有机化学反应的基本类型课件高二下学期化学选择性必修3

早期一些加工食品需要使用动物油脂作为其脂肪来源,但是后来专家发现,动物脂肪中的饱和脂肪因含胆固醇会对心脏有害,因此开始考虑用植物油(不含胆固醇)替代,但植物油大都由不饱和脂肪酸甘油酯组成,易被氧化变质,无法长时间储藏;正常为液态,不利于食品特性需求。因此采用氢化工艺使植物油脂成为固态或半固态,优点是抗氧，缺点是氢化过程中产生了对人有害的反式酯肪酸。思考：植物油由液态变为固态过程中发生了什么有机反应类型？发生该类反应类型的有机物有何结构特征？第1节有机化学反应类型第1课时有机反应的主要类型—加成反应、取代反应第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物授课教师：李亚泉321本节重、难点认识加成、取代反应的特点和规律能够判断给定化学方程式的反应类型了解反应类型和化合物组成结构特点的关系一、加成反应有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团相互结合，生成新的有机化合物(饱和或比较饱和)的反应。定义结构特征分子中含有不饱和键；如：碳碳双键、三键、碳氧双键、苯环等。乙烯乙炔乙醛苯一、加成反应氢气(H-H)、卤素单质(X-X)、氢卤酸(H-X)、水(H-OH)、氢氰酸(H-CN)等。常用试剂反应规律不饱和键打开，结合原子或原子团形成新的化学键，有进无出，生成物只有一种，原子利用率100%一、加成反应反应通式加成反应的结果符合电性规律，正加负,负加正。烯烃的加成，主要产品遵照氢上加氢的原则。δ-δ+δ-δ+

催化剂CH3—CH＝CH2+H—Cl

CH3—CH—CH3

Cl主要产物或：CH3—CH2—CH2

Cl次要产物一、加成反应应用CH3CH2OHCH2==CH—CNCH3CH2Br制备乙醇制备丙烯腈制备溴乙烷该反应在有机合成中，可以使碳骨架增长一个碳【典例1】练习写出下列反应的产物③丙烯与HCl反应：【典例2】乙烯酮(CH2==C==O)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应，反应的通式可表示为CH2==C==O＋HA―→

(极不稳定)―→ ，试指出下列反应不合理的是

C【典例3】下列反应属于加成反应的是(

)C【典例4】一定条件下，1mol下列物质与H2发生加成反应，消耗H2最多的是(

)A．丙炔B．1-己烯C．苯乙烯 D．氯乙烯CA．W中所有原子可能处于同一平面

B．M的分子式为C．上述两个转化过程均为加成反应

D．N的一氯代物有5种(不含立体异构)【典例5】烯烃的加成反应是有机合成中的重要环节，几种有机物的转化关系如下，下列说法错误的是A二、取代反应有机化合物分子中的某个(或某些)原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。定义结构特征取代反应时断裂的是极性单键。有机化合物分子中有极性单键，就能发生取代反应。δ+

δ-δ+

δ-负取代负、正取代正。二、取代反应典型取代反应二、取代反应α-H取代反应在含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原子称为

，其上的氢原子称为

；与α-C相连的碳原子称为

，其上的氢原子称为

。由于受官能团影响α-C上的碳氢键最容易断裂，发生

反应。α-Cα-Hβ-Cβ-H取代CH3－CH＝CH2CH3C≡CCH2CH3CH3CH2OHCH3CHOααααα二、取代反应有机物或官能团试剂取代位置饱和烃X2C—H上苯环—X（卤代烃）—OH—COOH—COO—（酯）烯、炔（α—H

）H2O、NH3、NaCN等HX、RCOOH等—OH等H2O等X2等X2、HNO3、H2SO4等C—H上X原子上-OH羟基的H上或-OHC—Oα—H取代规律二、取代反应取代反应应用官能团转化CH3CH2Cl＋NH3→CH3CH2—NH2＋HCl增长碳链CH3CH2Br＋NaCN→CH3CH2CN＋NaBr通过卤代烃(R—X)与NaCN的取代反应实现碳链的增长等【典例6】下列反应属于取代反应是A．B．C．D．A【典例7】下列有机反应中，不属于取代反应的是(

)B取代反应和加成反应的对比取代反应加成反应原子（团）与原子（团）的交换不饱和键的断裂加成有进有出，有小分子生成只进不出发生在单键上结构将发生变化饱和化合物的特有反应不饱和有机物的特有反应取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化、分子内(间)脱水等反应类型加成反应试剂包括H2、H2O、X2、HX、HCN等【典例7】下列方程式表示的反应既不属于加成反应也不属于取代反应的是(

)D【典例8】下列各组反应中，前者属于取代反应，后者属于加成反应的是(

)A．氯乙烷和NaOH的乙醇溶液混合共热；苯、浓硝酸和浓硫酸混合共热B．乙醇和浓硫酸加热到170℃；乙醇和浓硫酸加热到140℃C．苯和液溴、铁粉混合；乙烯通入溴水中D．苯和氢气在镍催化下加热反应；苯和浓硫酸混合共热C【典例9】下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是()A．反应①是加成反应 B．只有反应②是加聚反应C．只有反应⑦是取代反应 D．反应④⑤⑥⑦是取代反应C【典例10】“芬必得”是一种具有解热、镇痛、抗生素作用的药物，“芬必得”主要成分的结构简式如下所示：下列关