《备考指南 一轮化学 》课件-第10章 第3节

有机化学基础第十章第三节烃的衍生物栏目导航01必备知识关键能力04配套训练02研解素养悟法猎技03真题体验领悟高考必备知识关键能力1☞知识点1卤代烃1．卤代烃的概念烃分子里的氢原子被______________取代后生成的产物。官能团为________，饱和一元卤代烃的通式为___________________。卤素原子—X

CnH2n＋1X(n≥1)

2．卤代烃的物理性质【答案】高升高难易小大3．卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较。(2)消去反应的规律。消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成____________(如双键或三键)的化合物的反应。含不饱和键

①两类卤代烃不能发生消去反应。R—OH

白色浅黄色黄色(2)实验步骤。取少量卤代烃→加入NaOH溶液→加热→冷却→加入稀硝酸酸化→加入硝酸银溶液。CH3CHBrCH2Br

C2H5Br＋H2O

卤代烃中的氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧层空洞的主要原因。判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高 (

)(2)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯 (

)(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀 (

)(4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可产生淡黄色沉淀 (

)易错辨析(5)所有卤代烃都能发生水解反应和消去反应 (

)(6)氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂，释放在空气中容易导致臭氧层空洞 (

)【答案】(1)√

(2)√

(3)×

(4)×

(5)×

(6)√【答案】B【解析】—CH2Br水解生成的有机物为—CH2OH，不能与NaOH溶液反应，B错误。A．向四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成B．向四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成C．向四种物质中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成D．乙发生消去反应得到两种烯烃【答案】B【解析】这四种有机物均不能与氯水反应，A错误；描述了卤代烃中卤素原子的检验方法，B正确；甲、丙和丁均不能发生消去反应，C错误；乙发生消去反应只有一种产物，D错误。其中A、B分别是化学式为C3H7Cl的两种同分异构体。根据上图中各物质的转化关系，回答下列问题：(1)A、B、C、D、E的结构简式为A：__________________，B：____________________，C：__________________，D：____________________，E：_________________________。(2)完成下列反应的化学方程式：①A―→E：_________。②B―→D：_________。③C―→E：_________。☞知识点2醇、酚1．醇(1)醇类的概念。羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为__________________________________。CnH2n＋1OH(或CnH2n＋2O)(n≥1)

(2)醇类的分类。【答案】脂肪芳香(3)几种常见的醇。名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇甘醇甘油结构简式________________________________状态液体液体液体溶解性易溶于水和乙醇CH3OH

(4)醇类的物理性质。①溶解性：低级脂肪醇______溶于水。②密度：一元脂肪醇的密度一般______于水。③沸点：直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的增加而逐渐______；醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远______烷烃。易小升高高于(5)由断键方式理解醇类的化学性质(以乙醇为例)。①

置换2CH3CH2ONa＋H2↑

②

取代CH3CH2Br＋H2O

①③

氧化2CH3CHO＋2H2O

②④

消去①或②

取代CH3CH2OCH2CH3＋H2O

①

取代CH3COOCH2CH3＋H2O

2．酚(1)苯酚的组成与结构。分子式结构简式结构特点____________________________________与________直接相连C6H6O

羟基苯环(2)苯酚的物理性质。【答案】被氧化混溶酒精

(3)由基团之间的相互影响理解苯酚的化学性质。由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基______；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢_____________。①羟基中氢原子的反应。a．弱酸性：苯酚的电离方程式为______________________，俗称________，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。活泼活泼石炭酸澄清浑浊紫色所有含有酚羟基的物质，与FeCl3溶液作用发生显色反应，利用这一反应可确定酚羟基的存在。易错辨析(4)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤 (

)(5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性 (

)(6)分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体 (

)(7)可通过滴加FeCl3溶液鉴别苯酚溶液与乙醇溶液 (

)【答案】(1)×

(2)×

(3)√

(4)×

(5)√

(6)√

(7)√突破一醇类的结构特点及性质1．关于新型冠状病毒，除了高温消灭病毒之外，乙醚、75%乙醇、含氯消毒剂、过氧乙酸和氯仿等脂溶剂均可有效消灭病毒。已知乙醇与甲醚互为同分异构体，下列事实中，能说明二者结构式不同的是 (

)A．乙醇易溶于水，甲醚不溶于水B．在1份乙醇中加入6份浓硫酸，当加热到140℃时生成醚C．乙醇跟金属钠反应放出氢气，甲醚则不能D．甲醚比乙醇更易溶于油脂类物质中【答案】C2．(2020·广东湛江一中等五校联考)乙醇催化氧化制取乙醛(沸点为20.8℃，能与水混溶)的装置(夹持装置已略)如下图所示。【答案】B【解析】实验时应先加热③，以起到预热的作用，使乙醇充分反应，B错误。(1)其中能被氧化生成醛的是________(填序号，下同)，其中能被催化氧化，但不是生成醛的是________，其中不能被催化氧化的是_______________。(2)与浓H2SO4共热发生消去反应只生成一种烯烃的是________，能生成三种烯烃的是________，不能发生消去反应的是_______________。【答案】(1)①⑦

