高三化学一轮复习课件1：11.1 认识有机化合物

第十一章有机化学基础(选考)第1讲认识有机化合物

………三年30考高考指数:★★★★★1.了解有机化合物中碳的成键特征，了解常见有机化合物的结构，了解常见有机化合物中的官能团，能正确表示它们的结构。2.了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。5.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法(如氢谱等)。一、有机化合物中碳原子的成键特点_________________________成键数目成键种类连接方式每个碳原子形成__个共价键4单键、碳碳双键或碳碳三键

碳链或碳环考点一有机物的分类、结构及命名二、常见有机化合物中的官能团1.烃类别

烷烃

烯烃

炔烃

芳香烃

官能团

结构

__________________名称

__________________—C≡C—

碳碳三键

碳碳双键

2.烃的衍生物类别卤代烃醇酚醛官能团结构—X___________名称卤素原子__________醚键—OH—OH羟基羟基类别醛酮羧酸酯官能团结构___________________________名称_____羰基__________—CHO—COOH醛基羧基酯基三、同分异构体、同系物1.同分异构体(一同一不同)(1)一同：____________。(2)一不同：_________。分子式相同结构不同(3)同分异构体的常见类型异构类型异构方式示例碳链异构碳链骨架不同CH2＝CHCH2CH3

和

____________位置异构官能团位置不同CH2＝CHCH2CH3

和____________CH3CH＝CHCH3异构类型异构方式示例官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH

和__________CH3OCH32.同系物(一相似一相差)(1)一相似：_________。(2)一相差：________________________________________。结构相似分子组成上相差一个或若干个—CH2—原子团四、有机化合物的命名1.几种常见烷基的结构简式(1)甲基：—CH3。(2)乙基：________。(3)丙基(—C3H7)：______________________。(4)丁基(—C4H9)：_______________________________________________________。—CH2CH3—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2—CH2CH2CH2CH3、—C(CH3)3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3相同时2.烷烃的习惯命名法如C5H12的同分异构体有三种，分别是：____________、_________________、________，用习惯命名法分别为_______、_______、_______。用“正”、“异”、“新”等来区别。碳原子数十及以下依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。十以上用汉字表示。CH3(CH2)3CH3CH3CH(CH3)CH2CH3C(CH3)4正戊烷异戊烷新戊烷选主链3.烷烃系统命名三步骤如CH3—CH—CH2—CH3—CH2命名为___________。

CH2—CH3选____________为主链最长的碳链编序号写名称从_____________的一端开始靠近支链最近先简后繁，相同基合并3-甲基己烷1.同分异构体可能是同一类物质，也可能是不同类物质。()【分析】CH3CH2CH2OH和属于同类物质，而与CH3—O—CH2CH3则不属于同类物质。2.相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体。()【分析】相对分子质量相同，分子式不一定相同，如C9H20和C10H8相对分子质量相同，分子式不同，不是同分异构体。√×3.具有相同官能团的物质是同一类有机物。()【分析】具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物，如含有醛基的物质可能是醛类，也可能是甲酸、甲酸形成的酯、甲酸形成的盐等。4.符合同一通式的物质是同系物关系。()【分析】符合同一通式的物质不一定是同系物关系，如苯和CH2＝CHC≡CCH＝CHCH3均符合CnH2n-6(n≥6)，但它们不是同系物。××5.、—COOH的名称分别为苯、羧基，醛基的结构简式为—COH。()【分析】、—COOH的名称分别为苯、羧基，醛基的结构简式为—CHO。×

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同分异构体的书写与数目的判断1.同分异构体的书写规律(1)烷烃。烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：①成直链，一条线先将所有的碳原子连接成一条直链。②摘一碳，挂中间将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上。③往边移，不到端将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上。④摘多碳，整到散由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。⑤多支链，同邻间当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。(2)具有官能团的有机物。一般按：碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。(3)芳香族化合物。两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。2.常见官能团异构组成通式

可能的类别及典型实例

CnH2n

烯烃(CH2＝CHCH3)、环烷烃()

CnH2n-2炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2＝CHCH＝CH2)、环烯烃()

组成通式

可能的类别及典型实例

CnH2n+2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO

醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2＝CHCH2OH)、环醚()、环醇()

