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第一章有机化合物的结构特点与研究方法

第一节有机化合物的结构特点

第1课时有机化合物的分类方法有机化合物中

的共价键

课后篇素养形成

【AZ且】

L下列各组有机化合物与所含官能团对应正确的是()

A,乙烯(碳碳双键)B.苯(碳碳双键)

C.乙酸(醛基)D.乙酸乙酯(段基)

|^]A

函乙烯中含碳碳双键官能团,故A正确;苯中不含官能团,没有碳碳双键,故B错误;乙酸中含痰基官

能团,不是酹基,故C错误;乙酸乙酯中含有酯基,没有覆基,故D错误。

2.以下有关碳原子的成键特点的说法正确的是()

A,在有机化合物中,碳原子一般以四对共用电子对的形式与另外的原子形成四个共价键

B.在有机化合物中,碳元素只显-4价

C.碳原子之间只形成链状

D,碳原子只能形成有机化合物

|^]A

画有机化合物中碳元素有多种价态,如C2H4中碳元素显-2价,B项错;碳原子间既可以膨成碳链,也

可以形成碳环,C项错;碳原子也可以形成无机化合物,如CO、CO2等,D项错。

3.下列是按碳骨架对有机化合物进行分类的是()

A,烷烧B.烯煌

C.芳香族化合物D.卤代燃

^]c

丽烷泾、烯煌、卤代怪是按分子中碳原子成键特点及官能团分类的,而芳香族化合物指分子中含

有苯环的有机化合物,是按碳骨架分类的,C正确。

4.[双选)(2020山东聊城高二检测)下列选项中表示的一些物质或概念间的从属关系中不符合图示的

是()

障的同系芳香族化合

A芳香煌

物物

B络燃不饱和燃嫌

烧的衍生

C氯乙烷而葭,彳

D酯基竣基醋类

GM|AD

丽芳香是属于芳香族化合物,A错误;酯基和核基不是从属关系,酯类物质含有酯基但不一定含有疑

基,故选项D错误。选项B、C满足图示从属关系,正确。

5.有机化合物有不同的分类方法。下列说法正确的是()

①从组成元素分:烧、煌的衍生物②从分子中碳骨架形状分:链状有机化合物、环状有机化合物

③从官能团分:烯足、醉、竣酸、酯等

A,只有①③B.只有①®

C.①②③D.只有②®

ggc

屋册题中三种分类方法均正确。

6.(2020辽宁独山高二检测)下列分类正确的是()

fY0H

A.属于醇类化合物

B.7I属于芳香族化合物

C.CO属于脂环化合物

D.CH3cH(C%)2属于链状化合物

函D

画]A项物质属于酚类化合物,B项物质不含苯环,属于脂环化合物,C项物质含有苯环,属于芳香族

化合物,D项物质属于链扶化合物。

O

OH

7.某有机化合物的结构简式为,它含有官能团的种类有()

A.1种B.2种C.3种D.4种

Wgc

的该有机化合物中含有羟基、酯基、氮基3种官能团。

8.清根据官能团的不同对下列有机化合物进行分类。把正确答案的序号填写在题中的横线上。

()

①CH3cH20H②CH3CCH3③CH3cH?Br

P11cH3

@⑤l4OH

O

/

oH-C

\

®CH3C—H⑧OH

COOH

⑴芳香族化合物:

⑵卤代燃

(3)醇:一。

⑷酚:

⑸醛:_。

(6)酮:_。

⑺较酸:_。

(8)酯:_。

匿额)⑤⑥⑨⑩⑵③©⑶①(4)0(5)@

⑹②⑺⑧⑩(8)@

COOH

CH

OH因都含有苯环,而同属于芳杳族化合物;

由煌—Br和。"为卤代…3O0°H和

、OH属于痰酸;O-OH分子中同时含有苯环以及与笨环直接连接的握基,属于酚类物

o0

IIII

质;CH3cH2OH、CH3C-H、CH3CCH3、因依次含有存基、酹基、酮黑基、酯基,而分别属于

醇、能、酮、酯。

【B组】

O

9.下列物质中都含有一C-O-,其中一种有别于其他三种,该物质是(

0O

III

A.H—C—0HB.CH3CH2—C—0H

cooHcoocHj

c.aD.a

^~|D

oo

__,II

解析D中-C-O-连接甲基和苯环,属于酯,其他三种物质中一C—O-的右端连接氢原子,因而

都属于覆酸。

10.(2020河北唐山高二模拟)某有机化合物的结构简式如图所示,按官能团分类,它不属于()

