高三化学一轮复习课件1：11.2 烃和卤代烃

第2讲烃和卤代烃

1.以烷、烯、炔烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.了解加成反应、取代反应和聚合反应。3.了解天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用。4.以芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。4.了解卤代烃的典型代表物的组成、结构、性质及与烃的其他衍生物的相互联系。5.了解消去反应。一、烷烃、烯烃、炔烃1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式脂肪烃烷烃烯烃炔烃碳原子之间全部以单键结合的饱和链烃含有碳碳双键的不饱和链烃含有碳碳三键的不饱和链烃通式CnH2n+2(n≥1)通式CnH2n(n≥2)通式CnH2n-2(n≥2)考点一脂肪烃2.物理性质性质变化规律状态常温下含有_____个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到_____、_____沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐_____；同分异构体之间，支链越多，沸点_____相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水1～4液态固态升高越低3.化学性质(1)氧化反应。①燃烧均能燃烧，其燃烧的化学反应通式为:_____________________________________________________________________________________。②强氧化剂氧化三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是___________。点燃

烯烃和炔烃(2)烷烃的取代反应。①取代反应有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。②烷烃的卤代反应特点取代1mol氢原子，消耗______卤素单质_____(光线太强会爆炸)

_________，水溶液不反应多种卤代烃混合物(不是纯净物)特点反应条件

物质要求产物特点

量的关系

光照卤素单质1mol③甲烷跟氯气的取代反应反应的化学方程式为：_____________________，_______________________，_______________________，______________________。光光光光CH4+Cl2CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HCl(3)烯烃、炔烃的加成反应。①加成反应有机物分子中的_____________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。不饱和碳原子HCl水Br2Br2HCl_______________________________________________________________________________CHBr＝CHBr+Br2CHBr2CHBr2CH≡CH+Br2CHBr＝CHBr________________________CH2＝CH2+HClCH3CH2Cl②烯烃、炔烃的加成反应乙烯CH2＝CH2+Br2CH2BrCH2Br____________________________CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压乙炔__________________________CH≡CH+HClCH2＝CHCl催化剂△(4)烯烃的加聚反应。①乙烯的加聚反应_____________________________________②丙烯的加聚反应________________________________________4.几种重要烃的用途请将下列物质的名称与其用途连线。二、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用主要成分应用天然气_____燃料、化工原料液化石油气_______________________燃料汽油__________________汽油发动机燃料甲烷丙烷、丁烷、丙烯、丁烯C5～C11的烃类混合物1.烷烃光照条件下与溴水发生取代反应。()【分析】烷烃光照条件下与Br2蒸气能发生取代反应，但与溴水不反应。2.除去甲烷中的乙烯可将混合气体通过酸性高锰酸钾溶液。()【分析】乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生新的杂质CO2，所以不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯。××3.工业上制氯乙烷不能用乙烷与氯气取代。()【分析】乙烷与氯气取代将得到多种取代物，产物不易分离，制氯乙烷多采用乙烯与氯化氢加成。4.裂化汽油可以萃取溴水中的溴。()【分析】裂化汽油中含有不饱和烃，可以与溴发生加成反应，故裂化汽油不能萃取溴水中的溴。√×

