2025年高中化学新教材同步讲义 选修性必修第三册课后专项练习作业5　有机化合物结构的确定

作业5有机化合物结构的确定(分值：100分)(选择题1~10题，每小题5分，11~13题，每小题8分，共74分)题组一有机物分子中氢原子种类的判断与应用1.有机化合物的一氯代物共有(不考虑立体异构)()A.3种 B.4种C.5种 D.7种2.下列有机物一氯代物的同分异构体数目与其他三种不同的是(不考虑立体异构)()A. B.C. D.3.由E(金属铁)制备的E(C5H5)2的结构如图甲所示，其中氢原子的化学环境完全相同。但早期人们却错误地认为它的结构如图乙所示。核磁共振氢谱能够区分这两种结构。甲和乙的核磁共振氢谱图中，分别有几组吸收峰()A.11 B.12C.13 D.23题组二有机物分子式的确定4.验证某有机物属于烃的含氧衍生物，应完成的实验内容是()A.只需验证它完全燃烧后产物只有H2O和CO2B.只需测定其燃烧产物中H2O和CO2物质的量的比值C.测定完全燃烧时消耗的有机物与生成的CO2、H2O的物质的量之比D.测定该试样的质量及其完全燃烧后生成CO2和H2O的质量5.下列实验式中，不用相对分子质量就可以确定分子式的是()①CH3②CH③CH2④C2H5A.①② B.③④C.②③ D.①④6.已知某有机物9.2g与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后，将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰。浓硫酸增重10.8g，碱石灰增重17.6g，该有机物的分子式是()A.C2H6O B.C2H4OC.CH4O D.C2H6O2题组三有机物结构简式的确定7.A、B两种有机物都属于烃类，都含有6个氢原子，它们的核磁共振氢谱如图。下列说法一定错误的是()A.A是C2H6，B是B.A是C2H6，B是CH3CHCH2C.A是，B是CH3CHCH2D.A是，B是HC≡C—CH2—C≡CCH38.(2024·重庆高二检测)2015年10月，中国科学家屠呦呦因为发现了新型抗疟药——青蒿素，获得诺贝尔生理学或医学奖。下列关于青蒿素分子结构的研究中说法不正确的是()A.通过核磁共振氢谱能确定青蒿素分子中有三种氢原子B.通过质谱法能确定青蒿素的相对分子质量C.通过红外光谱能确定青蒿素分子中含有酯基D.通过化学反应证明分子中含有过氧基(—O—O—)9.化合物A经质谱法和燃烧实验分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A分子中含有一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱图与核磁共振氢谱图如图所示。下列关于A的说法错误的是()A.A属于酯B.A在一定条件下可与3molH2发生加成反应C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种D.与A同分异构体含有苯环且属于羧酸类的有机物只有2种10.(2023·大连高二期中)某学习小组研究某烃的含氧衍生物A的组成和结构，研究过程如下：称取9gA在足量氧气中充分燃烧，并使产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g，对A进行波谱分析结果如图。下列说法错误的是()A.由质谱图可知A的实验式为C3H6O3B.结合红外光谱和核磁共振氢谱可知A的结构简式为CH3CHOHCOOHC.B是A的位置异构体，则B在核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶2∶1∶1D.取1molA、C2H6O、C2H4的混合物，三者无论以何种比例混合，完全燃烧消耗氧气的物质的量均为3mol11.某有机化合物的蒸气密度是同温同压下氢气密度的31倍。该有机化合物在氧气中充分燃烧，生成4.48L(已折算成标准状况)CO2和5.4gH2O，无其他产物。下列关于该有机化合物的说法正确的是()A.该有机化合物的分子式一定为C2H6O2B.质谱法测得其最大质荷比为31C.红外光谱法测定其可能含有酰胺基D.该有机化合物的实验式一定为CH312.2016年诺贝尔化学奖由法国、英国、荷兰的三位科学家获得，以表彰他们在分子机器研究方面的成就。三蝶烯是分子机器的常见中间体，其合成方法如下：下列说法正确的是()A.化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为烃B.三蝶烯的一氯代物有3种(不考虑立体异构)C.由化合物Ⅱ生成化合物Ⅲ发生的是取代反应D.苯炔与苯互为同分异构体13.利托那韦可用于艾滋病的治疗，如图所示物质为合成利托那韦的原料之一。下列有关该物质的说法正确的是()A.与苯甲酸甲酯()互为同系物B.分子中含有酮羰基C.核磁共振氢谱图有5组峰D.苯环上的二溴代物有4种(不考虑立体异构)14.(16分)完成下列问题。(1)研究有机物的方法有很多，常用的有①核磁共振氢谱②蒸馏③重结晶④萃取⑤红外光谱⑥过滤，其中用于分子结构确定的有(填序号)。

