2025届新高考化学冲刺复习+羧酸　羧酸的衍生物

2025届新高考化学冲刺复习

羧酸羧酸的衍生物知识梳理

羧酸分子中的羧基上的羟基(-OH)被其他原子或原子团取代后的生成物一、羧酸衍生物OOO酯酰胺戊酸戊酯丁酸乙酯CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3OCH3(CH2)2C—O—CH2CH3O乙酸异戊酯CH3C—O—(CH2)2CHCH3OCH3二、酯低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。日常生活中的饮料、糖果、糕点等常使用酯类香料乙酸乙酯水解的速率与反应条件的关系：实验内容实验现象结论稀硫酸：蒸馏水：NaOH溶液：酯层变薄酯层无明显现象酯层消失1）中性、酸性、碱性溶液中水解速率比较2）不同温度下水解速率比较水解速率：碱性>酸性>中性溶液常温：水浴加热：酯层消失慢酯层消失快水解速率：加热＞常温【设计与实验】酸性条件：碱性条件：CH3COOC2H5+H2O稀硫酸CH3COOH

+HOC2H5CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH酯的水解反应（取代反应）纯碱溶液可以洗去餐具上的油污可逆进行到底，不可逆。随堂演练CH3OH＋HCOOHHCOOCH3＋H2O稀硫酸△HCOOCH3＋NaOH△CH3OH＋HCOONaCH3COOCH3＋NaOHCH3COOCH3＋H2O稀硫酸△CH3OH＋CH3COOHCH3OH＋CH3COONa△OOCCH3＋NaOH△夯实必备知识

烃基CH3CO18OCH2CH3+H2O强氢夯实必备知识4.几种重要的羧酸(1)甲酸:俗称蚁酸,是最简单的一元羧酸。结构:,既有

,又有

,具有羧酸与醛的性质。银镜反应:HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O。(2)乙酸:CH3COOH,有强烈刺激性气味的无色液体,低于16.6℃凝结成固体,又称

,

溶于水和乙醇。(3)乙二酸:,俗称

,属于还原性酸,可使KMnO4(H+)溶液褪色。(4)苯甲酸:,属于芳香酸,可作食品防腐剂。冰醋酸羧基易醛基草酸夯实必备知识二、羧酸衍生物1.

酯(酯基)难小(1)结构:酯的官能团为

,饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为

。(2)物理性质CnH2nO2(n≥2)易夯实必备知识(3)化学性质——酯的水解反应原理

+H2O

。+NaOH

。无机酸只起

作用,碱除起

作用外,还能中和水解生成的酸,使水解程度增大。催化催化(1)组成和结构油脂是

与甘油反应所生成的酯,由C、H、O三种元素组成,其结构可表示为夯实必备知识2.油脂高级脂肪酸夯实必备知识(2)分类夯实必备知识(3)物理性质性质特点密度密度比水

溶解性难溶于水,易溶于有机溶剂状态含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯,常温下一般呈

态;

含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯,常温下一般呈

态熔、沸点天然油脂都是

物,没有固定的熔、沸点小液固混合夯实必备知识(4)化学性质①油脂的氢化(油脂的硬化)烃基上含有碳碳双键,能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为+3H2经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。夯实必备知识②酸性水解如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为+3H2O+

。3C17H35COOH夯实必备知识③碱性水解(皂化反应)如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为+3NaOH+

;

碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度

。3C17H35COONa大夯实必备知识3.酰胺(1)胺①结构:烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫作胺,一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的

被

所替代得到的化合物。例如,甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后,生成的化合物叫甲胺(

);苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后,生成的化合物叫苯胺(

)。②性质:胺类化合物具有

,如苯胺能与盐酸反应,生成可溶于水的苯胺盐酸盐:+HCl→

。氢原子氨基CH3—NH2碱性夯实必备知识(2)酰胺①结构:酰胺是羧酸分子中

被

所替代得到的化合物。其结构一般表示为

,其中的

叫作酰基,

叫作酰胺基。常见的酰胺有乙酰胺(

)、苯甲酰胺(

)、N,N-二甲基甲酰胺[

]等。羟基氨基夯实必备知识②性质:酰胺在

的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱,生成的酸就会变成盐,同时有氨气逸出:

RCONH2+H2O+HCl

。RCONH2+NaOH

。RCOOH+NH4ClRCOONa+NH3↑酸或碱存在并加热夯实必备知识判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体(