甲烷、乙烯、乙炔的结构与性质名称甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2结构式H—C≡C—H结构简式CH4CH2＝CH2CH≡CH空间结构正四面体平面形直线形名称甲烷乙烯乙炔物理性质无色气体，难溶于水，密度比空气小化学性质活动性较稳定较活泼较活泼取代反应能够与卤素取代加成反应不能发生能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成（X代表卤素原子）氧化反应淡蓝色火焰燃烧火焰明亮，黑烟燃烧火焰明亮，浓烟不与酸性高锰酸钾溶液反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色加聚反应不能发生能发生名称甲烷乙烯乙炔鉴别不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色【高考警示钟】(1)书写取代反应化学方程式时，容易漏写次要产物，如甲烷取代反应中生成的氯化氢。(2)有机反应的反应条件非常重要，易错写或漏写而失分。(3)加聚反应形成的高分子化合物中，不饱和原子形成主链，其他原子或原子团则形成支链，容易将其他原子或原子团错写在主链上。【典例1】最近科学家从柳树汁中提取出一种有机物A，其结构简式为：，下列对该有机物的说法中不正确的是()A.该有机物的分子式为C10H16OB.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.该有机物能与溴水发生加成反应D.该有机物光照条件下可以与氯气发生取代反应【解题指南】解答本题时应注意以下两点：(1)由碳可以形成四个共价键，确定该有机物分子式；(2)由该有机物的结构特点推测其性质。【解析】选B。A项，根据该有机物的结构，可知该有机物分子式为C10H16O；B项，该有机物含有碳碳双键和醛基，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项错；C项，该有机物含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应；D项，该有机物含有以单键相连的碳原子，这些单键相连的碳原子上的氢原子性质类似于甲烷中的氢原子，可以在光照条件下与氯气发生取代反应。【技巧点拨】有机物分子式的推断对有机物结构简式的书写，为了方便，有时对复杂有机物，往往用键线式表示。由键线式写分子式，规律是：端点、折点、交叉点都表示碳原子，可以确定有机物中碳原子个数，再由官能团确定氧原子及其他原子个数，最后根据碳四价或不饱和度确定氢原子个数。

有机物燃烧的规律1.熟记两个重要的方程式CxHy+(x+y/4)O2xCO2+y/2H2OCxHyOz+(x+y/4-z/2)O2xCO2+y/2H2O2.气态烃(设烃为CxHy)燃烧前后气体体积的变化(1)温度高于100℃。CxHy+(x+y/4)O2xCO2+y/2H2OΔV1x+y/4

x

y/2

y/4-1若(2)温度低于100℃。CxHy+(x+y/4)O2xCO2+y/2H2OΔV1x+y/4

x

y/4+1反应后气体体积一定减小。(3)无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。

3.有机物燃烧耗氧量及生成CO2和H2O的量(1)烃燃烧耗氧量规律。①烃的质量相同：氢的质量分数越大，完全燃烧耗氧越多；②烃的物质的量相同：x+y/4越大，耗氧越多；对于确定物质的量的烃的含氧衍生物耗氧的求算，可将分子中去掉若干个CO2或H2O进行计算。(2)有机物以任意比例燃烧。①总质量一定：相同量组分要求耗氧量相同各组分物质单位质量耗氧量相同(如同分异构体、最简式相同)生成CO2的量相同各组分碳的质量分数相同(如同分异构体、最简式相同)生成H2O的量相同各组分氢的质量分数相同(如同分异构体、最简式相同)②总物质的量一定：相同量组分要求耗氧量相同各组分物质的(x+y/4-z/2)相同生成CO2的量相同各组分物质分子中碳原子的个数相同生成H2O的量相同各组分物质分子中氢原子的个数相同③若有机物以任意比例混合完全燃烧产生的CO2和H2O的量的比值相同，各组分的C、H质量比相同。【高考警示钟】(1)在判断有机混合物完全燃烧耗氧量时，要注意前提条件是等质量还是等物质的量。(2)根据燃烧前后体积的变化进行推断时，要注意条件，特别是温度，在高于100℃时水是气态，低于100℃时水是液态。(3)相对分子质量相同的有机物的分子式不一定相同。含碳量或含氢量相同的有机物不一定具有相同的实验式。【典例2】CH4、C2H4、C2H2分别在足量O2中完全燃烧，以下说法不正确的是()A.等物质的量时CH4、C2H4燃烧生成的H2O一样多B.等质量时C2H2燃烧生成的CO2最多C.等物质的量时C2H2燃烧耗氧最少D.等质量时CH4燃烧耗氧最多【解题指南】解答本题时应注意以下两点：(1)等物质的量的有机物完全燃烧生成水的量取决于有机物分子中氢原子的个数；(2)等质量时，烃分子中含氢的质量分数越大，耗氧量越大。【解析】选C。A项，等物质的量时燃烧生成的水的量取决于烃分子中氢原子的数目，CH4、C2H4中氢原子数相同，所以燃烧生成的水的量相同，A项正确；B项，等质量的有机物燃烧，生成的二氧化碳与有机物中含碳量成正比，三种物质中C2H2含碳量最高，等质量完全燃烧，生成二氧化碳最多，B项正确；C项，等物质的量的烃(设为CxHy)的耗氧量看越小，耗氧越少，甲烷耗氧最少，C项错误；D项，等质量的烃燃烧耗氧与烃中氢的质量分数成正比，氢的质量分数越高，耗氧越多，D项正确。一、芳香烃1.苯的分子结构及性质(1)苯的结构。考点二芳香烃卤代烃HHHHHHCCCCCC结构式结构简式:__________或__________成键特点:介于碳碳单键和碳碳双键之

