2025年高考二轮复习化学大题突破练：有机合成与推断综合题（含解析）

大题突破练(四)有机合成与推断综合题

1.(2024.甘肃二模)化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物，某研究小组以化合物I为原料合成

化合物M的路线如下(部分反应条件省略)：

9r为9r口CH。］

OCH3OCH3OCH3

(I)(fl)(IB)(IV)

已知：i)ITII的反应是原子利用率100%的反应，且化合物a能使Br2的CCL溶液褪色;

OCH3

(1)化合物I中含有的官能团名称是O

(2)化合物a的结构简式为o

(3)下列说法正确的是(填字母)。

A.化合物II在水中的溶解度比化合物I小

B.lmol化合物I与浓滨水反应，最多可以消耗2molBr2

C.化合物IV的分子中最多有7个碳原子共平面

D.m-IV的反应属于取代反应

⑷VI-VII的化学方程式为-

(5)化合物VDI有多种同分异构体，同时符合下列条件的有种,其中核磁共振氢谱有三组峰，且

峰面积之比为9：2：2的结构简式为o

i)含有一个苯环且苯环上有两个取代基；

ii)其中一个取代基为硝基。

(6)根据上述信息，写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线(可使用本题中出现的有机试

剂，无机试剂任选)。

2.（2024.广西桂林三模）化合物J可用于治疗原发性血小板减少症、血小板无力症等,其合成路线如

下：

回答下列问题：

（DA的化学名称是；J中含氧官能团的名称为。

（2）H—J的反应类型为o

⑶已知一Ph表示一C6H5,由D生成E的反应为D+Ph3P=CH2—*Ph3P=O+E厕E的结构简式

是。

（4）F―G的化学方程式是o

（5）X是相对分子质量比C大14的同系物，满足下列条件的X的同分异构体有种（不考虑

立体异构）。

①属于芳香族化合物；

②能发生银镜反应。

其中，核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为（任写一种）。

^^CH2OH

（6）参考上述信息，写出以kJ和

-FCH—CH4H

内COOC2H5

PtbPFHCOOC2H5为原料制备U的路线（其他试剂任选）。

3.（2024•广东佛山质检一）Tapentadol是一种新型止痛药物，合成其中间体而的路线如下:

回答下列问题：

⑴化合物i的分子式为，含有的官能团名称为

(2)根据化合物道的结构特征,分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号反应试剂、条件反应形成的新物质反应类型

新制CU(OH)2、加热

a——

OCH3

b——

HOCN

(3)反应⑤的方程式可表示为iii+vi-vii+Y,化合物Y的化学式为

(4)关于反应⑥的说法中，正确的有o

A.反应过程中，有兀键发生断裂

B.化合物vii的sp3杂化的原子只有C

C.化合物vii所有碳原子一定处于同一平面

D.化合物viii只有1个手性碳原子

(5)化合物X是ii的同分异构体,满足下列条件的同分异构体有种。

a.含有苯环,且苯环上有两个侧链

b.与FeCb溶液反应显紫色

c.lmolX与足量Na反应，生成1molH2

(6)以YC1和NaCN为含碳原料，合成化合物.XCOOY。

基于你设计的合成路线：

①相关步骤涉及卤代烧制醇反应，其化学方程式为。

②最后一步反应中，能与NaHCCh溶液反应产生CO2的有机反应物为（写结构简式）。

4.（2024.辽宁辽阳一模）有机化合物H为某药物中间体，一种合成化合物H的路线如图。

HCHO

△

已知：I.R—X+NaCN—*R—CN+NaX（R为胫基或H原子,X为卤素原子,下同）

OO

NaOH/HzOII

△

II.RCHO+CH3CCH3RCH=CHCCH3+H2O

OH

III.Cj+CH2rH2+I20—CH=CH2

+2HI

回答下列问题:

（1）A的名称为,,H中含氧官能团的名称为醒键、

（2）C的结构简式为

（3）ETF的化学方程式为.

