2025版高三化学一轮复习：醛、酮、羧酸及其衍生物

第44讲醛、酮、竣酸及其衍生物

、考试要求

1.掌握醛、酮、竣酸、酯、胺、酰胺的结构与性质。2.掌握醛、

酮、竣酸、酯之间的转化以及合成方法。3.了解有机物分子中官能团

之间的相互影响。

考点一醛、酮

必备知识整合

1.醛、酮的概述

(1)醛、酮的概念

物质概念表示方法

由由基或氢原子与醛基相

醛RCHO

连而构成的化合物

麴基与两个公基相连的化()

酮II,

合物R—C—R

⑵醛的分类

［、［饱和脂肪醛

4、甘J脂肪醛"J才.1口匕口七而升

按屋基j〔不饱和n脂肪醛

〔芳香醛

醛5

「一元醛甲醛、乙醛、苯甲醛

按醛基数J二元醛乙二醛

饱和一元醛的通式：CMQSNl),饱和一元酮的通式:

C〃H2〃0523)。

2.常见的醛、酮及物理性质

名称结构简式状态气味溶解性

甲醛

HCHO气体刺激性气味易溶于水

(蚁醛)

与水以任

乙醛CH3cHO液体刺激性气味

意比互溶

0与水以任

丙酮I液体特殊气味

CH-C—CH3意比互溶

3.醛、酿的化学性质

(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)

①银镜反应：CH3CH0+2[Ag(NH3)2]OH—-^CH3COONH4±

2ARI+3NH3+H2O。

②与新制的Cu(0H)2反应：CH3CH0+2CU(OH)2+NaOH—-

CH3coONa+CsOI十3H2O。

(2)醛、酮的还原反应(催化加氢)

()OH

II,催化剂।

R—C—H(R)+H--~>R—C—H

2△

H(R)。

(3)醛、酮与具有极性键共价分子的加成反应

OH

8_

葭~\加8-笛R-C-H(RZ)

R—C—H(R')+H+CN(—NH,、一OR等)士反川

、___/二.钮CN。

［秒判正误，

正确的打“，错误的打“X”。

(1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。(X)

(2)甲醛是常温下唯一呈气态的层的含氧衍生物。(V)

(3)丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别。

(X)

(4)欲检验CH2==CHCH0分子中的官能团，应先检验“一CHO”

后检验(V)

/\

(5)1molHCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应，最

多生成2moiAg。(X)

对点题蛆突破

题组一醛、酮的性质及应用

1.下列关于常见醛和酮的说法中正确的是(D)

A.甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体

B.丙酮是结构最简单的酮，也可以发生银镜反应和加氢还原反

应

C.丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂

D.人体缺乏维生素A时，难以氧化生成视黄醛，而引起夜盲症

解析：A项中甲醛应为气体，B项中丙酮不能发生银镜反应，C

项中丙酮和水以任意比例互溶，A、B、C均错误。

2.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为

d，cH。，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(D)

