2024-2025学年下学期高中化学人教版高二同步经典题精炼之烃的衍生物

第38页（共38页）2024-2025学年下学期高中化学人教版（2019）高二同步经典题精炼之烃的衍生物一．选择题（共15小题）1．（2025•福建一模）化合物X是三七花的主要活性成分之一，其结构简式如图所示。下列有关化合物X说法错误的是（）A．存在顺反异构 B．分子中含有4个手性碳原子 C．能与甲醛发生缩聚反应 D．1molX最多能消耗2molBr22．（2025•湖北模拟）交链孢酚是一种具有生物学特性的霉菌毒素，其结构简式如图所示。下列说法正确的是（）A．含有一个手性碳原子 B．核磁共振氢谱有8组峰 C．所有碳原子不可能在同一平面 D．1mol该分子最多消耗4molNaOH3．（2025•昆明一模）聚脲是一种先进的防水材料，广泛应用于工程建筑、管道防腐等领域。一种合成聚脲（W）的路线如图所示：下列说法正确的是（）A．M的核磁共振氢谱有2组峰 B．N是苯胺（）的同系物，具有碱性 C．反应2生成W的同时生成H2O，为缩聚反应 D．W链间易形成氢键，且有极小的分子间隙，导致水分子难以渗入4．（2025•四川模拟）α﹣呋喃丙烯醛（丙）为常用的优良溶剂，也是有机合成的重要原料，其合成路线如下。下列说法错误的是（）A．甲既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．1mol乙能与1molNa反应，生成0.5molH2 C．1mol丙能与4molH2发生加成反应 D．反应②的条件：氢氧化钠醇溶液、加热5．（2024秋•长沙校级期末）“手性现象”广泛存在于自然界中，含有“手性碳原子”（C连接的4个原子或基团各不相同）的分子称为手性分子，具有光学活性。沙利度胺（如图）是由一对手性分子组成的混合物，其中R构型具有良好的镇定作用，而S构型却具有强烈的致畸性。下列说法错误的是（）A．沙利度胺的分子式为C13H10N2O4 B．沙利度胺既能与酸反应又能与碱反应 C．R构型和S构型所含化学键完全相同，化学性质完全相同 D．1mol沙利度胺最多可以与4molNaOH反应6．（2024秋•西城区期末）一种利用脱氢聚合技术制备聚酰胺的反应原理如图所示，该方法条件温和，副产物只有H2具有很好的应用前景。下列说法正确的是（）A．反应过程断开O—H键、C—H键、N—H键，形成C—C键 B．x为2n C．若将M、N分别换成和，可生成 D．若仅以乙二醇为反应物也可发生脱氢聚合，产物可能是7．（2025•山西开学）咔唑（）是一种新型有机液体储氢材料。下列有关叶唑的说法正确的是（）A．属于苯的同系物 B．苯环上的一溴代物有2种 C．比的沸点高 D．能与强酸、强碱反应8．（2025•广东开学）二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其结构如图a所示，下列有关二羟基甲戊酸的说法不正确的是（）A．其分子式为C6H12O4，与乳酸（结构如图b）互为同系物 B．能发生氧化反应、消去反应和取代反应 C．属于烃的衍生物，且含有手性碳原子 D．等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3：19．（2025•河北模拟）芳烃及其衍生物在AlCl3存在下可发生氯甲基化反应，例如：下列说法错误的是（）A．物质Ⅰ和Ⅲ均能与H2发生加成反应 B．物质Ⅱ可在NaOH水溶液中发生取代反应 C．物质Ⅲ中有3种含氧官能团 D．物质Ⅳ可由脂肪发生水解反应制得10．（2024秋•秦淮区校级期末）甲氧苄啶是一种广谱抗菌药，其合成路线中的一步反应如图：下列说法中正确的是（）A．X分子中含有的sp2杂化的碳原子数为6 B．X分子能与CH3CH2MgBr反应直接生成醇 C．Y分子存在顺反异构 D．X→Y分两步进行，先发生取代反应，后发生消去反应11．（2024秋•德州期末）琥珀酸去甲文拉法辛是一种白色粉末，可用于重性抑郁症（MDD）患者的治疗。其结构如图所示：下列关于该化合物的说法错误的是（）A．该物质的分子式为C16H23NO2 B．该化合物中所涉及元素的电负性O＞N＞C＞H C．1mol该物质能与2mol浓溴水反应 D．该物质既可与盐酸反应，也可与NaOH反应12．（2024秋•杭州期末）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药，其结构如图所示，下列有关说法不正确的是（）A．该分子结构中含有3种官能团 B．该物质的分子式是C16H14O3 C．该分子结构中所有碳原子不可能共平面 D．该物质可发生取代反应、还原反应、氧化反应13．（2025•山东开学）BAE（丙）具有优异的溶解性、热稳定性和机械性能，在涂料、黏合剂、塑料等领域有潜在的应用价值，使用间二甲苯二胺（甲）和丙烯酸﹣2﹣羟基乙酯（乙）作为原料来合成BAE（丙）的反应如图。下列说法错误的是（）A．