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文档简介

第四讲生物大分子合成高分子

【课标要求】1.列举典型糖类物质,能说明单糖、二糖和多糖的区别与联系,

能探究葡萄糖的化学性质,能描述淀粉、纤维素的典型性质。

2.辨识蛋白质结构中的肽键,能说明蛋白质的基本结构特点,能判断氨基酸的缩

合产物、多肽的水解产物。分析说明氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。

3.辨识核糖核酸、脱氧核糖核酸中的磷酯键,能基于氢键分析碱基的配对原理。

能说明核糖核酸、脱氧核糖核酸对于生命遗传的意义。

4.对单体和高分子进行相互推断,能分析高分子的合成路线,能写出典型的加聚

反应和缩聚反应的化学方程式。

5.举例说明塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点,列举重要的合成高分

子化合物,说明它们在材料领域中的应用。

6.参与营养健康、材料选择与使用、垃圾处理等社会性议题的讨论,并作出有科

学依据的判断、评价和决策。

夯-必备知识

一、糖类

1.糖类的组成与分类

(1)概念:从结构上看,糖类多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。

(2)组成:糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成,很多糖类分子中氢原子和

氧原子的数目比为”1,其组成可用通式表示为C"H20)m。

(3)分类

2.单糖——葡萄糖、果糖和戊糖

(1)葡萄糖、果糖的组成和分子结构

分子式结构简式官能团二者关系

葡萄糖CH20H(CHOH)4cH0—OH、一CHO

—OH、

C6Hl2。6同分异构体

果糖CH20H(CHOH)3coeH20H()

II

—c—

(2)葡萄糖的性质

有甜味、易溶于水

新制Cu(OH)2悬浊液

生成砖红色沉淀

特征性质加热

银氨溶液

萄水浴加热”发生银镜反应

发酵分解

。乩2。6酒化牌2c2H5OH+2cCM

人体内

CH|O6+6O6CO+6HO

缓慢氧化62222

(3)核糖与脱氧核糖

核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)

的重要组成部分,它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。

核糖的结构简式:

CH—CH—CH—CH—CH()

||||

_O_____H_____________O____H___________O_____H__________O_____H________________________,

脱氧核糖的结构简式:

CH2—CH—cm—CH2—CHO

_O____H_____________O_____H__________O_____H__________________________________________o

3.二糖一蔗糖和麦芽糖

比较项目蔗糖麦芽糖

分子式均为Cl2H22011

相同点

性质都能发生水解反应

不同点是否含醛基不含含有

水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖

相互关系互为同分异构体

4.多糖一淀粉和纤维素

(1)相似点

①都属于天然有机高分子化合物,属于多糖,分子式都可表示为(C6H10O5)”。

②都能发生水解反应,如淀粉水解的化学方程式为

,、一,、,一,酸或酶、

(。6Hlo()5)„+?ZH,()H12()6

淀粉葡萄糖。

③都是非还原性糖,都不能发生银镜反应。

(2)不同点

①通式中〃值不同。

②淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。

【诊断1]判断下列叙述的正误(正确的划“,错误的划“X”)。

(1)葡萄糖是单糖的原因是它在糖类物质中含碳原子最少(X)

(2)核糖和脱氧核糖都是戊糖,互为同分异构体(X)

(3)蔗糖、麦芽糖、淀粉水解的最终产物均相同(X)

(4)淀粉和纤维素的分子通式相同,但是二者不属于同分异构体(♦)

二、蛋白质、核酸

(一)氨基酸的结构与性质

1.氨基酸的分子结构

(1)竣酸分子煌基上的氢原子被氨基取代得到的化合物称为氨基酸,其分子中既含

有竣基又含有氨基。

R—CH—COOH

(2)组成蛋白质的是a-氨基酸,其结构简式可以表示为NH?。好氨

基酸除甘氨酸外,一般含有氨基酸主要的手性碳原子,具有对映异构体。

2.常见的氨基酸

俗名结构简式系统命名

甘氨酸H?N—CHz—COOH氨基乙酸

CH3—CH—COOH

丙氨酸2-氨基丙酸

NH2

NH22-氨基3苯

苯丙氨酸c

Ji—CH2—CH—COOH基丙酸

HOOC--CH2—CH2—CH—COOH

谷氨酸2-氨基戊二酸

NH2

HS—CH2—CH—€'C)C)H2-氨基3筑

半胱氨酸

NH,基丙酸

3.氨基酸的性质

(1)物理性质

天然氨基酸均为无色晶体,熔点较高,一般都能溶于水,难溶于乙醇、乙醛等有

机溶剂。

(2)化学性质

①两性:氨基酸分子中含有酸性基团一COOH,碱性基团一NH2,氨基酸是两性

化合物,能与酸、碱反应生成盐。

②成肽反应

两个氨基酸分子在一定条件下,通过氨基与竣基间缩合脱去水,形成含有肽键的

化合物,发生成肽反应。如:

RR

——

——

II—N—CIICOOH

氨基酸氨基酸

RR

H2N—CH—N—CH—COOH+H.>()

二肽

(二)蛋白质的组成与性质

1.蛋白质的组成

蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子。主要含有C、

H、0、N、S等元素组成,属于天然高分子化合物。

2.蛋白质的性质

3.酶

⑴绝大多数酶是蛋白质,具有蛋白质的性质。

(2)酶是一种生物催化剂,催化作用具有以下特点:

①条件温和,不需加热

②具有高度的专一性

③具有高效催化作用

(三)核酸的结构与性质

1.核酸

।■(概念.由许多核甘酸单体形成的聚合物

是一种生物大分子,相对分子质量

诞产可达上百万

「脱氧核糖核酸(DNA):大多数生物

s体的遗传物质

或君核糖核酸(RNA):少数生物体的遗

传物质

注解:甘是糖甘的简称,是单糖或寡糖的羟基与另一个化合物的羟基或氨基等脱

水缩合,形成糖背键而得到的一类有机化合物。

2.核酸的组成

产核酸属于高分子化合物

⑴核酸可以看成磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。

(2)核酸的水解和生成

戊糖缩合、.升

行核日彗核在酸

碱基核酸

水解水解

磷酸

(3)核酸的结构

脱氧核糖核酸

组成核糖核酸(RNA)

(DNA)

磷酸都含有

戊糖脱氧核糖核糖

碱相同腺喋吟、鸟喋吟、胞喀咤

基不同胸腺喀咤尿喀咤

3.核酸的结构

(l)DNA的结构——DNA分子的双螺旋结构模型

①DNA分子由两条多聚核昔酸链组成,两条链平行盘绕,形成双螺旋结构。

②每条链中的脱氧核糖和磷酸交替连接,排列在外侧,碱基排列在内侧。

③两条链上的碱基通过氢键作用,腺喋吟(A)与胸腺喀咤(T)配对,鸟喋吟(G)与胞

喀咤(C)配对,结合成碱基对,遵循碱基互补配对原则。

(2)RNA以核昔酸为基本构成单位,其中的戊糖和碱基与DNA中的不同,核糖替

代了脱氧核糖,尿喀咤替代了胸腺喀咤。RNA分子一般呈单链状结构,比DNA

分子小得多。

4.核酸的生物功能

(1)核酸是生物体遗传信息的截住。有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定的

遗传信息,被称为基因。

(2)DNA的作用:决定生物体的一系列性状。

(3)RNA的作用:主要负责传递、翻译和表达DNA所携带的遗传信息。

(4)DNA分子复制:亲代DNA分子的两条链解开后作为包链模板,在酶的作用下,

利用游离的核甘酸各自合成一段与母链互补的子链。最后形成两个与亲代DNA

完全相同的子代DNA分子,使核酸携带的遗传信息通过DNA复制被精确地传递

给下一代,并通过控制蛋囱质的合成来影响生物体特定性状的发生和发育。

【诊断2】判断下列叙述的正误(正确的划“J”,错误的划“X”)。

(1)蛋白质遇浓硝酸都会显黄色(X)

⑵医疗器械的高温消毒的实质是蛋白质的变性(。)

(3)酶是一种高效催化剂,对各类化学反应都有良好的催化作用,温度越高,催化

效果越好(X)

(4)核酸是含磷的生物高分子化合物,据组成可分为DNA和RNA(V)

三、合成高分子

1.高分子化合物的组成和结构

(1)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的小分子化合物。

(2)链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位,又称重复结构单元。

(3)聚合度:高分子链中含有的链节数目,以〃表示。

如合成聚乙烯:

n鱼三困健鲤■的I「C优升、

一…「丁j

单体链节聚合度

2.合成方法

(1)加成聚合(加聚)反应

由单体通过加成反应的方式生成高分子化合物,既属于加成反应,又属于聚合反

应,如合成聚异戊二烯的化学方程式为

(2)缩合聚合(缩聚)反应

单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应,反应过程中伴有小分子副产物(如

H2。、HX等)的生成。(3)常见高分子化合物的单体和结构简式

名称W结构简式

H()()C-^2)^C()()H00

涤纶JIII1

HO^C—()CHCH0iH

HOCH2CH2OH22

Lcn—CHj„

晴纶CH2=CHCN

______CN

-ECH2CH.<n

顺丁\/

CH2-CH—CH=CH2Ci

橡胶/\

HH

丁苯CH=CHCH=CH.