OCH3OH

HO—CH—CH-CH2

A.烯烽类B.酚类C.醛类D.醉类

^1A

丽怖屋只含C、H元素,且分子中含碳碳双键,则该物质不属于烯运;该分子中含有与苯环直接相连

的一OH,属于酚类;含酰键,属于醒类;含不与苯环直接相连的一OH,属于醇类。

11.酚酣是常用的酸碱指示剂,其结构简式如图所示,下列说法错误的是()

A.酚献的分子式为C20Hl式)4

B.从结构上看,酚酣可以看作酯类,也可以看作酚类

C.酚酣遇碱变红是发生了化学反应

D.酚配在酒精中的溶解度小于同条件下在水中的溶解度

便责由酚酿的结构简式可知,酚酿的分子式为C20Hl4。4,选项A正确;羟基直接与苯环相连的有机化

合物属于酚类,从结构上看,酚毓可以看作酯类,也可以看作酚类,选项B正确;酚酸遇碱变红,发生了化

学反应,选项C正确;根据''相似相溶"原理可知,酚酿在酒精中的溶解度大于同条件下在水中的溶解

度,选项D错误。

HQ-C--C—OH

II

CHC-O

/\/

HO—CH2—CHO

12.维生素C的结构简式为OH,丁香油酚的结构简式为

(X2H3

HO-^^-CH-CH=CH2。下列关乎这两种有机化合物的说法止确的是()

A,二者均含有酯基

B.二者均含有醇羟基和酚羟基

C.二者均含有碳碳双键

D,二者均属于芳香族化合物

|^]c

画维生素C分子中含有酯基、醇羟基、碳碳双键,但其中的五元环不是不环,不属于芳香族化合

物;丁香油酚分子中含有酚羟基、醴键、碳碳双键和苯环,属于芳香族化合物,但没有酯基和醇羟基。

13.

0

OH

(双选)NM-3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,其分子结构如图。下列说法正确的是()

A.该有机化合物的分子式为G2Hl2。6

B.该有机化合物含有4种官能团

C.该物质不属于芳香族化合物

D.该有机化合物可属于竣酸类

客系IBD

函根据该有机化合物的结构简式可知,其分子式为Ci2Hio06,A错误;该有机化合物含有4种官能

团,分别是施基、酯基、碳碳双键和酚羟基,B正确;分子中含有苯环,故该物质属于芳香族化合物,C

错误;分子中含有核基,该有机化合物可属于期酸类,D正确。

14.(2020安徽芜湖高二模拟)如图所示是某种化工产品生产过程设计图。

cihon_eno_coon

KJL-CHfU-CH,-*1^JL-COOH"

DEF

「C1cH2。0€丫7

l^-CHQf^V-CHjClCOOH

1%J-CH.f^J^COOHfk.J-COOHHOOC

ABC—►G

根据要求回答下列问题:

⑴只含有一种官能团的有机化合物是(填字母,下同)。

⑵含有竣基的是O

⑶写出G物质的分子式:

(4)属于卤代燃的是o

疆(l)ADEF⑵BCFG⑶Ci6Hl2O5(4)A

曲(1)根据图示中物质的结构简式可知,A中含有碳氯键一种官能团,D中含有羟基一种官能团,E中

含有醛基一种官能团,F中含有酸基一种官能团。(4)卤代煌中不能含有除稷元素、氢元素和卤族元

素外的其他元崇,故只有A属于卤代姓。

15.认真观察下列有机化合物,【可答下列问题:

OH

A.6

E.CHCOOCH=CH2F.HCOOCH3

(1)D中含有的官能团有(填名称,下同);E中含有的官能团

有,

⑵下列说法中,错误的是0

A.A物质属于酚类

B.B物质可以看作醇类、酚类和竣酸类

C.C物质的分子式为C8H8O4

D.F分子中只含有酯基一种官能团

噩(1)羟基、竣基碳碳双键、酯基(2)AD

CHCOOH

OH中含有的官能团为羟基和照基;CH2-CHOOCCH-CHCOOCH-CH?中含

CH2OH

OH

有的官能团为碳碳双键和酯基。(2)d〕含有羟基,但不含苯环,属于醇类,A错误;OHOOH

COOH

子中含有核基、醇羟基和酚羟基,可以看作痰酸类、醇类和酚类,B正确;CH3的分子式

为C8H8。4。正确;HCOOCH3分子中含有酯基、醛基两种官能团,D错误。

【C组】

16.用酒精消毒是大家都知道的常识。可奇怪的是,在医疗上所用的消毒酒精是体积分数为75%的酒

精溶液,纯酒精杀菌效果反而不好。这与蛋白质分子中存在许多憎水的基团和亲水的基团有关。酒

精分子有两个末端,一端是憎水的(Y2H)可以破坏蛋白质内部憎水基团之间的吸引力;一端是亲水

的(一OH),但它难以破坏蛋白质外部的亲水基团之间的吸引力。只有酒精和水共同存在,蛋白质才会

失去生理活性。因此,只有一定浓度的酒精溶液,才能达到良好的消毒杀菌目的。

I.有9种粒子:①NH)NH2③Br@OH-

⑤一NO2©-OH⑦NO2⑧CH才⑨一CH3。

⑴上述9种粒子中,属于官能团的有(填序号)。

⑵其中能跟一C2H5结合生成有机化合物分子的粒子有(填序

号)。

⑶其中能跟CzHj结合生成有机化合物分子的粒子有(填序号)。

I【.乙酸的结构简式可以表示为(@@③表示方框内的原子团):

*O'

II

I11IIIII

CHJYFOH'

JiI_.II_1

①②③

⑴①②③的名称分别是、和

⑵②③组成的原子团的名称是。

⑶①③组成的有机化合物所属的类别是,任意写出一种该类物质同系物的结构简

式:。

匿嵬I.(1)②©©(2)②©©⑨(3)①③④

n.(i)甲基酮族基羟基(2)技基

(3)醇CH3cH20H(或CH3cH2cH20H等合理答案皆可)

画I.(1)官能团属于基,而基不一定是官能团,容易判断②⑤⑥是官能团,要注意烷基、苯环都不是

官能团。

(2)—C2H5是基,根据“基与基之间能直接结合成共价分子”的原则可知:能跟一C2H5结合成有机化

合物分子的粒子有②⑤⑥⑨。

(3)C2Hg带正电荷,根据“带异性电荷的粒子相互吸引结合成化合物”的原则可知:能跟C2H吉结合

生成有机化合物分子的粒子有①③④。

O

II

11.(1)图示中方框内的三种原子团分别为甲基(一CH3)、酮黑基(-C一)和羟基(—0H);(2)羟基

和酮茨基组成较基,其结构为一COOH;⑶甲基和羟基组成的有机化合物是甲醇(CH3OH),它属于醇类

物质,与乙爵(CH3cH2OH)、丙蜉(CH3cH2cH2OH)等互为同系物。

第2课时有机化合物的同分异构现象

课后篇素养形成

【A2且】

1.下列各项中,表达正确的是()

A,甲醛的结构简式:HCOH

B.C2H2分子的结构式:CH=CH

C.CH,分子的空间填充模型:

D,异丁烷的键线式:人

噩酹基应该写作一CHO,甲醛的结构局式为HCHO,A错误;结构式应该把所有共价键表示出

来,C2H2的结构式为H—0C—H,B错误;c/c为球棍模型,C错误;的结构简式为CH(CH3)3,

为异丁烷,D正确。

2.下列选项中的物质属于官能团异构的是()

A,CH3cH2cH2cH3和CH3CH(CH3)2

B.CH2—C(CH3)2和CHjCH-CHCH3

C.CH3cH20H和CH30cH3

D.CH3cH2cH2coOH?fl(CH3)2CHCOOH

|^]c

\z

c=c

|西]A项中的两种物质属于碳架异构;B项中两种物质的官能团均为/\。项中两种物质的官

II

-c-0-C—

能团均为一COOH,均属于位置异构;C项中两种物质的官能团分别是一OH隆基)和I

(醒键),官能团不同,属于官能团异构。

3.(2020山东聊城高二检测)下列说法正确的是()