A.先加酸性高镒酸钾溶液，后加银氨溶液，微热

B.先加澳水，后加酸性高镒酸钾溶液

C.先加新制氢氧化铜，微热，再加入澳水

D.先加入银氨溶液，微热，酸化后再加滨水

解析：先加酸性高镒酸钾溶液，碳碳双键、一CHO均被氧化，

不能检验，A项错误；先加澳水，双键发生加成反应，一CHO被氧

化，不能检验，B项错误；先加新制氢氧化铜，力口热，可检验一CHO,

但没有酸化，加澳水可能与碱反应，C项错误；先加入银氨溶液，微

热，可检验一CHO,酸化后再加澳水，可检验碳碳双键，D项正确。

3.丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的a-紫

罗兰酮和P-紫罗兰酮，转化过程如图所示：

O

CHO

NaOH

-H,C—C—CH:i

下列说法不正确的是（C）

A.丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇

B.假紫罗兰酮、a-紫罗兰酮和P-紫罗兰酮互为同分异构体

C.a-紫罗兰酮和P-紫罗兰酮分别与足量Bn发生加成反应的产

物分子中都含有4个手性碳原子

D.可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛

解析：由结构简式可知，假紫罗兰酮、a-紫罗兰酮和侯紫罗兰酮

分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B项正确；a-紫罗兰酮和

0-紫罗兰酮与足量Bn发生加成反应的产物为

分别含有5个、4个手性碳原子（图中用标注），C项错误；可用

检验醛基的方法检验假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛，D项正确。

题组二醛、酮与有机合成

o

4.化合物A可由环戊烷经三步反应合成，则下列说法错

误的是（C）

O

广、反应1'V反应2、、了反应3、

A.反应1可用的试剂是氯气

B.反应3可用的试剂是氧气和铜

C.反应1为取代反应，反应2为消去反应

D.A可通过加成反应合成Y

解析：醇可在催化剂加热条件下发生氧化反应生成［了°，所以

反应1的试剂和条件为CL/光照，反应2的化学方程式为+

H,O/°H

NaOH—+NaCl,反应3可用的试剂为Ch/Cu。由上述分

析可知，反应1可用的试剂是氯气，故A正确；反应3是将羟基氧

化成覆基，所以可用的试剂是氧气和铜，故B正确；反应1为取代

反应，反应2为卤代度水解,属于取代反应,故C错误；A为。广°,

Y为［/-0H,则趣基与氢气发生加成反应可实现转化，故D正确。

5.已知：醛分子在稀碱溶液存在下，可发生羟醛缩合反应，生

成羟基醛，如：

R，

OH

R—CH,—CH+H—c—CHO---»

R

——

R—CH2—CH—CHO—>

I

OH

羟基醛

R/

I

R—CH2—CH=C—CHO

试写出以乙烯为原料合成正丁醇的各步反应的化学方程式。

⑴CH2==CH2+压0CH3cH20H

(2)2CH3cH20H+Ch一^^2cH3CHO+2H2O

OH

OH

(3)2CH3CHO------>CH3cHeH,CHO

CHCHCH2cH()—*CHCH=CHCH()+

I3

(4)()H十H2O

(5)CH3cH==CHCHO+2H2

CH3cH2cH2cH20H

考点二较酸酯油脂

必备知识整合,■强基础

1.竣酸

(1)竣酸：由度基或氢原子与频基相连构成的有机化合物。官能

团为一C00H。饱和一元竣酸分子的通式为。旧2.025力1)。

(2)分类

竣酸

'脂肪酸：如乙酸、硬脂酸(Cl7H35co0H)、

按燃基不同分＜油酸(Cl7H33co0H)

、芳香酸：如苯甲酸

＜〃一元竣酸:如甲酸(HC00H)、乙酸、

硬脂酸

按竣基数目分＜

二元竣酸:如乙二酸(H00C—C00H)

、多元竣酸

⑶竣酸的化学性质

竣酸的性质取决于殿基，反应时的主要断键位置如图:

0

II

R—C—H;O—!—H

①酸的通性

乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为

CaCOOH—CECOO+H+。

②酯化反应

(4)几种重要的竣酸

①甲酸：俗名蚁酸，是最简单的饱和一元竣酸。

，一…X

结构：！〉既有照基结构，又有醛基结构，具有竣酸

、H-rCy*-OH/------------------------------------------

一工一一，

与醛的性质。

银镜反应：HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH—-^>(NH4)2CO3+2AgI

+2NH3+H2O0

②乙二酸：俗名堂暧，草酸在浓硫酸的作用下脱水生成co和

COOH浓/酹

C02,反应方程式为I金与COf+C02f+H2OO

COOH

③高级脂肪酸

硬脂酸：Cl7H35coOH]饱和高级脂肪酸，

软脂酸：Ci5H31coOH]常温呈固态；

油酸：Ci7H33coOH,不饱和高级脂肪酸，常温呈液态。

2.酯

(1)概念：竣酸分子竣基中的一0H被一OR取代后的产物,可简

0

II

写为RCOOR,官能团为一C—()—R'。

(2)物理性质(低级酯)

气味状态密度溶解性

一般比堇溶于水，呈溶

芳香气味液体

水生于有机溶剂

(3)化学性质(水解反应)

