第01天有机化合物的结构特点和研究方法（原卷版）

寒假打卡第01天第一章第一节有机化合物的结构特点和研究方法一、有机化合物的分类方法1．按碳原子组成的分子骨架有机化合物eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(链状化合物,环状化合物\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂环化合物,芳香化合物))))(1)链状化合物这类有机化合物分子中的碳原子相互连接成链状。如CH3CH2CH2CH3、CH2=CHCH2CH3、CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH2Br等。(2)环状化合物这类有机化合物分子中含有由碳原子构成的环状结构。①脂环化合物：分子中含有碳环(非苯环)的化合物。如(环戊烷)、(环己烯)、(环己醇)等。②芳香化合物：分子中含有苯环的化合物。如(苯)、(萘)、(溴苯)等。(3)环状化合物还包括杂环化合物，即构成环的原子除碳原子外，还有其他原子，如氧原子(如呋喃)、氮原子、硫原子等。(4)链状烃通常又称脂肪烃。2．按是否含有苯环eq\o(\a\al(有,机,化,合,物))eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪族化合物\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪烃：烷烃、烯烃、炔烃等,脂肪烃的衍生物：氯乙烷、乙醇、,乙醛、乙酸、乙酸乙酯等,……)),芳香化合物\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(芳香烃\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(苯及苯的同系物：甲苯、乙苯等,稠环芳香烃：萘、蒽等,……)),芳香烃的衍生物：苯酚等))))(1)芳香化合物：含有一个或多个苯环的化合物。如、2等。(2)芳香烃：含有一个或几个苯环的烃。如、等。(3)苯的同系物：只由一个苯环和烷基组成。如、等。(4)芳香化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解3．按官能团分类(1)烃类物质类别官能团典型代表物结构名称名称结构简式烷烃——甲烷CH4烯烃碳碳双键乙烯CH2=CH2炔烃—C≡C—碳碳三键乙炔HC≡CH芳香烃——苯(2)烃的衍生物类别官能团典型代表物结构名称名称结构简式卤代烃—X卤素原子溴乙烷CH3CH2Br醇—OH羟基乙醇CH3CH2OH酚—OH羟基苯酚醚醚键乙醚CH3CH2OCH2CH3醛醛基乙醛酮羰基(酮基)丙酮羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯【名师点拨】官能团和基、根(离子)的比较官能团基根(离子)概念决定化合物特殊性质的原子或原子团化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团指带电荷的原子或原子团电性电中性电中性带电荷稳定性不稳定，不能独立存在不稳定，不能独立存在稳定，可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中实例—OH羟基—CHO醛基—CH3甲基—OH羟基—CHO醛基—COOH羧基NHeq\o\al(＋,4)铵根离子OH－氢氧根离子联系官能团属于基，但是基不一定是官能团，如甲基(—CH3)不是官能团；根和基可以相互转化，如OH－失去1个电子可转化为—OH，而—OH获得1个电子可转化为OH－【典例示范】【例1】下列有机物中：(1)属于芳香化合物的是________________________________；(2)属于芳香烃的是____________________________________；(3)属于苯的同系物的是________________________________；(4)10种物质中，属于羧酸的是________。【答案】(1)①②⑤⑥⑦⑧⑩(2)②⑤⑧⑩(3)⑧⑩(4)⑥⑦【解析】只要含有苯环就属于芳香化合物；在芳香化合物中找到只含碳、氢两种元素的化合物，即芳香烃；继续在芳香烃范围内研究侧链，若侧链全部是烷基，则为苯的同系物。有机物中含有羧基的化合物是羧酸。二、有机化合物中的共价键1．甲烷的分子结构(1)甲烷分子的不同表示方法分子式电子式结构式结构简式球棍模型比例模型甲烷CH4CH4(2)甲烷分子的立体构型甲烷分子中，构成以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构，两个碳氢键间的夹角均为109°28′；4个C—H键是等同的，键长、键能均相同。2．共价键的类型(1)共价键的本质和特征共价键的本质是在原子之间形成共用电子对，其特征是具有饱和性和方向性。(2)共价键的类型σ键形成类型成键原子的s轨道或p轨道“头碰头”重叠而形成s­s型s­p型p­p型特征以形成化学键的两原子核的连线为轴作旋转操作，共价键电子云的图形不变，这种特征称为轴对称；σ键的强度较大π键形成由两个原子的p轨道“肩并肩”重叠形成p­pπ键特征π键的电子云具有镜面对称性，即每个π键的电子云由两块组成，分别位于由两原子核构成平面的两侧，如果以它们之间包含原子核的平面为镜面，它们互为镜像；π键不能旋转；不如σ键牢固，较易断裂3．极性键与非极性键(1)形成共价键的两原子，不同种元素的原子之间形成的是极性共价键，同种元素的原子之间形成的是非极性共价键。(2)由于不同的成键原子间电负性差异，共用电子对会发生偏移；偏移的程度越大，共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂。(3)共价键的极性与有机反应。乙醇与钠的反应没有水与钠反应剧烈，这是由于乙醇分子中的氢氧键的极性比水分子中的氢氧健的极性强；在乙醇与氢溴酸的反应中，碳氧键发生断裂。【名师点拨】用杂化轨道理论推测分子的立体构型杂化类型杂化轨道数目杂化轨道间夹角空间构型实例sp2180°直线形BeCl2sp23120°三角形BF3sp34109°28′正四面体形CH4【典例示范】【例2】下列关于丙烯(CH3—CH＝CH2)的说法错误的是()A．丙烯分子有8个σ键，1个π键B．丙烯分子中3个碳原子都是sp3杂化C．丙烯分子存在非极性键D．