甲和乙合成丙的反应是加成反应 B．丙中含有两种官能团 C．乙能发生水解、加成和氧化反应 D．甲能与盐酸发生反应14．（2025•湖南开学）美拉德反应是一种广泛存在于食品工业中的反应，能赋予食品独特的风味和色泽。由天门冬氨酸引发的美拉德反应部分过程如图，下列叙述错误的是（）A．甲分子中含有15个σ键 B．甲可形成两种链状二肽分子 C．乙分子中含有3个手性碳原子 D．乙从类别角度看，既属于酰胺，又属于醇和羧酸15．（2024秋•朝阳区期末）我国科学家首次报道了降解聚乳酸（PLA）并转化为高附加值化学品的方法，转化路线如图：下列说法不正确的是（）A．PLA中存在手性碳原子 B．PLA、ML完全水解得到的产物相同 C．MP的核磁共振氢谱有三组峰 D．MMA既可以发生加聚反应，又可以发生取代反应二．解答题（共5小题）16．（2025•四川模拟）沙格列丁（J）是二肽基肽酶﹣Ⅳ抑制剂，可用于2型糖尿病的治疗，一种以金刚甲酸（A）为原料制备沙格列丁的流程如图：（1）A的分子式为。（2）B→C的化学方程式为，该反应的类型为。（3）C→D中，实现了官能团由氰基（—CN）变为（填官能团的名称）。（4）G→I中，还有HCl生成，H的结构简式为。（5）化合物A的同分异构体满足下列条件的有种（不考虑立体异构，填字母）；a．苯环上有三个取代基，且其中两个酚羟基处于间位；b．分子中含有3个甲基。A．7B．8C．9D．10其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为9：2：2：2：1的结构简式为（任写一种）。17．（2024秋•河东区期末）1，4﹣环己二醇（有机物F）是重要的医药中间体和新材料单体，可通过以下流程制备。完成下列填空：（1）写出B的结构简式，F中官能团名称是。（2）下列C的名称正确的是；a.1，3﹣环己二烯b.2，4﹣环己二烯c.1，4﹣环己二烯（3）写出反应①的化学方程式。（4）A的符合下列条件的同分异构体有种。①链状②能发生银镜反应（5）写出C与Br2按1：1加成的两种产物的结构简式。（6）D→E的反应类型是。（7）反应③的化学反应方程式是。（8）写出由CH2＝CHBr合成CH3COOCH2CH3的路线（无机试剂任选）。18．（2025•石家庄模拟）氯硝西泮是一种镇静类药物，具有抗惊厥、控制精神运动性兴奋等治疗作用。一种以A为原料制备氯硝西泮的合成路线如图所示：回答下列问题：（1）A的化学名称为；B→C的反应类型为。（2）设计A→D转化过程的目的为。（3）C→D的化学方程式为。（4）E的结构简式为。（5）比较碱性AD（填“大于”或“小于”）。（6）G→H过程中，G中发生转化的官能团名称为。（7）满足下列条件的B的同分异构体有种；ⅰ．除苯环外不含其它环状结构ⅱ．氨基直接连接在苯环上ⅲ．能发生银镜反应其中核磁共振氢谱中有五组吸收峰，且峰面积之比为2：2：2：2：1的结构简式为。19．（2024秋•房山区期末）马西替坦是一种治疗肺动脉高血压的新型内皮素受体拮抗剂药物，其合成路线如图：（1）A能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2，A中的含氧官能团是。（2）A→B的反应方程式是。（3）B中羰基相邻碳原子上的C—H键易断裂的原因。（4）合成马西替坦的关键中间体是E，D→E的合成路线如图：L和M的结构简式分别是、（5）已知：，H的结构简式。（6）下列说法正确的是。a.F中有手性碳原子b.利用核磁共振氢谱可区分I和Jc.该合成路线中可循环利用的物质是CH3OH20．（2024秋•河西区期末）有机物D是重要的合成中间体，下列路线是合成D的一种方法，回答。（1）D中所含官能团的名称为。（2）反应①的反应类型为，转化反应③所需的试剂为（填化学式）。（3）C中含有手性碳原子的数目有个（填数字）。（4）反应②的化学方程式为。（5）满足下列条件的B的同分异构体共种；写出一种能遇FeCl3溶液显色的B的同分异构结构简式。a．既能发生银镜反应，又能发生水解反应b．苯环上有2种化学环境的氢原子c．分子中无“—O—O—”结构

2024-2025学年下学期高中化学人教版（2019）高二同步经典题精炼之烃的衍生物参考答案与试题解析题号1234567891011答案DBDDCDCADCA题号12131415答案ABDB一．选择题（共15小题）1．（2025•福建一模）化合物X是三七花的主要活性成分之一，其结构简式如图所示。下列有关化合物X说法错误的是（）A．存在顺反异构 B．分子中含有4个手性碳原子 C．能与甲醛发生缩聚反应 D．1molX最多能消耗2molBr2【答案】D【分析】A．碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构；B．连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子；C．