2.3.2 苯的同系物 课件高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章烃苯的同系物1、了解苯的同系物的组成、结构及其性质，培养微观探析与变化观念的能力。2、通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响同系物：结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物。【知识回顾】同系物【思考】1、苯的“寻亲记”：以上物质中找一找苯的同系物？2、苯的同系物有什么特点？A．B．C．D．E．F．√√√1.苯的同系物：苯环上氢原子被烷基取代所得到的一系列产物。2.通式：CnH2n－6（n≥6）苯环+

烷基含有苯环的烃(只含C、H元素)含苯环的化合物(可含除C、H外的元素)一、苯的同系物3.芳香化合物、芳香烃、苯的同系的三者关系：以上有机物属于芳香族化合物的有

，属于芳香烃的有

，属于苯的同系物的有

。①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨②③⑧

①—OH②—CH3③—CH3—CH3④CH=CH2⑤⑥—NO2⑦COOH⑧⑨1、试试将以下有机物分类。二、苯的同系物的物理性质阅读P44表2-2，归纳苯的同系物物理性质变化规律。1.一般为无色特殊气味的有毒液体,密度比水的小，不溶于水，易溶于有机溶剂，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂。2.随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低；同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。沸点：邻二甲苯144℃>间二甲苯139℃>对二甲苯138℃CH3CH3CH3H3CCH3CH3同分异构体：对称性越好，熔沸点越低！二、苯的同系物的物理性质三、苯的同系物的化学性质比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。—CH3（1）具有可燃性（2）能发生苯环上取代反应（3）能发生加成反应相同点：都有苯环不同点：甲苯是由苯环和一个甲基相连苯环和甲基相互影响，在化学性质性质会有一定的差异性相似之处①苯及其同系物都能燃烧且火焰明亮，伴有浓烟，放出大量热②都能与卤素单质、浓硝酸发生取代反应。③都能与氢气发生加成反应。燃烧反应通式：CnH2n-6+(3n-3)/2O2→nCO2+(n-3)H2O点燃CH3|CH3|+3H2很困难甲基环己烷催化剂△环己烷+3H2很困难催化剂△三、苯的同系物的化学性质P44【实验2-2】实验内容实验现象解释（1）向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置（2）将上述试管用力振荡，静置甲苯与苯均不与溴水发生反应；苯和甲苯的密度比水小溴易溶于苯和甲苯，会发生萃取都分层，上层为油状液体两试管均出现分层，上层橙红色，下层接近无色苯甲苯苯甲苯实验内容实验现象解释（3）向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置（4）将上述试管用力振荡，静置苯不与酸性高锰酸钾反应；甲苯可以与酸性高锰酸钾反应苯的试管无变化；甲苯的试管中溶液褪色都分层，上层为油状液体甲苯与苯均不溶于水，密度均比水小苯甲苯苯甲苯P44【实验2-2】三、苯的同系物的化学性质KMnO4(H+)溶液

不反应KMnO4(H+)溶液

不反应KMnO4(H+)溶液─CH3─COOH(H—CH3)CH4苯环取代甲烷上一个H苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。【结论】苯环影响侧链，使侧链甲基能被KMnO4/H+(aq)氧化不同之处——（1）氧化反应苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？资料显示：H3C—C—CH2CH3CH3CH2-CH-CH3CH3CH2-CH2-CH3H3C—C—CH3CH3能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使酸性高锰酸钾溶液褪色根据以上信息，你能发现什么规律？苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的条件：

与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH。该反应可用于鉴别苯和部分苯的同系物

|—C—H|COOH|酸性高锰酸钾溶液三、苯的同系物的化学性质不同之处——（1）氧化反应规律：a：光照条件下，苯的同系物的取代反应发生在烷基侧链上；b：溴化铁作催化剂，苯的同系物的取代反应发生在苯环上烷基的邻、对位上苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。邻位对位甲基使苯环邻对位C活化有机产物不唯一三、苯的同系物的化学性质不同之处——（2）取代反应（卤代反应）CH3浓HNO3、浓H2SO430℃浓HNO3、浓H2SO4110℃O2N−CH3−NO2NO2CH3−NO2CH3NO2+结论:侧链（烃基）影响了苯环，使苯环上的H(尤其是邻、对位)更活跃，易于取代温度不同，反应产物不同。硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。三、苯的同系物的化学性质不同之处——（2）取代反应（硝化反应）1234562,4,6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫TNT淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等＋3HO—NO2CH3浓硫酸△＋3H2OCH3NO2NO2O2N①可燃性1、氧化反应:苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物具有特性！2、取代反应3、加成反应(较困难)侧链对苯环的影响，使邻位和对位上的H易被取代KMnO4（H+）——说明了苯环对侧链的影响，使侧链更易氧化小结：苯的同系物的化学性质②可使KMnO4(H+)溶液褪色1.芳香烃的来源传统工艺：煤焦油(煤的干馏)新工艺：石油产品的催化重整和裂解简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。2.芳香烃的应用四、芳香烃的来源及应用1.下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是()A.甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.甲苯燃烧时产生很浓的黑烟D.1mol甲苯与3mol氢气发生加成反应A2.以下物质：(1)甲烷

(2)苯

(3)聚乙烯

(4)聚乙炔(5)2­-丁炔(6)环己烷

(7)邻二甲苯(8)苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是(

)A、(3)(4)(5)(8)B、(4)(5)(7)(8)C、(4)(5)(8)D、(3)(4)(5)(7)(8)C3．苯甲酸是常用的食品添加剂，实验室用以下方法可获得纯净的苯甲酸。下列说法正确的是（

）已知：苯甲酸100℃以上易升华，微溶于冷水，易溶于热水、乙醇等.A．若要得到纯度更