无机酸

无机酸RCOOR，+H,0、

()△

RC()()H+R'()H

R—C—0——R'

HO

NaOHRC()()R，+Na()H—2*

△

RC()()Na+R'OH

(4)乙酸乙酯的制备实验要点

①制备原理

()

浓硫酸

CH—C+OH+H+OC2H5

△

()

CH3—C—()C2H5+H2O

②实验装置

实验现象：在饱和Na2cCh溶液上层有无色透明的、具有香味的

油状液体生成。

③导管末端在液面上，目的是防倒吸。

④加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。

⑤浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。

⑥饱和Na2c。3溶液的作用：反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙

酯的溶解度，便于析出。不能用NaOH溶液。

3.油脂

(1)组成和结构

①概念：油脂是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。

②结构特点

()

II..

Ri—C—O—CH2

()

II,

R—C—()—CH

2fIo

结构简式：R,—C一。一CH?,官能团：4-0,有的可能含

(2)化学性质

①油脂的氢化(油脂的硬化)

如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为

CHCOOCH

17332C17H35COOCH,

催化剂

37H33coOCH+3H237H35coOCH

C17H33COOCH2C17H33COOCH2o

②水解反应

a.酸性条件下，如硬脂酸甘油酯水解反应的化学方程式为

C17H35COC)CH2CH2—OH

IH+I

Cl7H35coOCH+3H,O^^3cl7H35coOH+CH—OH

I|

C()()CH?CH，—()H。

b.碱性条件下(即皂化反应)，如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中

发生水解反应的化学方程式为

C17H35COOCH2CH2-OH

八T八J△I

C17H35COOCH+3Na()H—*3C17H35COONa+CH—OH

II

C.H35c()()CH,CH「OH。

其水解程度比在酸性条件下水解程度大。

［秒判正误，

正确的打“，错误的打“X”。

(1)硬脂酸、软脂酸、乙酸互为同系物。(V)

(2)族基、竣基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。(X)

（3）用新制的银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛。（X）

（4）1mol酚酯基水解时，最多可消耗2moiNaOH。（V）

（5）油脂的相对分子质量较大，故属于高分子。（X）

（6）油脂在酸性或碱性条件下，均可发生水解反应，且产物相同。

X)

对点题组突破I♦提能力

题组一竣酸的结构与性质

1.（2022.河北卷）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化

学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列

说法不正确的是（D）

A.可使酸性KMnCU溶液褪色

B.可发生取代反应和加成反应

C.可与金属钠反应放出H2

D.分子中含有3种官能团

解析：根据有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键、覆基、

羟基和酯基四种官能团，D错误；分子中含有碳碳双键，可使酸性高

镒酸钾溶液褪色，A正确；分子中含有碳碳双键，可发生加成反应,

含有覆基和羟基，能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，B正确；

分子中含有猴基和羟基，故能与金属钠反应放出H2,C正确。

2.（2023•河南南阳模拟）有机物M的结构简式为

关于M的下列说法错误的是（D

A.该有机物的分子式为Cl4Hl6。9

B.1molM与足量的碳酸氢钠反应，能生成ImolCCh

C.1molM与足量的钠反应，最多消耗6moiNa

D.1molM与足量的氢氧化钠反应，最多消耗8moiNaOH

解析：M只有较基能与碳酸氢钠反应，1molM含有1

mol—COOH,与足量的碳酸氢钠反应，能生成ImolCCh,B正确；

1molM分子中含有1mol—COOH和5mol—OH,与足量的钠反应，

最多消耗6molNa,C正确；1molM酸性条件下水解生成

HOOHOHCOOH和HOOHOHCOOH各1mol,水解产物与足量的氢

氧化钠反应，最多消耗5moiNaOH,D错误。

归纳提升

醇、酚、竣酸分子中羟基氢原子的活泼性比较

名称乙醇苯酚乙酸

CH3cH2。

结构简式CHCOOH

H3

羟基氢原子不能电离能电离能电离

的活泼性活泼性逐渐售强

酸性中性极弱酸性弱酸性

反应放出反应放出

与Na反应反应放出H2

H2H2

与NaOH反应不反应反应反应

与Na2cCh反应不反应反应反应

与NaHCCh反应不反应不反应反应

由上表可知，常见分子（离子）中羟基氢原子的活泼性顺序为

RCOOH>H2CO3>>HCOr>H2O>ROHO运用上述实验现象

的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。

题组二酯的制取及实验探究

3.1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，

反应温度为115〜125℃,反应装置如图，下列对该实验的描述错误

的是(C)

