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文档简介
第四讲生物大分子合成高分子
【课标要求】1.列举典型糖类物质,能说明单糖、二糖和多糖的区别与联系,
能探究葡萄糖的化学性质,能描述淀粉、纤维素的典型性质。
2.辨识蛋白质结构中的肽键,能说明蛋白质的基本结构特点,能判断氨基酸的缩
合产物、多肽的水解产物。分析说明氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。
3.辨识核糖核酸、脱氧核糖核酸中的磷酯键,能基于氢键分析碱基的配对原理。
能说明核糖核酸、脱氧核糖核酸对于生命遗传的意义。
4.对单体和高分子进行相互推断,能分析高分子的合成路线,能写出典型的加聚
反应和缩聚反应的化学方程式。
5.举例说明塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点,列举重要的合成高分
子化合物,说明它们在材料领域中的应用。
6.参与营养健康、材料选择与使用、垃圾处理等社会性议题的讨论,并作出有科
学依据的判断、评价和决策。
夯-必备知识
一、糖类
1.糖类的组成与分类
(1)概念:从结构上看,糖类多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
(2)组成:糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成,很多糖类分子中氢原子和
氧原子的数目比为”1,其组成可用通式表示为C"H20)m。
(3)分类
2.单糖——葡萄糖、果糖和戊糖
(1)葡萄糖、果糖的组成和分子结构
分子式结构简式官能团二者关系
葡萄糖CH20H(CHOH)4cH0—OH、一CHO
—OH、
C6Hl2。6同分异构体
果糖CH20H(CHOH)3coeH20H()
II
—c—
(2)葡萄糖的性质
有甜味、易溶于水
新制Cu(OH)2悬浊液
生成砖红色沉淀
特征性质加热
葡
银氨溶液
萄水浴加热”发生银镜反应
糖
发酵分解
。乩2。6酒化牌2c2H5OH+2cCM
人体内
CH|O6+6O6CO+6HO
缓慢氧化62222
(3)核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)
的重要组成部分,它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。
核糖的结构简式:
CH—CH—CH—CH—CH()
||||
_O_____H_____________O____H___________O_____H__________O_____H________________________,
脱氧核糖的结构简式:
CH2—CH—cm—CH2—CHO
_O____H_____________O_____H__________O_____H__________________________________________o
3.二糖一蔗糖和麦芽糖
比较项目蔗糖麦芽糖
分子式均为Cl2H22011
相同点
性质都能发生水解反应
不同点是否含醛基不含含有
水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖
相互关系互为同分异构体
4.多糖一淀粉和纤维素
(1)相似点
①都属于天然有机高分子化合物,属于多糖,分子式都可表示为(C6H10O5)”。
②都能发生水解反应,如淀粉水解的化学方程式为
,、一,、,一,酸或酶、
(。6Hlo()5)„+?ZH,()H12()6
淀粉葡萄糖。
③都是非还原性糖,都不能发生银镜反应。
(2)不同点
①通式中〃值不同。
②淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