A,凡是分子组成相差一个或几个CH?原子团的物质,彼此一定是同系物

B.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者一定是同分异构体

C.相对分子质量相同的儿种化合物,互称为同分异构体

D,组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,一定互为同分异构体

I^ID

丽同系物结构一定相似,如环己烷和乙烯虽相差若干个“CH2”,但结构不相似,不互为同系物,故A错

误;两种化合物组成元素相同港元素质量分数也相同,则最简式相同,可能为同系物,如乙烯和丙烯,故

B错误;同分异构体一定满足两个条件:分子式相同、结构不同,故相对分子质量相同的化合物不一定

互为同分异构体,如NO和C2H6,故C错误;组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同

化合物,则分子式相同,故D正确。

4.下列物质只表示一种纯净物的是()

AC2H6B.C5H12

C.C2H4CI2D.由O元素形成的单质

CH3cH2fHe乩

I解析4H6没有同分异构体,只表示一种物质;C5H12可以有CH3cH2cH2cH2cH3、CHS、

C(CH3)4三种同分异构体,C5H12不能只表示一种纯净物;c2H4c12有CH2C1—CH2CkCHC12—CH3两

种同分异构体,C2H4cb不能只表示一种物质;由o元素组成的单质有02、。3,不能只表示一种纯净

物。

5.下列各组物质中,互为同分异构体的是()

A.CH3cH2cH3和CH3cH2cH2cH3

B.H2NCH2COOH和CH3CH2NO2

C.CH3CH2COOH和CH3coOCH2cH3

DCH2-CHCH2cH3和CH2-CHCH-CH2

篁利A项,互为同系物;B项,两物质分子式相同,结构不同,互为同分异构体;C、D项,分子式和结构均

不相同,不互为同分异构体。

H,C产

CH,

6.有机化合物H3cCH.的一氯代物共有(不考虑立体异构)()

A.3种B.4种C.5种D.7种

^]c

函该有机化合物的对称结构及“等效氢”的种类如下图,故其一氯代物共有5种。

7.某有机化合物只含C、H、0三种元素,其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,

如单键、双键等),则该物质是()

A.CH2—C(CH3)COOH

B.CH2-CHCOOCH3

C.CH3CH2CH-CHCOOH

DCH3cH(COCOOH

^1A

萌根据成键特点“碳4、氧2、氢I”可知,灰色球为碳原子,黑色球为乳原子,白色球为氢原子,故该

物质是CH2-C(CH3)COOH。

8.12020山东德州高二检测)下列有机化合物一氯代物的同分异构体数目与其他三种不同的是()

占CH3

有4种等效氢原子,其一氯代物有4种;B项,丫有4种等效氢原子,其一氯代

物有4种;C项,有4种等效氢原子,其一氯代物有4种;D项,Y1s/有3种等效氢原子,其一氯代物有

3种。

9.吸烟有害健康,烟草中的剧毒物尼古丁会使人上瘾或产生依赖性,重复使用尼古丁会增加心跳速度

和升面血压并降低食欲。尼古丁的结构简式如下:

(1)该有机化合物(填“是”或"否”)属于芳香族化合物。

(2)尼古丁的一氯代物有种。

(3)尼古丁的分子式为。

(4)尼古丁与属于什么关系?

答案|(1)否(2)9⑶CioHW?(4)同分异构体

鹿胡(1)尼古丁分子结构中没有不环,该有机化合物不属于芳香族化合物;⑵尼古丁结构不对称,含有9

种处于不同化学环境的H原子,则一氯代物有9种;(3)尼古丁分子含有10个碳原子、2个氮原子和

14氢原子,故分子式为GoHi4N2;(4)尼古丁与的分子式相同,结构不同,互为同分异构

体。

【B组】

10.已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体,则其六氯代物的同分异构体数目为()

A.2种B.3种C.4种D.5种

幽采用替代法,让氯原子代替氢原子,氢原子代替氯原子,由二氯代物有4种同分异构体,就可得到

其六氯代物也有4种同分异构体。

11.下列有机化合物的一氯代物的数目排列顺序正确的是)