苯环上酚羟基的邻位含有氢原子时，酚能和甲醛发生缩聚反应；D．碳碳双键和溴以1：1发生加成反应，苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和溴以1：1发生取代反应。【解答】解：A．该分子中碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团，所以存在顺反异构，故A正确；B．如图，分子中含有4个手性碳原子，故B正确；C．该分子中苯环上酚羟基的邻位含有氢原子，所以该物质能和甲醛发生缩聚反应，故C正确；D．碳碳双键和溴以1：1发生加成反应，苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和溴以1：1发生取代反应，1molX最多消耗3mol溴，1mol溴发生加成反应、2mol溴发生取代反应，故D错误；故选：D。【点评】本题考查有机物的结构和性质，侧重考查基础知识的掌握和灵活运用能力，明确官能团及其性质的关系是解本题关键，题目难度不大。2．（2025•湖北模拟）交链孢酚是一种具有生物学特性的霉菌毒素，其结构简式如图所示。下列说法正确的是（）A．含有一个手性碳原子 B．核磁共振氢谱有8组峰 C．所有碳原子不可能在同一平面 D．1mol该分子最多消耗4molNaOH【答案】B【分析】A．连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子；B．含有几种氢原子，其核磁共振氢谱就有几组峰；C．苯环及直接连接苯环的原子共平面；D．酚羟基、酯基水解生成的羧基和酚羟基都能和NaOH以1：1反应。【解答】解：A．根据图知，该分子中不含手性碳原子，故A错误；B．含有8种氢原子，其核磁共振氢谱有8组峰，故B正确；C．苯环及直接连接苯环的原子共平面，根据图知，该分子中所有碳原子可能共平面，故C错误；D．酚羟基、酯基水解生成的羧基和酚羟基都能和NaOH以1：1反应，1mol该物质最多消耗5molNaOH，故D错误；故选：B。【点评】本题考查有机物的结构和性质，侧重考查基础知识的掌握和灵活运用能力，明确官能团及其性质的关系是解本题关键，题目难度不大。3．（2025•昆明一模）聚脲是一种先进的防水材料，广泛应用于工程建筑、管道防腐等领域。一种合成聚脲（W）的路线如图所示：下列说法正确的是（）A．M的核磁共振氢谱有2组峰 B．N是苯胺（）的同系物，具有碱性 C．反应2生成W的同时生成H2O，为缩聚反应 D．W链间易形成氢键，且有极小的分子间隙，导致水分子难以渗入【答案】D【分析】合成聚脲W是先通过1分子的有机物M和1分子的有机物N发生氨基和氮碳双键加成生成有机物H，然后有机物H再自身不断通过氨基和氮碳双键加成生成合成聚脲W。【解答】解：合成聚脲W是先通过1分子的有机物M和1分子的有机物N发生氨基和氮碳双键加成生成有机物H，然后有机物H再自身不断通过氨基和氮碳双键加成生成合成聚脲W；A．有机物M（）有三种氢原子，所以M的核磁共振氢谱有3组峰，故A错误；B．同系物必须含有相同种类和相同个数的官能团，有机物N含有两个氨基，但是苯胺只有一个氨基，他们分子式相差不是若干个CH2，所以它们不是同系物，故B错误；C．由上述分析可知反应2是加成反应形成的聚合，没有水生成，所以不是缩聚反应，故C错误；D．有机物W含有大量N—H键，所以分子之间可以形成氢键，该分子是线性分子，然后分子之前再形成大量氢键，可以减小分子之间的间隙，导致水分子难以渗入，故D正确；故选：D。【点评】本题考查有机物的结构与性质，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。4．（2025•四川模拟）α﹣呋喃丙烯醛（丙）为常用的优良溶剂，也是有机合成的重要原料，其合成路线如下。下列说法错误的是（）A．甲既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．1mol乙能与1molNa反应，生成0.5molH2 C．1mol丙能与4molH2发生加成反应 D．反应②的条件：氢氧化钠醇溶液、加热【答案】D【分析】由有机物的转化关系可知，反应①为与乙醛发生加成反应生成，反应②为在浓硫酸中共热发生消去反应生成。【解答】解：由有机物的转化关系可知，反应①为与乙醛发生加成反应生成，反应②为在浓硫酸中共热发生消去反应生成；A．分子中含有的碳碳双键、醛基均能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应使溶液褪色，故A正确；B．分子中含有的羟基能与金属钠反应，则1mol能与1mol金属钠反应生成0.5mol氢气，故B正确；C．分子中含有的碳碳双键和醛基一定条件下能与氢气发生加成反应，则1mol最多消耗4mol氢气，故C正确；D．反应②为在浓硫酸中共热发生消去反应生成和水，故D错误；故选：D。