【诊断1]判断下列叙述的正误(正确的划“,错误的划“X”)。
(1)葡萄糖是单糖的原因是它在糖类物质中含碳原子最少(X)
(2)核糖和脱氧核糖都是戊糖,互为同分异构体(X)
(3)蔗糖、麦芽糖、淀粉水解的最终产物均相同(X)
(4)淀粉和纤维素的分子通式相同,但是二者不属于同分异构体(♦)
二、蛋白质、核酸
(一)氨基酸的结构与性质
1.氨基酸的分子结构
(1)竣酸分子煌基上的氢原子被氨基取代得到的化合物称为氨基酸,其分子中既含
有竣基又含有氨基。
R—CH—COOH
(2)组成蛋白质的是a-氨基酸,其结构简式可以表示为NH?。好氨
基酸除甘氨酸外,一般含有氨基酸主要的手性碳原子,具有对映异构体。
2.常见的氨基酸
俗名结构简式系统命名
甘氨酸H?N—CHz—COOH氨基乙酸
CH3—CH—COOH
丙氨酸2-氨基丙酸
NH2
NH22-氨基3苯
苯丙氨酸c
Ji—CH2—CH—COOH基丙酸
HOOC--CH2—CH2—CH—COOH
谷氨酸2-氨基戊二酸
NH2
HS—CH2—CH—€'C)C)H2-氨基3筑
半胱氨酸
NH,基丙酸
3.氨基酸的性质
(1)物理性质
天然氨基酸均为无色晶体,熔点较高,一般都能溶于水,难溶于乙醇、乙醛等有
机溶剂。
(2)化学性质
①两性:氨基酸分子中含有酸性基团一COOH,碱性基团一NH2,氨基酸是两性
化合物,能与酸、碱反应生成盐。
②成肽反应
两个氨基酸分子在一定条件下,通过氨基与竣基间缩合脱去水,形成含有肽键的
化合物,发生成肽反应。如:
RR
——
——
II—N—CIICOOH
氨基酸氨基酸
RR
H2N—CH—N—CH—COOH+H.>()
二肽
(二)蛋白质的组成与性质
1.蛋白质的组成
蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子。主要含有C、
H、0、N、S等元素组成,属于天然高分子化合物。
2.蛋白质的性质
3.酶
⑴绝大多数酶是蛋白质,具有蛋白质的性质。
(2)酶是一种生物催化剂,催化作用具有以下特点:
①条件温和,不需加热
②具有高度的专一性
③具有高效催化作用
(三)核酸的结构与性质
1.核酸
।■(概念.由许多核甘酸单体形成的聚合物
是一种生物大分子,相对分子质量
诞产可达上百万
「脱氧核糖核酸(DNA):大多数生物
s体的遗传物质
或君核糖核酸(RNA):少数生物体的遗
传物质
注解:甘是糖甘的简称,是单糖或寡糖的羟基与另一个化合物的羟基或氨基等脱
水缩合,形成糖背键而得到的一类有机化合物。
2.核酸的组成
产核酸属于高分子化合物
⑴核酸可以看成磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。
(2)核酸的水解和生成
戊糖缩合、.升
行核日彗核在酸
碱基核酸
水解水解
磷酸
(3)核酸的结构
脱氧核糖核酸
组成核糖核酸(RNA)
(DNA)
磷酸都含有
戊糖脱氧核糖核糖
核
碱相同腺喋吟、鸟喋吟、胞喀咤
首
基不同胸腺喀咤尿喀咤
3.核酸的结构
(l)DNA的结构——DNA分子的双螺旋结构模型
①DNA分子由两条多聚核昔酸链组成,两条链平行盘绕,形成双螺旋结构。
②每条链中的脱氧核糖和磷酸交替连接,排列在外侧,碱基排列在内侧。
③两条链上的碱基通过氢键作用,腺喋吟(A)与胸腺喀咤(T)配对,鸟喋吟(G)与胞
喀咤(C)配对,结合成碱基对,遵循碱基互补配对原则。
(2)RNA以核昔酸为基本构成单位,其中的戊糖和碱基与DNA中的不同,核糖替
代了脱氧核糖,尿喀咤替代了胸腺喀咤。RNA分子一般呈单链状结构,比DNA
分子小得多。
4.核酸的生物功能
(1)核酸是生物体遗传信息的截住。有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定的
遗传信息,被称为基因。
(2)DNA的作用:决定生物体的一系列性状。