组成通式

可能的类别及典型实例

CnH2nO2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HO—CH2—CHO)CnH2n-6O酚()、芳香醚()、芳香醇()3.同分异构体数目的判断方法(1)基元法。如丁基有四种结构，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(2)替代法。如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，则四氯苯也有三种同分异构体(将H与Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷的一氯代物也只有一种。(3)等效氢法。一取代物的种数与有机物中不同化学环境下的氢原子种数相同，符合下列条件的氢原子处于相同的化学环境，称为等效氢原子。①连在同一个碳原子上的氢原子；②连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子；③处于镜像对称位置上的氢原子。(4)定一移二法。对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。【拓展延伸】同分异构体数目判断的其他方法(1)基团位移法该方法比等效氢法来得直观，该方法的特点是：对给定的有机物先将碳链展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。【例1】分子式为C5H10的链状烯烃，可能的结构有()A.3种B.4种C.5种D.6种【解析】选C。先写出碳链，共有以下3种：①C—C—C—C—C；②；③。①有2种：C＝C—C—C—C、C—C＝C—C—C。②有3种：、、。③不能有双键。(2)轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃，要确定两者是否为同分异构体，可以画一根轴线，再通过移动或翻转来判断是否互为同分异构体。【例2】萘分子的结构简式可以表示为或两者是等同的，苯并［a］芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环合并而成，其结构简式可以表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式，这两者也是等同的。现有结构简式A～D，其中(1)跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是_________。(2)跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是_________。【解析】首先要看出C式中右上边的环不是苯环，因有一个碳原子连有2个氢原子，其次在连在一条线上的3个苯环上画一条轴线，如图，再移动或翻转便可看出A、D与(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同，为同一物质。B与(Ⅰ)、(Ⅱ)式结构不同，另两个苯环分别在轴线的两侧，故为同分异构体。答案：(1)A、D(2)B(3)排列组合法。常见有机物的系统命名法

1.烷烃的命名

选编编号位，定支链写取代基，写在前标位置，短线连不同基，简到繁；相同基，合并算选主链，称某烷(1)最长、最多定主链。当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。(2)编号位要遵循“近”“简”“小”原则。原则解释首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号同“近”考虑“简”有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号同“近”、同“简”，考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号原则解释如：(3)写名称。①按主链的碳原子数称为相应的某烷。②在某烷前写出支链的位次和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。如(2)中有机物分别命名为3，4-二甲基-6-乙基辛烷、2，3，5-三甲基己烷。2.烯烃和炔烃的命名将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对主链上的碳原子进行编号。将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置。选主链定编号写名称例如：

命名为：4-甲基-1-戊炔。3.苯的同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。如果有多个取代基取代苯环上的氢原子，根据取代基在苯上的位置不同，分别用“邻”、“间”、“对”表示。也可对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号，选取最小的位次进行命名。【高考警示钟】(1)有机物名称中出现“正”、“异”、“新”、“邻”、“间”、“对”，说明采用的是习惯命名法而不是系统命名法。(2)有机物命名时常用到的四种字及含义如下，注意避免混淆。①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；③1、2、3……指官能团或取代基的位置；④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4。

【典例2】(2012·阜阳模拟)下列有机物命名正确的是()A.B.C.D.【解题指南】解答本题应注意以下两点：(1)烷烃命名应选最长的碳链作为主链，含官能团的有机物命名要考虑官能团。(2)命名时要注意取代基的编号。【解析】选B。A项，支链位置编号之和不是最小，A错误，正确的命名为：1，2，4-三甲苯；B项，含有Cl(官能团)的最长的碳链是3个C原子，Cl在中间，2号C原子上有一个甲基和一个Cl原子，故其命名为：2-甲基-2-氯丙烷，B正确；C项，有机物命名时，编号的只有C原子，其他元素的原子不参与编号，其正确的命名为：2-丁醇，C错误；D项，炔类物质命名时，应从离三键(官能团)最近的一端编号，故应命名为：3-甲基-1-丁炔，D错误。一、研究有机化合物的基本步骤实验式分子式结构式考点二研究有机化合物的一般步骤和方法二、分离、提纯有机化合物的常用方法1.蒸馏和重结晶(1)蒸馏。适用于分离______相差较大且热稳定性较强的_____有机物。(2)重结晶。适用于分离一种溶解度受温度影响_____，另一种在所选溶剂中溶解度很大或很小的_____有机物。沸点液态较大固态2.萃取类型原理液-液萃取利用有机物在______________________________不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固-液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。两种互不相溶的溶剂中的溶解度三、元素分析与相对分子质量的测定CO2H2O简单无机物最简单的整数比实验式无水CaCl2KOH浓溶液氧原子四、分子结构的鉴定1.化学方法:利用特征反应鉴定出_______,再制备它的衍生物进一步确认。2.物理方法——核磁共振氢谱官能团不同化学环境的氢原子种数：等于吸收峰的_____。每种个数：与吸收峰的_____成正比。个数面积1.用乙醇可以萃取溴水中的溴。()【分析】乙醇与水混溶，不分层，不能萃取溴水中的溴。2.用重结晶法分离液态混合物时，温度越低越好。()【分析】温度过低会导致杂质和要提纯的物质均结晶析出，不利于分离。3.有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物为CH4。()【分析】有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，除甲烷外，还可能是CH3OH、CO(NH2)2等。×××4.的核磁共振氢谱中有6种峰。()【分析】该有机物中的环非苯环，环中与侧链相连的碳原子上有一个处于不同化学环境下的氢原子。5.饱和一元醇的实验式和分子式都是相同的。()【分析】饱和一元醇的通式为CnH2n+2O，氢原子达到了饱和，分子中只有一个氧原子，各元素的原子数之比已是最简整数比，实验式和分子式都相同。√√