②④

③⑤⑥

(2)①②

⑥

⑦醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的催化氧化反应规律。醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。突破二酚类的结构特点及性质4．(2020·湖南邵东第一中学月考)可以用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是 (

)A．氯化铁溶液溴水B．碳酸钠溶液溴水C．酸性高锰酸钾溶液溴水D．酸性高锰酸钾溶液氯化铁溶液【答案】C5．(2020·华南师大附中月考)一种高分子可用作烹饪器具、电器、汽车部件等材料，其结构片段如下图。【答案】C6．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式：A____________，B________________。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：_________________________________________。(3)A与金属钠反应的化学方程式为_________________________；与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为_______________。☞知识点3醛、羧酸、酯1．醛(1)醛是由烃基(或H)与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO，官能团为__________。饱和一元醛的通式为___________________。—CHO

CnH2nO(n≥1)

(2)常见醛的物理性质。醛类颜色状态气味溶解性甲醛(HCHO)无色______________易溶于水乙醛(CH3CHO)无色______________与H2O、C2H5OH互溶气体刺激性气味液体刺激性气味(4)在生产、生活中的作用和影响。甲醛水溶液称为__________，具有杀菌消毒作用和防腐性能。劣质的装饰材料中挥发出的甲醛，是室内主要污染物之一。福尔马林2．羧酸(1)概念：由烃基与________相连构成的有机化合物，官能团为_______________。(2)乙酸和甲酸的分子组成与结构。物质乙酸甲酸分子式C2H4O2CH2O2结构式________________________结构简式CH3COOHHCOOH官能团___________________________羧基—COOH

脂肪芳香(4)化学性质。①酸的通性：羧酸是弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为_________________________。【答案】

红2RCOOH＋2Na―→2RCOONa＋H2↑

2RCOOH＋CaO―→(RCOO)2Ca＋H2O

RCOOH＋NaOH―→RCOONa＋H2O

2RCOOH＋Na2CO3―→2RCOONa＋H2O＋CO2↑

②酯化反应——乙酸乙醇的制取实验原理：______________________________________________。该反应的特点：3．酯(1)羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为__________，官能团为_______________。(2)物理性质。RCOOR′

小难易RCOOH＋R′—OH

RCOONa＋R′—OH

酯的水解反应为取代反应。在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行，又称皂化反应。判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。(1)用金属钠可区分乙醚(CH3CH2—O—CH2CH3)和乙醇 (

)(2)乙醇和乙酸都能发生加成反应、取代反应 (

)(3)可以用乙醇萃取溴水中的溴单质 (

)(4)乙醇、乙烷和乙酸都可以与钠反应生成氢气 (

)易错辨析(5)分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物 (

)(6)乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化，所以也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色 (

)(7)金属钠、无水硫酸铜都可用于检验酒精中是否有水 (

)(8)可用浓氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中混有的乙醇、乙酸 (

)【答案】(1)√

(2)×

(3)×

(4)×

(5)×

(6)√

(7)×

(8)×突破一醛基的性质、检验及相关实验1．下列操作不合适的是 (

)A．银镜反应采用水浴加热B．用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质C．在乙醛还原新制Cu(OH)2悬浊液的实验中，制Cu(OH)2悬浊液时应保持NaOH过量，可直接加热D．配制银氨溶液时，将AgNO3溶液滴入氨水中【答案】D【解析】配制银氨溶液时，应将氨水滴入AgNO3溶液中，D错误。【答案】A【解析】肉桂醛的官能团为醛基和碳碳双键，苯甲醛的官能团为醛基，故二者不是同系物，B错误；因苯环、碳碳双键以及醛基中所有原子都在同一个平面上，则肉桂醛中所有原子有可能在同一平面上，C错误；两者均与溴水反应，则溴水褪色不能说明含碳碳双键，D错误。含醛基的有机物的特征反应及检验方法项目银镜反应加新制氢氧化铜悬浊液量的关系RCHO～2AgHCHO～4AgRCHO～2Cu(OH)2～Cu2OHCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O注意事项①试管内壁必须洁净；②银氨溶液随用随配，不可久置；③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；④乙醛用量不宜太多，一般加3滴；⑤实验后银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去①新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；②配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量；③反应液直接加热煮沸下列说法错误的是 (