A.不能用水浴加热

B.长玻璃导管起冷凝回流作用

C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤

D.加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率

解析：乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解，C项错误；在

可逆反应中，增加一种反应物的用量可以提高另一种反应物的转化率,

D项正确。

4.按要求书写酯化反应的化学方程式。

(1)一元竣酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇的物质

：

的量之比为］1：-C--R1C7^O7OH+HOCH2cH20H

CH3coOCH2cH20H+压。。

(2)多元竣酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇的物质

的量之比为1:2：

HOOC—COOH+2cH3-cH―/\

CH3cH200C—COOCH2cH3+2H2。。

(3)多元竣酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化

COOHCH2—0H浓硫酸COOCH2

|+I、］、\I+2H,C)

①生成环酯：C()()HCH?()H△C()()CH?。

②生成高聚酯：〃HOOC—COOH+"HOCH2cH20H理号

()()

IIII

C—OCH2—CH2—(BrH+(2W-1)H2O

CH3cHeOOH

（4）羟基酸自身的酯化反应，如自身酯化

OH

OH

浓硫酸

2cH3cH——COOH--—

①生成环酯△

o—C=O

/\

凡()

CHS—CHCH+2

\/\

c—oCH3

I

()C

②生成高聚酯:

()

催化剂||

«CH3—CH—COOH-H-EO—CH—C3"OH+(H-1)H,O

,IA

OHCH3

题组三酯、油脂的结构与性质

5.（2023•山东威海期末）以某双环烯酯（如图）为原料可制得

耐腐蚀、耐高温的表面涂料。下列有关该双环烯酯的说法错误的是

（B）

A.该双环烯酯的化学式为Cl4H20。2

B.其一氯代物共有11种

C.可与2moi丛加成，加成后的产物分子中不含有手性碳原子

D.其酸性条件下的水解产物均可发生加聚反应

解析：由题图可知，化学式为C]4H20O2,A正确。分子中有13

种等效氢，则其一氯代物共有13种，B错误。手性碳原子是连有四

个不同基团的碳原子；双键可以和氢气加成，故可与2moi抵加成,

且加成后的产物分子中不含有手性碳原子，C正确。其酸性条件下的

水解产物中均含碳碳双键，故均可发生加聚反应，D正确。

6.下列关于油脂的叙述不正确的是（D）

A.通过油脂的碱性水解来制肥皂

B.油脂都是高级脂肪酸的甘油酯

C.天然油脂都是难溶于水的混合物，没有固定的熔、沸点

D.油脂都不能使滨水和酸性KMnCU溶液褪色

解析：油脂在碱性条件下水解可得高级脂肪酸盐，可用作肥皂，

A正确；油脂都是高级脂肪酸甘油酯，B正确；天然油脂的R基不同，

天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点，C正确；有的油脂含有

不饱和碳碳双键(如植物油)，能发生加成反应使淡水褪色，也能被

酸性KMnCU溶液氧化，D错误。

考点三胺酰胺

必备知识整合

1.月安

⑴概念：胺可以看作是氨(NH3)分子中的氢原子被超基取代的产

物。

(2)胺有三种结构通式

Rz

R^NH：、R」NH-R，、-R"

I'2III，，

(3)化学性质

①胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H+结合

而显碱性。

RNH2+HC1―>RNH3C1O

②另外氨基上的氮原子比较活泼，表现出较强的还原性。

2.酰胺

(1)概念：酰胺是竣酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，

也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氢原子被地基取代后的化合物。

(2)通式

0H°H

II/II/

R—C—N、R—C—N、

\\

HR]

