2025年高中化学选择性必修第三册 章末检测试卷（三）

章末检测试卷（三）［分值：100分］

一、选择题（本题共15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个选项符合题目要求）

L下列有机物既能发生消去反应生成相应的烯烧，又能被氧化生成相应的醛的是（）

A.CH30H

B.HOCH2CH（CH3）2

C.（CH3）3COH

D.CH3cHOHCH2cH3

答案B

解析含p-H的醇，在一定条件下发生消去反应生成烯始和水；在醇的催化氧化反应中，醇分子中有2个

a-H时，醇被氧化为醛。CH30H没有0-H,故A不符合题意，HOCH2cH（（*3）2有卜仄2个a-H,故B

CH3

I

CH1—C—CH3

I

符合题意；（CH/COH的结构是OH，没有a-H不能被催化氧化，故C不符合题意；

CHCHCHCH

32I3

（）H有1个a-H,能被氧化为酮，故D不符合题意。

2.下列有机反应类型判断不正确的是（）

CH2—CH2

浓硫酸,I

A.HOCH2cH2cH20H△CH?­（）+H20消去反应

△

B.CH3CH2OH+CUO—"CH3CHO+CU+H2O氧化反应

C.H2C=CHCH=CH2+C12-CH2C1CH=CHCH2C1加成反应

D.C1CH2cH3+CH3NH2―►CH3NHCH2CH3+HC1取代反应

答案A

3.下列叙述正确的是（）

A.甲苯既可使澳的CCL溶液褪色，也可使酸性KMnCU溶液褪色

B.有机物不能发生消去反应

=

C.有机物A（C4H6。2）能发生加聚反应，可推知A的结构一定是CH2CH—COOCH3

D.可用澳水鉴别直储汽油、四氯化碳和乙酸

答案D

H：,C——OH可以发生消去反应，产物为MC一

解析甲苯不能使溟的CCL溶液褪色；

=

A的结构还可能是CH2CH—CH2COOH等。

4.（2023.西南大学附中期末）下列方案设计、现象和结论都正确的是（）

选项目的方案设计现象和结论

在试管中加入0.5g淀粉和4mL2mol-L'1

溶液显蓝色，则说明淀粉

A判断淀粉是否完全水解H2sO4溶液，加热，冷却后，取少量水解

未水解

后的溶液于试管中，加入碘水

若产生白色沉淀，则证明

B探究苯酚的性质向苯酚浓溶液中加入少量稀澳水

苯酚和稀澳水发生了反应

向试管中注入5mL1-澳丙烷和10mL饱

探究1-澳丙烷的消去产若高锯酸钾溶液褪色，则

C和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，把产生

物具有还原性证明生成了丙烯

的气体直接通入酸性高镒酸钾溶液中

检验乙醛中是否含有乙

D醇，向该乙醛样品中加入产生无色气体乙醛中含有乙醇

一小粒金属钠

答案D

解析加碘水变蓝，可知含淀粉，没有检验葡萄糖，不能证明淀粉未水解，故A错误；苯酚与少量稀溟水

反应生成2,4,6-三溟苯酚溶于苯酚，不能观察到白色沉淀，故B错误；挥发的醇可被酸性高镒酸钾溶液

氧化，溶液紫红色褪去，不能证明生成了丙烯，故C错误；乙醇与Na反应生成氢气，乙酸不能，由实验

操作和现象可知，乙醛中含有乙醇，故D正确。

5.（2023•石家庄高二期末）有机物结构理论中有一个重要的观点：有机物分子中原子间或原子团间可以产生

相互影响，从而导致化学性质的不同，下列事实不能说明此观点的是（）

A.C1CH2coOH的酸性比CH3coOH酸性强

B.丙酮分子（CH3coeH3）中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易发生卤代反应

C.HOOCCHzCHO既能发生银镜反应又能发生酯化反应

D.苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇则很难

答案c

解析C1CH2COOH含有碳氯键，对竣基产生影响，酸性增强，可说明氯原子对竣基有影响，故A不选；

丙酮中甲基与c=o相连，丙酮中的氢原子比乙烷分子中氢原子更易被卤素原子取代，说明酮叛基的影响

使甲基中H原子比乙烷中氢原子更活泼，故B不选；H00CCH2CH0含有竣基可以发生酯化反应，含有醛

基能发生银镜反应，是由于含有的官能团导致，不是原子团之间相互影响，故C选；苯酚能与NaOH溶液

反应，乙醇不能与NaOH溶液反应，说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼，故D不选。

6.已知：①正丁醇沸点：118℃,正丁醛沸点：75.63℃；②正丁醇合成正丁醛的反应为

NazCr式方/H.