间的特殊的键空间构型：平面正六边形，所有原子在同一平面上，键角120°分子式：C6H6(2)苯的物理性质。无色有特殊气味的液体，密度比水___，且不溶于水，熔、沸点较低，有毒。小(3)苯的化学性质。①燃烧：__________________________________现象：___________________。火焰明亮，产生浓烟有机物通性燃烧饱和烃的性质取代反应不能使酸性KMnO4溶液退色不饱和烃的性质加成反应②取代反应a.卤代反应——与Br2反应：

____________________________________b.硝化反应________________________________________________其中浓硫酸的作用是：_______________催化剂和吸水剂③加成反应_____________________________________2.苯的同系物(1)概念:苯环上的氢原子被_____取代的产物。通式为____________。烷基CnH2n-6(n≥6)(2)化学性质(以甲苯为例)。

有机物通性燃烧饱和烃的性质取代反应不饱和烃的性质加成反应CH3

苯环对甲基的影响能使酸性高锰酸钾溶液褪色①取代反应甲苯硝化反应：

__________________________________________________________苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应,是由于甲基对苯环的影响所致。②甲苯与氢气的加成反应

______________________________③强氧化剂氧化由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性高锰酸钾氧化。3.芳香烃(1)芳香烃:分子里含有一个或多个_____的烃。(2)在生产、生活中的作用。苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。(3)对环境、健康产生影响。油漆、涂料、装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，造成室内污染；秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，造成环境污染。苯环二、卤代烃1.卤代烃(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被_________取代后生成的化合物。通式可表示为：R—X。(2)官能团是_________。卤素原子卤素原子2.卤代烃的物理性质(1)通常情况下，除_________________________等少数为气体外，其余为液体或固体。(2)沸点:①比同碳原子数的烷烃分子沸点_____；②互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增加而_____。(3)溶解性:水中_____,有机溶剂中_____。(4)密度:一氟代烃、一氯代烃密度比水小,其余比水___。一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯要高升高难溶易溶大3.化学性质(1)水解反应:①溴乙烷的水解反应:___________________________________________或________________________________________________。②R—X的水解反应：____________________________________C2H5Br+H2OCH3CH2OH+HBrNaOH△CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O△R—X+H2OR—OH+HXNaOH△(2)消去反应:①消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成_________________________的化合物的反应。②溴乙烷的消去反应：_____________________________________________________________③R—CH2—CH2—X的消去反应：_____________________________________________________含不饱和键(如双键或三键)CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O乙醇△R—CH2—CH2—X+NaOHR—CH＝CH2+NaX+H2O乙醇△4.卤代烃的获取方法(1)取代反应。如乙烷与Cl2:__________________________。苯与Br2:_____________________________________C2H5OH与HBr：________________________。CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△(2)不饱和烃的加成反应。如:丙烯与Br2、HBr：_____________________________，________________________________________________乙炔与HCl:_____________________________________________________________________________________________________________________________CH3—CH＝CH2+Br2H3CHBrCH2BrCH≡CH+HClCH2＝CHCl催化剂△5.卤代烃的用途及对环境的影响(1)用途。①重要的有机化工原料。②曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。(2)对环境的影响。含氯、溴的氟代烷破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。1.苯的邻二取代物不存在同分异构体，可以证明苯分子中不存在单双键交替出现的结构。()【分析】若苯分子中存在单双键交替出现的结构，则苯的邻二取代物有两种结构。2.苯的同系物与溴在光照条件下取代发生在侧链上。()【分析】苯的同系物中侧链类似甲烷，光照条件下可与溴发生取代，取代苯环上的氢原子需要FeBr3作催化剂。√√3.用硝酸银溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。()【分析】卤代烃为非电解质，不能电离出卤素离子，需先加入氢氧化钠溶液水解产生卤素离子后才能用硝酸银溶液和稀硝酸检验。4.1molCH3COOCH2CH2Br的水解产物只能与1molNaOH反应。()【分析】CH3COOCH2CH2Br水解生成CH3COOH、HOCH2CH2OH、HBr，1molCH3COOCH2CH2Br的水解产物可以与2molNaOH反应。××