)A．碳酸亚乙酯中的所有原子处于同一平面内B．碳酸亚乙酯的二氯代物只有两种C．上述反应属于加成反应D．1mol碳酸亚乙酯最多可消耗2molNaOH【答案】A【解析】碳酸亚乙酯含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有原子不处于同一平面内，A错误。【答案】C【答案】C突破三酯化反应6．某课外活动小组的同学在实验室用如下装置制取乙酸乙酯。其主要步骤如下：①在30mL的大试管A中按体积比2∶3∶2的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液。②按如图连接好装置(装置气密性良好)，用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管5～10min。③待试管B收集到一定量产物后停止加热，撤出试管B并用力振荡，然后静置待分层。④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。已知下列数据：物质熔点(℃)沸点(℃)密度(g/cm3)乙醇－117.078.00.79乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯－83.677.50.90浓硫酸(98%)—338.01.84请回答下列问题：(1)配制该混合溶液时，加入这三种物质的先后顺序是______________________；写出制取乙酸乙酯的化学方程式：_________。(2)该实验中，浓硫酸的作用是_________。(3)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是________(填字母)。A．吸收部分乙醇B．中和乙酸C．降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层析出D．加速酯的生成，提高其产率(4)步骤②中需要小火均匀加热操作，其主要理由是_____________________。(5)步骤③中B试管内的上层物质是________(填物质名称)。(6)步骤④中分离操作用到的主要仪器是________；可选用的干燥剂为________(填字母)。A．生石灰 B．NaOH固体C．碱石灰 D．无水Na2SO42．烃的衍生物的转化关系研解素养悟法猎技2☞核心素养23有机反应类型有机反应类型的判断是每年有机化学基础题目中的必考点之一，难度中等，易得分。题目呈现形式主要是通过合成路线中每一步的前后物质分子结构或转化条件确定反应类型。此类试题体现“证据推理与模型认知”的核心素养。有机反应的主要类型反应类型概念实例取代反应有机化合物分子中的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)所替代的反应①烷烃的卤代②苯及其同系物的卤代、硝化、磺化③醇分子间的脱水④苯酚与浓溴水的反应酯化反应(取代反应)酸与醇作用生成酯和水的反应①酸与醇的反应②糖类与羧酸的反应反应类型概念实例水解反应(取代反应)有机物在有水参加时，分解成两种或多种物质的反应①酯的水解②卤代烃的水解③二糖、多糖的水解④肽、蛋白质的水解加成反应有机物中不饱和碳原子跟其他原子(或原子团)直接结合生成新物质的反应①烯烃与H2、X2、HX、H2O、HCN等的加成②炔烃与H2、X2、HX、HCN、H2O等的加成③苯及苯的同系物与H2加成④醛或酮与H2加成⑤油脂的氢化⑥糖类的氢化反应类型概念实例消去反应有机物分子中脱去小分子(H2O、HX)生成不饱和化合物的反应①醇分子内脱水生成烯烃②卤代烃脱HX生成烯烃③卤代烃脱HX生成炔烃氧化反应有机物分子中加氧或去氢的反应①与O2反应②使酸性KMnO4溶液褪色的反应③R—CHO发生的银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应反应类型概念实例还原反应有机物分子中加氢或去氧的反应①烯、炔加氢的反应②醛、酮催化加氢生成醇③油脂的硬化加聚反应不饱和烃及其衍生物通过加聚生成高分子化合物的反应①碳碳双键加聚②碳碳三键加聚③碳氧双键加聚反应类型概念实例缩聚反应单体间相互反应生成高分子，同时还生成小分子(H2O、HX等)的反应①多元醇与多元羧酸反应生成聚酯②氨基酸反应生成多肽③苯酚与甲醛的缩聚④羟基酸的缩聚

迷迭香酸是从迷迭香属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是 (

)A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D．1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH发生反应【答案】C【解析】分子中含碳碳双键，可发生加成反应，A错误；苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，则1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应，B错误；含—COOC—可发生水解反应，含—OH、—COOH可发生取代反应、酯化反应，C正确；酚—OH、—COOC—、—COOH均与NaOH反应，则1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH发生反应，D错误。[解题思路]熟悉有机反应类型，找出相关反应的特点。【答案】B【解析】若X为Br2，则A为BrCH2CH2Br，反应②无法进行，A错误；若X为HO—Cl，则A为ClCH2CH2OH，A在浓硫酸作用下形成醚键，所以B为ClCH2CH2OCH2CH2Cl，B在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应可得乙烯醚，B正确；乙烯醚分子中的碳原子均为碳碳双键上的不饱和碳原子，氧原子与相连碳原子共面，则乙烯醚分子中的所有原子有可能共平面，C错误；反应①属于加成反应，反应②属于取代反应，反应③属于消去反应，D错误。试回答：(1)A的化学名称是__________，A→B的反应类型是____________，E→F的反应类型是____________。(2)B→C的化学方程式为______________________，反应类型是__________________。(3)C→D所用试剂和反应条件分别是_______________________。(4)E的结构简式是__________________。F中官能团的名称是__________________。(1)D的结构简式为_________。B中官能团的名称为________。(2)③、④的反应类型分别为___________、_______________。(3)反应⑤的化学方程式为_________。(4)E的含有苯环的同分异构体有________种。真题体验领悟高考31．(2020·全国卷Ⅲ)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：下列关于金丝桃苷的叙述错误的是 (

)A．可与氢气发生加成反应 B．分子含21个碳原子C．能与乙酸发生酯化反应D．不能与金属钠反应【答案】D【解析】该物质含有羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，D错误。2．(2020·山东卷)从中草药中提取的calebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是 (

)A．可与FeCl3溶液发生显色反应B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种D．1mol该分子最多与8molH2发生加成反应【答案】D【解析】该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基，所以1mol分子最多可以与9mol氢气发生加成反应，D错误。3．(双选)(2019·江苏卷)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制