高中化学选修五导学案第一章认识有机化合物第三节有机化合物的命名

第三节有机化合物的命名[目标定位]1.能说出简单有机物的习惯命名。2.能记住系统命名法的几个原则。3.能依据系统命名法的原则对烷烃、烯烃、炔烃、苯的简单同系物进行命名。4.能根据名称写出有机物的结构简式，并能判断所给有机物名称的正误。一烷烃的命名1.烷基命名法(1)烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基。(2)甲烷分子失去一个H，得到—CH3，叫甲基；乙烷失去一个H，得到—CH2CH3，叫乙基。像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基，烷基的组成通式为—CnH2n＋1。(3)丙烷分子失去一个氢原子后的烃基有两种，正丙基的的结构简式是—CH2CH2CH3、异丙基的结构简式是。2.烷烃习惯命名法(1)根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名。(2)碳原子数在十以内的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；当碳原子数相同时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等。(3)分子式为C5H12的同分异构体有3种，写出它们的名称和结构简式。①正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3；②；③。(4)含碳原子数较多，结构复杂的烷烃采用系统命名法。3.烷烃系统命名法(1)分析下列烷烃的分子结构与其名称的对应关系，并填空：(2)总结烷烃系统命名法的步骤①选主链，称某烷。选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。②编序号，定支链。选主链中离支链最近的一端开始编号；当两个相同支链离两端主链相同时，从离第三个支链最近的一端开始编号，等近时按支链最简进行编号。③取代基写在前，注位置，短线连。先写取代基编号，再写取代基名称。④不同基团，简单在前、复杂在后、相同合并，最后写主链名称。例如：名称为3­甲基­4­乙基己烷。烷烃的命名(1)系统命名法书写顺序的规律阿拉伯数字(用“，”隔开)­(汉字数字)支链名称、主链名称↓↓(取代基位置)(取代基总数，若只有一个，则不用写)(2)烷烃命名的原则①选主链eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(最长：含碳原子数最多的碳链作主链,最多：当有几条不同的碳链含碳原子数相同时，选择含支链最多的一条作为主链))②编序号eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(最近：从离支链最近的一端开始编号,最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号,最小：取代基编号位次之和最小))(3)烷烃命名的注意事项①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。②相同取代基要合并，必须用中文数字表示其个数。③多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。④位置与名称间必须用短线“­”隔开。⑤若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。1.用系统命名法命名下列烷烃。(1)______________________________________________。(2)________________________________________________。(3)_____________________________________________。(4)_______________________________________________。(5)____________________________________。答案(1)2­甲基丁烷(2)2,4­二甲基己烷(3)2,5­二甲基­3­乙基己烷(4)3,5­二甲基庚烷(5)2,4­二甲基­3­乙基己烷解析烷烃命名必须按照三条原则进行：①选最长的碳链为主链，当最长的碳链不止一条时，应选取支链最多的为主链。②给主链编号时，应从距离取代基最近的一端开始编号，若两端距离取代基一样近，则按支链最简，并使全部取代基序号之和最小的一端来编号。③命名要规范。2.下列烷烃的命名是否正确？若有错误，请加以改正。(1)2­乙基丁烷(2)3,4­二甲基戊烷(3)1,2,4­三甲基丁烷(4)2,4­二甲基己烷答案(1)、(2)、(3)命名错误，正确的烷烃命名分别是(1)3­甲基戊烷，(2)2,3­二甲基戊烷，(3)3­甲基己烷。(4)正确。解析(1)、(3)选错了主链，(1)中主链不是最长的，(3)中误把主链末端当成了取代基。(2)是起点定错了，应是离支链最近的一端为起点：。二烯烃、炔烃的命名1.写出下列较为简单的烯烃、炔烃的名称：(1)CH2=CH2乙烯；CH2=CH—CH3丙烯。(2)CH≡CH乙炔；CH≡C—CH3丙炔。2.分析下列二烯烃的分子结构与其名称的对应关系，并填空：烯烃、炔烃的命名方法步骤(1)选主链，定某烯(炔)：将含双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。(2)近双(三)键，定位号：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)标双(三)键，合并算：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)，用“二”“三”等表示双键或三键的个数。3.