鹤壁孔晓朵第三章维生素讲解

PharmaceuticalChemistry第三章维生素

鹤壁职业技术学院

孔晓朵维生素的故事21519年，葡萄牙航海家麦哲伦率领的远洋船队从南美洲东岸向太平洋进发。三个月后，有的船员牙床破了，有的船员流鼻血，有的船员浑身无力，待船到达目的地时，原来的200多人，活下来的只有35人，人们对此找不出原因。1734年，在开往格陵兰的海船上，有一个船员得了严重的坏血病，当时这种病无法医治，其他船员只好把他抛弃在一个荒岛上。待他苏醒过来，用野草充饥，几天后他的坏血病竟不治而愈了。诸如此类的坏血病，曾夺去了几十万英国水手的生命。1747年英国海军军医林德总结了前人的经验，建议海军和远征船队的船员在远航时要多吃些柠檬，他的意建被采纳，从此未曾发生过坏血病。但那时还不知柠檬中的什么物质对坏血病有抵抗作用。

1906年英国的F.G.Hopkins发现大鼠喂饲纯化饲料（包括蛋品质、脂肪、糖类和矿物质）和水，不能存活；添加微量牛奶就能正常生长。牛奶中存在的营养辅助因素也就是维生素。他们两人因发现维生素而获诺贝奖。维生素的故事

1912年，波兰科学家丰克，从米糠中提取出一种能够治疗脚气病的白色物质。这种物质被丰克称为"维持生命的营养素"，简称Vitamin(维他命），也称维生素。PharmaceuticalChemistry孔晓朵

河南理工大学鹤壁工程技术学院第一节维生素概述维生素是维持人体正常生命活动所必需的营养素、但需要极微量的天然有机物质的总称。大部分维生素不能在人体内合成或合成甚少，必须从外界食物中摄取。。第一节维生素概述不参与构成机体，不提供能量人体一般不能合成，要从食物中获取需要量很小，但不可缺少对新陈代谢有重要作用

一、维生素的概念

二、维生素的特点三、维生素的命名和分类1.根据发现的顺序，在维生素后加字母A、B、C等2.根据其化学结构特点命名，如硫胺素；3.根据其生理功能和治疗作用命名的，如抗干眼病维生素等；多种维生素混合存在，在字母下方标注1、2、3等数字加以区别

有的维生素名称相互混淆，如称维生素B2为维生素G，泛酸为维生素B3，烟酸为维生素B5，叶酸为维生素M或R，生物素为维生素H。苦杏仁苷称为维生素B17（未公认）。

因此，维生素名称无论从字母或阿拉伯数字顺序来看都是不连贯的。

（一）命名第一节维生素概述（二）分类维生素脂溶性维生素：A、D、E、K，在食物中常于脂类共存。如摄取过多可引起中毒。水溶性维生素：B族（B1、B2、B3、B5、B6、B7、B11、B12）和维生素C

三、维生素的需求量和缺乏因素（一）维生素的需求量维生素的需求量是指能保持人体健康，达到机体应有的发育水平和能充分发挥效率地完成各项体力和脑力活动的人所需要的维生素必需量。人们每天对维生素的需求量很少，常以毫克或微克计。

我国成人维生素A男性为每天800μg女性为每天700μg第一节维生素概述1.摄入量不足淘米过度、面粉加工过细，可使维生素B1大量丢失破坏；油炸面食中的维生素也多被破坏；新鲜食物储存过久，维生素C可被破坏；蔬菜先切、后洗、再炒，其中的维生素C几乎全部丢失。（二）维生素缺乏原因第一节维生素概述2.机体的吸收障碍多见于消化道疾病患者。3.需要量增加儿童、孕妇、乳母、重体力劳动者或传染病患者。4.食物以外的维生素供给不足或药物作用长期服用抗生素可使肠道正常菌生长受到抑制，影响其合成某些维生素日光照射不足，则常可使皮肤内维生素D的生成不足，从而引起小儿佝偻病或成人软骨病。第一节维生素概述PharmaceuticalChemistry孔晓朵