①CH3cH2cH2cH2cH2cH3②(CHRCHCHCHR

@(CH3)3CCH2CH3®(CH3)3CC(CH3)3

A.①〉②④B.②

C.®>®>®>®D.®=©>®>@

的分子中有几种氢原子即有几种一元取代物。①CH3cH2cH2cH2cH2cH3中有3种H原子,其一氯

代物有3种;②(CH3)2CHCH(CH3)2中有2种H原子,其一氯代物有2种;③(CH3XCCH2cH3中有3种

H原子,其一氯代物有3种;④(CH3)3CC(CH3)3中有1种H原子,其一氯代物有1种。所以一氯代物的

数目排列顺序应为①二③通〉④。解答此类试题时,首先要分析各有机化合物的结构,然后要找出该

有机化合物分子中有几种等效氢原子,如果是一元取代物,则有几种等效氢就有几种一元取代物。

12.(双选)已知某有机化合物的分子式为C5H⑵下列有关该有机化合物判断正确的是()

A.如果一元氯代产物只有一种,其结构简式必定是C(C%)4

B.如果一元氯代产物只有四种,其结构简式必定是(CH3)2CHCH2cH3

C.如果二兀氯代产物只有两种,其结构简式不一定是C(CHM

D.分子式为C5H10的所有烯煌类同分异构体的加氢产物正好是C5H2的所有同分异构体

^W]AB

的分子式为C5H12的有机化合物为或烷,存在三种同分异构体:CH3cH2cH2cH2cH3、

CH3

CH3cHeH2cH3CH3—C—CHS

CH

CH3、3o如果一元氯代产物只有一种,说明分子中只含一种氢原子,结构

CH3

CH3—c—CHS

简式为CH3,A正确;如果一元氯代产物只有四种,说明分子中含四种不同氢原子,结构简式

CH3cHeH2cH3CH3cHeH2cH3

为CHS,B正确;正戊烷二氯取代产物有9种,CHS的二氯取代产物有10种,

CH3

CH3—c—CH3

CH3的二氯取代产物有两种,C错误;分子式为CsHio的所有炸烧的加氢产物不含

CH,

CH3—c—CH3

CH3。不正确。

13.经测定,某有机化合物分子中含2个一C%、2个YHz—、1个、1个一Cl的同分异构体

数目为()

A.3种B.4种C.5种D.6种

H]B

,____,—CH—CH2—CH2—CH

|解析|2个一CH2—、]个I三个基团要互相连接,有2种连接形式:

-CH2-CH-CH2-0若为-CH2-CH2-CH-,2个一C%、1个Y1共有2种连接方式,同分异

构体有2种;若为一CH2—CH—CH?一,2个一CH3、1个Y1共有2种连接方式,同分异构体有2种,

所以该有机化合物的同分异构体共有4种。

14.分子里碳原子数不超过10的所有烷燃中,一卤代物只有一种的烷煌共有()

A.2种B.3种C.4种D.5种

丽当一卤代物只有一种时,烷煌分子中的各氢原子为等效氢原子。分子中含1个碳原子时为CH4;

CH3

CH3—C—CH3

含2个碳原子时为CH3cH3,含5个碳原子时为CH3(新戊烷);含8个碳原子时为

CHCHJ

I3I

CH3—c-c—CH3

CH3CH3。当上述烷煌与卤素单质发生取代反应时,一卤代物都只有一种,即共有4种符

合题意的烷燃。故正确答案为C。

15.(双选)键线式可以简明扼要地表示有机化合物,如CH3cH2cH-CH2的键线式为~。现有有

O

机化合物X的键线式为匕下列有关说法不正确的是()

A.X的分子式为C8H8

B.X的二氯代物有3种

c.x与-O互为同系物

D.X与O^CH-CHz互为同分异构体,且O-CH-CH

中有3种处于不同化学环境的氢原

^]CD

解丽根据X的键线式,可知其分子式为C8H8,A项正确;有机化合物X分子的8个顶点上的氢原子等

效,则其二氯代物有3种.B项正确;~=~^)的分子式为C9H即且与X的结构不相似,与X不互为

同系物,C项错误;\=/CH-CHz的分子式为C8H8,与X互为同分异构体,中笨

环上含有3种处于不同化学环境的氢原子,侧链上含有2种处于不同化学环境的氢原子,D项不正

确。

16.有下列几种有机化合物的结构简式:

①CH3CH-CH—CH2cH3

CH3—CH—CH2—CH=€H2

②CH3

③CH3cH2—CH?—CH20H

④CH3—C=C—CH3

⑤CH3—CH2—(^CH

CH3—CH—CH2cH3

@OH

⑦CH3cH2cH20cH3⑧O

@CH2-CH—CH-CH2

@CH2-CH—CH2CH2CH3

(1)互为同分异构体的是。

(2)互为同系物的是。

(3)官能团位置不同的同分异构体是。

⑷官能团类型不同的同分异构体是。

噩⑴②⑧、④⑤⑨、@@@、①⑩

(2)®®、®®(3)①⑩、③⑥、@@

(4)③⑦、⑥©、④⑨、⑤⑨

17.(1)写出下面有机化合物的结构简式和键线式:

⑵某有机化合物的键线式为HA/JK,则它的分子式为,含有的官能团名称

为,它属于(填“芳香族化合物”或“脂环化合物

⑶已知分子式为C5HI2O的有机化合物有多种同分异构体,下列给出其中的四种:

A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH

B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3

OH

I

c.CH3—CH—CH2—CH2—CH3

CH3

D.CH3—CH—CH2—CH2OH

根据上述信息完成下列各题:

①根据所含官能团判断,A属于类有机化合物。B、C、D中,与A

互为官能团异构的是(填字母,下同),互为碳架异构的

是互为位置异构的是。

②写出与A互为位置异构(但与B、C、D不重复)的有机化合物的结构简

式:。

③与A互为碳架异构的同分异构体共有三种,除B、C、D中的一种外,写出另外两种同分异构体的

结构简式:、。

1^1(1)CH2-CH—CH-CH2〜

(2)C9HI4O羟基和碳碳双键脂环化合物

(3)①醇BDC

0H

I

(2)CH3cH2cHeH2cH3

CH3

③CH3—CH2—CH—CH2OH

CH3

CH3—C—CH2OH

CH3

盥画(1)由结构式可知,其结构冏式为

CH?—CHCH-CH2,键线式为〜O

(2)由有机化合物的键线式可知,其分子式为C9H4O,分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键。

该有机化合物分子结构中无苯环,不属于芳香族化合物。

(3)①A属于醇类有机化合物,B属于醒类有机化合物,故A与B属于官能团异构。C的碳链与A

相同,但羟基位置不同,故A与C属于位置异构。而D也是醇类有机物,但硬骨架与A不同,因此A与

D属于碳架异构。

①②③

②C-C-C-C-C碳链中有三种碳原子,羟基位于末端碳原子上即为A,位于第二个碳原子上

即为C,当羟基位于中间的碳原子上时、即为满足要求的有机化合物。

③与A互为碳架异构,则必须是醇类有机化合物,且最长的碳链上碳原子数应该小于5,共有如下

3种:

CH3CH3CH3—C—CH2OH

CH3—CH—CH2—CH2OH(D)、CH3—CH2—CH—CH2OH和CH3。

【c组】

18.正辛烷为无色透明液体,是工业用汽油成分之一。还可用作印刷油墨溶剂、涂料用溶剂的稀释

剂、丁基橡胶用溶剂以及烯燃聚合等有机反应的溶剂。

现有A、B、C三种烷烧,它们的分子式都是C8H18。

(DA不能由任何分子式为CsHi6的同分异构体加比得到,A的结构简式

为。

(2)B可以而且只能由一种分子式为CsHi6的物质加比得到.B的结构简式

为。

(3)C可以而且只能由两种分子式为C8H脩的物质D或E加比得到,C的结构简式

为.D和E的结构简式分别为

CH3CH3

CH3—c~~c—CH3

蠲1)CH3cHs

(2)(C2H5)3CCH3

(3)(CH3)2CHC(CH3)2C2H5

CH3CH3

CH2-C-c—CH2—CH3CHS—CH—c—CH=CH2

CH3CH3CH3CH3

函]A分子中成键的任意两个碳原子中必须至少有一个碳原子没有氢原干,符合此条件的只有

CH3CH3

CH3—C-c—CHs

CH3cHs田分子中两个成键的碳原子上同时有氢原子的结构只有一种,符合此条件的只

CH2—CH3

CHS—CH2—c—CH2—CH3

有CH3;c分子中两个成键的碳原子上同时有氢原子的结构有两种,符合此条

件的屋为(CH3)2CHC(CH3)2C2H5,D、E分别为

CH3CH3

CH2-c-c—CH2—CH3CH3—CH—C—CH=CH2

CH3cH3、CH3CH3

第二节研究有机化合物的一般方法

【A组】

1.研究有机化合物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯一确定实验式一确定分子式一确定结构

式。以下用于研究有机化合物的方法错误的是()