某烯烃的结构简式为，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2­甲基­4­乙基­4­戊烯、2­异丁基­1­丁烯、2,4­二甲基­3­己烯、4­甲基­2­乙基­1­戊烯。下列对四位同学的命名判断正确的是()A.甲的命名主链选择是错误的B.乙的命名编号是错误的C.丙的命名主链选择是正确的D.丁的命名是正确的答案D解析要注意烯烃的命名与烷烃的命名的不同之处：①烯烃中主链的选取必须包含双键在内，这样有可能主链并非是分子中最长的碳链；②对主链碳原子的编号是从离双键较近的一端开始，因而支链并不对编号起作用；③必须在书写名称时指出双键的位置。据此分析各位同学的命名，可以看出甲同学对主链碳原子编号错误，乙、丙同学的主链选择错误。4.(1)有机物的系统命名是__________________。将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是______。(2)有机物的系统命名是________。将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是________。答案(1)3­甲基­1­丁烯2­甲基丁烷(2)5,6­二甲基­3­乙基­1­庚炔2,3­二甲基­5­乙基庚烷解析根据烯烃、炔烃的命名原则，选主链，编序号，具体编号如下：，，然后再确定支链的位置，正确书写名称；当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时，要注意主链及编号的变化。三苯的同系物的命名1.苯的同系物的结构特征(1)分子中含有一个苯环；(2)分子中侧链均为烷基。如、、不是苯的同系物。2.习惯命名法以苯作为命名的母体，若氢原子被甲基取代叫甲苯；若氢原子被乙基取代叫乙苯；若两个氢原子被甲基取代叫二甲苯，二甲苯有邻、间、对三种不同的结构。3.系统命名法以二甲苯为例，若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。1,2­二甲苯1,3­二甲苯1,4­二甲苯苯的同系物的命名方法(1)以苯作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。(2)若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从小取代基开始，并沿使取代基位次和较小的方向进行。注意：当苯环上含有不饱和烃基或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。如的名称为苯乙烯；的名称为苯乙炔。5.苯有多种同系物，其中一种结构简式为，则它的名称为()A.2,4­二甲基­3­乙基苯 B.1,3­二甲基­2­乙基苯C.1,5­二甲基­6­乙基苯 D.2­乙基­1,3­二甲基苯答案B解析苯的同系物命名时，将苯环进行编号，编号时从小的取代基开始，并且沿使取代基位次和较小的方向进行，。因此命名为1,3­二甲基­2­乙基苯。6.下列有机物命名是否正确？若不正确，请写出正确的名称。(1)苯基甲烷________。(2)二乙苯________。(3)1,5­二甲基­6­乙基苯______。答案(1)甲苯(2)邻二乙苯(或1,2­二乙苯)(3)1,3­二甲基­2­乙基苯解析苯的同系物命名时，以苯环为母体，侧链作取代基。编号时，将最简单的取代基所连的碳原子编为“1”号，然后按顺时针或逆时针编号，使取代基位置编号之和最小。(1)有机物命名时选好主链是命名的最关键的一步，然后是编序号，就近、就简、最小是编序号时遵循的三条原则。同时书写要注意规范，数字与汉字之间用“­”隔开，数字之间用“，”隔开。(2)烯烃、炔烃(或烃的衍生物)中都含有官能团，在命名时要注意到官能团对命名的影响，选择主链时要选择含有官能团的碳链为主链。1.有机物(CH3CH2)2CHCH3的名称是()A.3­甲基戊烷 B.2­甲基戊烷C.2­乙基戊烷 D.3­乙基丁烷答案A解析将该物质的结构简式变形为。2.下列选项中是3­甲基­2­戊烯的结构简式的是() 答案C解析根据有机化合物的名称写出其结构简式，然后对比判断即可。书写时可按如下过程：先写主碳链，再标官能团，最后补充氢原子。3.下列有机物的命名正确的是()A.二溴乙烷：B.3­乙基­1­丁烯：C.邻二甲苯：D.2,2,3­三甲基戊烷：答案C解析A项应为1,2­二溴乙烷；B项应为3­甲基­1­戊烯；D项应为2,2,4­三甲基戊烷。4.下列各物质的名称不正确的是()A.3­甲基­2­戊烯 B.3­甲基­2­丁醇C.3­乙基­1­丁炔 D.2,2­二甲基丁烷答案C解析根据名称写出结构简式重新命名，C项应命名为3­甲基­1­戊炔。5.(1)用系统命名法命名下列几种苯的同系物：①____________，②____________，③____________。(2)上述有机物的一氯代物的种类分别是①____________，②____________，③____________。答案(1)①1,2,4­三甲基苯②1,3,5­三甲基苯③1,2,3­三甲基苯(2)①6②2③440分钟课时作业[基础过关]1.“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值定为100，如图所示是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统名称为()A.1,1,3,3­四甲基丁烷 B.2,2,4­三甲基­戊烷C.2,4,4­三甲基戊烷 D.2,2,4­三甲基戊烷答案D解析根据球棍模型，可以写出异辛烷的结构简式为，因此其系统名称为2,2,4­三甲基戊烷。2.下列有机物的命名正确的是()A.3,3­二甲基­4­乙基戊烷 B.3,3,4­三甲基己烷C.3,4,4­三甲基己烷 D.1,2,3­三甲基己烷答案B解析此类题目可以先按名称写出相应的结构简式重新命名，再判断原名称是否正确。A项，正确命名为3,3,4­三甲基己烷；C项，，正确命名为3,3,4­三甲基己烷；D项，正确命名为3,4­二甲基庚烷；B项命名正确。