【点评】本题考查晶体结构，侧重考查学生晶胞计算的掌握情况，试题难度中等。5．（2024秋•长沙校级期末）“手性现象”广泛存在于自然界中，含有“手性碳原子”（C连接的4个原子或基团各不相同）的分子称为手性分子，具有光学活性。沙利度胺（如图）是由一对手性分子组成的混合物，其中R构型具有良好的镇定作用，而S构型却具有强烈的致畸性。下列说法错误的是（）A．沙利度胺的分子式为C13H10N2O4 B．沙利度胺既能与酸反应又能与碱反应 C．R构型和S构型所含化学键完全相同，化学性质完全相同 D．1mol沙利度胺最多可以与4molNaOH反应【答案】C【分析】A．由结构简式可知，C为13个，H为10个，N为2个，O为4个；B．沙利度胺结构中存在肽键，可以在酸或碱性条件下发生水解；C．题中提到，R型具有镇定作用，S型具有致畸性；D．1mol该物质中共有4mL的肽键，且1mol肽键消耗1molNaOH。【解答】解：A．C为13个，H为10个，N为2个，O为4个，所以其分子式为C13H10N2O4，故A正确；B．肽键在酸或碱性条件下发生水解，沙利度胺结构中存在肽键，该物质能与酸反应也能与碱反应，故B正确；C．R型具有镇定作用，S型具有致畸性，虽然化学键相同，但化学性质不完全相同，故C错误；D．1mol该物质中共有4mL的肽键，且1mol肽键消耗1molNaOH，故可与4molNaOH反应，故D正确；故选：C。【点评】本题考查有机物的结构与性质，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。6．（2024秋•西城区期末）一种利用脱氢聚合技术制备聚酰胺的反应原理如图所示，该方法条件温和，副产物只有H2具有很好的应用前景。下列说法正确的是（）A．反应过程断开O—H键、C—H键、N—H键，形成C—C键 B．x为2n C．若将M、N分别换成和，可生成 D．若仅以乙二醇为反应物也可发生脱氢聚合，产物可能是【答案】D【分析】A．由反应可知，反应形成C—N键与C＝O键；B．根据H原子守恒计算；C．反应中，M中羟基连接的碳原子含有2个氢原子，能与N发生脱氢聚合；D．模仿反应中高分子X结构简式，可得以乙二醇为反应物发生脱氢聚合的产物。【解答】解：A．由反应可知，反应过程断开O—H键、C—H键、N—H键，形成C—N键与C＝O键，没有C—C键形成，故A错误；B．根据H原子守恒有：2x＝8n，则x＝4n，故B错误；C．中羟基连接的碳原子含有1个氢原子，不能与发生脱氢聚合，故C错误；D．模仿反应中高分子X结构简式，若仅以乙二醇为反应物也可发生脱氢聚合，产物可能是，故D正确；故选：D。【点评】本题以高聚物合成为载体，考查有机物的结构与性质，关键是理解反应原理，题目侧重考查学生自学能力、分析推理能力、知识迁移运用能力。7．（2025•山西开学）咔唑（）是一种新型有机液体储氢材料。下列有关叶唑的说法正确的是（）A．属于苯的同系物 B．苯环上的一溴代物有2种 C．比的沸点高 D．能与强酸、强碱反应【答案】C【分析】A．与苯的结构不相似；B．苯环上含有几种氢原子，其苯环上的一溴代物就有几种；C．能形成分子间氢键，能形成分子间氢键的物质沸点较高；D．该物质具有碱性。【解答】解：A．与苯的结构不相似，与苯不互为同系物，故A错误；B．苯环上含有4种氢原子，其苯环上的一溴代物有4种，故B错误；C．能形成分子间氢键，不能形成分子间氢键，能形成分子间氢键的物质沸点较高，的沸点高于，故C正确；D．该物质具有碱性，所以与强酸反应、与强碱不反应，故D错误；故选：C。【点评】本题考查有机物的结构和性质，侧重考查基础知识的掌握和灵活运用能力，明确官能团及其性质的关系是解本题关键，题目难度不大。8．（2025•广东开学）二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其结构如图a所示，下列有关二羟基甲戊酸的说法不正确的是（）A．其分子式为C6H12O4，与乳酸（结构如图b）互为同系物 B．能发生氧化反应、消去反应和取代反应 C．属于烃的衍生物，且含有手性碳原子 D．等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3：1【答案】A【分析】A．分子式为C6H12O4，其结构与乳酸不相似；B．具有醇和羧酸的性质；C．连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子；D．—OH、—COOH都能和Na以1：1反应；—COOH能和NaHCO3以1：1反应。【解答】解：A．根据图知，分子式为C6H12O4，其结构与乳酸不相似，所以与乳酸不是同系物，故A错误；B．具有醇和羧酸的性质，—CH2OH能发生氧化反应、另一个醇羟基能发生消去反应，醇羟基和羧基都能发生取代反应，故B正确；C．含有C、H、O元素，所以属于烃的衍生物，连接甲基和—CH2OH的碳原子为手性碳原子，故C正确；D．