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文档简介
重难点10有机物的结构与性质
1.常见有机代表物的结构及主要化学性质
物质结构主要化学性质(反应类型)
甲烷与氯气在光照下发生取代反应
CH4
CH=CH
乙烯22①加成反应:使滨水褪色
官能团
\/②加聚反应
c=c③氧化反应:使酸性溶液褪
/\KMnO4
色
①加成反应
苯O②取代反应:与澳(澳化铁作催化剂),
与硝酸(浓硫酸作催化剂)
①与钠反应放出H2
CH3cH20H
乙醇②催化氧化反应:生成乙醛
官能团一OH
③酯化反应:与酸反应生成酯
CH3COOH①弱酸性,但酸性比碳酸强
乙酸
官能团一COOH②酯化反应:与醇反应生成酯
乙酸CH3coOCH2cH3可发生水解反应,在碱性条件下水解
乙酯官能团一COOR彻底
RCOUCH,
1一可发生水解反应,在碱性条件下水解
油脂R2coOCH
彻底,被称为皂化反应
R.COOCH.
①遇碘变蓝色
②在稀硫酸催化下,最终水解成葡萄
淀粉(C6H10O5)„糖
③葡萄糖在酒化酶的作用下,生成乙
醇和co2
①水解反应生成氨基酸
②两性③盐析
蛋白质含有肽键
④变性⑤颜色反应
⑥灼烧产生特殊气味
2.典型分子中原子共线、共面问题分析
类型结构式结构特点
正四面体结构,5个原子最多有3个原子共平面;
H
甲烷型
H^H—(二——中的原子不可能共平面
HH
\/所有原子共平面,与碳碳双键直接相连的4个原子与2个
乙烯型C=C
/\碳原子共平面
HH
HH
苯型HyyH12个原子共平面,位于对角线位置的4个原子共直线
HH
CH:;,分子中共平面原子至少12个,最多13个。
3.同分异构体的五种判断方法
(1)基团将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异
连接法构体数目。如丁基有四种,丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种
将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如:乙烷分子中共有
6个H原子,若有一个H原子被C1原子取代所得一氯乙烷只有一种结
(2)换位
构,那么五氯乙烷也只有一种结构。分析如下:假设把五氯乙烷分子中
思考法
的C1原子看作H原子,而H原子看成C1原子,其情况跟一氯乙烷完
全相同
分子中等效H原子有如下情况:①分子中同一个碳上的H原子等效;②
(3)等效
同一个碳的甲基H原子等效;③分子中处于镜面对称位置(相当于平面
氢原子法
镜成像时)上的H原子是等效的
(4)定一分析二元取代物的方法,如分析C3H6cb的同分异构体,先固定其中一
移一法个C1的位置,移动另外一个C1
(5)组合法饱和一元酯R1COOR2,Ri—有机种,R2—有"种,共有7”"种酯
(建议用时:30分钟)
1.(2025・广东•联考)奥扎格雷是目前我国常用的一种血小板凝集抑制剂,其具有独特的环系结构(如下图所
示)。下列关于奥扎格雷的说法不正确的是
A.最多能与等物质的量的NaOH反应
B.能发生加成反应、氧化反应、取代反应和聚合反应
C.其结构中所有原子可能共平面
D.其结构中不含手性碳原子
【答案】C
【解析】A.该物质分子中含有一个竣基,能与等物质的量的NaOH反应,A项正确;
B.该物质含有碳碳双键,能发生加成反应、氧化反应、聚合反应,含有竣基,能发生取代反应,B项正确;
C.结构中存在sp3杂化的碳原子,所有原子不可能共平面,C项错误;
D.同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,该结构中不含手性碳原子,D项正确;
故答案选C。
,N、
2.(2025•广东•联考)1,2,3-三氮嗖(N'NH)是一类性能独特的五元氮杂环结构,在代谢转化、氧化还
\=J
原、酸碱环境及热条件下均表现出很强的稳定性,目前已广泛应用于医药、农药以及材料等领域。如图所
示的分子(M)是该杂环家族中重要的成员之一,下列说法正确的是
1,2,3-三氮陛中含有氨基和肽键
M中所有的碳原子一定共平面
C.M在空气中不易被氧化变质
D.ImolM最多能消耗3moiNaOH
【答案】D
【解析】
OH