()R

II/

R—C—N，

\

R,

其中酰胺基是酰胺的官能团，Ri、R2可以相同，也可以不同。

(3)化学性质——水解反应

①酸性条件下加热反应

RC0NH2+H20+HC1—-RC00H+NH4cl。

②碱性条件下加热反应

RCONH2+NaOH——RCOONa十NH3t。

[秒判正误

正确的打“，错误的打“X”。

(1)中含有两种官能团。(*)

(2)CO(NH2)2可以看作酰胺。(V)

O

⑶苯胺(NH?)和酰胺(II)都能发生水解反应。

R—C—NH2

(X)

(4)胺与较酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型

相同。(V)

⑸氯胺(NH2CI)的水解产物为NH20H和HC1。(X)

对点题组突破I♦提能力

1.(2024.安徽合肥期中)三聚鼠胺俗称蜜胺，主要用于生产三

聚鼠胺甲醛树脂。三聚氧胺微溶于冷水，易结晶，可溶于热水，低毒。

在一般情况下较稳定，但在高温下可能会分解放出氧化物。其结构简

式如图，下列有关说法不正确的是(D)

NH2

NN

H?N八N-NH2

A.用三聚鼠胺制造的餐具不可以放进微波炉中加热使用

B.长期摄入三聚鼠胺会造成生殖、泌尿系统的损害，使膀胱、

肾部结石

C.三聚氧胺呈弱碱性，可与盐酸、硫酸等酸反应形成三聚鼠胺

盐

D.该化合物属于芳香烧

解析：由题给信息可知三聚氨胺高温下分解生成氨化物，有毒,

不能放在微波炉中，A正确；如果动物长期摄入三聚氨胺，就会造成

生殖、泌尿系统的损害，膀胱、肾部结石，并可进一步诱发膀胱癌,

B正确；含有氨基，呈弱碱性，可与酸反应，即可与盐酸、硫酸等酸

反应形成三聚氨胺盐，C正确；三聚氨胺含有N元素，不属于屋，且

无苯环，不属于芳香屋，D错误。

2.已知某种有机物的结构简式如图所示，下列说法错误的是

B.分子中所有碳原子不可能共平面

C.一氯代物有10种

D.酸性条件下完全水解能得到3种有机物

o

解析：II为酰胺基，属于官能团，故A项正确；分子中

—C——HN——

多个碳原子存在sp3杂化，所有碳原子不可能共面，故B项正确；该

有机物的一氯代物有12种，如图（氯原子的位置用*标出）：

C——NH

,故C项错误；该有机物完全水解得到

白，共3种有机物，故D项正确。

COOH、

3.（2023•河北张家口期中）2022年，美国和丹麦三位科学家在

发展点击化学和生物正交化学方面的贡献获得诺贝尔化学奖。二苯基

环辛快竣酸（如图）是点击化学的产品之一，可用于治疗癌症。下列

说法正确的是（C）

A.分子中含有4种官能团

B.分子式为Ci9H16NO3

C.该化合物既能与强酸溶液反应，又能与强碱溶液反应

D.该化合物分别与酸性高锦酸钾溶液和滨水反应，其反应机理

解析：分子中含有碳碳三键、酰胺基和黛基三种官能团，A错误；

分子式为Ci9H15NO3,B错误；分子中含有酰胺基和覆基，故该化合

物既能与强酸溶液反应，又能与强碱溶液反应，C正确；该化合物分

别与酸性高镒酸钾溶液和澳水反应，其反应机理不相同，与酸性高镒

酸钾是还原性的体现，与澳水是加成反应，D错误。

高超真题演组

1.（2023•海南卷）闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。

车叶草昔酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草

甘酸说法正确的是（D）

A.分子中含有平面环状结构

B.分子中含有5个手性碳原子

C.其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度

D.其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物

解析：环状结构中含有多个Sp3杂化的碳原子，故分子中不含有

平面环状结构，故A错误；分子中含有手性碳原子如图标注所示：

11

H0甲。

H3CCOO-'00，共9个，故B错误；其钠盐是离子化合

HO乂丫及OH

OH

物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，故C错误；羟基中氧

原子含有孤电子对，在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物,

故D正确。

2.（2023•江苏卷）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，

其合成路线如下：

下列说法正确的是（D）

A.X不能与FeCb溶液发生显色反应

B.Y中的含氧官能团分别是酯基、竣基

C.1molZ最多能与3moi抵发生加成反应

D.X、Y、Z可用饱和NaHCCh溶液和2%银氨溶液进行鉴别

解析：X中含有酚羟基，能与FeCb溶液发生显色反应，A错误；

Y中的含氧官能团分别是酯基、醵键，B错误；Z中1mol苯环可以