—OH、—COOH都能和Na以1：1反应；—COOH能和NaHCO3以1：1反应，该分子中含有2个醇羟基、1个羧基，所以等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3：1，故D正确；故选：A。【点评】本题考查有机物的结构和性质，侧重考查基础知识的掌握和灵活运用能力，明确官能团及其性质的关系是解本题关键，题目难度不大。9．（2025•河北模拟）芳烃及其衍生物在AlCl3存在下可发生氯甲基化反应，例如：下列说法错误的是（）A．物质Ⅰ和Ⅲ均能与H2发生加成反应 B．物质Ⅱ可在NaOH水溶液中发生取代反应 C．物质Ⅲ中有3种含氧官能团 D．物质Ⅳ可由脂肪发生水解反应制得【答案】D【分析】A．物质Ⅰ和Ⅲ中均含有醛基和苯环；B．物质Ⅱ含有碳氯键；C．物质Ⅲ中硝基、醛基、（酚）羟基和碳氯键；D．已知脂肪是高级脂肪酸甘油酯，脂肪发生水解生成高级脂肪酸和甘油即丙三醇。【解答】解：A．醛基和苯环能与氢气加成，则物质Ⅰ和Ⅲ中均含有醛基和苯环，故均能与H2发生加成反应，故A正确；B．物质Ⅱ含有碳氯键，故可在NaOH水溶液中发生取代反应，故B正确；C．物质Ⅲ中硝基、醛基、（酚）羟基和碳氯键，故有3种含氧官能团，故C正确；D．已知脂肪是高级脂肪酸甘油酯，脂肪发生水解生成高级脂肪酸和甘油即丙三醇，而不是甲醇，即物质Ⅳ不可由脂肪发生水解反应制得，故D错误；故选：D。【点评】本题考查有机物的结构与性质，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。10．（2024秋•秦淮区校级期末）甲氧苄啶是一种广谱抗菌药，其合成路线中的一步反应如图：下列说法中正确的是（）A．X分子中含有的sp2杂化的碳原子数为6 B．X分子能与CH3CH2MgBr反应直接生成醇 C．Y分子存在顺反异构 D．X→Y分两步进行，先发生取代反应，后发生消去反应【答案】C【分析】A．苯环上的6个碳原子都采用sp2杂化，—CHO上的碳原子采用sp2杂化，—OCH3上的碳原子都是饱和碳原子；B．X分子能与CH3CH2MgBr发生加成反应，再发生水解反应转化为醇；C．Y分子中的碳碳双键的碳原子上连接不同基团，存在顺反异构；D．X→Y时，先发生加成反应生成，再发生消去反应生成Y。【解答】解：A．苯环上的6个碳原子都采用sp2杂化，—CHO上的碳原子采用sp2杂化，—OCH3上的碳原子都是饱和碳原子，这3个碳原子都是采用sp3杂化，故X分子中含有的sp2杂化的碳原子数为7个，故A错误；B．X分子能与CH3CH2MgBr发生加成反应，再发生水解反应转化为醇，需要两步完成，不是直接反应醇，故B错误；C．Y分子中的碳碳双键的碳原子上连接不同基团，存在顺反异构，故C正确；D．X→Y时，先发生加成反应生成，再发生消去反应生成Y，X→Y分两步进行，先发生加成反应，后发生消去反应，故D错误；故选：C。【点评】本题考查有机物的结构与性质，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。11．（2024秋•德州期末）琥珀酸去甲文拉法辛是一种白色粉末，可用于重性抑郁症（MDD）患者的治疗。其结构如图所示：下列关于该化合物的说法错误的是（）A．该物质的分子式为C16H23NO2 B．该化合物中所涉及元素的电负性O＞N＞C＞H C．1mol该物质能与2mol浓溴水反应 D．该物质既可与盐酸反应，也可与NaOH反应【答案】A【分析】A．该物质分子式为C16H25NO2；B．同周期元素原子半径越小电负性越大；C．该物质苯环上酚羟基的对位已被占位；D．该物质含有胺基和酚羟基，其中胺基可以和HCl发生反应，酚羟基具有弱酸性。【解答】解：A．该物质分子式为C16H25NO2，故A错误；B．同周期元素原子半径越小电负性越大；对于该化合物涉及的元素，H原子核电荷数为1，得电子能力最弱即电负性最弱，故元素电负性大小为：O＞N＞C＞H，故B正确；C．由于1mol苯酚可与3mol浓溴水发生取代反应，生成1mol2，4，6﹣三溴苯酚和3molHBr，而该物质苯环上酚羟基的对位已被占位，故只能与2mol浓溴水发生取代反应，故C正确；D．该物质含有胺基和酚羟基，其中胺基可以和HCl发生反应，酚羟基具有弱酸性，可以和NaOH发生中和反应，故D正确；故选：A。【点评】本题考查有机物的结构与性质，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。12．（2024秋•杭州期末）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药，其结构如图所示，下列有关说法不正确的是（）A．该分子结构中含有3种官能团 B．该物质的分子式是C16H14O3 C．该分子结构中所有碳原子不可能共平面 D．该物质可发生取代反应、还原反应、氧化反应【答案】A【分析】A．分子中含羧基、酮羰基；B．