3.下列各化合物的命名中正确的是()A.CH2=CH—CH=CH21,3­二丁烯B.对二甲苯C.2­甲基­2­丙烯D.2­乙基丙烷答案B解析A项，由于在1号和3号碳原子上存在两个碳碳双键，故应称之为1,3­丁二烯；B项，在苯环的对位上存在两个甲基，故命名为对二甲苯，正确；C项，应把靠近碳碳双键一端的碳称为1号碳，所以应命名为2­甲基­1­丙烯；D项，没有选择最长的碳链为主链，最长主链应含4个碳原子，在2号碳原子上有一个甲基，故应命名为2­甲基丁烷。4.下列名称的有机物实际上不可能存在的是()A.2,2­二甲基丁烷 B.2­甲基­4­乙基­1­己烯C.3­甲基­2­戊烯 D.3,3­二甲基­2­戊烯答案D解析依据D项名称可以写出其结构简式为,3号位置上的碳原子形成5个共价键，违背碳原子的成键特点。5.下列对有机物的命名正确的是()A.2­乙基­3,3­二甲基戊烷 B.3,3­二甲基­4­乙基戊烷C.3,3,4­三甲基己烷 D.3,4,4­三甲基己烷答案C解析对于烷烃而言，命名的第一步是找准主链，考虑到给出结构中碳链的右起第二个碳原子连有乙基(—C2H5)，所以该有机物的主链并不是水平方向的直链。根据烷烃的命名方法可知，该烷烃的名称为3,3,4­三甲基己烷，C项正确。6.下列说法中正确的是()A.1,3,4­三甲苯B.2,2,3­三甲基戊烷的结构简式为C.2­甲基­3­丁炔D.4­乙基­2­己烯答案D解析选项A中的有机物应命名为1,2,4­三甲苯，原名称未遵循取代基位次之和最小的原则；B项中有机物的名称应为2,2,4­三甲基戊烷；炔类物质命名时，应从离碳碳三键最近的一端编号，故C中有机物应命名为3­甲基­1­丁炔。7.下列有机物的命名错误的是()①1,2,4­三甲苯②3­甲基戊烯③2­氯­3­戊炔④1,3­二溴丙烷A.①② B.②③C.①④ D.③④答案B解析根据有机物的命名原则可知：②应为3­甲基­1­戊烯，③应为4­氯­2­戊烯。8.某有机物的结构简式为，其名称是()A.5­乙基­2­己烯 B.3­甲基庚烯C.3­甲基­5­庚烯 D.5­甲基­2­庚烯答案D解析该有机物的结构简式展开为，从离双键最近的一端编号，命名为5­甲基­2­庚烯。9.下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有()A.2­甲基丙烷 B.环戊烷C.2,2­二甲基丁烷 D.2,2­二甲基戊烷答案B解析先根据名称写出各选项有机物的结构简式，再判断各有机物中不同化学环境氢原子的种数。A项，结构简式为，有两种不同化学环境的氢原子，故有两种一氯代物；B项，结构简式为，五个碳原子完全等效，只有一种一氯代物；C项，结构简式为，有三种不同化学环境的氢原子，故有三种一氯代物；D项，结构简式为，有四种不同化学环境的氢原子，故有四种一氯代物。10.萘环的碳原子的编号如(Ⅰ)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称为2­硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应为()A.2,6­二甲基萘 B.1,4­二甲基萘C.4,7­二甲基萘 D.1,6­二甲基萘答案D解析从(Ⅰ)、(Ⅱ)知，在(Ⅰ)中的1、4、5、8位等同，都可作为1号位，而另一苯环上与1号位对称的位置为8号位。(Ⅲ)中，若把下部连接甲基的碳定为1号位，则位次和为“1＋6＝7”；若把右上部连接甲基的碳定为2号位，则位次和为“2＋5＝7”；两个位次和相等。显然，选项中只有D项符合。[能力提升]11.写出下列各有机物的结构简式：(1)2,3­二甲基­4­乙基己烷________________________________________________________。(2)支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃为_________________________________。(3)4­甲基­2­乙基­1­己烯________________________________________________________。(4)乙苯________________________________________________________________________。(5)2,4,6­三甲基­5­乙基辛烷______________________________________________________。(6)3­甲基­1­丁炔_____________________________________________________________。(7)2,5­二甲基­3­乙基­2,4­己二烯_______________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)解析由名称写结构简式，应首先写出主链的结构，然后再在相应位置添加取代基。在烷烃的结构简式中乙基不能放在第一、二个碳原子上，故相对分子质量最小的含乙基的烷烃应为，其系统命名为3­乙基戊烷。12.按要求回答下列问题：(1)的名称为______________________________。(2)的名称为___________________________________________。(3)的名称为________________。(4)分子式为C4H8的所有烯烃(不包括顺反异构)的结构简式及名称为________________________________________________________________________。(5)某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是_____________________________________________________________________