（4）B有多种同分异构体，其中能发生银镜反应和水解反应的芳香族化合物的同分异构体有

种（不考虑立体异构），核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为

（任写一种）。

O

CHO

(5)。的合成路线如图（部分反应条件已略去），其中M和N的结构简式分别为

和

Q

OH

o

A/CHO

Cl「CHCHOIICHO

-0--3--:o

5.(2024.安徽黄山二模)G是一种辅酶类似物，其合成路线如下:

COOHT.A1U0HC1、/OC1

cNaH

NH2NaOAc

(CH)CO

AB32

Ph-F,J；工PhNHNH4

0rnN

H^^X)CH3HC1

DE

•J岳4务Ji、

FNHPhG/8

rn

已知:Ph—是苯基

回答下列问题：

(1)B中的官能团名称是o

(2)A生成B的反应中LiAlH4的作用是o

(3)C含有羟基，分子式为C11H14NO2CI,则C的结构简式为oC生成D的反应类

型是o

(4)E生成F的化学方程式为o

(5)X与D互为同分异构体，符合下列条件,X可能的结构简式为(任写一种)。

①含有苯环

②含有硝基(一NCh)和碳碳双键

③核磁共振氢谱显示有四组峰,峰面积之比为6：3：2：2

二人。心产

(6)参照上述合成路线，以H和CH3NHNH2为原料制备CH、写出合成路线。

大题突破练（四）有机合成与推断综合题

1.（2024.甘肃二模）化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物，某研究小组以化合物I为原料合成

化合物M的路线如下（部分反应条件省略）：

已知：i）I-II的反应是原子利用率100%的反应，且化合物a能使Bn的CCL溶液褪色;

OCH3

⑴化合物I中含有的官能团名称是O

（2）化合物a的结构简式为o

（3）下列说法正确的是（填字母）。

A.化合物II在水中的溶解度比化合物I小

B.lmol化合物I与浓滨水反应，最多可以消耗2molBr2

C.化合物IV的分子中最多有7个碳原子共平面

D.HI-IV的反应属于取代反应

（4）¥1一皿的化学方程式为o

（5）化合物VIII有多种同分异构体，同时符合下列条件的有种,其中核磁共振氢谱有三组峰，且

峰面积之比为9：2：2的结构简式为-

i）含有一个苯环且苯环上有两个取代基；

ii）其中一个取代基为硝基。

（6）根据上述信息，写出以苯酚为原料合成水杨酸（邻羟基苯甲酸）的路线（可使用本题中出现的有机试

剂，无机试剂任选）。

|答案：|（1）羟基、醒键

c

COOH

OCH3

(6)

物丫。2u

2)DMF

解析：ITII的反应是原子利用率100%的反应，且化合物a能使Br2的CCL溶液褪色,化合物a为

O

与化合物a发生加成反应得到OCH3；根据信息ii,IH为

OOOH

CHO

0cH3,111与HC1发生取代反应生成,w与CH2=CHCN反应生成

COOH

OCH3,丫在酸性条件下水解生成OCA,VI与氢气发生加成反应生成

()

COOH

OCH3，皿中竣基被氨基取代得到VID,vin经过一系列变化生成Mo

（3）A.化合物I中含有酚羟基，能与水分子形成分子间氢键,化合物n在水中的溶解度比化合物I小，正

确;B.酚羟基的邻对位均可与澳发生取代反应』mol化合物I与浓漠水反应，最多可以消耗3molBn,

错误;C.与苯环直接相连的原子与苯环共平面，则醛基碳原子一定与苯环共平面，酸键的O原子与苯环

共平面，单键可以旋转，则与酸键。原子相连的C原子也可能与苯环共平面,化合物IV的分子中最多

OOOH

CHOICHO

有8个碳原子共平面,错误;D.III为0CH3，与HC1发生取代反应生成0cH3，正确。

（5）化合物皿的同分异构体满足,i）含有一个苯环且苯环上有两个取代基;ii）其中一个取代基为硝基,

余下4个饱和碳,丁基有4种.苯环上硝基的邻间对位有3种，共有4x3=12种;其中核磁共振氢谱有三

组峰，且峰面积之比为9：2：2的结构简式为^^3'一N"。

（6）根据上述信息，以I到UI过程为模型，以苯酚为原料先与化合物a发生加成反应得到

00

，再根据II到III得到CH0，第三步醛基的氧化条件合理即可（使用。2、

银氨溶液、新制氢氧化铜均可），合成水杨酸（邻羟基苯甲酸）的路线为

11

CT。物：0r。丫.冲山

2）DMF

2.（2024.广西桂林三模）化合物J可用于治疗原发性血小板减少症、血小板无力症等,其合成路线如

下:

O

回答下列问题：

(DA的化学名称是；J中含氧官能团的名称为。

(2)H—J的反应类型为o

⑶已知一Ph表示一C6H5,由D生成E的反应为D+Ph3P=CH2—叩h3P-O+E厕E的结构简式

是。

(4)F-G的化学方程式是o

(5)X是相对分子质量比C大14的同系物，满足下列条件的X的同分异构体有种(不考虑

立体异构)。

①属于芳香族化合物；

②能发生银镜反应。

其中，核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为(任写一种)。

(^>pCH2OH

(6)参考上述信息，写出以和

-FCH—CH4s

入COOC2H5

Ph3P-CHCOOC2H5为原料制备U的路线(其他试剂任选)。

否犯⑴甲苯羟基、酯基

(2)取代反应(或酯化反应)

CHO

…Xr

(5)17C1或C1H2c

CH2OHCHOCH-CHCOOC2H5

⑹u-u

Ph,P-CHCOOCz%催化剂,

-ECH—CHi

COOC2H5

解析:A为甲苯，甲苯氧化为B,B发生取代反应得到C,C与环己烯反应得到D,根据(3)中已知信息,E

[TIICHO

为,E发生反应得到F,F发生催化氧化反应得到G(D),G发生氧化反应得到

H,H发生酯化反应得到Jo

(5)X是相对分子质量比C大14的同系物，属于芳香族化合物说明含苯环，分子中只有1个氧原子，能

CHO

321

发生银镜反应，说明含醛基，满足条件的结构简式为4I。^Y^CHO

CH2C1(邻、间、对3

2

X/CHO

CHO2人/CHO

ICKCHj:人1(数字代表氯原子的位置)，共17种;其中，核磁共振氢

种)、、CH3、H3c

XTCHO

谱中有4组峰且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为C1或

CHO

C1H2C

CH-CHCOOC2H$

(6)苯甲醇氧化为苯甲醛，苯甲醛与Ph3P-CHCOOC2H5反应得到a，经过

加聚反应得到产物,据此写出合成路线。

3.(2024•广东佛山质检一)Tapentadol是一种新型止痛药物，合成其中间体viii的路线如下:

回答下列问题:

(1)化合物i的分子式为，含有的官能团名称为

(2)根据化合物出的结构特征,分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号反应试剂、条件反应形成的新物质反应类型

