鲁科版高中化学选择性必修3第1章第3节第3课时苯、苯的同系物及其性质基础课课件

第3课时苯、苯的同系物及其性质(基础课)第1章有机化合物的结构与性质烃第3节烃素养目标1．了解苯的同系物的简单命名。2．了解苯及其同系物的物理性质。3．认识苯及其同系物的组成和结构特点，掌握苯及其同系物的化学性质。4．认识苯及其同系物的组成、结构和性质上的差异及原因。旧知回顾①甲烷②乙烯③乙炔(1)分子中含有碳碳三键的是③，不含π键的是①。(2)能使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色的是②③。一、苯及其同系物的组成结构和命名1．苯及其同系物的组成和结构比较必备知识自主预习

苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n－6(n＞6)结构简式————－

苯苯的同系物结构特点碳碳键为介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊共价键只有_个苯环，侧链均为__基各原子的位置关系或分子结构相邻键角均为_____，平面正六边形与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环______1烷120°共平面2．苯的同系物的命名(1)苯的同系物以苯为母体来命名。(2)苯分子中一个氢原子被取代时根据取代基的名称命名，如

命名为____，

命名为_____。(3)苯分子中多个氢原子被取代时：①取代基的位置用“邻”“间”或“对”来表示。甲苯乙苯②给苯环上的碳原子编号(由连有取代基的碳原子开始)来区分多个取代基的相对位置。例如：

命名为________或___________；

命名为________或_____________；

命名为__________或____________。邻二甲苯1，2-二甲苯间二甲苯1，3-二甲苯对二甲苯1，4-二甲苯想一想已知三甲苯有多种，试写出其结构简式，并进行系统命名。提示：三甲苯有三种，分别是

，名称：1，2，3-三甲苯；

，名称：1，2，4-三甲苯；

，名称：1，3，5-三甲苯。二、苯及其同系物的物理性质物质物理性质苯无色的有毒液体：沸点为80℃，熔点为5.5

℃；密度比水__；__溶于水；能溶解许多物质，是良好的有机溶剂苯的同系物溶解性与苯相似，毒性比苯稍小小不三、苯及其同系物的化学性质1．苯及其同系物的氧化反应(1)可燃性：苯及其同系物都能燃烧，完全燃烧生成_____和_____，同时放出大量的热。(2)与酸性KMnO4溶液的反应CO2H2O提醒：苯的同系物中，不管侧链烃基的碳链有多长，只要侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，侧链烃基通常被氧化为羧基。2．与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应提醒：苯与硝酸反应的温度是50～60℃，而甲苯在约30℃的温度下就能与硝酸反应生成邻硝基甲苯或对硝基甲苯，继续升高温度可生成2，4，6-三硝基甲苯，在甲基影响下甲苯中的苯环较易发生取代反应。3．与氢气的加成反应判一判

(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键。 (

)(2)甲苯与溴水即使在加入铁粉的条件下也不能发生取代反应。 (

)(3)

可被酸性KMnO4溶液氧化为

。 (

)√√×[教材拓展视野]PX在生产和生活中的应用对二甲苯(para-xylenc)俗称PX，为无色透明液体，具有芳香气味，能与乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂混溶，属于低毒化合物。对二甲苯可用于生产对苯二甲酸，进而生产聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯等聚酯树脂。聚酯树脂是生产涤纶纤维、聚酯薄片、聚酯中空容器的主要原料。(1)对二甲苯苯环上的一氯代物有__种，二氯代物有__种。(2)对二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化产物的名称为___________。13对苯二甲酸1．如何用实验方法证明苯分子中没有碳碳双键？关键能力情境探究探究苯及其同系物的结构与性质的特殊性提示：方法一向苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡，观察是否褪色，若不褪色说明苯分子中不存在碳碳双键。方法二向苯中加入溴的四氯化碳溶液，振荡，观察是否褪色，若不褪色说明苯分子中不存在碳碳双键。2．苯的同系物比苯易发生取代反应的原因是什么？提示：苯的同系物中含有共同的基团，因此，它们大都能发生取代反应，但受烃基的影响，其反应的难易程度与苯不同。如甲苯中的苯环受甲基的影响，使得苯环上的氢原子更活泼，发生取代反应时，邻、间、对位上的氢原子都能被取代，而苯分子中通常只有一个氢原子能被取代。3．怎样通过实验来区分苯、甲苯和己烯？提示：取三种液体分别置于洁净的试管中，滴几滴溴的四氯化碳溶液，振荡，褪色的是己烯；另取剩余两种液体于洁净的试管中，再滴入几滴酸性高锰酸钾溶液，充分振荡，使其褪色的是甲苯，不褪色的是苯。1．苯的特殊结构决定苯的特殊性质(1)具有饱和烃的某些性质①较稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能与溴水反应使其褪色。②取代反应：苯在合适的条件下，能够与液溴、浓硝酸等发生取代反应。(2)具有不饱和烃的某些性质一定条件下，苯能与卤素、H2等发生加成反应。如

