烧的命名相似，即遵循“最长、最多、最近、最简、最小”原则。但不同点是主链必

须含有碳碳双键,编号时起始点必须离碳碳双键最近,写名称时必须标明官能团的位置。

②命名步骤

甲基-2,4-彳二烯

1—主链名称

J双键位置

123456

取代基名称

CH3—C=CH—C=CH—CH3

II取代基个数

如CH3CH,的名称为------取代基位置

2.物理性质

(1)乙烯：纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水，密度比空气的略小。

(2)烯煌：烯煌物理性质的递变规律与烷睡的相似。

①烯煌的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐力直，状态由气态(常温下，碳原子数二时)到液态、固

态。

②烯煌均难溶于水，液态烯煌的密度均比水小。

3.化学性质一与乙烯相似

(1)氧化反应

①烯煌能使酸性高铳酸钾溶液避鱼。

②可燃性

因烯煌中碳元素的质量分数较大，燃烧时常伴有黑烟。

(2)加成反应

烯煌可以发生类似乙烯的加成反应。

写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式(提示：丙烯与氯化氢、丙烯与水的反应都可能有两种产

物)

试剂乙烯丙烯

CH2=CH+Br—"

澳22CH==CHCH+Br一“CHzBrCHBrCH?

CHzBrCHzBr232

==

CH==CH+HCI—»CH2CHCH3+HCI--CH2cleH2cH3

氯化氢22

CH3cHzc1==

CH2CHCH3+HCI-fCH3cHe1CH3

催化剂1

水CH==CH+HO=

222CH2CHCH3+H2O加热、加压‘CH3cH0HCH3

催化剂、催化剂

加热、加压c2H50H=加热、加压

CH2CHCH3+H2OCH,OHCH2cH3

(3)加聚反应

含有碳碳双键的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应，试写出以下有机物发生加聚反

应的化学方程式：

nCH,=CH

"ECHLCH玉

①氯乙烯—,,C1

聚氯乙烯(PVC)

ECH,—CH玉

催化剂I

CH

②〃CH2=CHCH3-3

CH(

「I

"ECH2-t玉

催化剂I

CH3

「正误判断」

(1)通式符合C;iH2„的煌都是烯烧()

(2)乙烯和聚乙烯都能使溪水褪色()

(3)乙烯能使浸水和酸性高镒酸钾溶液褪色，发生的反应类型相同()

(4)乙烯主要通过石油的裂解获得，其产量常用来衡量一个国家石油化工的发展水平()

⑸通入氢气可以除去乙烷中的少量乙烯()

答案(l)x(2)x(3)x(4)4(5)x

「应用体验」

1.下列有关烯煌的说法正确的是()

A.1-丁烯分子中所有的原子一定在同一平面上

B.烯煌在适宜的条件下只能发生加成反应，不能发生取代反应

C.无论使用澳的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷

D.丁烷有2种同分异构体，故丁烯也有2种同分异构体

答案C

解析乙烯能使溪的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷与二者均不反应，C正确。

CH,=CHCH=CHC=CH2(x)

2.（2024.深圳高二月考）下列关于化合物c2H5

说法正确的是（）

A.x的名称是5-乙基7,3,5-三己烯

B.lmoly最多可以和3mol也发生加成反应

C.z中的所有碳原子均处于同一平面

D.x、y、z均可与酸性KMnO4溶液和澳的四氯化碳溶液反应

答案D

解析根据命名原则，x的名称是2-乙基-1,3,5-己三烯,A错误；y中含2个碳碳双键,1moly最多可

以和2mol抵加成，B错误；z中含有多个饱和碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面上，C错误；三种

有机物中都含有碳碳双键，均可与酸性KMnCU溶液和浸的四氯化碳溶液反应，D正确。

3.按要求填写下列空白:

CH:—CH—CH,

C1,反应类型:

(1)CH3CH=CH2+Cl

500~600℃

(2)CH3cH=CH2+C12-+HC1,反应类型:

RH-CH玉

催化剂II

⑶____________CHC1,反应类型:

CH,CH=CH

I2

答案（1）CL加成反应（2）。

取代反应（3>CH3CH=CHC1加聚反应

■归纳总结・

可燃性：烯烧均可燃烧，发出明亮火

焰，由于其分子中的含碳量较高，

所以在燃烧时会产生黑烟

反应

烯烧能被强氧化剂（如酸性KMn（）4

溶液）氧化

［烯姓都能与Hz'Xg'HX'HzO等发生

」加成J加成反应

反应'烯煌能使澳的四氯化碳溶液褪色，常

用于鉴别烷烧和烯妙

催化剂

加聚反应：〃R—CH=CH—R?