河南理工大学鹤壁工程技术学院第二节脂溶性维生素共同特点：

第二节脂溶性维生素1.不溶于水，易溶于脂类及脂肪溶剂2.脂类吸收发生障碍，常常会导致脂溶性维生素缺乏。3.体内储存，主要储存于肝，摄入过多，易引起中毒4.种类：维生素A、D、E、K维生素A是第一个被发现的维生素。1500年前的南北朝躲避战乱避居在深山，眼睛逐渐看不见东西，用乌鸦肝煮汤治眼病。唐朝的《千方金》医书上记载：动物肝脏有治疗眼疾、夜盲症。1915年从动物油及鱼油中分离出VA.维生素A——光明的使者（一）化学本质、性质和来源天然形式：A1（视黄醇）和A2（3-脱氢视黄醇）维生素A212432维生素A1134一、维生素A——光明的使者（一）化学本质、性质和来源天然形式：A1（视黄醇）和A2（3-脱氢视黄醇）动物性食物：动物肝脏、肉、蛋黄、乳、鱼肝油等植物性食物：深绿色或红黄色的蔬菜和水果，维生素A原：β-胡萝卜素2VA。活性形式：视黄醇、视黄醛、视黄酸性质：黄色晶体，不溶于水，易被空气中的氧化破坏，尤其在高温条件下。烹调损失多，冷藏较好1.生化作用（1）构成视觉细胞内感光物质成分，维持正常视觉（2）参与生物膜糖蛋白的合成（3）促进正常生长发育（4）抗癌作用。（5）抗衰老作用（二）生化作用和缺乏症一、维生素A——光明的使者*夜盲症：暗适应能力下降*干眼病：眼睛干燥、怕光、流泪，发炎，疼痛*儿童生长发育缓慢，免疫力下降、夜盲*皮肤粗糙、干燥、鳞状等；2.缺乏症

维生素D族

——佝偻病的克星

医生发现居住在阴暗、潮湿、缺乏阳光照射环境的儿童容易罹患佝偻病，没衣服穿的穷孩子由于皮肤经常接受阳光反而比衣着整齐、怕晒太阳的富家孩子不易的佝偻病。VD是利用阳光可以制造的维生素，但阳光中的紫外线不能透过普通玻璃，也不容易透过云层、厚衣服，同样接受阳光照射而煤烟多的城市不如山区、海滨的效果，所以医生常劝孕妇、儿童、老人多到户外晒太阳。经常晒太阳是世界上大多数人获得廉价而充足的VD主要途径，每天只需要一小段时间就够，肤色浅的10-15分钟就可以获得几天所需要的维生素D，肤色深需要时间稍长，时间过长也会对皮肤照出伤害。

维生素D族

——佝偻病的克星维生素D的通式（一）化学本质和性质种类：D2（麦角钙化醇）、D3（胆钙化醇）（二）维生素D的活性形式﹡VitD3的活性形式：1,25-(OH)2-VitD3化学性质：白色晶体，对光敏感，不易被热、酸、碱和氧破坏。（三）维生素D的来源（1）主要来源于动物体(乳、肝、蛋等)（2）植物体组织含有维生素D原鼓励经常而适当的阳光照射VitD阳光不足紫外线灯照射VitD强化奶鱼肝油（三）维生素D的来源紫外线胆固醇——>7-脱氢胆固醇——>VitD3（动物）麦角固醇——>VitD2（真菌）紫外线维生素D2原维生素D3原1.生化作用维生素D的主要功能是调节钙、磷代谢，可促进钙磷在肠道的吸收和促进钙磷在肾小管的重吸收，进而促进骨骼发育。2.缺乏症（四）生化作用及缺乏症佝偻病牙齿松动鸡胸脚成弓形正常骨骼骨质疏松骨骼

骨质疏松VE——保持年轻、心血管增强、传宗接代的法宝、传宗接代：1920年前后，Evans和他同事研究发现，如果只给老鼠喂高蛋白质食物或乳汁，老鼠很快就失去生育能力，在饲料中添加莴苣和全麦能够使老鼠恢复生育能力，按维生素发现顺序命名为E，又花费数十年从麦芽油中提炼出来，获诺贝尔奖。心血管增强剂1957年，Harman等科学家发现E可以保护所有细胞的脂类，能保护心脏；1960年美国和英国科学家发现离体的正常人体细胞一般可存活60-70代，但加入VE可存活120-140代。保护肌肤，令肌肤有弹性，具有解毒功能。维生素E族（一）化学本质与性质