A.肽键的结构简式为III,1,2,3-三氮哩中不含有肽键,A错误;
—C-N——
B.碳碳单键可以旋转,因此M的苯环和另一个五元环不一定共平面,则M中的所有的碳原子不一定共平
面,B错误;
C.M的结构中含有酚羟基,在空气中容易被氧化,C错误;
D.ImolM中含有Imol酚羟基,可以消耗ImolNaOH;含有ImolQ原子发生水解反应后转化为酚羟基,消
耗2moiNaOH;则ImolM最多能消耗3moiNaOH,D正确;
答案选D。
3.(2025•广东•联考)对乙酰氨基酚是一种用于治疗疼痛与发热的药物,其分子结构如图示。下列有关对乙
酰氨基酚的说法正确的是
A.分子式为C8H8NO2B.能发生氧化反应和取代反应
C.分子中所有原子可能共平面D.1mol对乙酰氨基酚最多能与ImolNaOH发生反应
【答案】B
【解析】A.由对乙酰氨基酚的结构简式可得其分子式应为C8H9NO2,A错误;
B.由结构简式可知,对乙酰氨基酚有酚羟基,能发生氧化反应和取代反应,B正确;
C.由于氮原子和甲基中碳原子采取sd杂化,因此分子中所有原子不可能共平面,C错误;
D.分子中的酰胺基、酚羟基均能与NaOH发生反应,因此Imol对乙酰氨基酚最多能与2moiNaOH发生反
应,D错误;
故选B。
4.(2025・广东•联考)脱氢乙酸对霉菌具有抑制作用,是一种低毒、高效的抗菌剂,其结构如图所示。关于
该化合物,下列说法不正确的是
A.所有原子不可能共平面B.含有四种官能团
C.碳原子杂化轨道类型为sp2和sp3D.能使澳的四氯化碳溶液褪色
【答案】B
【解析】A.分子中含有甲基,甲基上的碳为饱和碳原子,为四面体结构,故所有原子不可能共平面,故A
正确;
B.分子中含有酯基、碳碳双键、狱基3种官能团,故B错误;
C.分子中有饱和碳和双键碳,饱和碳采用sp3杂化,双键碳采用sp2杂化,故C正确;
D.分子中含有碳碳双键,能使澳的四氯化碳溶液褪色,故D正确;
答案选B。
5.(2025•山西•月考)武汉大学一课题组通过铜/铭基催化剂催化实现烷烧与醛基合成醇(如图),下列叙述
错误的是
甲乙丙
A.上述反应是加成反应
B.甲、丙都能使酸性KMnC>4溶液褪色
C.丙分子含1个手性碳原子,它是手性分子
D.基态Cr、Cu原子含有的未成对电子数分别为4、1
【答案】D
【解析】
O
A.由结构简式可知,催化剂作用下与发生双键变单键的加成反应生成
OH
人故A正确;
B.由结构简式可知,甲分子中含有的醛基和丙分子中含有的醇羟基能与酸性高镒酸钾溶液发生氧化反应使
溶液褪色,故B正确;
C.由结构简式可知,丙分子中含有如图*所示的1个手性碳原子:
c正确:
D.铝元素的原子序数为24,基态原子的价电子排布式为3d54sl未成对电子数为6,故D错误;
故选D。
6.(2025•广东湛江•调研)从东海岛一种海洋真菌的次级代谢产物中分离得到了物质R(结构如下图)。下列
关于该物质的说法不正确的是
A.该物质可与浓澳水反应
B.其结构中含有4种含氧官能团
C.1mol该物质最多可消耗3moiNaOH
D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
【答案】B
【解析】A.该物质含碳碳双键,能与浓滨水发生加成反应,A正确;
B.该物质有3种含氧官能团:酯基、羟基、酸键,B错误;
C.1mol该物质含2moi酯基和1mol羟基,最多可消耗3moiNaOH,C正确;
D.苯环、碳氧双键、碳碳双键中碳原子为sp2杂化,饱和碳原子为sp3杂化,如甲基,D正确;
故选B。
7.(2025•广东汕尾・联考)对乙酰氨基酚是感冒冲剂的有效成分,其结构简式如图所示。下列有关说法正确
A.乙酰氨基酚含有三种官能团B.一定条件下能发生水解反应
C.分子中所有原子可能共平面D.不能与FeCL溶液发生显色反应
【答案】B
【解析】A.乙酰氨基酚只含有酚羟基和酰胺基2种官能团,A错误;
B.乙酰氨基酚中的酰胺基能发生水解生成氨基和竣基,B正确;
C.乙酰氨基酚中的酰胺基后边连接的是-C〃3,因此所有原子不可能共面,C错误;
D.乙酰氨基酚中含有酚羟基,能与FeCL溶液发生显色反应,D错误;
故答案为:Bo
8.(2025•广东肇庆•一模)维生素P是一种营养增补剂,其结构如图所示(其中R为烷煌基)。关于该化合物,
下列说法正确的是
B.所有原子可能共平面
