2024-2025学年高中化学专题三有机化合物的获得与应用第二单元第2课时乙酸学案苏教版必修2

PAGE11-第2课时乙酸乙酸1．物理性质乙酸俗称醋酸，是有猛烈刺激性气味的无色液体，沸点是117.9℃，熔点是16.6℃，温度低于16.6℃时，凝聚成像冰一样的晶体，又称为冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇等。2．分子结构3．化学性质(1)乙酸的酸性乙酸是一种有机弱酸，但酸性比碳酸强，具有酸的通性。①可使紫色石蕊溶液变红：CH3COOHCH3COO－＋H＋。②能与活泼金属反应，如能与Mg反应：2CH3COOH＋Mg→(CH3COO)2Mg＋H2↑。③能与CaCO3反应：2CH3COOH＋CaCO3→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O。④能与Mg(OH)2反应：2CH3COOH＋Mg(OH)2→(CH3COO)2Mg＋2H2O。(2)乙酸的酯化反应在浓硫酸存在并加热的条件下，乙酸和乙醇发生反应生成乙酸乙酯和水，反应的方程式为CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))CH3COOCH2CH3＋H2O。①酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。②酯化反应是可逆的，浓硫酸的作用是催化剂(提高化学反应速率)和吸水剂(提高乙醇、乙酸的转化率)。探究点一乙酸和乙醇的酯化反应1．试验原理CH3COOH＋HO—CH2CH3eq\o(,\s\up17(浓H2SO4),\s\do15(△))CH3COOCH2CH3＋H2O2．试验中的留意事项(1)试剂加入化学药品加入大试管时，肯定留意不能先加浓硫酸，以防液体飞溅。加入试剂的依次为乙醇、浓硫酸、乙酸(使浓硫酸得到稀释)，且体积比为322。(2)装置①弯导管兼起冷凝回流作用，导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中，其目的是为了防止液体发生倒吸。②加热前，大试管中常要放入几粒碎瓷片，目的是为了防止加热过程中液体暴沸。③试验中用酒精灯缓慢加热，其目的是：防止乙醇挥发，提高反应速率；使生成的乙酸乙酯挥发便于收集。提高乙醇、乙酸的转化率。④试管应向上倾斜45°，以增大试管的受热面积。(3)浓硫酸的作用浓硫酸的作用主要是催化剂、吸水剂。加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。(4)饱和碳酸钠溶液的作用①和挥发出来的乙酸，生成可溶于水的乙酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；②溶解挥发出来的乙醇；③减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层，便于得到酯。(5)酯的分别乙酸乙酯为不溶于水比水轻的油状液，通常用分液漏斗进行分液，将酯和饱和碳酸钠溶液分别。3．反应的特点、类型及实质(1)特点：可逆反应。(2)类型：取代反应。(3)实质：羧酸去羟基，醇去氢。可用原子示踪法证明：用含18O的乙醇参与反应，生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子中含18O原子，表明反应物羧酸分子中的羟基与乙醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合生成酯(即水中的氧原子来自于羧酸)。酯化反应属于有机反应类型中的哪种反应？提示：从乙醇和乙酸的反应方程式看，酯化反应相当于乙酸的羟基被—O—C2H5基取代，或乙醇中的氢原子被基取代，故属于取代反应。【例1】将1mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是()A．生成的水分子中肯定含有18OB．生成的乙酸乙酯中含有18OC．可能生成45g乙酸乙酯D．不行能生成相对分子质量为88的乙酸乙酯【思路分析】eq\x(\a\al(化学反应的,原理及特点))eq\o(→,\s\up17(分析))eq\x(\a\al(化学键的断,裂与形成))eq\o(→,\s\up17(确定))eq\x(\a\al(含有18O,的物质))【解析】【答案】A具有一个羟基的化合物A10g，与乙酸反应生成乙酸某酯11.85g，并回收了未反应的A1.3g，则A的相对分子质量为(B)A．98B．116C．158D．278解析：设醇为ROH，其相对分子质量为x，实际参与反应的A的质量为：10g－1.3g＝8.7g。ROH＋CH3COOH→CH3COOR＋H2OΔmxx＋42428．7g11.85g11.85g－8.7geq\f(x,42)＝eq\f(8.7g,11.85g－8.7g)，解得x＝116，故选B。探究点二乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢的活泼性1.设计试验验证(1)给四种物质编号(2)设计试验2.试验结论总结特殊提示：官能团反应时的量规律1．能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH，反应关系为2Na～2—OH～H2↑或2Na～2—COOH～H2↑。2．能与NaHCO3和Na2CO3反应生成CO2的有机物肯定含有—COOH，反应关系为NaHCO3～—COOH～CO2↑或Na2CO3～2—COOH～CO2↑。1．如何证明乙酸的酸性比碳酸的强？画出试验装置。提示：利用强酸制弱酸的原理：2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。2．某有机物能与碳酸氢钠溶液反应产生无色气体，则该有机物分子中含有的官能团是什么？