高中化学选修五导学案第一章认识有机化合物第二节第1课时有机化合物中碳原子的成键特点

第二节有机化合物的结构特点第1课时有机化合物中碳原子的成键特点[目标定位]认识有机化合物的成键特点,学会有机物分子结构的表示方法,熟知几种典型分子的空间构型。一有机化合物中碳原子的成键特点1.碳原子最外层有4个电子,碳原子通常以共价键与H、O、N、S、P等多种非金属原子形成共价化合物。2.甲烷的分子结构中碳原子最外层的4个电子分别与4个氢原子的电子形成4个共价键。因此甲烷的分子式为CH4,电子式为,结构式为,其空间构型为正四面体形。3.下列三种有机化合物①CH3—CH2—CH3②CH3—CH=CH2③CH3—C≡CH,它们共同的类别是链烃,分子结构(碳原子结合方式)上的相同点是碳原子间以共价键形成碳链,不同点是①中全部为碳碳单键,②中含有,③中含有—C≡C—。4.有下列三种有机物(1)根据官能团的不同,判断它们的类别：①醇,②卤代烃,③羧酸。(2)它们共同的类别是环状有机物,其中属于芳香化合物的是②③。(3)三种有机物在分子结构上的相同点是都含有碳环。(4)上述三种有机物分子中除碳碳键外,碳原子与其他原子还能形成的共价键共有4种。碳原子的结合方式(1)碳碳之间的结合方式有单键()、双键()、三键(—C≡C—)。(2)多个碳原子可以相互结合成链状,也可以结合成环状(且可带支链)。(3)碳原子还可以和H、O、N、S、P、卤素等多种非金属原子形成共价键。1.甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构,理由是()A.CHCl3只有一种结构B.CH2Cl2只有一种结构C.CH3Cl只有一种结构D.CH4的四个价键的键长、键角、键能完全相同答案B解析甲烷无论是正四面体结构还是平面正方形结构,CH3Cl、CHCl3都只有一种结构,CH4中的键长、键角、键能都完全相同,故不能用选项A、C、D来确定CH4是何种结构；如果甲烷是正方形的平面结构,则CH2Cl2分子中的五个原子必在同一平面上,有和两种不同的结构,而实际上CH2Cl2只有一种结构,从而证明甲烷分子为正四面体结构。2.含有5个碳原子的烃分子中,形成的碳碳单键的个数最多是()A.4 B.5C.6 D.7答案B解析5个碳原子形成环状分子,可形成5个碳碳单键。[易错提示]多碳原子形成的分子不仅可以是链状,也可以是环状。二有机物分子结构的表示方法1.下图分别为乙烯、乙酸分子的球棍模型。回答下列问题：根据球棍模型,分别写出乙烯、乙酸的分子式、电子式、结构式、结构简式。乙烯：C2H4、、、CH2=CH2；乙酸：C2H4O2、、、CH3COOH。2.常见典型分子的空间构型(1)甲烷()的空间构型是正四面体立体结构,C原子位于正四面体的中心,分子中的5个原子中任何4个原子都不处于同一平面内,其中任意3个原子在同一平面内。(2)乙烯()的空间构型是平面形结构,分子中的6个原子处于同一平面内。(3)苯()的空间构型是平面形结构,分子中的12个原子处于同一平面内。(4)乙炔(H—C≡C—H)的空间构型是直线形结构,分子中的4个原子处于同一直线上。有机物分子结构表示方法(1)结构简式：用短线表示共用电子对,用“—”(单键)、“=”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来,有些官能团也存在结构简式,如“—COOH”“—CHO”等。(2)键线式：用于复杂有机结构的表示方法。①进一步省去碳、氢的元素符号,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团(官能团上的氢原子必须标出)。②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子,每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补足。例如：CH3CH=CHCH3可表示为；可表示为。(3)有机物的空间结构许多有机物分子构型问题,实际上是甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子构型的组合。组合原则是当某分子中的氢原子被其他原子代替时,该原子的空间位置不变。3.