壬CH-CH玉

烯煌的化学性质RiRj

二、烯点的同分异构体

烯煌的同分异构体类型：官能团异构、碳架异构、位置异构、立体异构。

1.烯煌的立体异构

(1)顺反异构现象

①定义：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方岂不同，产生顺反异

构现象。

②分类

相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式

CH,CH；CHH

\/\3/

C=CC=C

/\/\

结构，例如顺-2■■丁烯和反-2-丁烯的结构简式分别是HH和HCH:io

③产生顺反异构体的条件

a.具有碳碳双键；

b.组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。

(2)性质特点

顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。

2.官能团异构

单烯姓与等碳的环烷煌互为同分异构体。如丁烯与环丁烷(口)或甲基环丙烷(Y)互为同分异构体。

3.碳架异构与碳碳双键的位置异构、顺反异构

书写烯煌类的同分异构体时，先写碳架异构，再写碳碳双键的位置异构，最后考虑顺反异构。如烯煌

=

C4H8的同分异构体，若不考虑顺反异构有种，其结构简式为CH2=CH—CH2cH3、CH3—CH

CH,=C—CH3

I

CH—CH3、------2-----。若考虑顺反异构则有生种。

「深度思考」

(1)写出戊烯的所有烯煌类的同分异构体的结构简式(不包括顺反异构)，并说出书写方法。

⑵上述戊烯的同分异构体中具有顺反异构的是,请写出其顺式结构和反式结

构：0

CH2=C—CH2—CH3

==

提示(1)CH2CH—CH2—CH2—CH3.CH3—CHCH—CH2—CH3.

CH:iC=CH—CH3CH:—CH—CH=CH2

CHsCH3

c—c—c—c—c

c—c—c—c

c

c

——

」c

c———

c

书写方法：先写碳架异构

c=c—c—c—C

c—c=c—c—c

c=c—c—c

I

c

c—c=c—c

I

<C

c—c—c=c

I

c

C—C—C(X)