提示：该有机物分子中肯定含有羧基，因为能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳气体，说明该溶液显酸性且比碳酸的酸性强，故该有机物中含有羧基。【例2】肯定质量的有机化合物和足量金属钠反应，可得气体V1L，假如等质量的该有机化合物与适量的纯碱溶液反应，可得气体V2L。若同温同压下V1大于VA．CH3CH2OH B．HOOC—COOHC．CH3COOH D．HO—CH2—COOH【思路分析】解答时从羟基与Na、NaHCO3的反应状况、用量以及产生气体的关系进行比较。【解析】—OH、—COOH都能与金属钠反应生成H2，1mol—OH或1mol—COOH与钠反应可产生0.5molH2；仅—COOH与Na2CO3溶液反应生成CO2,1mol—COOH与足量的Na2CO3溶液反应可产生0.5molCO2。题设有机物与金属钠反应产生的气体的体积大于与纯碱溶液反应产生的气体的体积，且V2≠0，则有机物结构中既有—COOH，又有—OH。【答案】D莽草酸是从烹调香料“八角”中提取出的一种有机物，是合成抗禽流感药物的基本原料。1mol莽草酸与足量的Na和NaOH反应，消耗的Na和NaOH的物质的量之比为(A)A．41B．11C．31D．14解析：醇羟基、羧基都能与Na反应，而只有羧基与NaOH反应，有关反应的化学方程式如下：1．下列说法中不正确的是(C)A．乙酸的官能团是羧基，乙醇的官能团是羟基B．乙酸能与碳酸钠反应生成二氧化碳气体，说明乙酸的酸性强于碳酸C．乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯的反应属于酸碱中和反应D．乙酸乙酯是密度比水小的、无色透亮的、不溶于水的、有香味的油状液体2．下列物质都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列正确的是(D)①C2H5OH②CH3COOH溶液③NaOH溶液A．①＞②＞③B．②＞①＞③C．③＞①＞②D．②＞③＞①解析：NaOH溶液中含有H2O，Na与H2O反应比与C2H5OH反应猛烈，故反应速率：③>①，可解除A、B，同理，CH3COOH溶液中也含有H2O，Na与H2O反应比与C2H5OH反应猛烈，故反应速率：②>①，又可解除C。事实上Na与CH3COOH反应比与H2O反应猛烈得多，故可知反应速率的排序为：②>③>①。故选D。3．在生成和纯化乙酸乙酯的试验过程中，下列操作未涉及的是(D)4．下列物质中，在肯定条件下能与醋酸发生反应的是(B)①食盐②乙醇③氢氧化铜④金属铝⑤氧化镁⑥碳酸钙A．①③④⑤⑥B．②③④⑤⑥C．①②④⑤⑥D．全部解析：醋酸是一种有机酸，具有酸的通性，与乙醇发生酯化反应；与Cu(OH)2发生中和反应；与活泼金属Al反应置换出H2；与碱性氧化物MgO等反应；与盐反应，如Na2CO3、CaCO3等。5．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是(B)A．C6H13COOHB．C6H5COOHC．C7H15COOHD．C6H5CH2COOH解析：胆固醇的分子式中只有一个氧原子，应是一元醇，而题给胆固醇酯只有两个氧原子，应为一元酯，据此可写诞生成该酯的化学反应的通式(用M表示羧酸)：C27H46O＋M→C34H50O2＋H2O；再由原子守恒，可求得该酸的分子式为C7H6O2，只有B选项中的物质符合。6．某有机物的结构简式如下图所示，这种有机物可能具有的性质是(A)①可以燃烧②能使酸性KMnO4溶液褪色③能跟NaOH溶液反应④能发生酯化反应⑤不能发生氧化反应A．①②③④ B．②③④C．①②⑤ D．①②③⑤解析：本题考查常见官能团的性质。此有机物含有的官能团有苯环、碳碳双键、羟基、羧基。绝大部分有机物都具有可燃性，①对；碳碳双键易被氧化，②对；羧基具有酸性，③对；羟基、羧基都能发生酯化反应，④对；该有机物能燃烧，能发生氧化反应，⑤错。7．巴豆酸的结构简式为：CH3—CH=CH—COOH(丁烯酸)。试回答：(1)巴豆酸的分子中含有碳碳双键和羧基两种官能团(写名称)；(2)巴豆酸与金属钠反应的化学方程式为2CH3CH=CH—COOH＋2Na→2CH3CH=CH—COONa＋H2↑；8．某学习小组在试验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：①配制2mL浓硫酸、3mL乙醇(含18O)和2mL乙酸的混合溶液。②按如图连接好装置并加入混合液，用小火匀称加热3～5min。③待试管乙收集到肯定量产物后停止加热，撤出试管乙用力振荡，然后静置待分层。④分别出乙酸乙酯，洗涤、干燥。回答问题：(1)装置中球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是防止倒吸。(2)步骤②安装好试验装置，加入药品前还应检查装置的气密性。(3)反应中浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；写出能表示18O位置的制取乙酸乙酯的化学方程式：CH3COOH＋C2Heq\o\al(18,5)OHeq\o(,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))CH3CO18OC2H5＋H2O。(4)上述试验中饱和碳酸钠溶液的作用是ac(填字母)。a．中和乙酸并汲取乙醇b．中和乙酸和乙醇c．削减乙酸乙酯的溶解d．加速酯的生成，提高其产率(5)步骤③所视察到的现象是试管乙中的液体分成上下两层，上层无色，下层为红色液体，振荡后下层液体的红色变浅；从试管乙中分别出乙酸乙酯的试验操作名称是分液。解析：(1)干燥管一是起冷凝的作用，二是起防倒吸的作用，因为乙酸和乙醇易溶于碳酸钠溶液。(2)因为产生蒸气，因此加药品前，要检验装置的气密性。(3)酯化反应的实质是酸去羟