(3)RNA的作用:主要负责传递、翻译和表达DNA所携带的遗传信息。
(4)DNA分子复制:亲代DNA分子的两条链解开后作为包链模板,在酶的作用下,
利用游离的核甘酸各自合成一段与母链互补的子链。最后形成两个与亲代DNA
完全相同的子代DNA分子,使核酸携带的遗传信息通过DNA复制被精确地传递
给下一代,并通过控制蛋囱质的合成来影响生物体特定性状的发生和发育。
【诊断2】判断下列叙述的正误(正确的划“J”,错误的划“X”)。
(1)蛋白质遇浓硝酸都会显黄色(X)
⑵医疗器械的高温消毒的实质是蛋白质的变性(。)
(3)酶是一种高效催化剂,对各类化学反应都有良好的催化作用,温度越高,催化
效果越好(X)
(4)核酸是含磷的生物高分子化合物,据组成可分为DNA和RNA(V)
三、合成高分子
1.高分子化合物的组成和结构
(1)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的小分子化合物。
(2)链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位,又称重复结构单元。
(3)聚合度:高分子链中含有的链节数目,以〃表示。
如合成聚乙烯:
n鱼三困健鲤■的I「C优升、
一…「丁j
单体链节聚合度
2.合成方法
(1)加成聚合(加聚)反应
由单体通过加成反应的方式生成高分子化合物,既属于加成反应,又属于聚合反
应,如合成聚异戊二烯的化学方程式为
(2)缩合聚合(缩聚)反应
单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应,反应过程中伴有小分子副产物(如
H2。、HX等)的生成。(3)常见高分子化合物的单体和结构简式
名称W结构简式
H()()C-^2)^C()()H00
涤纶JIII1
HO^C—()CHCH0iH
HOCH2CH2OH22
Lcn—CHj„
晴纶CH2=CHCN
______CN
-ECH2CH.<n
顺丁\/
CH2-CH—CH=CH2Ci
橡胶/\
HH
丁苯CH=CHCH=CH.
22-FCH2—CH=CH—CH2—CH2—CH3n
橡胶6
^^CH=CH
(SBR)2
氯丁CIL=C—CII=CH
2-£CH2—C=CH—CH23n
橡胶Cl___________Cl
3.高分子材料的分类与性质
(1)
j天然高分子化合物
|高分子什艮据[合成高、士[线型结构:具有热塑性,如低压法聚乙烯
而物|来源]分子化按结茁支链型结构:具有热塑性,如高压法聚乙烯
〔合物〔网状结构:具有热固性,如酚醛树脂
‘塑料
通用高分<
子材料<合成纤维
、合成橡胶
⑵高分子材料弱目途1
麻〃高分子分离膜
功能高分<导电高分子
子材料,
医用高分子
、高吸水性树脂
【诊断31判断下列叙述的正误(正确的划“J”,错误的划“X”)。
(1)聚乙烯、蛋白质、淀粉等高分子化合物都属于混合物(。)
;CH(^CH2--
(2)天然橡胶(LH〈C-C'HL)是高聚物,不能使澳水褪色(X)
(3)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物(J)
(4)聚乙烯塑料可用于包装食品,而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品(J)
考点一生物大分子的种类与性质
题组一糖类的组成结构与性质
i.(双选)血糖是指血液中的葡萄糖,下列有关说法不正确的是()
A.葡萄糖的分子式可表示为C6(H2(3)6,则葡萄糖分子中含有6个H2O分子
B.葡萄糖与果糖互为同分异构体
C.葡萄糖与麦芽糖均含有醛基,但二者不互为同系物
D.淀粉与纤维素互为同分异构体
答案AD
解析葡萄糖分子中H、0原子个数之比为2:1,葡萄糖分子中不存在水分子,
故A错误;葡萄糖与果糖的分子式相同、结构不同,互为同分异构体,故B正确;
