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文档简介
高三化学第一轮复习
第十四单元第五十九讲1.有机化学基本反应类型类型反应物质类别反应条件反应通式取代反应烷烃光照苯及其同系物苯环卤代:催化剂硝化:浓硫酸加热磺化:加热侧链卤代:光照醇加热、浓硫酸卤代烃氢氧化钠水溶液羟基酸加热、浓硫酸烷烃+卤素卤代烃+卤化氢
苯+卤素卤代烃+卤化氢醇醚+水,醇+酸酯+水苯+硫酸苯磺酸+水苯的同系物+卤素卤代烃+卤化氢
苯+硝酸硝基苯+水卤代烃+水醇+卤化氢羟基酸酯+水加成反应烯除与卤素单质可直接反应外,其它反应条件均需催化剂、加热。炔苯及其同系物醛和酮不饱和酸消去反应醇加热、浓硫酸卤代烃氢氧化钠醇溶液烯+H2烷,烯+HX(X2)卤代烃炔+H2烯,炔+HX(X2)卤代烃不饱和酸+H2饱和酸醛(或酮)+H2醇苯+H2环已烷醇烯+水卤代烃烯+卤化氢水解反应卤代烃氢氧化钠水溶液酯酸或碱、加热糖加热、硫酸蛋白质酶缩聚反应酚、醛催化剂、加热
氨基酸催化剂羟基酸催化剂加聚反应烯催化剂不饱和酸催化剂酚+醛酚醛树脂+n水酯+水醇+酸多糖+n水葡萄糖蛋白质+n水氨基酸卤代烃+水醇+卤化氢氨基酸蛋白质+n水羟基酸高分子酯+n水烯高分子烃不饱和酸高分子酸3.通常发生取代反应的物质有机物无机物/有机物反应名称烷,芳烃,酚X2苯的同系物HNO3苯的同系物H2SO4醇醇酸醇酯/卤代烃酸溶液或碱溶液羧酸盐碱石灰醇HX水解硝化磺化分子间脱水卤代脱羧醇与氢卤酸反应酯化4.发生水解反应的基或官能团官能团-X-COO-RCOO-C6H5O-二糖多糖代表物溴乙烷乙酸乙酯醋酸钠苯酚钠蔗糖淀粉纤维素反应条件与碱溶液共热与碱或酸溶液共热常温与硫酸溶液共热与硫酸溶液共热与硫酸溶液共热5.发生加成反应的基/官能团基/官能团C=CCCC6H5-C=O-CHO代表物乙烯乙炔甲苯丙酮乙醛无机物卤素、氢气、水等氢气等氢气等氢气等6.发生氧化反应的官能团(不含燃烧)C=CCCC-OH-CHOC6H5-RCH3CH2CH2CH3代表物乙烯乙炔乙醇乙醛甲苯丁烷KMnO4褪色褪色褪色褪色褪色不褪色催化氧化与O2生成乙醛---------与O2生成乙醛与O2生成乙酸------与O2生成乙酸7.各类反应条件反应条件常见反应催化剂.加热.加压水浴加热只用催化剂只需加热不需外加条件制硝基苯、酯水解等烯、炔与氢气、卤化氢、水等制溴苯等醇与氢卤酸反应等烯、炔使溴水、酸性高锰酸钾褪色等8.有机物间的相互关系有机推断题眼小汇(1)烃和烃的含氧衍生物中,氢原子个数一定为偶数,相对分子质量也一定是偶数。(2)烷烃与比它少一个碳原子的的饱和一元醛相对分子质量,饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸相对分子质量相等。(3)常见的有机物中,最简式是CH的是乙炔、苯、苯乙烯;最简式为CH2的是单烯烃和环烷烃。最简式为CH2O的是甲醛、乙酸、甲酸甲基酯、葡萄糖、果糖等。(4)通常情况下是气体的烃是少于等于四个碳原子的烃,含氧衍生物是甲醛等。(5)若混合烃的平均相对分子质量小于26,或平均碳原子数小于2,则有定含有甲烷。(6)与新制氢氧化铜反应的有:羧酸(溶解),含有醛基的化合物(加热时,有红色沉淀产生),多羟基物质(绛蓝色)。确定有机高分子化合物单体的方法加聚产物:在主链上碳碳单键换成双键,碳碳双键换成单键,找出碳不符合四个共价键处进行断裂。-O-+H2O-OH+HO--CONH-+H2O-COOH+-NH2缩聚产物:(将主链上-O-、-CONH-按下列方式进行断裂)香豆素是一种香料,常用于皂用香精和其它日用化工行业中。香豆素的分子式是C9H6O2,分子中除有一个苯环外,还有一个六元环。已知有机物A(C7H6O2)和乙酸酐经下面一系列反应可制得香豆素:
课堂练习(1)试确定下列有机物的结构简式:A___________,C___________,D___________,香豆素___________。(2)判断反应Ⅰ、Ⅱ的反应类型:Ⅰ___________,Ⅱ___________。加成反应
取代反应请认真阅读下列3个反应:
利用这些反应,按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。试剂和条件已略去,请写出(A)(B)(C)(D)的结构简式。课堂练习α-松油醇可经以下路线合成,小方框中的每一字母各代表一种有机物:(06重庆理综28)
考题再现请回答下列问题:试剂1是________,试剂2是________。A至H中,能发生银镜反应的是__________。G和H的结构简式分别是:G______________;H_______________。E转化为F的反应方程式是__________________________________。考题再现(1)写出符合下述条件A的同分异构体结构简式(各任写一种):a.具有酸性__________b.能发生水解____(2)A分子中的官能团是_____________,D的结构简式是_____________。(3)C→D的反应类型是___________,E→F的反应类型是___________a.氧化反应b.还原反应c.加成反应d.取代反应(4)写出化学方程式:A→B______________________________。(5)写出E生成高聚物的化学方程式:__________________________________。(6)C的同分异构体Cl与C有相同官能团,两分子Cl脱去两分子水形成含有六元环的C2,写出C2的结构简式:______________________________(1)a、CH3CH2CH2COOHb、CH3CH2COOCH3(2)羟基、醛基CH3COCH2COOH(3)a;b、c(4)CH3CHOHCH2CHO→CH3CH=CHCHO+H2O(5)nCH3CH=CHCH2OH→[-CH-CH]n(6)CH3CH2CH模拟训练1、下面是一种线型高分子链的一部分:
分析此结构,可推知此高聚物的单体最少有
种,写出这些单体的结构简式:
。五2、烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式B和D分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下图所示。请回答:(1)A的结构简式是
。(2)H的结构简式是
。(3)B转变为F的反应属于
反应(填反应类型名称)。(4)B
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