如图是某有机物分子的比例模型,有关该物质的推断不正确的是()A.分子中可能含有羟基B.分子中可能含有羧基C.分子中可能含有氨基D.该物质的分子式可能为C3H6O3答案C解析本题给的是比例模型,应着重观察模型中球的种类、球与球之间的连接顺序和数量关系等。观察模型中有三种球(黑球3个、灰球3个、小白球6个),说明该有机物分子中有三种原子。再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征,可分析出黑球应该是碳原子、灰球是氧原子、小白球是氢原子。故题给模型所表示的有机物结构简式为HOCH2CH2COOH。[总结反思]由有机物的球棍模型或比例模型判断有机物组成时,关键是由原子的成键特征判断小球分别代表哪种元素。(1)H元素和卤素为1价,O元素和S元素为2价,N元素为3价,C元素和Si元素为4价等。(2)碳原子与氢原子或卤素原子之间只形成单键(C—H、C—Br等)；碳原子与氧原子之间可以形成单键(C—O)或双键(C=O),如CH3OH、CH3—O—CH3、HCHO；碳原子与氮原子之间可以形成单键(C—N)、双键(C=N)或三键(CN),如CH3NH2、(三聚氰氨)、CH3—CN。4.下列有机物分子中,所有原子不可能处于同一平面上的是()答案A解析该分子相当于甲烷中的一个氢原子被苯乙烯基取代,甲烷分子是正四面体结构,所以所有原子不可能在同一平面上,故A正确；CH2=CH—CN相当于乙烯分子中的一个氢原子被—C≡N取代,不改变原来的平面结构,—CN中两个原子在同一直线上,所以该分子中所有原子一定在同一平面上,故B错误；CH2=CH—CH=CH2相当于乙烯分子中的一个氢原子被乙烯基取代,不改变原来的平面结构,乙烯基的所有原子在同一个平面上,所以该分子中所有原子都处在同一平面上,故C错误；1,3­丁二烯为平面结构,苯是平面结构,该分子可看作1,3­丁二烯中的一个氢原子被苯基代替,所有原子可能处在同一平面上,故D错误。1.下列说法正确的是()A.所有的有机物中每个碳原子最外层都有四对共用电子B.所有的有机物中每个碳原子都形成四个单键C.碳原子只能与碳原子之间形成双键或三键D.由甲烷、乙烯、乙炔的结构可推知有机物分子中不能同时存在单键、双键和三键答案A解析碳原子最外层有四个电子,通过形成四对共用电子对达到8e－稳定结构,A对；碳原子形成的四个价键可能是单键,也可能是双键或三键,B错；碳原子还可以和S、O、N形成双键或三键,C错；对于一些较复杂的有机物分子,其分子中单键、双键、三键可能同时存在,D错。2.某化工厂生产的产品中的某有机物只含C、H、O三种元素,其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等),则该物质是()A.CH2=C(CH3)COOHB.CH2=CHCOOCH3C.CH3CH2CH=CHCOOHD.CH3CH(CH3)COOH答案A解析根据成键特点“碳4、氧2、氢1”可知,灰色球为碳原子,黑色球为O原子,白色球为H原子,故该物质是CH2=C(CH3)COOH。3.下列化学用语书写正确的是()A.甲烷的电子式：B.丙烯的键线式：C.乙醇的结构式：D.乙烯的结构简式：CH2CH2答案A解析丙烯的键线式为,乙醇的结构式为,乙烯的结构简式为CH2CH2。只有A项正确。4.下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有()A.乙烷(CH3CH3)B.甲苯()C.氟苯()D.1,2­二溴乙烷(CH2BrCH2Br)答案C解析烷烃不可能是平面结构；甲苯中甲基上的三个氢原子最多有一个在苯环所在的平面上；氟苯的结构相当于是一个氟原子取代了一个氢原子的位置,故所有的原子都在同一平面上；1,2­二溴乙烷同乙烷一样不可能为平面形结构。5.某有机物的结构如下图所示：分析其结构并回答下列问题：(1)写出该有机物的分子式：________________。(2)分子中含有________个不饱和碳原子,分子中有________种双键。(3)分子中的饱和碳原子有________个,一定与苯环处于同一平面的碳原子有________个。