葡萄糖与麦芽糖官能团的数目不同,不互为同系物,同系物的官能团和官能团的
数目均相同,故C正确;淀粉与纤维素分子式均可表示为(C6HIOO),但分子式
中〃不同,所以淀粉与纤维素不互为同分异构体,故D错误。
2.(2020.北京卷)淀粉在人体内的变化过程如图:
淀粉@糊精②麦芽糖葡萄糖④
(C6H10O5)n——(CeHwOs)mCl2H22。11C6Hl2。6
下列说法不正确的是()
K.n<m
B.麦芽糖属于二糖
C.③的反应是水解反应
D.④的反应为人体提供能量
答案A
解析淀粉在加热、酸或淀粉酶作用下发生分解和水解时,将大分子的淀粉首先
转化成为小分子的中间物质,这时的中间小分子物质,为糊精,故”>加,A项错
误;麦芽糖是两分子葡萄糖缩水形成的化合物,是二糖;B、C项正确;葡萄糖
在人体内(血糖)被氧化成CO2、H20,释放出的能量供给人体,D项正确。
|归纳总结
糖类物质的常见转化方式
+nHO
r(c.H“Qs)”2+H,O
H+或淀粉加Cl2H22。1式有一CHO)
淀粉麦芽糖H+或麦芽糖酶
多,I'2「①"值不同
②结构不同I酒化酶
糖蓝色
2C2H5OH+2CO2
+nH2OC(,H1206V
H+或纤维素酶,葡萄糖I1+602-
纤维素6CO+6HO
光合作用22
题组二氨基酸、蛋白质的结构与性质
3.如图表示蛋白质分子结构的一部分,图中a、b、c、d标出了分子中不同的键,
当蛋白质发生水解反应时,断裂的键是()
RR'
II
—NH—CH-C—NH-CH-C—
IIIH
O0|
abed
A.aB.b
C.cD.d
答案c
解析肽键是竣基(一C00H)脱去羟基(一OH)、氨基(一NH2)脱去其中一个氢原子
所形成的,蛋白质发生水解反应时,肽键中的C—N键断裂,即c处键发生断裂,
故选C。
4.下列有关蛋白质的说法正确的是()
①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物
②蛋白质是结构复杂的高分子化合物,分子中都含有C、H、0、N
③若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物一定不一致
NH2
④用甘氨酸(H2N—CH2coOH)和丙氨酸(CHJ'HCSOH)缩合最多可形成四种
二肽
A.①④B.②③
C.①②D.②④
答案D
解析①淀粉属于高分子化合物,氨基酸不属于高分子化合物,错误;②蛋白质
是由氨基酸缩合而成的高分子化合物,都含有C、H、0、N,有的也含S,正确;
③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体,但水解产物相同,错
误;④两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽,交叉缩合又可形成两种二肽,故最
多能形成四种二肽,正确。
|规律方法
❶氨基酸的成肽规律
(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽
如甘氨酸与丙氨酸混合后,可以在相同分子之间,也可以在不同分子之间,形成
4种二肽。
⑵分子间或分子内脱水成环
()=c—HN
2R—CH——COOH/\
1R—CHCH—R
।\/
、凡—>XH-C=O+2H2O
CH2—1^=0
CH2—COOH—>NH+H2()
1"/
CH2—CH2NH2CH2—CH2
(3)缩聚生成高分子化合物
HH2N—CH—COOH—>R()
|1II
RHENH—CH—C玉()H+(n-l)H2()
❷蛋白质盐析和变性的比较
盐析变性
在某些性质或化学因素的影响下,
加入一定浓度某些无机盐溶液,使
内涵蛋白质的性质和生理功能发生改变
蛋白质的溶解度降低而析出
的现象
较浓的轻金属盐或镀盐溶液,如加热、紫外线、X射线、重金属盐、
条件