A.蒸储常用于分离提纯液态有机化合物

B.燃烧法是研究确定有机化合物成分的有效方法

C.对有机化合物分子红外光谱图的研究有助于确定有机化合物分子中的官能团

D.核磁共振氢谱通常用于分析有机化合物的相对分子质量

药D

混责蒸用是利用互溶液态混合物中各成分的沸点不同而进行物质分离的方法,液态有机混合物中各

成分的沸点相差较大时,可用蒸僧的方法进行分离,A正确;利用燃烧法,能将有机化合物转化为简单无

机化合物,并作定量测定,通过无机化合物的质量推算出组成该有机化合物的元素的质量分数,然后计

算出该有机化合物分子所含元素原子的最简整数比,即燃烧法是研究确定有机化合物成分的有效方

法,B正确;不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上处于不同的位置,所以红外光谱图能

确定有机化合物分子中的化学键或官做团,C正确;从核磁共振氢谱图上可以推知有机化合物分子有

几种不同类型的氢原子及它们的相对数目,从而确定有机化合物的分子结构,质谱图通常用于分析有

机化合物的相对分子质量,D错误。

2.二甲醛和乙醇是同分异构体,鉴别二者可采用化学方法或物理方法,下列鉴别方法中不能对二者进

行鉴别的是()

A.利用金属钠或金属钾B.利用燃烧法

C.利用红外光谱法D.利用核磁共振氢谱

鱼明二者燃烧后的产物均为C02、氏0,通过它们只能求得其最简式和分子式,但燃烧法并不能判断

原物质中存在的基团及其相对位矍。

3.下列有关叙述正确的是()

A.质谱法通常用束确定有机化合物的分了结构

B.将有机化合物燃烧进行定量分析,可以直接确定该有机化合物的分子式

C.MC<^CH3在核磁共振氢谱中能出现三组峰,峰面积之比为3:1:4

D.乙醛与1-丁醇不能利用红外光谱法进行鉴别

的质谱法通常用来确定有机化合物的相对分子质量,A错误;将有机化合物燃烧进行定量分析,不能

直接确定该有机化合物的分子式,B错误;根据有机化合物结构简式^-Cy-CH3可知在核磁

共振氢谱中能出现三组峰,峰面积之比为6:2:8=3:1:4,C正确;乙醛与1-丁醇含有的官能团不同,

可以利用红外光谱法进行鉴别,D错误,

4.某化合物6.4g在氧气中完全燃烧,只生成8.8gCO2和7.2gH2Oo下列说法正确的是()

A.该化合物仅含碳、氢两种元素

B.该化合物分子中碳、氢原子个数之比为1:4

C.无法确定该化合物是否含有氧元素

D.该化合物一定是C2H8。2

grnjB

解析》(CC)2)=-88g.1=0.2mol,w(H2O)=―72g=().4mol。/n(C)+/;z(H)=0.2molx12gmol1+0.4

--------144gmol18g-mol

molx2xlgmor,=3.2g〈6.4g,故zKO)=64g32.f=0.2mol。则n(C):〃(H):w(O)=0.2mol:(0.4

16gmol

molx2):0.2mol=l:4:1,该化合物的实险式为CHQ。由于CHK)中氢原子已饱和,故实脸式即为

分子式。

5.为了提纯下表所列物质(括号内为杂质),有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是()

选除杂试分离

被提纯的物质

项剂方法

A己烷(己烯)溪水分液

B淀粉溶液(NaCI)水过滤

CCHjCH20H(CHCOOH)CaO蒸馀

Na2cO3

DCO'(SO)洗气

2溶液

答案匕

画]A中己烯与Br?反应的产物与己烷仍互溶,用分液法不能将己烷提纯;B中淀粉溶液(胶体)和

NaCl溶液均可透过滤纸;D中除杂试剂Na2c03既可与杂质SO2反应,又可吸收被提纯气体CO2,所以

用Na2cCh溶液作除杂试剂不可行,可改用NaHCCh溶液为除杂试剂,应选Co

6.下列物质的核磁共振氢谱图中,有5个吸收峰的是()