。2．苯的取代反应与甲烷的取代反应的区别

反应物状态反应条件产物苯液态合适的催化剂一般情况下苯分子中1个氢原子被取代甲烷气体光照甲烷分子中可以有多个氢原子被取代，生成含有多种产物的混合物3．苯的同系物中，侧链与苯环相互影响(1)侧链对苯环的影响苯的同系物的侧链对苯环有影响，使苯的同系物中的苯环比苯更容易发生取代反应，如甲苯跟浓硝酸和浓硫酸的混合酸可发生反应生成2，4，6-三硝基甲苯：(2)苯环对侧链的影响如苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)易被酸性KMnO4溶液氧化：

。4．苯的同系物与卤素单质发生取代反应，反应条件不同，产物不同(1)苯的同系物与卤素单质(气体)在光照条件下，则是侧链上的氢原子被取代。(2)苯的同系物与卤素单质(液态)在催化剂Fe存在下，则是苯环上烷烃基的邻位或对位氢原子被取代。1．用一种试剂可将CCl4、苯、甲苯三种无色液体鉴别出来，该试剂是(

)A．硫酸溶液 B．水C．溴水 D．酸性KMnO4溶液√D

[A项，硫酸溶液和三种无色液体都不反应，但由于三种物质都不溶于水，所以都会分层，CCl4密度比水大，苯和甲苯密度比水小，苯和甲苯都在上层，无法区分苯和甲苯；B项，水和三种无色液体都不反应，但由于三种物质都不溶于水，所以都会分层，CCl4密度比水大，苯和甲苯密度比水小，苯和甲苯都在上层，无法区分苯和甲苯；C项，溴水和三种无色液体都不反应，溴在水中的溶解度小于在有机溶剂中的溶解度，充分振荡后都会分层，CCl4密度比水大，苯和甲苯密度比水小，萃取了溴的苯和甲苯都在上层，无法区分苯和甲苯；D项，酸性高锰酸钾溶液可以氧化甲苯而褪色，苯和CCl4都不和高锰酸钾反应，会出现分层，苯在上层，CCl4在下层，故酸性高锰酸钾溶液可以区分这三种无色液体。]2．向苯的同系物乙苯(

)中加入少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色；而向苯(

)中加入酸性高锰酸钾溶液或把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液均不褪色，下列解释正确的是(

)A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B．苯环受侧链的影响易被氧化C．侧链受苯环的影响易被氧化D．由于苯环和侧链之间的影响均易被氧化√C

[把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液不褪色，说明乙烷不能被氧化，而苯的同系物中被氧化的部分是侧链：

，比较乙烷和乙苯的结构，可以看出差别在于乙苯中多了苯环，所以是由于苯环的存在，影响了烃基的活性，使烃基易被氧化。]3．可用

表示，且能被酸性KMnO4溶液氧化生成

的有机物共有(不考虑立体异构)(

)A．6种B．8种C．10种D．12种√A

[被酸性KMnO4溶液氧化生成

，说明连苯环的碳原子上至少有1个氢原子，再根据－C3H7的结构有－CH2CH2CH3、－CH(CH3)2两种，－C4H9的结构有－CH2CH2CH2CH3、－CH(CH3)CH2CH3、－CH2CH(CH3)2、－C(CH3)3四种，其中－C(CH3)3不符合要求，因此符合要求的共有2×3＝6种。]1．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是(

)A．③④

B．②⑤

C．①②⑤⑥

D．②③④⑤⑥学习效果随堂评估√243题号1B

[①甲苯分子中含有1个苯环、侧链是甲基，是苯的同系物，属于芳香烃，①不符合题意；②苯乙烯分子中含有1个苯环、侧链是乙烯基，属于芳香烃，但不是苯的同系物，②符合题意；③硝基苯分子中含有硝基，属于烃的衍生物，不属于芳香烃，③不符合题意；④苯酚分子中含有羟基，属于烃的衍生物，不属于芳香烃，④不符合题意；⑤萘分子中含有2个苯环，属于芳香烃，但不是苯的同系物，⑤符合题意；⑥乙苯分子中含有1个苯环、侧链是乙基，是苯的同系物，属于芳香烃，⑥不符合题意。]243题号12．下列关于有机物

的叙述错误的是(

)A．分子中9个碳原子可能位于同一平面内B．该物质能使酸性KMnO4溶液褪色C．1mol该有机物可与4molH2发生加成反应D．该物质的一氯取代物有7种(不考虑立体异构)23题号14√D

[

中，两个圈出的范围内碳原子可能共平面，所以9个碳原子可能位于同一平面内，A正确；该物质分子中含有连有苯环的甲基、－CH==CH2，二者都能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；该有机物分子中的苯环、碳碳双键都能与H2加成，所以1mol该有机物可与4molH2发生加成反应，C正确；该物质分子中有5种不同化学环境的氢原子，则不考虑立体异构，该物质的一氯取代物最多有5种，D错误。]23题号143．现有分子式为C10H14的一烷基取代苯，可被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸的结构有(

)A．1种B．2种C．3种D．4种23题号41√C

[C10H14的苯的同系物结构中侧链为烷基，苯环上只含1个侧链，则侧链为－C4H9，该物质可被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸，说明连接苯环的C原子上含有H原子，侧链的碳骨架结构有－C－C－C－C、

，共3种。]4．某芳香烃的分子式是C8H10，它可能的同分异构体共有__