﹡种类：生育酚

生育三烯酚

α-生育酚的化学结构﹡性质：黄色油状液体，无氧条件下稳定，对氧十分敏感，油脂酸败加速破坏。易自身氧化，故能保护其他物质（二）维生素E的来源食油、水果、蔬菜及粮食，以植物油中含量最丰富。冷冻贮存大量丢失。

非天然E不宜多吃，只有发生疾病是才补充。

非天然E不宜多吃，只有发生疾病是才补充。

建议一般早晚补充，可使皮肤光滑、有弹性。一般不需要每天补充，是脂溶性的，不容易排出体外，对肝脏有伤害。建议食补，多吃水果、蔬菜等。（1）维生素E有抗氧化作用。（2）维生素E与动物生殖功能有关。（3）维生素E促进血红素代谢（4）抗衰老作用。1.生化作用（二）生化作用及缺乏症2.缺乏症人类未发现维生素E缺乏症；即使高出50倍也未发现中毒（四）维生素K族（凝血维生素）（一）化学本质及性质天然形式：K1、K2人工合成：K3、K4

主要存在于植物和动物的肝脏中，肠道细菌可以合成。VK1：绿色蔬菜、动物肝脏、牛奶、大豆VK2：肠道微生物合成（大肠杆菌、乳酸菌）VK3：临床使用的合成物VK4：凝血活性更高维生素K的来源PharmaceuticalChemistry孔晓朵第三章第三节水溶性维生素

河南理工大学鹤壁工程技术学院共同特点﹡均溶于水，必须经常从食物中摄取。﹡能自由迅速被吸收（除B12外）。﹡均可在体液内自由转运（除B12外）。﹡体内储存不多，易随尿液排出。概述种类：B族维生素和维生素C

VB1、VB2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸及B12等。B族维生素：

B族维生素

一、维生素B1（一）化学本质及性质名称：维生素B1（硫胺素）性质：白色晶体，极易溶于水，耐热，酸性环境中稳定。硫胺素+ATP→TPP+AMP焦磷酸硫胺素(TPP)活性形式：焦磷酸硫胺素(TPP)B1广泛分布于动、植物组织中，种子的外皮和胚芽中含量最高。植物：干果、硬果、蔬菜。动物：肝、肾、脑、瘦肉及蛋类。少吃精白米、精白面；米不能多淘维生素B1的来源①参与糖的有氧代谢：TPP是丙酮酸脱羧酶和α-酮戊二酸脱羧酶的辅酶，促进α-酮酸氧化脱羧，不足将导致神经炎。②参与磷酸戊糖途径：TPP是转酮醇的辅酶。缺乏时影响体内核苷酸的合成。③参与神经传导：维生素B1可抑制胆碱酯酶的活性。缺乏时，消化不良。（二）生化作用及缺乏症:1.生化作用：丙酮酸TPP丙酮酸脱羧酶乙酰~CoAα-酮戊二酸TPPα-酮戊二酸脱羧酶琥珀酰~CoA④慢性酒精中毒可发生维生素B1缺乏乙酰胆碱合成酶乙酰胆碱胆碱酯酶乙酰~CoA+胆碱受维生素B1抑制（二）生化作用及缺乏症:2.缺乏症

（1）末梢神经炎：手脚麻木（3）消化不良：消化液减少，胃肠蠕动减慢，食欲不振。（2）脚气病：糖代谢受阻，丙酮酸积累，使血、尿和脑组织中丙酮酸含量升高，出现多发性神经炎、心力衰竭、四肢无力、肌肉萎缩、浮肿等症状。（1）干性脚气病：主要侵害神经、肌肉，表现为烦躁、健忘、思想不集中。稍后出现神经炎症状，如脚低感觉障碍，腿部沉重、发痒，蚁行感，小腿肌肉萎缩，走路不稳。（3）混合型脚气病：同时出现干性和湿性症状（4）婴幼儿脚气病：生长迅速而供应不足；乳母食谱缺陷；（2）湿性脚气病：主要侵害循环系统，患者感觉心悸、气喘，如果体检发现心脏扩大，心跳过快，呼吸困难，突然死亡。湿性脚气病还会有浮肿现象，最初发生在小腿后侧，逐渐蔓延到全身。脚气病依据症状不同，分为以下类型：二、维生素B2（一）化学本质名称：维生素B2（核黄素）维生素B2活性形式：