再写位置异构(，补齐H即可。

=

(2)CH3—CHCH—CH2—CH3

HHHC2H5

\/\、/

C=CCi=C

/\/，\

H

顺式结构为H3cC2H5，反式结构为HI

「应用体验」

CH—CH—CH—C（CH）

3II33

L某烯烧（只含1个双键）与H2加成后的产物是CH：,CH3则该烯煌可能的结构简式

有（）

A.l种B.2种

C.3种D.4种

答案C

解析在此烯煌中的标序号的位置可以放/C一%

,故该烯煌可能的结构简

式有3种。

2.下列物质中不能形成顺反异构体的是（）

A.2-丁烯

B.2,3-二氯-2-丁烯

C.2-甲基-2-丁烯

D.1,2-二澳乙烯

答案C

解析2-丁烯的结构简式为CH3CH=CHCH3,其双键碳原子上均连有不同原子或原子团，存在顺反异构

体，故A不符合题意；2,3-二氯-2-丁烯的结构简式为CH3C（C1）=C（C1）CH3,其双键碳原子上均连有不

同的原子或原子团,存在顺反异构体,故B不符合题意；2-甲基-2-丁烯的结构简式为CH3C（CH3）=

CHCH3,其中一个双键碳原子上连有相同的原子团，不存在顺反异构体，故C符合题意；1,2-二漠乙烯

的结构简式为CHBr=CHBr,其双键碳原子上均连有不同的原子，存在顺反异构体,故D不符合题意。

HHHC1

\/\/

C=CC=C

/\/\

3.已知ClC1和CIH互为同分异构体，则分子式为c3H5cl的链状同分异构体有

（）

A.3种B.4种

C.5种D.6种

答案B

解析本题所给两种物质互为顺反异构体,c3H5cl的链状同分异构体有CH2=CHCH2cl（不存在顺反异构

CH3—C=CH2

I

体）、CH3CH-CH—Cl（存在顺反异构体）、CI（不存在顺反异构体）,故C3H5cl的链状同分异

构体共有4种。

课时对点练［分值：100分］

（选择题1~9题，每小题6分，10〜13题，每小题8分，共86分）

咳对点训练

题组一烯羟的结构和，性质

1.丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语不正确的是（）

A.实验式：CH2

=

B.结构简式：CH2CHCH3

c.球棍模型：卢5

D.聚丙烯的结构简式：CH2—CH—CH3

答案D

2.下列现象中，是因为发生加成反应而产生的现象是（）

A.乙烯使酸性高镒酸钾溶液褪色

B.将CCL溶液滴入滨水中，振荡后水层接近无色

C.乙烯使澳的四氯化碳溶液褪色

D.甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失

答案C

解析乙烯使酸性高镒酸钾溶液褪色，是乙烯被酸性高镒酸钾溶液氧化而褪色，发生的是氧化反应；浪在

CC14溶液中的溶解度远远大于其在水中的溶解度，CC14溶液能萃取溪水中的溪而使水层接近无色,此过程

为物理过程；乙烯含有碳碳双键，与溪发生加成反应使溪的四氯化碳溶液褪色；甲烷和氯气混合，光照一

段时间后黄绿色消失，是因为发生了取代反应。

3.根据乙烯推测2-丁烯的结构或性质，下列说法正确的是（不考虑立体异构）（）

A.分子中四个碳原子在同一直线上

B.分子中所有原子都在同一平面上

C.与HC1发生加成反应只生成一种产物

D.不能发生加聚反应

答案C

解析乙烯分子为平面结构，由乙烯分子的空间结构可知，2-丁烯分子中的四个碳原子不可能在同一直线

上,A错误；2-丁烯分子中存在甲基，所有原子不可能在同一平面上，B错误；2-丁烯与HC1发生加成反

应，产物只有一种，C正确；2-丁烯中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，D错误。

4.1mol某气态烽能与1mol氯化氢发生加成反应，加成后的产物又可与7mol氯气发生完全的取代反应，

则该煌的结构简式为（）

=

A.CH2CH2

=

B.CH3CHCH2

C.CH3CH2CH=CH2

=

D.CH3CH2CH2CHCH2

答案B

解析此煌与氯化氢以物质的量之比1：1发生加成反应，可知该煌为单烯烧。加成后的1mol产物中有7

molH可以被取代，此煌在与氯化氢加成时引入1molH,所以原烯煌分子中有6个Ho

5.（2023•南京师大附中高二期末）某烯煌分子中含有一个碳碳双键，一定条件下与氢气加成所得产物的键线

式如图所示，此烯煌可能的结构（考虑顺反异构）有（）

A.4种B.5种

C.6种D.7种

答案D

解析每个C原子最多只能形成四个共价键，根据某烯姓分子中含有一个碳碳双键，一定条件下与氢气加

成所得产物的结构式为,可知，该烯煌双键的位置可能为/1，共5种。其中③、

⑤具有顺反异构体，故一共有7种。

题组二烯煌的立体异构

6.泽维尔证实了光可诱发下列变化：

这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素在光合作用中具有极高的光能利用率的原因。下列说法错误

