酚（课件）-高二化学课件好题必刷（新教材人教版选择性必修3）

第三章烃的衍生物第二节

醇酚第三课时酚Phenol约瑟夫·李斯特(JosephLister,1827~1912)浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在1:20~1:40)，可以用来消毒杀菌。

使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。

是谁使苯酚声名远扬？酚（1）分子式C6H6O1.苯酚的分子结构

（2）结构简式（3）官能团-OH2.苯酚的物理性质

酚颜色无色晶体(久置呈粉红色)被O2氧化特殊气味熔点低2.苯酚的物理性质

酚溶解性

易溶于乙醇等有机溶剂室温下，在水中溶解度是9.3g(可溶)，高于65℃时，与水混溶毒性

苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性

若沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗实验3-4实验内容实验现象（1）向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管（2）向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管（3）再向试管中加入稀盐酸溶液变澄清得到悬浊液溶液变混浊苯酚的悬浊液2.苯酚的化学性质

酚弱酸性（1）部分电离OH

O-+H+苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。苯环对羟基有影响俗称：石炭酸2.苯酚的化学性质

酚弱酸性（2）与NaOH溶液反应＋H2OOHONa+NaOH苯酚钠2.苯酚的化学性质

酚弱酸性（3）苯酚钠与盐酸或碳酸反应生成苯酚＋NaClOH

ONa+

HCl

＋NaHCO3OH

ONa+

CO2+H2O

向苯酚钠溶液中通入CO2气体，不论CO2过量与否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3

。苯酚的酸性比碳酸弱2.苯酚的化学性质

酚弱酸性（4）苯酚钠与碳酸钠反应OH+Na2CO3ONa+NaHCO3

OH+NaHCO3

不反应酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3-

2.苯酚的化学性质

酚氧化反应（1）可燃性C6H6O+7O26CO2+3H2O点燃（2）与氧气反应

放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。（3）与酸性KMnO4溶液反应苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色实验3-5

向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液，再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。白色沉淀2.苯酚的化学性质

酚取代反应＋3Br2

＋3HBr（过量）OHOHBrBrBr由于此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定羟基对苯环有影响2,4,6－三溴苯酚（1）与溴水反应2.苯酚的化学性质

取代反应（2）硝化反应酚＋3HNO3

＋3H2O浓硫酸OHOHNO2NO2O2N（苦味酸）△2.苯酚的化学性质

加成反应酚＋3H2

Ni△OHOH（环己醇）实验3-6

向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。紫色溶液苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。显色反应+OHHCHOnnOHCH2n催化剂+nH2O酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。2.苯酚的化学性质

缩聚反应酚了解苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂类别苯甲苯苯酚氧化反应不被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常温下在空气中部分被O2氧化,呈粉红色取代反应溴的状态液溴液溴饱和溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物

甲苯的邻、对两种一溴代物

苯、甲苯、苯酚的比较类别苯甲苯