分子中含16个C原子、14个H原子、3个O原子；C．与甲基相连的碳原子为sp3杂化；D．结合羧酸、苯及酮的性质判断。【解答】解：A．分子中含羧基、酮羰基，共2种官能团，故A错误；B．分子中含16个C原子、14个H原子、3个O原子，则分子式是C16H14O3，故B正确；C．与甲基相连的碳原子为sp3杂化，则所有碳原子不可能共面，故C正确；D．含羧基可发生取代反应，含苯环、羰基可发生还原反应，与苯环相连的碳原子上有H原子可发生氧化反应，故D正确；故选：A。【点评】本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握有机物的结构、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意选项C为解答的难点，题目难度不大。13．（2025•山东开学）BAE（丙）具有优异的溶解性、热稳定性和机械性能，在涂料、黏合剂、塑料等领域有潜在的应用价值，使用间二甲苯二胺（甲）和丙烯酸﹣2﹣羟基乙酯（乙）作为原料来合成BAE（丙）的反应如图。下列说法错误的是（）A．甲和乙合成丙的反应是加成反应 B．丙中含有两种官能团 C．乙能发生水解、加成和氧化反应 D．甲能与盐酸发生反应【答案】B【分析】A．甲中氨基和乙中碳碳双键发生加成反应生成丙；B．丙中官能团有羟基、酯基、氨基；C．乙具有酯、醇和烯烃的性质；D．氨基具有碱性，能和酸反应。【解答】解：A．甲中氨基和乙中碳碳双键发生加成反应生成丙，该反应类型是加成反应，故A正确；B．丙中官能团有羟基、酯基、氨基，含有三种官能团，故B错误；C．乙具有酯、醇和烯烃的性质，酯基能发生水解反应，碳碳双键能发生加成反应和氧化反应，醇羟基能发生氧化反应，故C正确；D．甲中含有氨基，则甲具有碱性，能和盐酸反应，故D正确；故选：B。【点评】本题考查有机物的结构和性质，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，明确官能团及其性质的关系是解本题关键，题目难度不大。14．（2025•湖南开学）美拉德反应是一种广泛存在于食品工业中的反应，能赋予食品独特的风味和色泽。由天门冬氨酸引发的美拉德反应部分过程如图，下列叙述错误的是（）A．甲分子中含有15个σ键 B．甲可形成两种链状二肽分子 C．乙分子中含有3个手性碳原子 D．乙从类别角度看，既属于酰胺，又属于醇和羧酸【答案】D【分析】A．共价单键为σ键，共价双键中含有1个σ键和1个π键；B．甲中含有2个羧基和1个氨基且两个羧基不是等效羧基；C．连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子；D．乙中官能团有醇羟基、亚氨基、羧基。【解答】解：A．共价单键为σ键，共价双键中含有1个σ键和1个π键，天门冬氨酸分子中3个C—Hσ键、2个N—Hσ键、3个C—Cσ键、2个C＝O键，每个C＝O含有1个σ键，2个O—Hσ键，2个C—Oσ键，1个C—Nσ键，所以含有15个σ键，故A正确；B．甲中含有2个羧基和1个氨基且两个羧基不是等效羧基，天门冬氨酸分子含有2个羧基和1个氨基，可形成两种链状二肽分子，故B正确；C．如图，含有3个手性碳原子，故C正确；D．乙中没有官能团酰胺基，不属于酰胺类物质，故D错误；故选：D。【点评】本题考查有机物的结构和性质，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，明确官能团及其性质的关系、手性碳原子的判断方法、化学键的判断方法是解本题关键，A选项为解答易错点。15．（2024秋•朝阳区期末）我国科学家首次报道了降解聚乳酸（PLA）并转化为高附加值化学品的方法，转化路线如图：下列说法不正确的是（）A．PLA中存在手性碳原子 B．PLA、ML完全水解得到的产物相同 C．MP的核磁共振氢谱有三组峰 D．MMA既可以发生加聚反应，又可以发生取代反应【答案】B【分析】A．连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子；B．PLA完全水解生成HOCH（CH3）COOH，ML完全水解生成CH3CH（OH）COOH、CH3OH；C．MP中含有几种氢原子，其核磁共振氢谱就有几组峰；D．MMA具有烯烃和酯的性质。【解答】解：A．连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，PLA中连接甲基的碳原子为手性碳原子，故A正确；B．PLA完全水解生成HOCH（CH3）COOH，ML完全水解生成CH3CH（OH）COOH、CH3OH，其水解产物不完全相同，故B错误；C．MP中含有3种氢原子，其核磁共振氢谱有3组峰，故C正确；D．MMA具有烯烃和酯的性质，碳碳双键能发生加聚反应，酯基能发生取代反应，故D正确；故选：B。