有机化合物分子式的确定1.有机物分子式的确定①C、H等元素质量②C、H等元素质量比③C、H等元素质量分数④燃烧产物的质量①M=m/n②相对密度D=M1/M2③M=22.4ρ④质谱图实验式相对分子质量分子式有机物燃烧方程式、计算、讨论通过计算、讨论2.确定有机物分子式的规律(1)最简式规律。最简式对应物质CH乙炔、苯和苯乙烯等CH2烯烃和环烷烃等CH2O甲醛乙酸甲酸甲酯葡萄糖果糖等(2)常见相对分子质量相同的有机物。①同分异构体相对分子质量相同；②含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同，均为14n+18。③含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n+2。④其他常见的相对分子质量相同的有机物和无机物。相对分子质量对应物质28C2H4、N2、CO30C2H6、NO、HCHO44C3H8、CH3CHO、CO2、N2O46C2H5OH、HCOOH、NO288C4H8O2(3)“商余法”推断有机物的分子式。(设烃的相对分子质量为M)M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。(4)根据题给特殊条件确定有机物分子式。①含氢量最高的烃为甲烷；②通常情况下，烃的含氧衍生物为气态的是甲醛；③对于烃类混合物，平均每个分子中所含碳原子数小于2，则该烃类混合物中一定含有甲烷；④同温同压(温度高于100℃)烃燃烧前后，气体体积不变，则烃分子中氢原子数为4；⑤通常情况下若为气态烃，则烃分子中碳原子数≤4。【拓展延伸】分子式的确定1.直接法如果给出一定条件下的密度(或相对密度)及各元素的质量比(或质量分数)，可直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，从而求得有机物的分子式。密度(或相对密度)→摩尔质量→1mol有机物中各元素原子的物质的量→分子式。2.化学方程式法根据题给条件依据下列燃烧通式求解x、y，从而确定有机物的分子式。【高考警示钟】(1)某些有机化合物,由于其组成较特殊,其实验式就是其分子式,不用再借助于有机化合物的相对分子质量求分子式。如CH4、C2H6、C3H8、CH4O、C2H6O、C3H8O3等。(2)最简式相同的有机物,无论多少种,无论以何种比例混合,混合物中元素质量比例不变。【典例1】将2.3g有机物A完全燃烧,燃烧产物依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重2.7g，碱石灰增重4.4g(假设燃烧产物被完全吸收)则：(1)有机物A的实验式为________；(2)能否根据A的实验式确定A的分子式_____(填“能”或“不能”),若能,则A的分子式是______(若不能,则此空不填)。【解题指南】解答本题时应注意以下两点：(1)先求出有机物中碳和氢的质量，结合有机物的质量确定氧的质量，确定有机物的实验式；(2)从实验式中氢原子是否已达到饱和，确认由实验式能否判断出分子式。【解析】浓硫酸增重2.7g为有机物A燃烧产生水的质量，根据水的质量求得氢原子的物质的量为0.3mol，碱石灰增重4.4g为有机物A燃烧产生二氧化碳的质量，根据二氧化碳的质量求得碳原子的物质的量为0.1mol，用有机物的质量减去碳、氢原子质量可求得氧原子的物质的量为0.05mol，从而求得有机物A的实验式为C2H6O，C2H6O中氢原子数已经达到饱和,所以其实验式即为分子式。答案:(1)C2H6O(2)能C2H6O【技巧点拨】有机物中C、H含量的确定方法烃或烃的含氧衍生物完全燃烧生成的CO2中碳的质量等于有机物中碳的质量，生成的H2O中氢的质量等于有机物中氢的质量，将碳和氢的质量之和与有机物相比较，若有机物的质量等于碳、氢元素质量之和，则该有机物不含氧，若有机物的质量大于碳、氢元素质量之和，则有机物的质量减去碳、氢元素质量即为有机物中所含氧元素质量。

有机化合物结构的确定1.核磁共振氢谱