答案(1)C16H16O5(2)122(3)44解析(2)苯环中的6个碳原子都是不饱和碳原子,碳碳双键和碳碳三键中的碳原子也是不饱和碳原子,在酯的结构和羧基的结构中的羰基碳原子同样是不饱和碳原子,故总共有12个不饱和碳原子,两种双键分别为碳碳双键()和碳氧双键()。(3)饱和碳原子是与四个原子或原子团形成四个共价键的碳原子,该分子中有4个,与苯环一定共平面的碳原子也有4个。40分钟课时作业[基础过关]1.甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代,则可得到分子。对该分子的描述不正确的是()A.分子式为C25H20B.属于芳香烃C.所有碳原子不在同一平面上D.该物质为脂环烃答案D解析该有机物可以看作4个—C6H5取代CH4上的4个H原子。CH4分子中的C原子位于正四面体的中心,故该有机物的化学式为C25H20,所有碳原子不可能共面,故A和C项正确；该有机物含有苯环,故为芳香烃,B项正确；该有机物不属于脂环烃,D项不正确。2.下列叙述正确的是()A.丙烷分子中3个碳原子一定在同一条直线上B.甲苯分子中7个碳原子都在同一平面内C.乙烷分子中碳原子和全部氢原子可能在同一平面上D.2­丁烯(CH3—CH=CH—CH3)分子中4个碳原子可能在同一条直线上答案B解析烷烃分子中的碳原子呈锯齿形排列,键角约为109°28′,丙烷分子中的3个碳原子不可能在同一条直线上,A不正确；苯环中的6个碳原子构成了一个平面,它们各自所连的1个H原子也在这个平面内,甲苯分子中—CH3里的C原子占据了苯分子中1个H原子的位置,所以甲苯分子中7个碳原子都在同一平面内,B正确；烷烃分子中的C、H原子形成的是类似于甲烷的四面体结构,乙烷分子中碳原子和全部氢原子不可能在同一平面上,C不正确；2­丁烯分子中4个碳原子的位置相当于乙烯分子中的2个C原子及它们各自所连的1个H原子,在同一个平面内,但是不可能在同一直线上,D不正确。3.右图是某种有机物分子的球棍模型图,图中的“棍”代表单键或双键,不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子,对该有机物的叙述不正确的是()A.该有机物可能的分子式为C2HCl3B.该有机物分子中一定有碳碳双键C.该有机物分子中的所有原子在同一平面上D.该有机物可以由乙炔和氯化氢发生加成反应得到答案D解析D项中生成的物质中有3个氢原子和1个氯原子,但是氢原子的半径比氯原子小,与图示不符。4.下列化学用语正确的是()A.乙烯的结构简式可表示为CH2CH2B.乙醇的分子式：CH3CH2OHC.甲烷的结构式：CH4D.甲苯的键线式可表示为答案D解析A项,乙烯的结构简式为CH2=CH2,双键不能省略；B项为乙醇的结构简式,分子式是C2H6O；甲烷的结构式应为；只有D项正确。5.分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是()A.只含有1个双键的直链有机物B.含2个双键的直链有机物C.含1个双键的环状有机物D.含1个三键的直链有机物答案A解析分子中有1个或1个碳环,就可以少2个H,有1个—C≡C—,就可以少4个H。C5H7Cl与饱和状态相比少4个H,所以不可能是只含有1个双键的直链有机物。6.目前人类已发现的有机物大约有三千万种,下列有关其种类繁多的原因的说法错误的是()A.碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合B.多个碳原子可以形成长短不一的碳链,碳链也可以含有支链C.每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键D.多个碳原子间可以形成碳链、碳环,碳链或碳环也能相互结合答案C解析有机物之所以种类繁多,是因为碳原子的成键特点,碳原子之间能以单键、双键、三键等形式结合,每个碳原子能与氢原子或其他原子形成四个共价键,多个碳原子间可以形成碳链或碳环,碳链或碳环也能相互结合等。7.夏日的夜晚,常看见儿童手持发光的“魔棒”在广场上嬉戏。“魔棒”发光原理是利用过氧化氢氧化草酸二酯产生能量,该能量被传递给荧光物质后便发出荧光,草酸二酯(CPPO)可用下图表示。下列有关说法正确的是()A.草酸二酯的分子式为C26H24Cl6O8B.上述表示方法是该物质的结构式C.草酸二酯(CPPO)属于芳香烃D.