【点评】本题考查有机物的结构和性质，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，明确官能团及其性质的关系、手性碳原子的判断方法、氢原子种类与核磁共振氢谱吸收峰个数的关系是解本题关键，题目难度不大。二．解答题（共5小题）16．（2025•四川模拟）沙格列丁（J）是二肽基肽酶﹣Ⅳ抑制剂，可用于2型糖尿病的治疗，一种以金刚甲酸（A）为原料制备沙格列丁的流程如图：（1）A的分子式为C11H16O2。（2）B→C的化学方程式为+NaCN→+NaCl，该反应的类型为取代反应。（3）C→D中，实现了官能团由氰基（—CN）变为酰胺基（填官能团的名称）。（4）G→I中，还有HCl生成，H的结构简式为。（5）化合物A的同分异构体满足下列条件的有C种（不考虑立体异构，填字母）；a．苯环上有三个取代基，且其中两个酚羟基处于间位；b．分子中含有3个甲基。A．7B．8C．9D．10其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为9：2：2：2：1的结构简式为（任写一种）。【答案】（1）C11H16O2；（2）+NaCN→+NaCl；取代反应；（3）酰胺基；（4）；（5）C；。【分析】A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生反应生成D，E发生取代反应生成F，F发生取代反应生成G，G→I中，还有HCl生成，G和H发生取代反应生成I，根据G、I的结构简式知，H为；I发生取代反应生成J。【解答】解：（1）A的分子式为C11H16O2，故答案为：C11H16O2；（2）B中—Cl被—CN取代生成C，B→C的化学方程式为+NaCN→+NaCl，该反应的类型为取代反应，故答案为：+NaCN→+NaCl；取代反应；（3）C→D中，实现了官能团由氰基（—CN）变为酰胺基，故答案为：酰胺基；（4）通过以上分析知，H的结构简式为，故答案为：；（5）化合物A的同分异构体满足下列条件：a．A的分子式为C11H16O2，A的不饱和度为11×2+2-162=4，苯环的不饱和度是4，符合条件的同分异构体中除了苯环外不含其它的环或双键，苯环上有三个取代基，且其中两个b．分子中含有3个甲基，符合条件的结构简式为，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为9：2：2：2：1的结构简式为，故答案为：C；。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，易错点是限制性条件下同分异构体种类的判断。17．（2024秋•河东区期末）1，4﹣环己二醇（有机物F）是重要的医药中间体和新材料单体，可通过以下流程制备。完成下列填空：（1）写出B的结构简式，F中官能团名称是羟基。（2）下列C的名称正确的是a；a.1，3﹣环己二烯b.2，4﹣环己二烯c.1，4﹣环己二烯（3）写出反应①的化学方程式→△H2SO4H（4）A的符合下列条件的同分异构体有8种。①链状②能发生银镜反应（5）写出C与Br2按1：1加成的两种产物的结构简式、。（6）D→E的反应类型是加成反应。（7）反应③的化学反应方程式是+2NaOH→△H2O+2NaBr（8）写出由CH2＝CHBr合成CH3COOCH2CH3的路线CH2＝CHBr→催化剂H2CH3CH2Br→△NaOH水溶液CH3CH2OH→△Cu/O2CH3CHO→△【答案】（1）；羟基；（2）a；（3）→△H2SO4（4）8；（5）、；（6）加成反应；（7）+2NaOH→△H2O（8）CH2＝CHBr→催化剂H2CH3CH2Br→△NaOH水溶液CH3CH2OH→△Cu/O2CH3CHO→【分析】由流程可知，①为A的消去反应生成，与溴发生加成反应生成B为，B发生消去反应生成C为，C和溴发生1，4﹣加成反应生成D为，D与氢气加成生成E，E水解生成F为；（8）由CH2＝CHBr合成CH3COOCH2CH3，CH2＝CHBr先与氢气加成，后发生卤代烃水解生成乙醇，乙醇连续氧化生成乙酸，最后乙醇与乙酸发生酯化反应即可。【解答】解：（1）B的结构简式为，F的官能团为—OH，名称为羟基，故答案为：；羟基；（2）根据有机物命名规则，从官能团碳碳双键开始对苯环上的碳原子进行编号，编号最小，则C的名称是1，3﹣环己二烯，故答案为：a；（3）反应①的化学方程式为→△H2SO4故答案为：→△H2SO4（4）根据A分子式为C6H12O且能发生银镜反应的有机物属于醛，该有机物可看做C5H11CHO，先确定C5H12的同分异构体，再用—CHO取代C5H12中甲基上的H原子；C5H12的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH2CH3、C（CH3）4；CH3CH2CH2CH2CH3中，用—CHO取代H原子有3种结构：CH3CH2CH2CH2CH2CHO；CH3