C.可以与FeCL溶液发生显色反应D.hnol该化合物最多能与5moiNaOH发生反应
【答案】C
【解析】A.维生素P中含有酚羟基、酮堤基、醛键3种官能团,A错误;
B.在维生素P中因为含有烷煌基R,所有原子不可能共面,B错误;
C.维生素P中含有酚羟基,能与FeCL溶液发生显色反应,C正确;
D.维生素P中只有酚羟基能与Na。”溶液发生反应,1〃加维生素P中只有4〃?。/酚羟基,所以只能消耗
4moiNaOH密液,D错误;
故答案为:C„
9.(2025•广东清远一模)红豆杉中的紫杉醇是一种常见的抗癌药物,某有机化合物X(结构如图)是合成紫
杉醇的重要中间体。下列有关X的说法不正确的是
A.能发生加成反应B.hnolX最多与3moiNaOH反应
c.能使澳的CC1,溶液褪色D.含有2个手性碳原子
【答案】C
【解析】A.X含有苯环,可以发生加成反应,A正确;
B.X含有一个酰胺基和一个酚酯基,因此最多消耗3moiNaOH,B正确;
C.X不含能与澳单质反应官能团,因此不能使澳的CCL溶液褪色,C错误;
D.X含有2个手性碳原子(数字标注为手性碳原子位置):,D正确;
故选C。
10.(2025•广东江门•调研)新颖的曲面屏手机和折叠屏手机采用OLED显示技术,OLED是有机发光二极
管的简称,如图有机物可用作OLED显示屏的发光材料。下列关于该有机物说法正确的是
A.属于芳香煌B.分子式为C34H26N4
C.分子中所有原子共面D.分子中的碳原子均采用sp3杂化
【答案】B
【解析】A.该有机物中除了C、H元素,还含有N元素,不属于烧,A错误;
B.该有机物的分子式为G4H26N“,B正确;
C.该有机物分子中含有饱和碳原子,分子中所有原子不可能共面,C错误;
D.分子中含有的饱和碳原子为sp3杂化,苯环和双键碳为sp2杂化,D错误;
答案选B。
11.(2025•广东深圳•统考)阿斯巴甜是一种合成甜味剂,结构如图所示。下列有关该物质的说法正确的是
o
HNX.
2S、C00CH3
、COOH
A.分子中所有原子可能在同一平面B.含有5种官能团
C.1mol该物质可与3moiNaOH反应D.1mol该物质中含有4mol碳氧b键
【答案】C
【解析】A.由题干有机物结构简式可知,分子中含有多个sp3杂化的碳原子和氮原子,故不可能所有原子
在同一平面,A错误;
B.由题干有机物结构简式可知,分子中含有竣基、氨基、酰胺基和酯基等4种官能团,B错误;
C.由题干有机物结构简式可知,Imol分子中含有竣基、酰胺基和酯基各Imol,分别能与ImolNaOH反应,
故1mol该物质可与3moiNaOH反应,C正确;
D.由题干有机物结构简式可知,一个竣基含有2个碳氧b键、一个酯基中含有3个碳氧b键,一个酰胺基
上有1个碳氧b键,即1mol该物质中含有6moi碳氧b键,D错误;
故答案为:Co
12.(2025•广东・联考)氟他胺是一种抗肿瘤药物,结构简式为下列关于氟他胺的说
法不正确的是
A.能在加热条件下与盐酸发生水解反应B.碳原子不能全部共面
C.不存在手性碳原子D.能发生消去反应
【答案】D
【解析】A.氟他胺含有酰胺基,能在加热条件下与盐酸发生水解反应,A项正确;
B.与酰胺基相连的异丙基有两个甲基,异丙基的碳原子是sp3杂化,一定有不共面的碳原子,B项正确;
C.结构中不含有连有四个不同基团的碳原子,因此不存在手性碳原子,C项正确;
D.与-CF,相邻的C原子没有H原子,不能发生碳氟键的消去反应,D项错误;
故本题选D。
13.(2025•广东•联考)化合物X(结构简式如图)是合成医疗造影液碘番酸的中间体。关于化合物X,下列说
法不正确的是
化合物X
A.分子中所有碳原子可能共面B.能与氨基酸中的氨基发生反应
C.碳原子杂化方式有sp2和sp3D.该分子中共有四种官能团
【答案】D
【解析】A.化合物X中苯环平面和碳碳双键平面通过单键结合,可通过单键旋转使两个面重合,其他碳
原子也可通过单键旋转处于该平面,A正确;
B.化合物X含有竣基,能与氨基酸中的氨基发生反应形成酰胺基,B正确;
C.苯环、碳碳双键和短基的碳原子采取sp2杂化,剩余两个碳原子采取sp3杂化,C正确;
D.化合物X含有碳碳双键、硝基和竣基三种官能团,苯环不是官能团,D不正确;
故选D。
14.(2025•广西•摸底)中药马兜铃具有理气止痛、清热解毒、止血等功效。马兜铃酸A是从马兜铃中提取