(2)下列物质中，其核磁共振氢谱中只有一组吸收峰的是(填字母)。

A.CH3CH3 B.CH3COOHC.CH3COOCH3 D.CH3OCH3(3)某含碳、氢、氧三种元素的有机物甲，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则甲的实验式(最简式)是。

①如图是该有机物甲的质谱图，则其相对分子质量为，分子式为。

②确定甲的官能团：通过实验可知甲中一定含有羟基，羟基的符号：；甲可能的结构有__________种(不考虑立体异构)。

③确定甲的结构简式：经测定有机物甲的核磁共振氢谱如图所示，则甲的结构简式为________________。15.(10分)三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，有毒，不可用于食品加工或食品添加剂。经李比希法分析得知，三聚氰胺分子中，氮元素的含量高达66.67%，氢元素的质量分数为4.76%，其余为碳元素。它的相对分子质量大于100，但小于150。试回答下列问题：(1)分子式中原子个数比N(C)∶N(H)∶N(N)=。

(2)三聚氰胺分子中碳原子数为，理由是(写出计算式)。

(3)三聚氰胺的分子式为。

(4)若核磁共振氢谱显示只有1组吸收峰，红外光谱表明有1个由碳、氮两种元素组成的六元杂环。则三聚氰胺的结构简式为__________________________________________________________________________。

答案精析1.C2.D3.C4.D［烃的含氧衍生物或烃燃烧均生成H2O和CO2，不能通过燃烧法进行确定；测定该试样的质量及其完全燃烧后生成CO2和H2O的质量，可以确定一定质量的有机物中含有C、H元素的质量，根据质量守恒可确定是否含有O元素。］5.D6.A［将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重的10.8g为水的质量，碱石灰增重的17.6g为二氧化碳的质量。生成水的物质的量为10.8g18g·mol−1=0.6mol，H原子的物质的量为0.6mol×2=1.2mol；生成二氧化碳的物质的量为17.6g44g·mol−1=0.4mol，9.2g−12g·mol−1×0.4mol−1g·mol−1×1.2mol16g·mol−1=0.2mol。该有机物分子中含有C、H、O原子的物质的量之比为0.4mol∶1.2mol∶0.2mol=2∶6∶1，该有机物的最简式为C27.A8.A9.D［因化合物A中有4种不同化学环境的氢原子，且个数之比为1∶2∶2∶3，又因为A是一取代苯，则苯环上有3种氢原子，个数分别为1、2、2，所以苯环侧链上的3个氢原子等效，则侧链取代基中含有—CH3，结合红外光谱图可知，A为。］10.A［由题意知，9gA完全燃烧生成水的物质的量是5.4g18g·mol−1=0.3mol，生成二氧化碳的物质的量是13.2g44g·mol−1=0.3mol，n(O)=9g−0.6mol×1g·mol−1−0.3mol×12g·mol−116g·mol−1=0.3mol，所以A的实验式为CH2O，通过质谱法测得A的相对分子质量为90，设A的分子式为(CH2O)n，则(12+2+16)n=90，n=3，故A的分子式为C3H6O3，A错误；根据红外光谱知A中含有—OH和—COOH，由核磁共振氢谱知A中含有4种氢原子，其数目之比为1∶1∶1∶3，故A的结构简式为CH3CH(OH)COOH，B正确；B是A的位置异构体，则B为CH2(OH)CH2COOH，共有4种氢原子，B在核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶2∶1∶1，C正确；根据1molCxHyOz完全燃烧消耗氧气的量为(x+y4-z2)mol知，1molC3H6O3完全燃烧消耗(3+64-32)mol=3mol氧气，1molC2H6O完全燃烧消耗(2+64-11.A12.B［A项，化合物Ⅰ含有F、Br，不是烃；B项，三蝶烯为对称结构，苯环上有2种不同化学环境的氢原子，连接苯环的碳原子上有1种化学环境的氢原子；C项，化合物Ⅱ生成化合物Ⅲ发生的是加成反应；D项，苯炔(C6H4)与苯(C6H6)不互为同分异构体。］13.D14.(1)①⑤(2)AD(3)C4H10O①74C4H10O②—OH4③C(CH3)3OH解析(1)在上述各种研究方法中，蒸馏、重结晶、萃取、过滤是有机物分离或提纯的方法，核磁共振氢谱、红外光谱常用于分子结构确定。(2)其核磁共振氢谱中只有一组吸收峰，说明有机物分子中只有一类氢原子，CH3CH3分子中只有一类氢原子，A正确；CH3COOH分子中含有两类氢原子，B错误；CH3COOCH3分子中含有两类氢原子，C错误；CH3OCH3分子中只有一类氢原子，D正确。(3)碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，因此氧元素质量分数是21.63%，则该物质中碳、氢、氧原子个数之比为64.86%12∶13.51%1∶21.63%16≈4∶10∶1，所以其实验式为C4H10O。①根据质谱图知，其相对分子质量是74，结合其实验式知其分子式为C4H10O