CH2CH2CHCHOCH3；CH3CH2CHCHOCH2CH3；（CH3）2CHCH2CH3中，用—CHO取代H原子有4种结构：CH3CH（CH3）CH2CH2CHO；CH3CH（CH3）CHCHOCH3；CH3CCHO（CH3）CH2CH3；CH2CHOCH（CH3）CH2CH3；C（CH3）4中，用—CHO取代H原子有1种结构：C（CH3）3CH2CHO；则符合条件的同分异构体有8种，故答案为：8；（5）C与Br2按1：1进行1，4﹣加成或1，2﹣加成的两种产物的结构简式为、，故答案为：、；（6）根据分析知，D→E的反应类型是加成反应，故答案为：加成反应；（7）反应③的化学反应方程式是+2NaOH→△H2O故答案为：+2NaOH→△H2O（8）由CH2＝CHBr合成CH3COOCH2CH3，CH2＝CHBr先与氢气加成，后发生卤代烃水解生成乙醇，乙醇连续氧化生成乙酸，最后乙醇与乙酸发生酯化反应即可，则合成路线为：CH2＝CHBr→催化剂H2CH3CH2Br→△NaOH水溶液CH3CH2OH→△Cu/O2CH3CHO→故答案为：CH2＝CHBr→催化剂H2CH3CH2Br→△NaOH水溶液CH3CH2OH→△Cu/O2CH3CHO→【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及官能团识别、有机反应方程式的书写、限制条件同分异构体的书写、合成路线设计等，分析合成流程中官能团的变化来明确发生的反应，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，是对有机化学基础的综合考查。18．（2025•石家庄模拟）氯硝西泮是一种镇静类药物，具有抗惊厥、控制精神运动性兴奋等治疗作用。一种以A为原料制备氯硝西泮的合成路线如图所示：回答下列问题：（1）A的化学名称为苯胺；B→C的反应类型为取代反应。（2）设计A→D转化过程的目的为保护氨基不被氧化。（3）C→D的化学方程式为+NaOH→△+CH3COONa。（4）E的结构简式为。（5）比较碱性A大于D（填“大于”或“小于”）。（6）G→H过程中，G中发生转化的官能团名称为羰基、氨基。（7）满足下列条件的B的同分异构体有13种；ⅰ．除苯环外不含其它环状结构ⅱ．氨基直接连接在苯环上ⅲ．能发生银镜反应其中核磁共振氢谱中有五组吸收峰，且峰面积之比为2：2：2：2：1的结构简式为。【答案】（1）苯胺；取代反应；（2）保护氨基不被氧化；（3）+NaOH→△+CH3COONa；（4）；（5）大于；（6）羰基、氨基；（7）13；。【分析】A与乙酸反应生成B，则B为，B在混酸作用下发生硝化反应，对位取代生成C，C水解生成D，D取代生成E，E发生取代反应生成F，F发生取代反应生成G，G发生环化生成H。【解答】解：（1）A物质由—NH2和苯环组成，即苯胺，由分析可知B→C发生硝化反应，属于取代反应，故答案为：苯胺；取代反应；（2）A→B过程中A与乙酸反应生成B，该过程—NH2和—COOH反应生成酰胺基，C→D即酰胺基在碱性加热条件下水解生成—NH2，该过程主要是为了保护—NH2不被氧化，故答案为：保护氨基不被氧化；（3）C→D即酰胺基在碱性加热条件下水解，化学方程式为，故答案为：；（4）A与乙酸反应生成B，则B为，B在混酸作用下发生硝化反应，对位取代生成C，C水解生成D，D取代生成E，E结构简式为，故答案为：；（5）D中含有硝基，硝基为吸电子基团，导致D中氨基氮原子周围电子云密度减小，从而结合质子的能力减弱，所以碱性A强于D，故答案为：大于；（6）G→H过程主要发生的是环化取代，其中发生反应的官能团为羰基、氨基，故答案为：羰基、氨基；（7）B分子式为C8H9NO，其同分异构体需包含1个苯环，—NH2直接与苯环相连，包含醛基，故当该同分异构体包含1个苯环，1个—NH2，1个—CH2CHO时，其同分异构体有3种，，当该同分异构体包含1个苯环，1个—NH2，1个—CHO，1个—CH3时，其同分异构体有10种，，共计13种；核磁共振氢谱中有五组吸收峰，且峰面积之比为2：2：2：2：1，即该有机物中有5类H，个数比为2：2：2：2：1，故其结构简式为，故答案为：13；。【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。19．（2024秋•房山区期末）马西替坦是一种治疗肺动脉高血压的新型内皮素受体拮抗剂药物，其合成路线如图：（1）A能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2，A中的含氧官能团是羧基或—COOH。（2）A→B的反应方程式是+CH3OH⇌△浓硫酸+H2O。（3）B中羰基相邻碳原子上的C—H键易断裂的原因羰基的吸电子作用使得羰基相连的C—H键极性增强，易断裂。（4）合成马西替坦的关键中间体是E，D→E的合成路线如图：L和M的结构简式分别是、（5）已知：