该物质含有三种官能团答案A解析可根据碳四价原理确定该分子中所含氢原子个数,进而确认其分子式为C26H24Cl6O8,A项正确；该方法表示的是该物质的结构简式,B项错误；草酸二酯(CPPO)不是只含有碳、氢两种元素,所以不属于烃,C项错误；该物质含有氯原子、酯基两种官能团,D项错误。8.对复杂的有机物的结构可以用“键线式”简化表示。如有机物CH2=CH—CHO可以简写为。则与键线式为的物质互为同分异构体的是()答案D解析的分子式为C7H8O,A项分子式为C8H10O,B项分子式为C7H6O,C项分子式为C7H6O2,D项分子式为C7H8O,因此的同分异构体是,故D项正确。9.下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是()A.溴苯()B.对二甲苯()C.氯乙烷(CH3CH2Cl)D.丙烯(CH3CH=CH2)答案A解析苯所有原子都在同一个平面上,溴苯可以看作是一个溴原子取代苯环上的一个氢原子,在同一个平面上,故A正确；对二甲苯含有2个甲基,甲基具有甲烷的结构特点,因此所有原子不可能处于同一平面上,故B错误；乙烷不具有平面形结构,因此氯乙烷中所有原子不可能处于同一平面上,故C错误；丙烯中有一个甲基,甲基具有甲烷的结构特点,因此所有原子不可能处于同一平面上,故D错误。[能力提升]10.若将有机物分子中碳、氢元素符号省略,而只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示一个碳原子,称为键线式,如丙烷的键线式为。人体对维生素的需要量虽少,但一旦缺乏,人体就不能正常发育,还会引起疾病,下面是维生素A的结构简式：(1)维生素A的分子式为________；从结构上看,它应属于________(填字母,下同)。A.酚类 B.不饱和醇类C.饱和一元醇 D.芳香族化合物(2)下列物质在一定条件下能与维生素A反应的是________。A.溴水 B.酸性KMnO4溶液C.乙酸 D.CuO(3)维生素A在一定条件下与足量的氢气充分反应,生成物按碳骨架分类属于________,按官能团分类属于________。答案(1)C20H30OB(2)ABCD(3)环状化合物醇类解析维生素A中含有的官能团有碳碳双键和醇羟基,因此它属于不饱和醇类,其中碳碳双键能和溴水发生加成反应,也能被酸性KMnO4溶液氧化；醇羟基能与乙酸发生酯化反应,又能被氧化铜氧化,维生素A与足量H2反应后生成物的结构简式为,按碳骨架分类属于环状化合物,按官能团分类属于醇类。11.下图均是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)。(1)有机物(a)有一种同分异构体,试写出其结构简式________________________________________________________________________。(2)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是______(填代号)。(3)任写一种与(e)互为同系物的有机物的结构简式________。(4)(a)(b)(c)(d)(e)五种物质中,4个碳原子一定处于同一平面的有________(填代号)。答案(1)CH3CH2CH2CH3(2)(b)(f)(3)CHCH(或其他合理答案)(4)(b)(c)(d)解析(a)～(f)6种有机物的结构简式和名称分别为(2­甲基丙烷)、(2­甲基­1­丙烯)、CH3—CH=CH—CH3(2­丁烯)、CH2=CH—CH=CH2(1,3­丁二烯)、HC≡C—CH2—CH3(1­丁炔)、(环丁烷),再根据相关知识得出相应的答案。12.某化工厂生产的某产品只含碳、氢、氧三种元素,其分子模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等)。(1)该有机物中○表示的原子为________________,表示的原子为________________,表示的原子为________________(用元素符号表示)。(2)该有机物中存在的极性键有____________________________________________________,非极性键有___________________