)(2)醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成(

)(3)用新制的银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛 (

)×√×夯实必备知识(4)甲酸与新制氢氧化铜悬浊液既能发生中和反应,又能发生氧化反应(

)(5)可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸 (

)(6)制备乙酸乙酯时,向浓硫酸中缓慢加入乙醇和冰醋酸(

)×√×夯实必备知识(7)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH(

)(8)苯胺具有碱性,能与盐酸反应 (

)(9)乙酰胺、苯甲酰胺只能在酸存在并加热的条件下发生水解反应(

)×√×1.某中成药对于治疗轻型和普通型的新冠肺炎患者有确切的疗效,其有效成分绿原酸的结构简式如图,下列有关绿原酸的说法正确的是(

)A.最多有7个碳原子共面B.1mol绿原酸可消耗5molNaOHC.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生酯化、加成、氧化反应提升关键能力

题组一羧酸、酯的性质D2.G是某抗炎药物的中间体,其合成路线如图:已知:①;②(呈碱性,易氧化)。(1)C的官能团名称是

。提升关键能力酯基(2)反应①的反应类型为

;反应②的作用是

。(3)下列对有机物G的性质推测不正确的是

(填字母)。A.1molG与足量NaHCO3溶液反应放出2molCO2B.能发生取代反应和氧化反应C.能加聚合成高分子化合物D.具有两性,既能与酸反应也能与碱反应提升关键能力取代反应保护酚羟基,以防被氧化AC(4)写出E→F的化学方程式:

。(5)同时符合下列条件的D的同分异构体有

种。①含有苯环且能发生水解反应;②能发生银镜反应;③能与NaHCO3溶液反应放出CO2。提升关键能力17+HNO3+H2O提升关键能力[方法技巧]有机物中羟基(—OH)上的氢电离难易程度:羧酸>酚>醇类别(典例)NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇(C2H5OH)生成H2不反应不反应不反应酚()生成H2中和反应反应,不生成CO2不反应羧酸CH3COOH)生成H2中和反应反应,生成CO2反应,生成CO2提升关键能力

题组二酯化反应和水解反应的应用1.某药物的合成“片段”如下。下列说法错误的是(

)A.X、Y、Z的含碳官能团种类不同B.X生成Y的试剂和条件是“乙醇、浓硫酸,加热”C.等量X分别与足量钠、碳酸氢钠反应产生H2、CO2在相同条件下的体积之比为1∶2D.该变化过程中涉及的反应类型有酯化反应和消去反应C2.下列关于聚甲基丙烯酸羟乙酯(如图所示)的说法正确的是(

)A.可以与氢气发生加成反应B.其单体不会使溴水褪色C.化学式可以表示为(C6H10O3)nD.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多消耗1molNaOH提升关键能力C[规律小结]酯化反应类型和酯的水解规律1.羧酸与醇发生酯化反应的类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如2CH3COOH++2H2O(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如+2CH3CH2OH+2H2O提升关键能力(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应,此类反应有三种情形,可得普通酯、环酯和高聚酯。(5)羟基酸自身的酯化反应,此类反应有三种情形,可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。2.酯的水解规律(1)反应原理(酯水解时断裂下式中虚线所示的键)+RCOOH+R'OH(2)无机酸只起催化作用。(3)酯在碱性条件下的水解,生成的酸与碱反应生成羧酸盐,使水解平衡正向移动,能够使水解反应进行完全。提升关键能力提升关键能力

题组三胺、酰胺的性质1.带状疱疹给人类健康带来了巨大危害,治疗带状疱疹的药物阿昔洛韦的结构如图,下列有关阿昔洛韦的结构与性质的叙述不正确的是(

)A.它的分子式为C8H11N5O3B.它既能使溴水褪色又能使酸性KMnO4溶液褪色C.该物质可以发生取代反应、加成反应、消去反应及氧化反应D.该物质不能与强酸反应D作业手册考点四

羧酸

羧酸的衍生物10.已知酸性：

，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将

完全转化为

的最佳方法是(

@19@

)B作业手册

C作业手册12.油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯均是天然油脂的成分。它们的结构简式如图K33-5所示。图K33-5

D作业手册13.氯硝柳胺是抗击新冠肺炎病毒的新药，该药物的疗效显著，它的结构简式如图K33-6所示。下列说法不正确的是(

@25@

)图K33-6A.氯硝柳胺属于芳香族化合物

B.氯硝柳胺含有5种官能团C.氯硝柳胺不能与碳酸氢钠溶液反应

D.氯硝柳胺能发生加成、取代反应B作业手册考点五

烃的衍生物间转化

图K33-7作业手册

B作业手册15.马来酸匹杉琼可用于非霍奇金淋巴瘤的治疗。其制备流程如图K33-8所示。图K33-8作业手册回答下列问题：