的有效成分之一,其结构简式如图所示。下列关于马兜铃酸A的叙述错误的是
C.能发生加成、取代反应D.不含手性碳原子
【答案】B
【解析】A.由马兜铃酸A结构简式可知,含氧官能团有竣基、硝基、酸键,故A正确;
B.马兜铃酸A中不存在酚羟基不能与FeC%溶液发生显色反应,故B错误;
C.马兜铃酸A中存在碳碳双键,可以发生加成反应,存在竣基,可以发生取代反应,故C正确;
D.手性碳是指连在同一个C原子上的四个基团或原子完全不同,马兜铃酸A中不存在同一个C原子连四
个基团的情况,即没有手性碳原子,故D正确;
故答案选Bo
15.(2025•广东肇庆・月考)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法不正确的是
CH2OH
克拉维酸
A.存在顺反异构
B.含有5种官能团
C.能发生加成、取代、氧化、还原反应
D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应
【答案】D
【解析】A.由有机物结构简式可知,该有机物存在碳碳双键,且双键两端的碳原子分别连有互不同的原子
或原子团,故该有机物存在顺反异构,A正确;
B.由有机物结构简式可知,该有机物含有羟基、酸基、碳碳双键、酸键和酰胺基等5种官能团,B正确;
C.该有机物含有羟基、竣基、碳碳双键、酸键和酰胺基等5种官能团,其中碳碳双键可发生加成和还原反
应,羟基、竣基、酰胺基可发生取代反应,羟基、碳碳双键可发生氧化反应,C正确;
D.由有机物结构简式可知,Imol该有机物含有竣基和酰胺基各Imol,这两种官能团都能与强碱反应,故
1mol该物质最多可与2molNaOH反应,D错误;
故答案为:D。
HO^O
16.(2025・广东潮州•月考)阿司匹林的有效成分乙酰水杨酸()可以用水杨酸
([^jCcOOH)与乙酸酎F[(CH3CO)2。]为原料合成。下列有关说法中不正确的是
A.乙酰水杨酸的分子式为c9H水杨酸的分子式为c7H
B.可用酸性KMnC>4溶液鉴别水杨酸和乙酰水杨酸
C.Imol乙酰水杨酸分子最多能与2molNaOH发生反应
D.阿司匹林是一种解热镇痛药,属于OTC类药品
【答案】C
【解析】A.根据乙酰水杨酸的结构简式,其分子式为C9HQ”根据水杨酸的结构简式,其分子式为
c7H6。3,故A正确;
B.水杨酸分子中的酚羟基易被氧化,能使酸性高锦酸钾溶液褪色,而乙酰水杨酸不易被氧化,可鉴别,故
B正确:
C.乙酰水杨酸中的竣基和酚酯基都能与NaOH反应,因每1mol酚酯基可消耗2moiNaOH,故最多可消
耗3moiNaOH,故C错误;
D.阿司匹林是一种解热镇痛药,属于非处方药,即属于OTC类药品,故D正确;
答案选C。
17.(2025•广东广州•测试)磷酸奥司他韦是临床常用的抗病毒药物,常用于甲型和乙型流感治疗。其中间
体结构简式如图所示,关于该有机物下列说法正确的是
o
NH
A.分子式为Ci6H26N2O4
B.Imol该有机物最多能和2moiNaOH反应
C.该有机物分子中含有4个手性碳原子
D.Imol该有机物最多能与3molH2发生加成反应
【答案】B
【解析】A.由结构简式可知,有机物为分子式为Cl6H28N2O4,A错误;
B.酰胺键和酯基均能在碱性条件下发生水解,故Imol该有机物最多能和2moiNaOH反应,B正确;
C.有机物中,六元环中连接N、0的碳原子连有4个不同的原子或原子团,为手性碳原子,共有3个,C
错误;
D.能与氢气反应的为碳碳双键,贝Ulmol该有机物最多能与Imol国发生加成反应,D错误;
故选B。
18.(2025・广东广州•联考)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是
B.该分子存在过氧键,高温时不稳定,易分解
C.同分异构体的结构中可能含有苯环
D.从红外光谱中可以找到0-H、C-0的吸收峰
【答案】C
【解析】
A.连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,分子中有5个手性碳原子,如图中用星号标记的碳
H0
原子:?
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