有机化学同分异构体

同分异构体是有机化学考察的重点，它永远离不开一些基本的命题规律，许多同学对此苦不堪言。今天教给同学们一个思路，同学们只要能吃透，将能瞬间秒杀关于取代烃同分异构的高频题型。这个思路，我们用两句口诀概括：“二的一二三次幂”“四五加后再加三”。这其实对应着我们两种考察题型，单一取代烃(图1），二取代烃（图2）。“二的一二三次幂”就代表着我们的第一种情况：单一取代烃。什么是单一取代烃？在原本是碳氢化合物烃的基础上，有一个氢原子被其它任意基团取代。举个例子：比如甲烷中的一个氢被氯原子取代，这就是我们所说的单一取代烃。在高中化学考察当中，基本就围绕着三四五个碳进行考察，所以碳是3个的时候，它的一元取代烃就是2种，碳是4的时候，一元取代物就是4种，碳为5的时候就是8种，这正好就是2的一次幂，2的2次幂，2的三次幂，所以2的“一二三次幂”就描述了如上情况。单一取代烃的几种对应情况，只要能认出来是在考察你单一取代烃的问题，那么就能瞬间给出答案。我们来结合例题，更加直观的感受：（2011）分子式为C₅H₁₁CI的同分异构体共有（不考虑立体异构）多少种？A.6种B.7种C.8种D.9种解析：C₅H₁₁Cl为5个碳的一取代，根据二的一二三次幂可以得出它的同分异构体为2³=8种，故选C。（2015）分子式为C₅H₁₀O₂的并能与碳酸氢钠反应出氢气的有机物共有（不考虑立体异构）多少种？A.3种B.4种C.5种D.8种解析：分子式为C₅H₁₀O₂并能与碳酸氢钠反应放出CO₂，说明这个有机物当中含有羧基，因此，C₅H₁₀O₂可表示为C₄H₉-COOH，为4个碳的一取代，根据二的一二三次幂可以得出它的同分异构体为2²=4种，故选B。分子式为C₁₀H₁₄的单一取代芳香烃共有（不考虑立体异构）多少种？A.4种B.8种C.15种D.20种解析：分子式为C₁₀H₁₄的芳香烃，说明结构中含有一个苯环，除去苯环中的6个碳，还剩4个碳，为4个碳的一取代情况，根据二的一二三次幂可以得出它的同分异构体为2²=4种，故选A。“四五加后再加三”就代表着我们的第二种情况：二取代烃。在原本是碳氢化合物烃的基础上，有一个氢原子被其它任意两个基团取代。例如甲烷中的两个氢被其它基团取代，这就是我们所说的二取代烃。对于三个碳的烃来说，当两个氢被相同的基团取代时，它的同分异构体就为4种，当两个氢被不同的基团取代时，它的同分异构体就为5种；对于四个碳的烃来说，当两个氢被相同的基团取代时，它的同分异构体就为9种，当两个氢被不同的基团取代时，它的同分异构体就为12种。把这些数字组合起来就叫做“四五加后再加三”。同样，我们来配合例题感受！分子式为C₃H₆CI₂的同分异构共有（不考虑立体异构）多少种？A.3种B.4种C.5种D.6种解析：C₃H₆Cl₂为三个碳的相同基团取代，符合四五加后再加三的第一种情况，因此可以得出它的同分异构体总共有4种，故选B。（2019）分子式为C₄H₈BrCI的同分异构体共有（不考虑立体异构）多少种？A.4种B.5种C.9种D.12种解析：C₄H₈BrCl为四个碳的不同基团取代，符合四五加后再加三的第四种情况，因此可以得出它的同分异构体总共有12种，故选D。分子式为C₅H₉CIO₂的同分异构体中，能与NaHCO₃反应产生co₂的同分异构体共有（不考虑立体异构）多少种？A.8种B.9种C.12种D.15种解析：分子式为C₅H₉ClO₂且能与碳酸氢钠反应生成CO₂，说明这个有机物当中含有羧基，拆开来看就是C₄H₈连接一个-Cl和一个-COOH，为四个碳的不同基团取代，符合四五加后再加三的第四种情况，因此可以得出它的同分异构体总共有12种，故选C。

课后练习（真题组合）请回答以下问题：（2011）分子式为C₅H₁₂O的并能与金属钠反应出氢气的有机物共有（不考虑立体异构）多少种？（2012）分子式为C₄H₈CI₂的同分异构共有