原子共线、共面问题分析1.四种典型有机物的结构

名称甲烷(CH4)乙烯(C2H4)乙炔(C2H2)苯(C6H6)空间结构结构特点键角正四面体结构平面形结构直线形结构平面形结构2.共面问题(1)几个模型。模型分析A、B、D、E四个原子不可能共面。这四个原子以及与之相连碳原子只能有三个原子共平面模型分析乙烯模型以碳碳双键为中心，直接连在碳碳双键上的A、B、D、E四个原子和碳碳双键中的两个碳原子，共6个原子共平面

模型分析直接连在苯环上的6个原子和苯环上的6个碳原子，共12个原子共平面

(2)其他①若两个平面形结构的基团之间以单键相连，单键可以旋转，则两个平面可能重合而共面，也可能不重合而不共面。若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。②若甲基与一个平面形结构相连，且甲基的碳在这个平面上，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子在该平面上。③中学阶段常见的所有原子共平面的物质有：CH2＝CH2、CH≡CH、C6H6、C6H5C≡CH、HCHO。3.共线问题模型分析

A—C≡C—B乙炔模型连在碳碳三键两端的原子和碳碳三键中的2个原子，共4个原子，一定在一条直线上

苯环对位上的2个碳原子及与之相连的两个原子，这四个原子一定在一条直线上【高考警示钟】(1)判断“共面、共线”问题时，要注意看清题目是“一定共线(面)”还是“可能共线(面)”。(2)注意推断时不要受书写方式的影响。如苯环是正六边形，但书写时并不写成正六边形。两个苯环通过单键连在一起时，有6个原子(4个碳原子)一定在同一直线上，至少有14个原子(8个碳原子)在同一平面内。(3)判断最多共线或共面的原子数时，要注意单键的旋转。例如甲基上3个氢原子其中有一个可能与其他原子处于同一平面内。(4)碳原子上的氢原子被其他原子或原子团取代，键角变化较小，一般不会使“不共线变成共线”、“不共平面变成共平面”。【典例1】中处于同一平面内的原子最多可能是()A.12个B.14个C.18个D.20个【解题指南】解答本题时注意以下两点：(1)将分解为已知结构的物质；(2)注意看清题目要求是“同一平面内的原子最多可能是”。【解析】选D。该有机物左边可以看成是甲基以单键连在苯环上，由于单键可以自由旋转，所以甲基中的碳原子和一个氢原子可能在苯环确定的平面内，该有机物右边苯环侧链可以看成是一个甲烷、一个乙烯、一个乙炔连接而成，右边侧链上的10个原子最多可以有8个在乙烯确定的平面中(即3个氟原子最多只能有1个在乙烯确定的平面中)，又乙烯确定的平面与苯环平面以单键相连，两个平面可能重合，也可能不重合，题目要求共面的最多原子数，应按两个平面重合来进行计算，所以最多可能有20个原子处于同一平面内。【方法技巧】判断原子共面、共线数目的一般思路牢记甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型物质的构型，将陌生物质拆解成一些常见物质，分析所连接的化学键，根据单键能够旋转、双键和三键不能旋转的规律分析陌生物质的结构，确定原子共线、共面问题。如例题中的陌生物质可做如下拆解：

卤代烃的水解反应和消去反应1.卤代烃水解反应和消去反应比较——碱水取，醇碱消

反应类型取代反应（水解反应）消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式—C—X+H—OH—C—C—

︱︱H

X

反应本质和通式卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇，R—CH2—X+NaOHR—CH2OH+NaXH2O△相邻的两个碳原子间脱去小分子HX+NaOH+NaX+H2O醇△反应类型取代反应（水解反应）消去反应产物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物2.反应规律(1)水解反应。①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应②多卤代烃水解可生成多元醇，如(2)消去反应。①两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例没有邻位碳原子CH3Cl有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子

②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：CH2＝CH—CH2—CH3(或CH3—CH＝CH—CH3)+NaCl+H2O

型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br+2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O醇△【高考警示钟】(1)注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书