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文档简介
第3课时氨基酸和蛋白质(基础课)第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节羧酸氨基酸和蛋白质素养目标1.知道氨基酸、蛋白质的结构特点和性质。2.知道氨基酸、多肽和蛋白质及三者之间的关系,认识人工合成多肽、蛋白质、核酸的意义及在生命科学发展中的重要作用。3.知道酶的催化作用及特点。旧知回顾有机物A的结构简式为
。(1)A的分子式为C12H13O4Cl。(2)A在NaOH水溶液中加热,经酸化得到有机物B和D,D是芳香族化合物。当有1molA发生反应时,最多消耗3
mol
NaOH。(3)B在一定条件下发生酯化反应可生成某五元环酯,该五元环酯的结构简式为
。一、氨基酸和多肽1.氨基酸的结构和性质(1)组成和结构必备知识自主预习氨基-NH2-COOH(2)常见氨基酸俗名结构系统命名甘氨酸H2N-CH2-COOH氨基乙酸丙氨酸___________2-氨基丙酸俗名结构系统命名谷氨酸_____________苯丙氨酸__________________2-氨基戊二酸2-氨基-3-苯基丙酸(3)氨基酸的性质②缩合:在一定条件下能够缩合成____,构成蛋白质。多肽判一判
(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)甘氨酸与1-硝基乙烷互为同分异构体。 (
)(2)氨基酸分子中只有一个官能团。 (
)(3)H2NCH2CH2COOH既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应。 (
)√×√2.肽与多肽(1)肽:一个α-氨基酸分子的____与另一个α-氨基酸分子的____脱去一分子__所形成的化合物。(2)官能团:____键,又称肽键,结构为___________。(3)肽的分类物质二肽三肽多肽脱水缩合形成肽的氨基酸数目23n(n≥2)含有的肽键数目12n-1脱去水分子的数目12n-1羧基氨基水酰胺(4)多肽的性质①两性②水解想一想氨基酸在人体内通过代谢可以发挥下列一些作用:合成组织蛋白质、变成酸、激素、抗体、肌酸等含氮物质、转变为碳水化合物和脂肪等。
形成二肽时最多形成几种?提示:4种。H2N-CH2CONHCH2COOH、、二、蛋白质和酶1.蛋白质(1)蛋白质的相关概念概念由α-氨基酸分子按一定的顺序以____连接起来的生物大分子结构单元_________官能团__________________
肽键α-氨基酸分子大小相对分子质量一般在______以上,通常含肽键___个以上形成氨基酸_____缩合等生理功能每一种蛋白质都有一定的生理活性,且结构与功能是高度统一的(2)蛋白质的结构①蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸____、____及________,还与其______________有关。1000050脱水种类数目排列顺序特定的空间结构②蛋白质的四级空间结构一级结构α-氨基酸分子脱水缩合形成的多肽是按一定顺序排列的链状结构,这种顺序就是蛋白质的基本结构,也称蛋白质的一级结构二级结构在一条多肽链中,不相邻的碳氧双键和氮氢键之间可以形成____,使多肽链具有规则的结构,这就构成了蛋白质的二级结构,主要有α-螺旋和β-折叠两种形式氢键三级结构在蛋白质二级结构的基础上,同一条多肽链中的氨基酸残基之间可以形成____、二硫键(-S-S-)等,使二级结构再按照一定的形状卷曲,这就是蛋白质的三级结构,它是一种三维的空间结构状态四级结构由几条____________组成的空间结构状态称为蛋白质的均一四级结构,由几条____________组成的空间结构状态称为蛋白质的非均一四级结构氢键相同的多肽链不同的多肽链2.酶(1)概念酶是一种高效的__________,大多数酶属于______。(2)催化的主要特点生物催化剂蛋白质专一性107~1013提醒:酶的性质可以结合蛋白质的性质来掌握,高温可使酶变性失去催化活性。想一想向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NH4Cl溶液和CuSO4溶液,均产生沉淀,二者原理相同吗?提示:不相同。前者属于蛋白质的盐析,后者属于蛋白质的变性。科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力,对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为
。关键能力情境探究探究氨基酸的反应规律1.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式是什么?提示:两分子半胱氨酸脱水的反应为,根据此反应可知其结构简式为。2.