丙烯分子中3个碳原子在同一平面上【答案】B【解析】丙烯(CH3—CH＝CH2)中存在6个C—Hσ键和2个C—Cσ键，还有1个π键，则共有8个σ键，1个π键，A项正确；甲基中的C为sp3杂化，中的C为sp2杂化，丙烯中只有1个C原子为sp3杂化，B项错误；C、C之间形成的共价键为非极性键，则丙烯分子存在非极性键，C项正确；为平面结构，甲基中的C与双键碳原子直接相连，则三个碳原子在同一平面上，D项正确。三、有机化合物的同分异构现象1．有机化合物的同分异构现象(1)同分异构现象。化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。(2)同分异构体。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体，其特点是分子式相同，结构式不同，物理性质不同。(3)同分异构体的类型异构方式特点示例碳链异构碳链骨架不同CH2=CH—CH2—CH3与位置异构官能团位置不同CH2=CH—CH2—CH3与CH3—CH=CH—CH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH与CH3—O—CH32．立体异构(1)顺反异构条件：双键两端的碳原子上只连有两个相同的原子或原子团。反式：相同基团在双键两侧。顺式：相同基团在双键同侧。(2)对映异构条件：同一碳原子上连有四个不同的原子或原子团，即含手性碳原子。关系：对映异构体互为镜像关系。如乳酸的对映异构体可表示为：【技法指津】同分异构体数目的判断方法(1)基元法。如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。(2)替代法。如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；CH4的一氯代物没有同分异构体，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也没有同分异构体。(3)对称法(又称等效氢法)。等效氢法的判断可按下列三点进行：①同一甲基上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。3．定一移二法。对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。【典例示范】【例3】下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是()A．戊烷有2种同分异构体B．C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种D．CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应，只生成1种一氯代烃【答案】C【解析】戊烷有3种同分异构体，A错误；C8H10属于芳香烃的同分异构体的结构为，共有4种同分异构体，B错误；3个碳原子的丙基有2种异构体，所以取代苯环上的一个氢原子分别得到邻、间、对各3种同分异构体，共6种，C正确；CH3CH2CH2CH3光照条件下与Cl2发生取代反应，得到2种一氯代物，D错误。判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃。()(2)芳香化合物属于环状化合物。()(3)含有羟基的化合物一定属于醇类。()(4)代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基。()(5)分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类。()(6)烃中不含官能团，烃的衍生物中含官能团。()(7)既属于酚类又属于醛类。()(8)有机物中含有的官能团相同。()(9)CH4与CH3Cl均为正四面体结构分子。()(10)含5个C的烃中不可能含有5个C—C。()(11)有机物分子里一定既有非极性键也有极性键。()(12)乙烷分子中的键全为σ键，而乙烯分子中含σ键和π键。()(13)H2分子中含σ键，而Cl2分子中含π键。()(14)σ键比π键重叠程度大，形成的共价键强。()(15)两个原子之间形成共价键时，最多有一个σ键。()(16)具有相同分子式，但结构不同的化合物互为同分异构体。()(17)同分异构体之间的转化属于化学变化。()(18)组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体。()(19)C4H8的烃一定为烯烃。()(20)分子式为C3H8O的有机物有3种。()(21)与互为同分异构体。()(限时30分钟)一、选择题1．下列有机化合物属于脂环烃的是A．B．C． D．2．下列有机物中，属于芳香烃的是A．B．C．D．3．下列有机化合物属于脂环化合物的是()4．下列官能团的名称和写法都正确的是()A．羟基(OH－) B．碳碳双键(C=C)C．醛基(—COH) D．羰基()5．下列各项有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是()A．醛类B．酚类—OHC．醛类D．CH3COOCH3羧酸类6．某有机物的结构如下所示，按官能团分类，它不属于()A．醇类B．酚类C．醚类D．醛类7．大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是()A．形成4对共用电子对B．通过非极性键C．通过2个共价键D．通过离子键和共价键8．下列化学式及结构式或结构简式中，从成键情况看不合理的是()9．下列化学用语不正确的是()A．的分子式为C2H4O2B．丙烷分子的球棍模型C．乙烯的结构简式：CH2CH2D．CH4S的结构式10．下列表示不正确的是()A．氯离子的结构示意图 B．四氯化碳分子的电子式:C．CH4的球棍模型 D．明矾的化学式:KAl(SO4)2·12H2O11．下列各组物质中，属于同分异构体且属于位置异构的是()A．CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2B．和C．CH3COOH和HCOOCH3D．CH3CH2CHO和CH3COCH312．碳原子数不超过10的所有烷烃中，一氯代物只有一种的烷烃共有()A．2种B．3种C．4种D．5种二、非选择题13．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，