22-FCH2—CH=CH—CH2—CH2—CH3n

橡胶6

^^CH=CH

(SBR)2

氯丁CIL=C—CII=CH

2-£CH2—C=CH—CH23n

橡胶Cl___________Cl

3.高分子材料的分类与性质

(1)

j天然高分子化合物

|高分子什艮据[合成高、士[线型结构:具有热塑性,如低压法聚乙烯

而物|来源]分子化按结茁支链型结构:具有热塑性,如高压法聚乙烯

〔合物〔网状结构:具有热固性,如酚醛树脂

‘塑料

通用高分<

子材料<合成纤维

、合成橡胶

⑵高分子材料弱目途1

麻〃高分子分离膜

功能高分<导电高分子

子材料,

医用高分子

、高吸水性树脂

【诊断31判断下列叙述的正误(正确的划“J”,错误的划“X”)。

(1)聚乙烯、蛋白质、淀粉等高分子化合物都属于混合物(。)

;CH(^CH2--

(2)天然橡胶(LH〈C-C'HL)是高聚物,不能使澳水褪色(X)

(3)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物(J)

(4)聚乙烯塑料可用于包装食品,而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品(J)

考点一生物大分子的种类与性质

题组一糖类的组成结构与性质

i.(双选)血糖是指血液中的葡萄糖,下列有关说法不正确的是()

A.葡萄糖的分子式可表示为C6(H2(3)6,则葡萄糖分子中含有6个H2O分子

B.葡萄糖与果糖互为同分异构体

C.葡萄糖与麦芽糖均含有醛基,但二者不互为同系物

D.淀粉与纤维素互为同分异构体

答案AD

解析葡萄糖分子中H、0原子个数之比为2:1,葡萄糖分子中不存在水分子,

故A错误;葡萄糖与果糖的分子式相同、结构不同,互为同分异构体,故B正确;

葡萄糖与麦芽糖官能团的数目不同,不互为同系物,同系物的官能团和官能团的

数目均相同,故C正确;淀粉与纤维素分子式均可表示为(C6HIOO),但分子式

中〃不同,所以淀粉与纤维素不互为同分异构体,故D错误。

2.(2020.北京卷)淀粉在人体内的变化过程如图:

淀粉@糊精②麦芽糖葡萄糖④

(C6H10O5)n——(CeHwOs)mCl2H22。11C6Hl2。6

下列说法不正确的是()

K.n<m

B.麦芽糖属于二糖

C.③的反应是水解反应

D.④的反应为人体提供能量

答案A

解析淀粉在加热、酸或淀粉酶作用下发生分解和水解时,将大分子的淀粉首先

转化成为小分子的中间物质,这时的中间小分子物质,为糊精,故”>加,A项错

误;麦芽糖是两分子葡萄糖缩水形成的化合物,是二糖;B、C项正确;葡萄糖

在人体内(血糖)被氧化成CO2、H20,释放出的能量供给人体,D项正确。

|归纳总结

糖类物质的常见转化方式

+nHO

r(c.H“Qs)”2+H,O

H+或淀粉加Cl2H22。1式有一CHO)

淀粉麦芽糖H+或麦芽糖酶

多,I'2「①"值不同

②结构不同I酒化酶

糖蓝色

2C2H5OH+2CO2

+nH2OC(,H1206V

H+或纤维素酶,葡萄糖I1+602-

纤维素6CO+6HO

光合作用22

题组二氨基酸、蛋白质的结构与性质

3.如图表示蛋白质分子结构的一部分,图中a、b、c、d标出了分子中不同的键,

当蛋白质发生水解反应时,断裂的键是()

RR'

II

—NH—CH-C—NH-CH-C—

IIIH

O0|

abed

A.aB.b

C.cD.d

答案c

解析肽键是竣基(一C00H)脱去羟基(一OH)、氨基(一NH2)脱去其中一个氢原子

所形成的,蛋白质发生水解反应时,肽键中的C—N键断裂,即c处键发生断裂,

故选C。

4.下列有关蛋白质的说法正确的是()

①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物

②蛋白质是结构复杂的高分子化合物,分子中都含有C、H、0、N

③若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物一定不一致

NH2

④用甘氨酸(H2N—CH2coOH)和丙氨酸(CHJ'HCSOH)缩合最多可形成四种

二肽

A.①④B.②③

C.①②D.②④

答案D

解析①淀粉属于高分子化合物,氨基酸不属于高分子化合物,错误;②蛋白质

是由氨基酸缩合而成的高分子化合物,都含有C、H、0、N,有的也含S,正确;