(NH4)2SO4、Na2s04溶液等强酸、强碱、甲醛等
特点可逆,蛋白质仍保持原有活性不可逆,蛋白质已失去原有活性
分离、提纯蛋白质,如向蛋白质溶
消毒、灭菌,给果树施用波尔多液,
应用液中加入饱和Na2s04[或(NH4)2SO4]
保存动物标本等
溶液,使蛋白质析出
题组三核酸的结构与性质
5.因为核酸是生命的基础物质,是病毒的“身份证”,所以新冠患者的确诊需要
病毒的核酸检验。下列说法正确的是()
A.核酸是核蛋白的非蛋白部分,也是由氨基酸残基组成的
B.核酸水解产物中含有磷酸、葡萄糖和碱基
C.核酸、核糖核甘酸都是高分子化合物
D.核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类,对蛋白质的合成和生物遗传起重要作用
答案D
解析核酸是由磷酸、环式核糖(或脱氧核糖)和碱基通过一定的方式结合而成的,
故A错误;核酸水解的最终产物是磷酸、环式核糖(或脱氧核糖)和碱基,故B错
误;核酸是高分子化合物,但核糖核甘酸不是高分子化合物,故C错误;核酸有
核糖核酸和脱氧核糖核酸两类,分别是RNA和DNA,二者共同对蛋白质的合成
和生物遗传起重要作用,故D正确。
6.核酸检测对防疫新冠肺炎意义重大。图1是脱氧核糖核酸(DNA)的结构片段,
它的碱基中胞喀咤的结构如图2,下列说法正确的是()
0碱基
O-P—O^CH2o("票岭或喀咤)
磷赢团义工也
OHH*脱氧核糖基团
图1图2
A.脱氧核糖核酸中含有的化学键都是不同原子形成的极性共价键
B2脱氧核糖(C5H10O4)与葡萄糖属于同系物,都能发生银镜反应
C.胞喀咤分子式为C4H5N3O,含有的官能团是氨基和肽键
D.脱氧核糖核酸由磷酸、2-脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成
答案D
解析脱氧核糖核酸中含有C—C,为非极性键,故A错误;2-脱氧核糖为环状,
与葡萄糖结构不同,二者不是同系物,故B错误;由结构简式可知,含有肽键、
氨基和碳碳双键等官能团,故C错误;由结构简式可知,磷酸、2-脱氧核糖和碱
基可通过取代、加成反应等生成脱氧核糖核酸,故D正确。
|归纳总结
❶核酸分子的结构层次
(AU)
|DNA||RNA|
❷DNA与RNA的比较
类别脱氧核糖核酸(DNA)核糖核酸(RNA)
二者主要差异在于戊糖的不同
组成CH2OHOHC资H2OH加OH
差异H\1l/HHN_____l/H
OHHOHOH
脱氧核糖核糖
存在主要存在于细胞核中主要存在于细胞质中
生物遗传信息的载体,还指挥着蛋白质的根据DNA提供的信息控
生理功能
合成、细胞的分裂制体内蛋白质的合成
DNA和
[脱氧核糖磷酸核糖
CUNAA
w山脱氧核糖A(腺喋吟)核糖核一RNA
RNA的(通常为"‘甘酸(四种)f(通常是单链)
二:核甘酸(四种)C(胞咯唳)
〔T(胸腺咯唳)U(尿啥啥)J
结构联系G(鸟嘿吟)
考点二合成有机高分子材料
【典例】丁晴橡胶具有优良的耐油、耐高温性能,合成丁晴橡胶的原料是()
-ECH2^CH=CH—CH2—CH2—CH9n
CN
①CH2===CH—CH===CH2
(DCH3—C=C—CH3
③CH2===CH—CN
©CHS—CH===CH—CN
⑤CH3—CH===CH2
@CH3—CH===CH—CH3
A.③⑥B.②③
C.①③D.④⑤
答案C
解析该高聚物链节主链不含杂原子,属于加聚反应生成的高聚物,链节主链上
存在碳碳双键结构,有6个碳原子,其单体必为两种,按如图所示断开:
小CH,—CH=('――CH+
:I
(、,再将双键中的1个C—C打开,
然后将半键闭合即可得两种单体:、故
CH2=CH—CH=CH2CH2=CH—CN,
选c。
I规律方法
❶加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法
(1)加聚反应的书写方法