和3molH2发生加成反应,1mol醛基可以和1molH2发生加成反应，

故1molZ最多能与4molH2发生加成反应，C错误；X可与饱和

NaHCCh溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y

无明显现象，故X、Y、Z可用饱和NaHCCh溶液和2%银氨溶液进行

鉴别，D正确。

3.（2023•全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误

的是（C）

①

②

O。

A.①的反应类型为取代反应

B.反应②是合成酯的方法之一

C.产物分子中所有碳原子共平面

D.产物的化学名称是乙酸异丙酯

解析：反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了

乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A正确；反应②

为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应是合成酯的方法

之一，B正确；乙酸异丙酯分子中的异丙基存在着一个饱和碳原子连

接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，具有类似甲烷的正四面体结构，

乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C错误；从结构上看,

该产物的化学名称是乙酸异丙酯，D正确。

4.（2023•北京卷）化合物K与L反应可合成药物中间体M,转

化关系如下。

已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是（D）

A.K的核磁共振氢谱有两组峰

B.L是乙醛

C.M完全水解可得到K和L

D.反应物K与L的化学计量数比是1：1

解析：K分子结构对称，分子中有3种不同环境的氢原子，核磁

共振氢谱有3组峰，A错误；根据原子守恒可知1分子K与1分子L

反应生成1分子M和2分子H2O,L应为乙二醛，B错误；M发生

完全水解时，酰胺基水解，得不到K,C错误；由以上分析可知反应

物K和L的化学计量数之比为1：1,D正确。

5.（2023・广东卷）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”

的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于

该化合物，说法不正确的是（B）

A.能发生加成反应

B.最多能与等物质的量的NaOH反应

C.能使澳水和酸性KMnCU溶液褪色

D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应

解析：该化合物含有苯环，含有碳碳三键，都能和氢气发生加成

反应，因此该物质能发生加成反应，故A正确；该物质含有一个疑

基和一个酰胺基，二者一定条件下都能与NaOH反应，1mol该物

质最多能与2moiNaOH反应，故B错误；该物质含有碳碳三键，因

此能使淡水和酸性KMnC)4溶液褪色，故C正确；该物质含有覆基,

因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确。

6.(2023•山东卷)有机物X-Y的异构化反应如图所示，下列

说法错误的是(C)

XY

A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团

B.除氢原子外，X中其他原子可能共平面

C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种

(不考虑立体异构)

D.类比上述反应，:0)的异构化产物可发生银镜反应和加

()

聚反应

解析：红外光谱图中可以测定有机物中的不同官能团或化学键,

A正确；X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转,

故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；Y的分子式为

C6HI0O,则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不

相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有

CH3cH===CHCH(CH3)CH0、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、

CH2=CHCH(CH3)CH2CHO>CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和

CH2=CHCH(CH2CH3)CHO,共5种(不考虑立体异构)，C错误;