③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体,但水解产物相同,错

误;④两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽,交叉缩合又可形成两种二肽,故最

多能形成四种二肽,正确。

|规律方法

❶氨基酸的成肽规律

(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽

如甘氨酸与丙氨酸混合后,可以在相同分子之间,也可以在不同分子之间,形成

4种二肽。

⑵分子间或分子内脱水成环

()=c—HN

2R—CH——COOH/\

1R—CHCH—R

।\/

、凡—>XH-C=O+2H2O

CH2—1^=0

CH2—COOH—>NH+H2()

1"/

CH2—CH2NH2CH2—CH2

(3)缩聚生成高分子化合物

HH2N—CH—COOH—>R()

|1II

RHENH—CH—C玉()H+(n-l)H2()

❷蛋白质盐析和变性的比较

盐析变性

在某些性质或化学因素的影响下,

加入一定浓度某些无机盐溶液,使

内涵蛋白质的性质和生理功能发生改变

蛋白质的溶解度降低而析出

的现象

较浓的轻金属盐或镀盐溶液,如加热、紫外线、X射线、重金属盐、

条件

(NH4)2SO4、Na2s04溶液等强酸、强碱、甲醛等

特点可逆,蛋白质仍保持原有活性不可逆,蛋白质已失去原有活性

分离、提纯蛋白质,如向蛋白质溶

消毒、灭菌,给果树施用波尔多液,

应用液中加入饱和Na2s04[或(NH4)2SO4]

保存动物标本等

溶液,使蛋白质析出

题组三核酸的结构与性质

5.因为核酸是生命的基础物质,是病毒的“身份证”,所以新冠患者的确诊需要

病毒的核酸检验。下列说法正确的是()

A.核酸是核蛋白的非蛋白部分,也是由氨基酸残基组成的

B.核酸水解产物中含有磷酸、葡萄糖和碱基

C.核酸、核糖核甘酸都是高分子化合物

D.核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类,对蛋白质的合成和生物遗传起重要作用

答案D

解析核酸是由磷酸、环式核糖(或脱氧核糖)和碱基通过一定的方式结合而成的,

故A错误;核酸水解的最终产物是磷酸、环式核糖(或脱氧核糖)和碱基,故B错

误;核酸是高分子化合物,但核糖核甘酸不是高分子化合物,故C错误;核酸有

核糖核酸和脱氧核糖核酸两类,分别是RNA和DNA,二者共同对蛋白质的合成

和生物遗传起重要作用,故D正确。

6.核酸检测对防疫新冠肺炎意义重大。图1是脱氧核糖核酸(DNA)的结构片段,

它的碱基中胞喀咤的结构如图2,下列说法正确的是()

0碱基

O-P—O^CH2o("票岭或喀咤)

磷赢团义工也

OHH*脱氧核糖基团

图1图2

A.脱氧核糖核酸中含有的化学键都是不同原子形成的极性共价键

B2脱氧核糖(C5H10O4)与葡萄糖属于同系物,都能发生银镜反应

C.胞喀咤分子式为C4H5N3O,含有的官能团是氨基和肽键

D.脱氧核糖核酸由磷酸、2-脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成

答案D

解析脱氧核糖核酸中含有C—C,为非极性键,故A错误;2-脱氧核糖为环状,

与葡萄糖结构不同,二者不是同系物,故B错误;由结构简式可知,含有肽键、

氨基和碳碳双键等官能团,故C错误;由结构简式可知,磷酸、2-脱氧核糖和碱

基可通过取代、加成反应等生成脱氧核糖核酸,故D正确。

|归纳总结

❶核酸分子的结构层次

(AU)

|DNA||RNA|

❷DNA与RNA的比较

类别脱氧核糖核酸(DNA)核糖核酸(RNA)

二者主要差异在于戊糖的不同

组成CH2OHOHC资H2OH加OH

差异H\1l/HHN_____l/H

OHHOHOH

脱氧核糖核糖

存在主要存在于细胞核中主要存在于细胞质中

生物遗传信息的载体,还指挥着蛋白质的根据DNA提供的信息控

生理功能

合成、细胞的分裂制体内蛋白质的合成

DNA和

[脱氧核糖磷酸核糖

CUNAA

w山脱氧核糖A(腺喋吟)核糖核一RNA

RNA的(通常为"‘甘酸(四种)f(通常是单链)

二:核甘酸(四种)C(胞咯唳)

〔T(胸腺咯唳)U(尿啥啥)J

结构联系G(鸟嘿吟)