FMN(黄素单核苷酸）FAD(黄素腺嘌呤二核苷酸）维生素B2的来源奶与奶制品、肝、蛋类和肉类参与糖、脂肪、蛋白质代谢：FMN和FAD作为递氢体是脱氢酶的辅酶参与呼吸链组成、三羧酸循环、脂肪酸和氨基酸的氧化。

（二）生化作用及缺乏症:1.生化作用2.VB2的缺乏组织呼吸减弱，代谢强度降低，引起口角炎、舌炎、睑缘炎、鼻和脸部的脂溢性皮炎调节肾上腺素的分泌：强化肝功能。维持并保护皮肤、毛囊粘膜、皮脂腺和视觉的正常功能。

FMN

+2HFMNH2

FAD

+2HFAD

H2供氢体受氢体递氢体三、维生素pp（一）化学本质及性质﹡名称：维生素PP（维生素B5

）

尼克酸、尼克酰胺﹡性质：白色晶体，是所有维生素中最稳定的维生素﹡体内活性形式NAD+(尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸)NADP+(尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸)维生素PP的来源广泛存于自然界，尤其以肉类、豆类、酵母、谷类及其花生中含量丰富。人体主要从食物中摄取。1.生化作用递氢体：NAD+及NADP+是体内多种不需氧脱氢酶。（二）生化作用及缺乏症尼克酸抑制脂肪降解：可降低胆固醇，用于治疗高脂蛋白血症。

NAD++2HNADH

+H+NADP++2HNADPH

+H+2、缺乏症长期服用异烟肼可能引起维生素PP缺乏。长期以玉米为主食能引起维生素PP缺乏癩皮病：皮肤暴露部位呈对称性皮炎；舌头和口腔疼痛；直肠炎（腹泻）；精神上的变化(如急躁，忧虑，抑郁、痴呆)。三D症四、维生素B6（吡哆素）吡哆醛吡哆醇吡哆胺（一）化学本质及性质名称：吡哆醇，吡哆醛及吡哆胺性质：无色晶体，易溶于水和乙醇，对光敏感，呈色。活性形式：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺，二者可转换磷酸吡哆胺磷酸吡哆醛-NH2-NH2-NH2-NH2维生素B6的来源

动植物食品：肝、肉、全麦、米糠、坚果、蛋黄、肾、鱼均是维生素B6的来源。（二）生化作用及缺乏症

1.生化作用

参与氨基酸代谢：磷酸吡哆醛是氨基酸氨基酸转氨酶及脱羧酶的辅酶，参与氨基酸的转氨基作用与脱羧基作用。磷酸吡哆醛谷氨酸脱羧酶谷氨酸γ-氨基丁酸2.缺乏症低血色素细胞贫血人类未发现典型的维生素B6缺乏症

催化血红素合成：磷酸吡哆醛是ALA合酶的辅酶。促进血红素的合成，形成正常的血红蛋白。五、泛酸（维生素B3）（一）化学本质及性质

名称：泛酸又名遍多酸性质：浅黄色油状物，不溶于脂类，易溶于水和乙醇。

体内活性形式：辅酶A(CoA)，酰基载体蛋白(ACP)

RCO~SCoA（二）生化作用及缺乏症

CoA及ACP是酰基转移酶的辅酶，参与酰基的转移作用。

肠道能合成，很少有缺乏。RCOOHRCO酰基

六、生物素（维生素H）（一）化学本质及性质名称：生物素又称维生素H。结构：尿素和噻吩环结合形成双环，含有戊酸侧链。性质：酸性和中性稳定,高温和氧化剂可丧失或活性.生物素的来源酵母、肝、蛋类、鱼类、花生、牛奶等食品；肠菌也能合成。功能：多种羧化酶的辅酶，参与CO2的羧化反应。CO2C-HC-COOH（二）生化作用及缺乏症生物素是羧化酶的辅酶，参与体内的羧化反应广泛存在于动植物食品中，肠道细菌可以合成新鲜鸡蛋的蛋清中含有生物素蛋白，能与生物素结合使其失去活性而不被吸收，大量食用生鸡蛋会导致生物素缺乏。七、叶酸（维生素B11）（一）化学本质及性质性质：黄色晶体，酸液中不稳定，中性和碱性液中耐热，对光敏感体内活性形式：四氢叶酸(FH4)组成：蝶呤核对氨基苯甲酸基L-谷氨酸基叶酸称维生素M或蝶酰谷氨酸，最先从菠菜中提取，故得其名。（二）生化作用及缺乏症生化作用：

