卤代烃的性质课件高二下学期化学人教版选择性必修3

网科学第三章烃的衍生物第一节

卤代烃卤代烃的性质学习目标：1.通过对溴乙烷主要化学性质的探究,学习卤代烃的一般性质。2.掌握卤代烃的水解反应和消去反应,掌握卤代烃中卤素原子的检验方法。溴乙烷为例，认识卤代烃的化学性质问题反馈

(1)溴单质能与碱反应，与水发生缓慢的反应，溴乙烷能与碱、水发生反应吗？

(2)如能反应，产物是什么？试着写出方程式。

(3)如何证明该反应是否发生了？怎么做？课前预习：阅读课本P55-56页

取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。淡黄色沉淀NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3P55【实验3-1】合作探究1：1.取代反应（卤代烃的水解反应）R-X+NaOHR-OH+NaX①条件：强碱（如NaOH）水溶液、加热。②反应方程式：NaOH+HBr=NaBr+H2OCH3CH2—Br+H—OH

CH3CH2—OH+HBrNaOHCH3CH2—Br+Na—OHCH3CH2—OH+NaBrH2O过程：+溴乙烷的化学性质

请写出下列卤代烃水解的方程式：—Br①所有卤代烃在一定条件下都能发生水解。②卤素原子直接连在苯环上时，水解反应条件比较苛刻，需要加热、加压、催化剂。R-X+NaOHR-OH+NaX水△练习：规律总结：

如果将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。

像这样，有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应）。2、消去反应——又称为消除反应。CH2＝CH2↑

＋NaBr＋H2O△乙醇CH2－CH2

BrH＋NaOH+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O①原理

②条件：外部条件：强碱的醇溶液、加热内部结构：卤原子所连碳原子的相邻碳上必须有氢原子③断键规律：断C—X键以及和卤素原子相连的碳相邻的碳上的氢(2)消去反应④实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！思考：下列卤代烃能否发生消去反应？a、必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应，如①CH3I。b、邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应，如②③c、直接连接在苯环上的卤原子不能消去，如⑥邻C有H由此你能得出什么结论？规律总结：BrCH3CH−CH2CH3KOH、乙醇△CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH319%81%1种3种

★札依采夫规则：

卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。d.有多个邻位碳原子，且邻位碳原子上均有氢原子时，且不对称时消去反应可能生成多种产物。判断：下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？R－X❶NaOH水溶液△❷过量稀HNO3❸AgNO3溶液取上层清液于另一试管淡黄色沉淀(AgBr)黄色沉淀(AgI)白色沉淀(AgCl)如何检验卤代烃中的卤素原子？取少量样品于试管中【合作探究2】(1)取代反应—水解反应(2)消去反应——消除反应。R－X❶NaOH醇溶液△❷过量稀HNO3❸AgNO3溶液取少量样品于试管中取上层清液于另一试管淡黄色沉淀(AgBr)黄色沉淀(AgI)白色沉淀(AgCl)取代反应消去反应反应物反应条件生成物断键位置应用引入羟基引入不饱和键结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应C—BrC—Br、邻碳的C—H课堂小结无醇则有醇，有醇则无醇B【巩固练习】变式1：1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热反应，下列叙述正确的是（

）A．主要产物相同

B．产物互为同分异构体C．碳氢键断裂的位置相同

D．产生的官能团不同A变式2：（2022·青海海东·高二期末）为了检验氯丙烷中的氯元素，下列实验操作顺序正确的是()①加热煮沸②加入硝酸银溶液③取少量氯丙烷④加入足量的稀硝酸酸化⑤加入氢氧化钠溶液⑥冷却A．③②①⑥ B．③④②⑥⑤①C．③⑤②④ D．③⑤①⑥④②D二元卤代烃的消去反应

二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。