皂苷类化合物的提取分离技术 第 七 章

皂苷类化合物的提取分离技术主讲人：赵卫峰

广西卫生职业技术学院药学院—第七章—第二节皂苷类化合物的理化性质三、溶解性六、水解性五、溶血作业四、表面活性七、显色反应二、熔点与旋光一、性状皂苷类化合物的结构类型掌握皂苷类化合物溶解性、表明活性、溶血作用的性质熟悉皂苷类化合物性状和显色反应的性质了解皂苷类化合物熔点、旋光、水解性的性质学习要求一、性状形态颜色

大多为无色或乳白色无定形粉末。而皂苷元大多有完好的晶体味道对粘膜有刺激性。（桔梗、远志、枇杷、紫苑）味苦而辛辣，少数有显著的甜味，如甘草吸湿性大多具有吸湿性刺激性二、熔点和旋光皂苷：大多无明显的熔点，熔融前已经分解皂苷元：有明显的熔点旋光：所以的皂苷类都有旋光三、溶解性皂苷次级苷皂苷元溶于水，易溶于热水、含水稀醇、热甲醇和热乙醇、含水丁醇或戊醇；难溶于丙酮、乙醚、苯等水溶性下降，易溶于中等极性有机溶剂如醇、乙酸乙酯、丙酮等不溶于水；易溶于石油醚、苯、氯仿、乙醚等四、表面活性皂苷具有降低水溶液表面张力的作用，可作为清洁剂和乳化剂；多数皂苷水溶液经强烈振摇后能产生大量持久性（15分钟）泡沫，且不因加热而消失。利用发泡试验区别甾体皂苷与三萜皂苷，方法如下两支试管分别加入5ml0.1mol/L的HCl及0.1mol/LNaOH，再各加中药水提取液3滴，振摇1分钟碱管泡沫较酸管泡沫高数倍，且持续时间较长甾体皂苷（中性皂苷）两管形成泡沫持久性、高度相同三萜皂苷（酸性皂苷）五、溶血作用溶血性大多数皂苷能破坏红细胞而具有溶血作用。含有皂苷的药材制成静脉注射液时必须做溶血试验。溶血原因皂苷与红细胞膜上胆甾醇结合生成不溶于水的复合物，破坏了红细胞的正常渗透，造成细胞内渗透压增高而使细胞破裂溶血指数皂苷对同一动物来源的红细胞稀悬浮液，在同一等渗、缓冲及恒温条件下造成完全溶血的最低浓度。（判断溶血作用的强弱、粗略测定皂苷含量）如:薯蓣皂苷1:400000甘草皂苷

1:4000六、水解性酶水解植物中有共存的酶，酶水解配合化学方法水解可提高收率酸水解皂苷所含的糖都是α-羟基糖，水解条件激烈，2-4mol/L的矿酸，苷元结构容易被破坏，发生脱水、环合、双键移位等温和水解为保护苷元不被异构化，可选择温和的水解方法，如：酶解法、土壤微生物培养法、Smith氧化降解法、光解法等七、显色反应强酸（硫酸、磷酸、高氯酸）、中等强酸（三氯乙酸）、Lewis酸（氯化锌、三氯化铝、三氯化锑）试剂反应条件无水反应原理分子中羟基脱水、双键移位、缩合等反应生成共轭双烯并在酸的作用下形成正碳离子而显色。反应结果有共轭双键的化合物显色较快，孤立双键显色较慢，全饱和的3位无羟基的化合物显阴性反应七、显色反应试剂操作结果醋酐-浓硫酸反应（Liebermann-Burchard）样品+醋酐+醋酐-浓硫酸（20:1）甾体皂苷（变化快）：红-紫-蓝-绿-污绿-褪色三萜皂苷（变化慢）：黄-红-紫-蓝-褪色三氯甲烷-浓硫酸反应（Salkowski）样品+三氯甲烷+浓硫酸三氯甲烷层：红或蓝色硫酸层：绿色荧光三氯醋酸反应（Rosen-Heimer）样品滴于滤纸-喷25%三氯醋酸乙醇液-加热甾体皂苷：加热至60℃，红色渐变为紫色三萜皂苷：加热至100℃，红色渐变为紫色七、显色反应试剂操作结果五氯化锑反应（Kahlenberg）样品三氯甲烷或醇溶液滴于滤纸，喷20%五氯化锑的三氯甲烷溶液干燥后60-70℃加热，呈黄、蓝、灰蓝