的是（）

A.X和丫互为同分异构体

B.X和丫中所有原子都可能共面

C.利用澳水可以区分X和Y

D.X和Y都可以发生加聚反应

答案C

解析X和Y互为顺反异构体，A正确；根据乙烯和苯的空间结构可知，B正确；X、Y均能使漠水褪色，

C错误；X和Y分子中都有碳碳双键,都可以发生加聚反应，D正确。

7.下列有机物分子中，可形成顺反异构的是（）

=

A.CH2CHCH3B.CH2=CHCH2cH3

=

C.CH3CH=C(CH3)2D.CH3CHCHC1

答案D

解析A、B、C三项中的有机物分子，双键两端某一个碳原子上的基团有相同的，不可能形成顺反异构；

CH3HHH

\/\/

C=CC=C

/\/\

D项可以形成HC1和CH,C1

H3cCHH3cH

\/3\，

C=CC=C

/\Z、

8.(2024・临沂高二期中)已知HH与HCH是互为“顺反异构”的同分异构体。有

机化合物C4H8是生活中的重要物质，下列关于C4H8的说法错误的是（）

AC4H8可能是烯燃

B.C4H8中属于烯煌的同分异构体有4种（含顺反异构）

C.C4H8中属于烯煌的顺反异构体有2种

CH,=C—CH3

D.核磁共振氢谱有2组吸收峰的烯妙结构一定是CH.；

答案D

CH=C—CH

2I3

解析C4H8可能是烯煌,也可能是环烷烧,故A正确；C4H8中属于烯烧的同分异构体有

CH2=CH—CH2cH3、CH3—CH=CH—CH3（存在顺反异构），共4种，故B正确；C4H8中属于烯煌的顺反

H3CCH3H3cH

\z\/

c=cC=C

/\\

H

异构体：HH、CH，，故C正确；核磁共振氢谱有2组吸收峰的烯煌结构为

H3cCH3H3cH

CH=C—CHxz\，

23c=cC=C

/、

CH和jH

3'HCH,故D错误。

ClC1C1H

\/\/

c=cc=C

/\/

9.由于碳碳双键不能自由旋转，因此HH和H0是两种不同的化合物，互为顺反异构

体，则二滨丙烯的同分异构体（不含环状结构）有（）

A.5种B.6种

C.7种D.8种

答案C

Br

I

解析含有碳碳双键和溪原子的二溪丙烯的结构简式为Br2C=CHCH3xBrCH=C—（：乩、BrCH=

BrBr

II

CH=CCHBr=

CHCHzBr、--、CH2CHCHBr2,共有5种，其中BrCH=C—CH3BrCH=CHCH2Br

存在顺反异构体，则二溪丙烯的同分异构体共有7种。

IB综合强化

10.下列关于2-环己基丙烯（）和2-苯基丙烯（（2^^）的说法不正确的是（）

A.碳原子的杂化方式都只有sp2和sp3

B.两种物质分子中均有5组处于不同化学环境的氢原子

C.二者均可发生加聚反应和氧化反应

D.2-苯基丙烯分子中所有碳原子可能共平面

答案B

11.已知有机物a：<2^,有机物b：下列说法正确的是（）

A.a与b互为同系物

B.a中所有原子不可能在同一平面内

C.b可使澳水、酸性KMnCU溶液褪色，且反应类型相同

D.b的一氯代物有6种（不考虑立体异构）

答案B

解析a的分子式为C6H8,b的分子式为C5H8,二者结构不相似，分子组成上不相差一个或若干个CH原

子团，不互为同系物，A项错误；a中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面内，B项正确；b可使

浸水、酸性KMnCU溶液褪色，前者为加成反应，后者为氧化反应，反应类型不同，C项错误；b的一氯代

物有3种，D项错误。

12.科学家提出由WO3催化乙烯和2-丁烯合成丙烯的反应历程如图（所有碳原子满足最外层八电子结构）。

下列说法不正确的是（）

A.乙烯、丙烯和2-丁烯互为同系物

B.乙烯、丙烯和2-丁烯的沸点依次升高

C.III—IV中加入的2-丁烯存在顺反异构体

D.碳、鸨（W）原子间的化学键在III-IV一I的过程中未发生断裂

答案D

解析乙烯、丙烯和2-丁烯结构相似，组成上相差若干个CH?原子团，互为同系物，A正确；乙烯、丙烯

和2-丁烯都属于烯烧，随着碳原子个数增加，沸点依次升高，故B正确；2-丁烯具有顺式

H3cCHHCH

\/33\/

c=cc=c

/\/\

、

（HII）和反式（HCH：i）结构，故c正确；由示意图可知，IIITIVIV-I的过程

中，碳、铝（W）原子间的化学键均发生了断裂，故D错误。

13.气相条件下，立方烷能自发地发生热重排反应生成一系列化合物，已知①物质g中碳碳键有两种不同的

键长。②分子中具有手性碳原子的物质具有旋光性。下列说法错误的是（）

立方烷

A.化合物a、b中碳原子均存在2种杂化方式

B.化合物e具有旋光性

C.化合物f的核磁共振氢谱有5组峰

D.化合物g能使酸性KMnO4溶液褪色

答案C

解析在化合物a、b中单键碳原子的杂化方式为sp3,双键碳原子的杂化方式为spz,均存在两种杂化方式,

A正确；由e的结构简式可知，其中存在手性碳原子："一□