①单烯炫型单体加聚时,“断开双键,键分两端,添上括号,右下写〃”。例如:
〃CH?=CH—CH3催化剂》千('乩一CHF
②二烯炫型单体加聚时,“单变双,双变单,破两头,移中间,添上括号,右下
写〃”。例如:
一定冬件
nCH2=CH—CH=CH2丁CH2—CH=CH—CH2。
③含有一个双键的两种单体聚合时,“双键打开,中间相连,添上括号,右下写
n”。例如:
-ECH,—CH2—CH2—CHi
〃CH2=CH2+〃CH2=CH—CH3催化剂CH3。
(2)缩聚反应的书写方法
书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时,缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节
余下的端基原子或原子团,如:
①聚酯类:一0H与一COOH间的缩聚
催化剂
nHOCH2—CH2OH+77HOOC—COOH
()
H-E()CH2cH^—()()C—C+OH+(2〃一1)乩()
②聚氨基酸类:一NH2与一COOH间的缩聚
H()
“H2N—CH2co0H催""H4rN—C'H2c-()H+(〃一1)H?()
«H,NCH—COOH
77H2NCH2COOH+CH;催化剂
。()
IIII
H-ENH—CH2C—NH—CH—)H
CH+(2n-l)H2Oo
③酚醛树脂类:
OHOH
H+CH5F()H
〃〃2
HCHO+w(n—1)H2OH-
❷高分子化合物单体的推断方法
物质
高分子化合物方法单体备注
类别
西06瑶;加聚产物的主
CH2—CH2CH2=CH2
链一般全为碳
加聚原子,按“凡
-ECH2—C=CH—cH2i4cH2丛C半CH^CH2生CH,=C—CH=CH2
物,1-双键,四个碳;
CH3CH:
CH3
无双键,两个
碳”的规律画
线断键,然后
半键闭合、单
双键互换
HOOC—COOH缩聚产物的链
oo
Oo
HO-Ej:—^—1—0—CH,CH—OiHHO-f-C—C-i-O-CH.,CH,-O4;H
t节中不全为
■和
:补一OHj补一H:
碳,一般有
HOCH2cH20H
()
II
—(—()—、
OH
II1
—C—N一等
结构,在
()()
IIII:
缩聚R—CH—C——OH
1—C
NH2
物或
O0
OO
rII;II和
rIILH-E-NH—CH—C-rN—CH—C4^)H
H-PHN—CH—C—NH—CH—C^rOH.1/-
i.1()H
:lb—OHj:补一Hj()
IIII:1
R'—CH—C—OH—N—
\I1.
画线处断键,
碳原子上连
—0H,氧原子
和氮原子上连
—H,即得单
体
题组一高聚物单体的判断
1.下列关于合成材料的说法不正确的是()
A.结构为•••一CH===CH—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的高分子的单
体是乙怏
B.聚氯乙烯可制成薄膜、软管等,其单体是CH2==CHC1
OH
HCH--OH
C.合成酚醛树脂(LM2)的单体是苯酚和甲醇
-ECH2CH2i
\/
c=c
/\
D.合成顺丁橡胶(HH)的单体是
CH2===CH—CH===CH2
答案c
解析A项,根据加聚产物的单体推断方法,凡链节的主链上只有两个碳原子(无
其他原子)的高聚物,其合成单体必为一种,将两半键闭合即可知其单体为
CH=CH;B项,聚氯乙烯的单体是CH2=CHC1;C项,合成酚醛树脂的单体是
苯酚和甲醛。
2.有下列几种高分子化合物。
£CH2—CH玉
①
②
-ECH2C=CHCH29jf
C1
OH
④
-tCH2—CH2—CH2—CH玉
CH3
⑤
()()
其中是由两种不同的单体缩聚而成的是()
A.①③④⑤
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