CH3

I

CH3CCH2C1/^1-<:HCHS

A.CHB.VCl

CH3

CH3cHeH2cH3JL

C.BrD.U

量B

朝核磁共振氢谱图中峰的数目等于氢原子类型的数目。A项分子中含有2种氢原子,错误;B项分

子中含有5种氢原子,正确;C项分子中含有4种氢原子,错误;D项分子中含有4种氢原子,错误。

“2020山东黄泽高二检测)某燃中碳元素和氢元素的质量比是24:5,该嫌在标准状况下的密度是

2.59gLl其分子式为()

A.C2H6B.C4H10C.CsHsD.C7H8

薛B

|解析N(c):N(H)若:|=2:5,得其实脸式为C2H5,A/=pVm=2.59g-L"22.4L・mor£58gmol-

1(24+5)〃=58,片2,故其分子式为C4HI0«

8.为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:

⑴将一定量的有机化合物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4g比0和8.8gCO2,消耗氧气

6.72L(标准状况下),则该物质的实验式是o

ti.............Ir

质荷比

⑵用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图所示的质谱图,则其相对分子质量

为,该物质的分子式是0

⑶根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式:o

(4)核磁共振氢谱能对有机化合物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可

以确定分子中氢原子的种类和相对数目。例如甲基氯甲基赞(Cl—CH2—O-C%,有2种氢原子)的核

磁共振氢谱如图I所示:

-CH,

6543d/ppm4321d/ppm

图1图2

经测定,有机化合物A的核磁共振氢谱图如图2所示,则A的结构简式

为O

噩(1)C2H6。(2)46C2H6。

(3)CH3cH2OH、CH3OCH3(4)CH3CH2OH

解析I⑴根据题意有»(H2O)=0.3mol,则有n(H)-0.6inol;n(CO2)-0.2mol,则有〃(C)—0.2molo根据氧原

672L

子守恒有w(0)=n(H20)+2n(C02)-2/?(07)=0.3mol+2x0.2mol-2x.=0.1mol,则N(C):N(H):

22.4Lmof1

MO)=n(C):n(H):n(O)=2:6:I,其实验式为C2H6Oo(2)假设该有机化合物的分子式为(C2H6。标由

质谱图知其相对分子质量为46,则46M=46,即故其分子式为C2H60。(3)由A的分子式C2H6。

可知A为饱和化合物,推测其结构简式为CH3cH20H或CH30cH3。(4)分析A的核磁共振氢谱图可

知:A分子中有3种处于不同化学环境的氢原子,而CH30cH3只有1种化学环境的氯原子,故A的结

构简式为CH3cH20Ho

【B组】

9.在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3:2的化合物是()

H3c

\

C-CH2

OCH3

OCH

A.H3CB.3

C.CH3^-CH3D.H3C^yCH3

§KID

函因为在核磁共振氢谱中出现两组峰,说明该有机化合物分子中处在不同化学环境中的氢原子有

两种,且根据题意这两种氢原子个数之比为3:2,分析四个选项:A项中处在不同化学环境中的氢原子

②①

有2种,其个数比为6:2,不合题意;B项如图所示:②①,有3种复原子,其个数比为3:1:

1,不合题意;C项如图所示:,分子中有3种羲原子,其个数比为6:2:8,不合题意;D

--H)C—1-CHj--

项如图所示:①①分子中有2种氢原子,其个数比为3:2,符合题意。

10.(2020山东青岛高二检测)在一定条件卜,奈可以被浓硝酸、浓硫酸的混酸硝化生成二硝基物,它是

O2NNO2

1,8-二硝基蔡(&人J)的混合物,后者可溶于质量分数大于98%的

浓硫酸,而前者不能。利用这一性质可以将这两种同分异构体分离,将上述硝化产物加入适量的98%

的浓硫酸,充分搅拌,用耐酸漏斗过滤,欲从滤液中得到固体1,8-二硝基蔡,应采用的方法是(

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