CH3cH2cH2cH20H90〜95匕CH3CH2CH2CHO,装置如图。下列说法不正确的是（）

A.为防止产物进一步被氧化，应将适量酸性NazCrzS溶液逐滴加入正丁醇中

B.向微出物中加入少量金属钠，可检验其中是否含有正丁醇

C.当温度计1示数为90-95℃,温度计2示数在76℃左右时收集产物

D.向分离所得的粗正丁醛中，加入无水CaCb，过滤，蒸馆，可提纯正丁醛

答案B

7.（2024.东北师大附中检测）化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列

有关化合物甲、乙的说法错误的是（）

CH,OHCH,

。石工^COOH黄\VyCOOCH,

TOCH3

NO

2NH2

甲乙

A.化合物甲的分子式为C14H13NO7

B.lmol乙最多能与4molNaOH反应

C.乙分子中含有2个手性碳原子

D.用NaHCO3溶液或FeCl3溶液均能鉴别甲、乙

答案B

解析化合物甲的分子式为Cl4H13NO7,A正确；1mol乙分子中，与苯环相连的酯基消耗2molNaOH,

酚羟基消耗1molNaOH,浪:原子消耗1molNaOH,右侧的酯基消耗1molNaOH,故1mol乙分子最多能

与5molNaOH反应，B错误；乙分子中有2个手性碳原子，一个是与滇原子相连的碳原子，另一个是与

右边酯基相连的碳原子，C正确；甲分子中含有竣基，能与NaHCCh溶液反应产生气体，乙分子中没有竣

基，可以用NaHCO3鉴别甲、乙，乙分子中含有酚羟基，能与FeCL溶液发生显色反应，甲分子中没有酚

羟基，可以用FeCL溶液鉴别甲、乙，D正确。

8.（2023•江西九江高二检测）实验室合成乙酰苯胺的路线如图所示（反应条件略去）：

。将群O-NH。

®O②

CHR。。”}NH—2—黑

下列说法错误的是（）

A.反应①完成后，碱洗和水洗可除去混合酸

B.乙酰苯胺中所有碳原子均可共平面

C.乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应

D.上述合成路线中的反应均为取代反应

答案D

解析反应①完成后，得到的硝基苯中含有硝酸、硫酸和苯，碱洗和水洗可除去混合酸，A正确；乙酰苯

O

II

胺中苯环确定一个平面，一C一确定一个平面，通过碳原子和氮原子之间单键的旋转，可使两个平面重

合，则乙酰苯胺中所有碳原子均可共平面，B正确；乙酰苯胺中含有酰胺基，其在强酸或强碱条件下长时

间加热均可发生水解反应，C正确；硝基苯转化为苯胺的反应为还原反应，不是取代反应，D错误。

0、/O-CH3

9.（2022•浙江1月选考，15）关于化合物一J，下列说法正确的是（）

A.分子中至少有7个碳原子共直线

B.分子中含有1个手性碳原子

C.与酸或碱溶液反应都可生成盐

D.不能使酸性KMnCU稀溶液褪色

答案C

HC=C-(\—CH

①

解析中①处的C理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一

直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；H/中含有2个手性碳原子，B

错误；该物质含有亚氨基，与酸或碱溶液反应都可生成盐，C正确；该分子中含有碳碳三键，能使酸性

KMnO4稀溶液褪色，D错误。

10.（2023•聊城高二下学期期末）阿霉素是一种抗肿瘤药物，其结构如图所示。下列说法正确的是（）

A.lmo邛可霉素最多能与9m0IH2发生加成反应

B.lmol阿霉素最多能与3molNaOH发生反应

C.阿霉素不能发生消去反应

D.阿霉素分子中有5个手性碳原子

答案A

解析1个阿霉素分子中含有2个苯环和3个酮默基，则1mol阿霉素最多能与9mol压发生加成反应，A

正确；1个阿霉素分子中含有2个酚羟基，不含有竣基、卤素原子等，所以1mol阿霉素最多能与2mol

NaOH发生反应，B不正确；

C不正确；中，带“*”的碳原子为手性碳原子，共有6个手性碳原子，D不正确。