类比题述反应，1人，）的异构化产物为、/,产物中含有碳

°0

碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确。

课时作业44

一、选择题（每小题只有1个选项符合题意）

1.生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍（主要成分是油脂），

下列说法不正确的是（A）

A.油脂属于天然高分子化合物

B.热的烧碱溶液去油渍效果更好

C.清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应

D.油脂碱性条件下发生水解反应，又称为皂化反应

解析：油脂是高级脂肪酸甘油酯，相对分子质量较小，不属于高

分子化合物，A错误；油脂在碱性条件下水解，水解吸热，所以热的

烧碱溶液可以促进油脂水解，去油渍效果更好，B正确；清洗时，油

脂在碱性条件下发生水解反应，C正确；油脂碱性条件下发生水解反

应，又称为皂化反应，D正确。

2.下表为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能

是（C）

试齐1」钠澳水NaHCCh溶液

现象放出气体褪色放出气体

A.CH,=CH-CH2—OH

B.^^^CH=CH2

C.CH,=CH—CO()H

D.CH3coOH

解析：C项中的，c-c：”能使淡水褪色，“—COOH”能与Na、

NaHCO3溶液反应产生气体。

3.下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中

正确的是（C）

A.乙醇中含乙酸杂质：加入Na2cCh溶液洗涤，分液

B.乙醛中含乙酸杂质：加入Na2cCh溶液洗涤，分液

C.乙酸乙酯中含乙酸杂质：加入Na2cCh溶液洗涤，分液

D.苯中含苯酚杂质：加入澳水，过滤

解析：Na2c。3可以和乙酸反应生成乙酸钠、二氧化碳和水，乙

醇溶于水，溶液不分层，无法用分液方法分离，故A错误；Na2c。3

可以和乙酸反应生成乙酸钠、二氧化碳和水，乙醛溶于水，溶液不分

层，无法用分液方法分离，故B错误；碳酸钠溶液可以吸收乙酸，

降低乙酸乙酯的溶解度，乙酸乙酯不溶于水，可以用分液方法提纯乙

酸乙酯，故C正确；苯酚与澳反应生成三澳苯酚，三澳苯酚溶于苯，

不能用过滤法提纯苯，故D错误。

HOOCCOOH

4.（2023•山东烟台模拟）关于有机药物中间体

HOH2CCH2OH

下列说法错误的是（D）

A.能与碳酸氢钠溶液反应生成气体

B.可以发生加成、取代、消去、中和、酯化反应

C.分子中所有碳原子不可能共平面

D.Imol该物质与NaHCCh溶液反应，最多消耗NaHCO34moi

解析：该物质中的醇羟基与NaHCCh不反应，最多消耗NaHCCh

2mol,D项错误。

5.（2024.“九省联考”江西卷）草芨酰胺是从中药草芨中提取

的一种有抗癌活性的天然生物碱，结构如下图所示。下列说法正确的

是（A）

oo

H.,coN'

H3CO/\^

OCH3

A.分子中有3种官能团

B.双键均为顺式结构

C.分子式为Cl7H18NO5

D.不能使酸性高镒酸钾溶液褪色

解析：分子中含有醍键、碳碳双键、酰胺基三种官能团，A正确；

该分子中的碳碳双键一个为顺式结构，一个为反式结构，B错误；该

分子的分子式为Ci7H19NO5,C错误；分子中含有碳碳双键，能使酸

性高镒酸钾溶液褪色，D错误。

6.(2023・河南信阳模拟)化合物A的结构如图所示。下列关于

A的说法正确的是(A)

CHS

QLTCH(,

A.化合物A的分子式为CI5H22O3

B.与FeCb溶液发生反应使溶液显紫色

C.1molA最多可以与2moicu(0H)2反应

D.1molA最多与1molH2加成

解析：根据有机物中原子的成键特点及其化合物A的结构，可

知其分子式为C15H22O3,A项正确；A中无苯环，没有酚羟基，B项

不正确；1molA中含2mol一CHO、1mol碳碳双键，最多可与4mol

CU(0H)2反应，最多可与3molH2发生加成反应，C、D两项不正确。

7.已知酸性：C^COOH〉H2co3>

、明彳『COOH

Na

kJ'将ULO-C-CH3转变为<VoH°的方法是

o

(D)