新制CU(OH)2、加热

a——

OCH3

b——

HOCN

(3)反应⑤的方程式可表示为iii+viTvii+Y,化合物Y的化学式为。

(4)关于反应⑥的说法中，正确的有o

A.反应过程中，有71键发生断裂

B.化合物vii的sp3杂化的原子只有C

C.化合物vii所有碳原子一定处于同一平面

D.化合物viii只有1个手性碳原子

(5)化合物X是ii的同分异构体,满足下列条件的同分异构体有种。

a.含有苯环,且苯环上有两个侧链

b.与FeCb溶液反应显紫色

c.lmolX与足量Na反应，生成1molH2

(6)以YC1和NaCN为含碳原料，合成化合物》CO()Y.。

基于你设计的合成路线：

①相关步骤涉及卤代胫制醇反应，其化学方程式为o

②最后一步反应中，能与NaHCCh溶液反应产生CO2的有机反应物为(写结构简式)。

|答案：|(1)C7H8。2羟基

OCH3

(2)COONa氧化反应HCN、催化剂加成反应

(3)H,0(4)A(5)6

Y-

(6)①Cl+NaOH水0H+NaCl

②COOH

解析：(1)由结构简式可知,化合物i的分子式为C7H8。2,含有的官能团为羟基。

OCH3

(2)a.醛基与新制Cu(OH)2在加热条件下反应,反应生成的新物质为COONa

OCH3

b.由反应形成的新物质为HOCN可知,化合物适中的醛基与HCN在催化剂条件下发生加

成反应。

OCH3

CH2COOC2H5

(3)iii+vi-vii+Y,化学方程式为CHO+CN+Y,结合物质

的结构简式和反应前后原子个数守恒，可知Y为HzO。

(4)反应⑥过程中，碳碳双键变为碳碳单键，有71键发生断裂,A正确;化合物vii的sp3杂化的原子有C、

O,B错误;化合物vii中碳原子可能处于同一平面，不可能一定处于同一平面,C错误;化合物疝含有2个

^J^.COOC2H5

手性碳原子，如图04,D错误。

(5)化合物X是ii的同分异构体，满足条件:含有苯环，且苯环上有两个侧链;与FeCb溶液反应显紫色,

则含有酚羟基;1molX与足量Na反应，生成1mol取,则含有2个羟基。X的苯环上连有一OH、-

CH2cH20H或一OH、一CH0HCH3,两组取代基在基环上均有邻、间、对三种位置关系，因此X共有

6种。

⑹采用逆推法可知，XCO°-＜由COOH和OH发生酯化反应得到，OH由C1水解得

到，COOH由CN水解得到，CN由C1和NaCN反应得到。①涉及的卤代烧制醇反应的化

【▲【IT

学方程式为Cl+NaOH水OH+NaClo②最后一步反应为COOH和OH的酯化反应，能

与NaHCCh溶液反应产生CO?的有机反应物为COOH。

4.(2024.辽宁辽阳一模)有机化合物H为某药物中间体，一种合成化合物H的路线如图。

已知：LR—X+NaCN->R—CN+NaX(R为炫基或H原子,X为卤素原子,下同)

OO

NaOH/HzO

II.RCHO+CH3CCH3△»RCH=CHCCH3+H2O

OH

fS催化剂「yO-CHi

IIIT.O+CH2rH2+I2-------*O+2HI

回答下列问题：

(1)A的名称为,H中含氧官能团的名称为醒键、。

(2)C的结构简式为o

(3)E―F的化学方程式为o

(4)B有多种同分异构体，其中能发生银镜反应和水解反应的芳香族化合物的同分异构体有一

种(不考虑立体异构)，核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为

(任写一种)。

小

CHO

(5)O的合成路线如图(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为

和o

答案：(1)对甲基苯酚或4-甲基苯酚竣基、酮羯基

HOCH2

Q)

+CH3cHO+NaOH^^

⑶+2H2O

HOCH2

廨树结合B、D结构简式和C到D反应条件，可知C的结构简式为

合已知信息I和D的结构，得E的结构简式为；结合已知信息II和E到F

的反应条件，得F的结构简式为

(4)B的分子式为C9H10O2,只含2个氧原子，则B的同分异构体中,能发生银镜反应和水解反应的芳香

族化合物属于甲酸酯(HCOO—R),且含苯环，则:①当HCOO—直接与苯环相连时，若苯环上有2个取

代基，则另外一个取代基为乙基(一CH2cH3),此时有3种结构;若苯环上有3个取代基,则另外两个取

代基为2个甲基，此时有6种,所以当HCOO—直接与苯环相连时，符合要求的同分异构体有9种。②

23

HCOO—CH—f__

当HCOO—间接与苯环相连时,可能是2\=/中标有数字的碳上的氢原子被甲基取代

HCOO—CHCH

的产物，此时有4种结构;也可能为22测当HCOO—间接与苯环相连时，符

合要求的同分异构体有5种;综上，符合条件的B的同分异构体有9+5=14种;其中核磁共振氢谱有4

组峰的同分异构体的结构简式为

0

JICHO

(5)根据合成路线图和已知信息III可知,苯酚和C1发生取代反应,M的结构简式为

^Y^CHO

o，根据产物的结构简式和反应条件，可知M和CH3CHO发生了羟醛缩合反应，则N的

CCtcHO

结构简式为O。

5.(2024.安徽黄山二模)G是一种辅酶类似物，其合成路线如下:

COOHOHCl、,coci.,„

T1A1THT4

L「Ph*cNaH

NH2NaOAc»

NH2

(CH3)2CO

AD

•J岳4务Ji、

FNHPhG/8

rn

已知:Ph—是苯基

回答下列问题：

(1)B中的官能团名称是o

⑵A生成B的反应中LiAlH4的作用是o

(3)C含