11.苯基环丁烯酮（CK＞。）是一种十分活泼的反应物，我国科学家用物质X与苯基环丁烯酮通过下列反

应合成了具有生物活性的多官能团化合物Y。

下列说法正确的是（）

A.X能发生银镜反应

B.X能与NaHCCh反应生成CO2

C.苯基环丁烯酮分子中所有原子都位于同一平面

D.可用FeCb溶液检验Y中是否混有X

答案D

解析由X的结构简式可知，该结构中没有醛基，不能发生银镜反应，故A错误；X中有酚羟基，没有竣

基，不能与NaHCCh反应生成CO2,故B错误；苯基环丁烯酮中四元环上有一个饱和碳原子,所以该分子

中所有原子不可能共平面，故C错误；由X和Y的结构简式可知，丫中无酚羟基，X中有酚羟基，则可用

FeCh溶液检验Y中是否混有X,故D正确。

12.有机物X是植物体内普遍存在的天然生长素，在一定条件下可转化为Y,其转化关系如图。

八.,/CH2coOHa.不乩80%

Ji

XY

下列说法正确的是（）

A.X和Y分子中所有原子都可能共平面

B.用NaHCCh溶液可区分X和Y

C.X、Y分子中苯环上的一澳代物都只有2种

D.X、Y都能发生水解反应、加成反应

答案B

解析X、Y分子中都有饱和碳原子，所以X和Y可能所有原子共平面，A错误；X中含有竣基，

能与NaHCCh反应放出二氧化碳气体,Y与NaHCC,B正确；X、Y分子中苯环上分别有4种氢原

子，C错误；X不能发生水解反应，D错误。

13.（2023•济宁高二期末）W是合成感光高分子材料原料，如图为W的一种合成路线:

(DCH3CHO

)NaOHIG银氨溶液W

②-H2O1~J酸化CgHfQz

R人L,Ri、R2为炫基或氢原子。下列说法正确的是（

A.M-N的反应类型为加成反应和消去反应

B.可以用滨水检验N分子中是否含有碳碳双键

C.W中所有原子不可能全部共平面

D.lmolW的芳香族同分异构体H可与足量银氨溶液反应生成4molAg,则H的结构有6种

答案A

解析M-N的第一步反应为加成反应，第二步反应为消去反应，故A正确；N中含碳碳双键和醛基，均

CH=CH—COOH

能与溟水发生反应，因此不能用浸水检验N中的碳碳双键，故B错误；W为\,所有

原子可共面，故C错误:1molW的芳香族同分异构体H可与足量银氨溶液反应生成4moiAg,可知W

中含2个醛基结构，若为苯环一取代物，则取代基为一CH（CH0）2,只有一种；若为二取代则取代基可为

—CHO、-CH2cHO,在苯环上有邻、间、对三种不同位置；若为三取代，则取代基为一CHO、一CHO、

—CH3,在苯环上有6种不同位置，共10种，故D错误。

C（）（）H（）H

14.已知酸性：\_Z>H2CO3>,综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素,

COOHCOONa

()

()—C—CH3（）H的最佳方法是（

A.与稀H2s。4共热后，加入足量NaOH溶液

B.与稀H2s。4共热后，加入足量NaHCCh溶液

C.与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2

D.与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2s。4

答案C

COOHCOONa

（）

II

解析O-C-CH3在酸性条件下水解生成邻羟基苯甲酸,加入NaOH溶液后生成ONa

人COONaCOONa

a

得不到°H，故A错误；B和C相比较最后都能生成,考虑原料成本，C较为

合适；与足量的NaOH溶液共热后，水解生成,再加入适量H2s04,生成邻羟基苯甲酸，

得不到所需物质，故D错误。

()O

《~、—]—（）H

15JV-苯基苯甲酰胺（）广泛应用于药物，可由苯甲酸（\=/）与苯胺

）反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子,

促进活性部位断裂，可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤、重结晶等，最终得到精制的成品。已知:

\溶剂

溶解性水乙醇乙醴

物质

苯甲酸微溶易溶易溶

苯胺易溶易溶易溶

易溶于热乙醇，冷却

N-苯基苯甲酰胺不溶微溶

后易结晶析出

下列说法不正确的是（）

A.反应时断键位置为C—0和N—H

B.洗涤粗产品用水比用乙醛效果更好

C.产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯

D.硅胶吸水，能使反应进行的更完全

答案B

解析反应时竣基脱去羟基，氨基脱去1个氢原子，因此断裂C—0和NH,A正确；根据物质的溶解

性可知，反应物易溶于乙醛,而生成物N-苯基苯甲酰胺微溶于乙醛,所以洗涤粗产品用乙醛效果更好，B

错误；N-苯基苯甲酰胺易溶于热乙醇，冷却后易结晶析出，所以产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯,

C正确；反应中有水生成，硅胶吸水，能使反应进行的更完全，D正确。

二、非选择题(本题共4小题，共55分)

16.(10分)酮洛芬是一种良好的抗炎镇痛药，可以通过以下方法合成：

CH,CH：i00

CH2cOOH

©NaOH(CH3)2SO4

C15H11ON②HQ'KOH

E

(2)化合物D中含氧官能团的名称为_________________

(3)由B一C的反应类型是__________________________

(4)写出C-D反应的化学方程式：__________________

(5)A的同分异构体有多种，其中同时满足下列条件的有种。

I.属于芳香族化合物

II.含有酯基

答案⑴Cl6HlQ⑵酮射基(3)取代反应

(5)6

解析(3)B—C的反应是c(x、i中的氯原子被苯环代替,属于取代反应。

CH3

(5)A的同分异构体，且含有苯环、含有酯基的有()(K：H

(HOOCH，共6种。

()()

IIII

)广泛用于皂用香精中，可由苯和乙酸酎(CH.C—(ICC%)在氯化

铝的催化作用下制备。

已知:

名称熔点/℃沸点/℃密度/(g-mL-i)溶解性

苯5.580.10.88不溶于水，易溶于有机溶剂

苯乙酮19.62031.03微溶于水，易溶于有机溶剂

乙酸酎-731391.08遇水反应，易溶于有机溶剂

乙酸16.61181.05易溶于水，易溶于有机溶剂

步骤I：向三颈烧瓶中加入39g苯和44.5g无水氯化铝，在搅拌下滴加25.5g乙酸酎，在70-80℃下反应

约60min。

步骤II：冷却后将反应物倒入100g冰水中，有白色胶状沉淀A1(OH)3生成，采用合适的方法处理，水层

用苯萃取，合并苯层溶液，再依次用30mL5%NaOH溶液和30mL水洗涤，分离出苯层。

步骤卬：苯层用无水硫酸镁干燥，蒸储回收苯，再收集产品苯乙酮。

(1)仪器M的名称为；步骤I中的加热方式为o

(2)步骤［三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为0

(3)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为(填字母)。

A.100mLB.250mL

C.500mLD.l000mL

(4)步骤II中用NaOH溶液洗涤的目的是

（5）本实验为收集产品使用减压蒸储装置，如图2所示，其中毛细管的作用是,

蒸储中需要控制一定温度，可能是（填字母）。

A.202℃B.220℃C.175℃

（6）实验中收集到24.0mL苯乙酮，则苯乙酮的产率为（结果保留三位有效数字）。

（）Oo

⑺已知：R-CHO+CHLI—R'HC-CH—C—R'。苯乙酮（《^。一CH，）和苯甲

醛（）在NaOH催化下可以合成查尔酮，查尔酮的结构简式为。

答案（1）恒压滴液漏斗

+CH3coOH

（3）B（4）除去产品中的乙酸（5）防止暴沸C（6）82.4%

解析（1）根据图中信息得到仪器M的名称为恒压滴液漏斗，步骤I中在70-80°C下反应约60min,则加

热方式为水浴加热。（3）步骤I向三颈烧瓶中加入39g苯（体积大于44.3mL）和44.5g无水氯化铝，在搅拌

下滴加25.5g乙酸酎（体积大于23.6mL）,苯和乙酸酎的体积约为67.9mL,还有无水氯化铝固体，烧瓶中

装入药品体积应该小于烧瓶体积的三分之二，因此根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为

250mLo（4）苯层中含有乙酸，因此步骤II中用NaOH溶液洗涤的目的是除去产品中的乙酸。（5）苯乙酮的

沸点是203℃,由于该装置是减压蒸储，因此蒸储中需要控制温度小于203℃,则可能是175℃。（6）步骤

I向三颈烧瓶中加入39g苯（物质的量为0.5mol）、25.5g乙酸酎（物质的量为0.25mol）,根据方程式分析，

两者按物质的量之比为1:1的比例反应，因此苯过量，理论得到苯乙酮物质的量为0.25mol,质量为0.25

molxl20g-mol-^30g,实验中收集到24.0mL苯乙酮，则苯乙酮的产率为82.4%。（7）据题中信息，苯乙酮

和苯甲醛在NaOH催化下可以合成查尔酮，则苯甲醛断碳氧双键、苯乙酮断甲基上的两个碳氢键，从而形

成碳碳双键得到查尔酮，其结构简式为

18.(16分)(2023•石家庄高二下学期期末)奥司他韦是目前治疗甲型流感的常用药物。一种以莽草酸为起始原

料合成奥司他韦的路线如下：

HO^^COOHHOJ^OOCH

HoAr

OHOH

奥司他韦

已知：

oH,R\/01

II+HOCH2CH2OH-2—X

RR'R，/O1(R、R为氢原子或炫基)

(1)A中含氧官能团的名称为,B的分子式为,③的反应类型

为O

(2)①的化学方程式为。

(3)②所用试剂除H+外还有(写名称)。

(4)奥司他韦中有个手性碳原子，1mol奥司他韦最多消耗molNaOH„

(5)X是A的同分异构体，符合下列条件的X有种，其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式

为O

i.含有六元碳环和“CIO—”

ii.lmolX与足量NaHCCh溶液反应生成2molCO2

(6)设计由制备尺八的合成路线图(用流程图表示，其他试剂任

选)。

答案⑴羟基、酯基Cl2Hl8。5取代反应

⑵

HCLX^COOHHOy^COOCzH,

丫丫浓疏酸|

Ho人/+CH3cHzOHy^HO人/+H2O

OHOH

HOOC^COOH

(3)丙酮(4)32(5)12OCH:1

(6)

酸性

镒

高

一

酸

钾

溶

液

解析（4）奥司他韦中有3个手性碳原子，奥司他韦中酯基水解生成的竣基、酰胺基水解生成的酸基都能和

NaOH以1：1反应，则1mol奥司他韦最多消耗2molNaOHo

（5）X是A的同分异构体，X符合下列条件：i.含有六元碳环和“CH3O—”，ii.lmolX与足量NaHCO3

溶液反应生成2molCO2,说明含有2个竣基，A的不饱和度是3,竣基的不饱和度是1、六元碳环的不饱

和度是1,所以符合条件的结构简式中除了六元碳环、两个竣基外不含其他环或双键，如果取代基为

CH3O—、2个一COOH,且位于两个碳原子上，2个一COOH位于同一个碳原子上，一OCH3位于另一个碳

原子上，有邻、间、对3种位置异构；如果1个一COOH和一OCH3位于同一个碳原子上，1个一COOH位

于另一个碳原子上，有邻、间、对3种位置异构：如果取代基2个一COOH、一OCH3位于不同碳原子上,

有6种位置异构，所以符合条件的同分异构体有12种；其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为

HOOC^COOH

0

OCH：1。（6）由甲基被酸性高镒酸钾溶液氧化生成竣基，醛基也能被酸性高镒酸钾溶液氧化，为防止

醛基被氧化，先用乙二醇和对甲基苯甲醛发生信息中的反应，然后再发生氧化反应，最后发生C生成D类