A.与足量的NaOH溶液共热，再通入SO2

B.与稀H2sCM共热后，加入足量的NaOH溶液

C.加热溶液，通入足量的CCh

D.与稀H2s。4共热后，加入足量的NaHCCh溶液

解析:A项，与足量的NaOH溶液共热，生成叛酸钠和酚钠结构，

由于酸性：亚硫酸〉Q—COOH〉C^()H,则再通入SO2生成

邻羟基苯甲酸，错误；B项，与稀H2s。4共热后，生成邻羟基苯甲酸，

再加入足量的NaOH溶液，生成竣酸钠和酚钠结构，错误；C项，加

热溶液，通入足量的C02,不发生反应，错误；D项，与稀H2SO4

共热后，生成邻羟基苯甲酸，加入足量的NaHCCh溶液，一COOH反

应生成竣酸钠，酚羟基不反应，正确。

8.(2023•江苏南京模拟)在10%稀碱催化下，醛与醛分子间能

发生如下反应：

,OH-

RCHO+R'CH.CHO------->

)HR

-HX)

R—CH—CH—CHO-----△-

R'

I

RCH—CCHO

苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是(D)

CH2

A.CHO

CH3

B.<^^^CH=CCHO

CH3

C.<^^^C=CHCHO

D.CH=CH—CH（）

解析：苯甲醛中不含有a-H原子，乙醛中含有a-H原子，乙醛可

以将苯甲醛中的醛基加成，生成的醇羟基相连碳原子的邻位碳原子上

含有氢原子，可以发生消去反应，得到碳碳双键，即生成物结构简式

为CH=CH—CHOo

9.乙酰苯胺俗称“退热冰”，实验室合成路线如下（反应条件

略去），下列说法错误的是（B）

A.三个反应中只有②不是取代反应

B.由硝基苯生成1mol苯胺，理论上转移5mol电子

C.反应②中加入过量酸，苯胺产率降低

D.在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3种

解析：②是硝基被还原为氨基，是还原反应，故A正确；硝基

苯中N元素为+3价，苯胺中N元素为一3价，所以生成1mol苯胺

理论上转移6moi电子，故B错误；反应②中加入过量酸，铁会与酸

反应，导致苯胺的产率下降，故C正确；乙酰苯胺的同分异构体中

可以水解的有邻甲基甲酰苯胺、间甲基甲酰苯胺、对甲基甲酰苯胺、

苯乙酰胺、邻甲基苯甲酰胺、间甲基苯甲酰胺等，所以在乙酰苯胺的

同分异构体中，能发生水解的不少于3种，故D正确。

10.五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。在一定条件

下X可分别转化为Y、Zo

Z

下列说法错误的是（A）

A.1molZ最多能与7moiNaOH发生反应

B.ImolX最多能与2moiBr2发生取代反应

C.Y分子含有两种含氧官能团

D.Y能发生加成、取代、消去、氧化、缩聚反应

解析：A项，Z中含有5个酚羟基、1个一COOH、1个酚酯基，

1molZ最多消耗8moiNaOH,错误；B项，X中酚羟基的邻位上的

H能被Br取代，正确；C项，Y中含有羟基和竣基两种含氧官能团，

正确；D项，Y中有C==C,能发生加成反应，一OH能发生取代反

应，一OH邻位碳上有H,能发生消去反应，XC=CZ>—OH均能

/\

被氧化，一COOH和一OH能缩聚成酯，正确。

11.乙酸异戊酯天然存在于香蕉、苹果等水果和浆果中，具有香

蕉香味。某化学兴趣小组在实验室中利用乙酸和异戊醇）

OH

制备乙酸异戊酯，实验装置如图1所示（加热及夹持仪器略），相关

物质的有关性质如表所示。

密度

物质沸点/℃水中溶解度

/(g-mL1)

异戊醇0.809132微溶

乙酸1.049118易溶

乙酸异戊酯0.876142.5微溶

下列说法正确的是（D）

A.冷凝管中冷水应从b口进a口出

B.将装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管，冷凝效果可能更好

C.将装置H换成图2所示装置效果更好

D.加入过量的乙酸可提高异戊醇的转化率

解析：冷凝管中冷水应“下进上出”，即a口进b口出，A项错

误；该装置中冷凝管倾斜放置，球形冷凝管适合竖直放置，倾斜放置

时容易残留液体，B项错误；NaOH溶液能使生成的酯发生水解，C

项错误。

12.（2023•山东青岛期中）如图是合成某种药