FH4是一碳单位转移酶的辅酶，参与一碳单位的转移。一碳单位：只有一个碳原子的有机基团，不可单独存在。−CH3、−CH2−、=CH−、−CHO、−CH=NH缺乏叶酸DNA合成受阻，骨髓红细胞DNA合成减少，细胞分裂速度降低，细胞体积变大。叶酸主要参与核酸、蛋白质以及其他重要化合物如肾上腺素、胆碱、肌酸等的合成。缺乏症：巨幼红细胞贫血成人每天推荐量：0.2~0.4mg，一般不会缺乏。

叶酸--准妈妈们的法宝胎儿在孕育期间，各种器官生长极为迅速，细胞新陈代谢很快，蛋白质合成与更新也快，很容易因叶酸缺乏，引起胎儿“神经管畸形”的疾病，包括无脑儿、脑积水、脊柱裂等一组严重出生缺陷。缺乏症：巨幼红细胞贫血胎儿神经管畸形高同型半胱氨酸血症八、维生素B12（一）化学本质及性质维生素B12又称钴胺素，唯一含金属元素的维生素体内活性形式为甲基钴胺素、5'-脱氧腺苷钴胺素性质：粉红色结晶，弱酸性中稳定，但极易被强酸碱破坏，日光、氧化剂及还原剂均易破坏B12。来源：肉类，肠道细菌可以合成。

B12的咕啉核心维生素B12（氰钴胺素）﹡生化作用：甲基钴胺素是甲基转移酶的辅酶，参与体内甲基转移作用，发生甲基化反应。（二）生化作用及缺乏症N5-CH3-FH4+钴胺素甲基钴胺素+FH4

FH4的再生钴胺素是甲基的受体，生成甲基钴胺素，有利于四氢叶酸的再生，提高叶酸的利用率，是核酸合成及红细胞生成的必须物质。﹡缺乏症：巨幼红细胞贫血恶性贫血VB12只存在于肉类，绝对的素食主义者，可能缺乏VB12吸收依赖于胃内壁的特殊蛋白质（β-内因子），施行胃切除手术的患者可能缺乏。九、硫辛酸氧化型硫辛酸还原型硫辛酸来源：肝、酵母等。（一）化学本质及性质硫辛酸是含硫的八碳酸，又称6,8-二硫辛酸，有两种形式。白色晶体，不溶于水，而溶于脂，有人称其为脂溶性维生素，食物中常和B1共存。生化作用：

①硫辛酸是硫辛酸乙酰转移酶的辅酶，起转酰基作用。

②硫辛酸是代谢的抗氧化剂，能清除体内多种自由基，保护巯基免受金属离子的损害，

③硫辛酸还抗脂肪肝和降低胆固醇的作用。缺乏症：人类未发现缺乏症。（二）生化作用及缺乏症B族维生素小结维生素化学名称辅酶酶生化反应B1硫胺素焦磷酸硫胺素（TPP）脱羧酶脱羧基生成CO2B2核黄素黄素单核苷酸（FMN）脱氢酶传递2H黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）PP烟酸烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+)脱氢酶传递2H烟酰胺烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+)B6吡哆醛磷酸吡哆醛转氨酶传递-NH2H生物素生物素羧化酶传递CO2B3泛酸辅酶A（CoA）硫激酶传递酰基B11叶酸四氢叶酸（FH4）转移酶传递一碳单位B12钴胺素B12辅酶变位酶转移-H,-R1.肠道可合成的：B2、PP、B6、泛酸、叶酸、生物素、B122.直接作为辅酶的：生物素、B123.含金属的辅酶：B12