考点二合成有机高分子材料

【典例】丁晴橡胶具有优良的耐油、耐高温性能,合成丁晴橡胶的原料是()

-ECH2^CH=CH—CH2—CH2—CH9n

CN

①CH2===CH—CH===CH2

(DCH3—C=C—CH3

③CH2===CH—CN

©CHS—CH===CH—CN

⑤CH3—CH===CH2

@CH3—CH===CH—CH3

A.③⑥B.②③

C.①③D.④⑤

答案C

解析该高聚物链节主链不含杂原子,属于加聚反应生成的高聚物,链节主链上

存在碳碳双键结构,有6个碳原子,其单体必为两种,按如图所示断开:

小CH,—CH=('――CH+

:I

(、,再将双键中的1个C—C打开,

然后将半键闭合即可得两种单体:、故

CH2=CH—CH=CH2CH2=CH—CN,

选c。

I规律方法

❶加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法

(1)加聚反应的书写方法

①单烯炫型单体加聚时,“断开双键,键分两端,添上括号,右下写〃”。例如:

〃CH?=CH—CH3催化剂》千('乩一CHF

②二烯炫型单体加聚时,“单变双,双变单,破两头,移中间,添上括号,右下

写〃”。例如:

一定冬件

nCH2=CH—CH=CH2丁CH2—CH=CH—CH2。

③含有一个双键的两种单体聚合时,“双键打开,中间相连,添上括号,右下写

n”。例如:

-ECH,—CH2—CH2—CHi

〃CH2=CH2+〃CH2=CH—CH3催化剂CH3。

(2)缩聚反应的书写方法

书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时,缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节

余下的端基原子或原子团,如:

①聚酯类:一0H与一COOH间的缩聚

催化剂

nHOCH2—CH2OH+77HOOC—COOH

()

H-E()CH2cH^—()()C—C+OH+(2〃一1)乩()

②聚氨基酸类:一NH2与一COOH间的缩聚

H()

“H2N—CH2co0H催""H4rN—C'H2c-()H+(〃一1)H?()

«H,NCH—COOH

77H2NCH2COOH+CH;催化剂

。()

IIII

H-ENH—CH2C—NH—CH—)H

CH+(2n-l)H2Oo

③酚醛树脂类:

OHOH

H+CH5F()H

〃〃2

HCHO+w(n—1)H2OH-

❷高分子化合物单体的推断方法

物质

高分子化合物方法单体备注

类别

西06瑶;加聚产物的主

CH2—CH2CH2=CH2

链一般全为碳

加聚原子,按“凡

-ECH2—C=CH—cH2i4cH2丛C半CH^CH2生CH,=C—CH=CH2

物,1-双键,四个碳;

CH3CH:

CH3

无双键,两个

碳”的规律画

线断键,然后

半键闭合、单

双键互换

HOOC—COOH缩聚产物的链

oo

Oo

HO-Ej:—^—1—0—CH,CH—OiHHO-f-C—C-i-O-CH.,CH,-O4;H

t节中不全为

■和

:补一OHj补一H:

碳,一般有

HOCH2cH20H

()

II

—(—()—、

OH

II1

—C—N一等

结构,在

()()

IIII:

缩聚R—CH—C——OH

1—C

NH2

物或

O0

OO

rII;II和

rIILH-E-NH—CH—C-rN—CH—C4^)H

H-PHN—CH—C—NH—CH—C^rOH.1/-

i.1()H

:lb—OHj:补一Hj()

IIII:1

R'—CH—C—OH—N—

\I1.

画线处断键,

碳原子上连

—0H,氧原子

和氮原子上连

—H,即得单

题组一高聚物单体的判断

1.下列关于合成材料的说法不正确的是()

A.结构为•••一CH===CH—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的高分子的单

体是乙怏

B.聚氯乙烯可制成薄膜、软管等,其单体是CH2==CHC1

OH

HCH--OH

C.合成酚醛树脂(LM2)的单体是苯酚和甲醇

-ECH2CH2i

\/

c=c

/\

D.合成顺丁橡胶(HH)的单体是

CH2===CH—CH===CH2

答案c

解析A项,根据加聚产物的单体推断方法,凡链节的主链上只有两个碳原子(无

其他原子)的高聚物,其合成单体必为一种,将两半键闭合即可知其单体为

CH=CH;B项,聚氯乙烯的单体是CH2=CHC1;C项,合成酚醛树脂的单体是

苯酚和甲醛。

2.有下列几种高分子化合物。

£CH2—CH玉

-ECH2C=CHCH29jf

C1

OH

-tCH2—CH2—CH2—CH玉

CH3

()()

其中是由两种不同的单体缩聚而成的是()

A.①③④⑤

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