可与NaOH溶液反应放出氨气吗?为什么?提示:可以。因
可电离产生
,故其与碱加热时会放出NH3。1.氨基酸的两性氨基酸分子中的-COOH能电离出H+,显酸性;氨基能结合H+,能与酸反应。2.氨基酸缩合(1)两分子间缩合(2)分子间或分子内缩合成环提醒:(1)氨基酸的缩合机理:
,脱去一分子水后形成肽键(
)。当多肽或蛋白质水解时断裂肽键上的C-N键。(2)多肽、蛋白质水解机理:断裂肽键中的C-N键,形成-COOH和-NH2。1.聚合物E的合成方法如下:下列说法正确的是(
)A.过程Ⅰ发生的是酯化反应B.合成E时,参加反应的D和C的物质的量之比为2m∶1C.E中的含氧官能团有3种,即酰胺基、醚键、羟基D.E在酸性条件下充分水解后转化成A、B、D√B
[过程Ⅰ是A物质中的羧基和B物质中的氨基之间发生的成肽反应,A错误;E中含有两段由物质D形成的链节,每段需要m个D,所以合成E时,参加反应的D和C的物质的量之比为2m∶1,B正确;E中的含氧官能团有4种,即酰胺基、醚键、羟基,还有酯基,C错误;E在酸性条件下充分水解后可以转化得到A,但不能得到碱性物质B和环酯物质D,D错误。]2.请根据所示化合物的结构简式回答问题:(1)该化合物中,官能团⑦的名称是________,官能团①的名称是________。该化合物是由________个氨基酸分子脱水形成的。(2)写出该化合物水解生成的从左边数第一种氨基酸的结构简式:______________,写出该氨基酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式:_______________________________________________。[解析]本题考查肽键的水解反应,如图③⑤⑥三处肽键水解断开,生成4种氨基酸。羧基氨基4H2NCH2COOHH2NCH2COOH+NaOH―→H2NCH2COONa+H2O1.豆腐是大众喜爱的传统食品,豆腐的传统制法的主要过程如图所示。下列说法错误的是(
)5学习效果随堂评估243题号1磨豆过滤煮浆点卤A.“磨豆”过程为物理变化B.“过滤”所得豆浆属于胶体C.“煮浆”通过高温将豆浆中混入的土壤菌(包括大量的芽孢菌)杀死D.“点卤”过程使用的石膏(CaSO4·2H2O)为非电解质5243题号1D
[“磨豆”过程将豆子粉碎,属于物理变化,A正确;“过滤”将固体与胶体进行分离,B正确;微生物杂菌也含蛋白质,加热煮沸可使其失去生理活性,C正确;CaSO4·2H2O为盐,属于电解质,D错误。]√2.我国化工专家吴蕴初自主破解了“味精”的蛋白质水解工业生产方式。味精的主要成分为谷氨酸钠。X是谷氨酸(结构简式如下)的同分异构体,与谷氨酸具有相同的官能团种类与数目。下列有关说法正确的是(
)A.谷氨酸分子式为C5H8NO4B.谷氨酸分子中有2个不对称碳原子C.谷氨酸钠不能溶于水D.X的数目(不含立体异构)有8种523题号14√D
[A项,谷氨酸的分子式为C5H9NO4,错误;B项,不对称碳原子连接四个不同的原子或原子团,谷氨酸分子中有1个不对称碳原子(连接氨基的碳原子),错误;C项,谷氨酸钠属于钠盐,能溶于水,错误;D项,X为523题号143.一种二肽的结构简式如下,合成这种二肽的氨基酸是(
)523题号41√D
[该二肽的结构简式为
,断裂肽键,所以合成这种二肽的氨基酸为
和
。]523题号414.分子式是C3H7ON的有机化合物中属于酰胺的同分异构体有(
)A.2种 B.3种C.4种 D.5种5243题号1√C
[分子式为C3H7ON的有机化合物中属于酰胺结构简式可能为HCONHCH2CH3、CH3CONHCH3、HCON(CH3)2、CH3CH2CONH2,所以分子式是C3H7ON的有机化合物中属于酰胺的同分异构体有4种,C正确。]5.苯丙氨酸的结构简式为
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