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…………○…………内…………○…………装…………○…………内…………○…………装…………○…………订…………○…………线…………○…………※※请※※不※※要※※在※※装※※订※※线※※内※※答※※题※※…………○…………外…………○…………装…………○…………订…………○…………线…………○…………第=page22页,总=sectionpages22页第=page11页,总=sectionpages11页2025年岳麓版选修5化学下册阶段测试试卷978考试试卷考试范围:全部知识点;考试时间:120分钟学校:______姓名:______班级:______考号:______总分栏题号一二三四五六总分得分评卷人得分一、选择题(共8题,共16分)1、某芳香族化合物的分子式为C7H6Cl2,该有机物的可能结构有(不考虑立体异构)A.9种B.10种C.11种D.12种2、下列物质的化学用语表达正确的是()A.乙烯的结构简式:CH2CH2B.羟基的电子式:C.甲醇的球棍模型:D.乙酸的实验式:CH3COOH3、下列有关化学用语正确的是A.全氟丙烷的电子式为:B.的分子式为:C8H8C.乙烯的结构简式为:CH2CH2D.硝基苯的结构简式:4、下列化学用语不正确的是()A.甲醛的结构式:B.羟基的电子式:C.1,3-丁二烯的分子式:C4H8D.乙醇的结构简式:CH3CH2OH5、下列表述合理的是A.苯与乙炔的实验式均是C2H2B.溴乙烷的比例模型是C.羟基的电子式:D.NH3·H2O的电离方程式是NH3·H2O===NH4++OH-6、下列有机物命名正确的是A.1,3,4-三甲苯B.2-甲基-2-氯丙烷C.2-甲基-1-丙醇D.2-甲基-3-丁炔7、南开大学的周其林院士及其团队凭借“高效手性螺环催化剂”的发现;获得了2019年度国家自然科学奖一等奖。一种手性螺环分子的结构简式如图所示。下列关于该有机物说法错误的是。
A.分子式为C16H12N2O2B.分子中除氢原子之外的所有原子可能共平面C.分子中只有一个手性碳原子D.在酸性条件下能水解,且水解产物有8种化学环境不同的氢原子8、已知(a)、(b)的分子式均为C8H8,下列说法正确的是A.a的同分异构体只有b一种B.a、b的一氯代物分别有5种和3种(不考虑立体异构)C.a、b均可使溴的四氯化碳溶液退色D.a、b中所有原子均可能处于同一平面评卷人得分二、多选题(共2题,共4分)9、下列关于实验原理或操作的叙述中,正确的是A.从碘水中提取单质碘时,可用无水乙醇代替CCl4B.用酸性KMnO4溶液可以除去乙烯中混有的乙炔C.可以用水鉴别甲苯、硝基苯、乙酸三种物质D.实验室中提纯混有少量乙酸的乙醇,可采用先加生石灰,过滤后再蒸馏的方法10、莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料;鞣酸存在于苹果;生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是()。
A.两种酸都能与溴水反应B.两种酸遇三氯化铁溶液都显色C.鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D.等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同评卷人得分三、填空题(共9题,共18分)11、系统命名法命名下列物质:
(1)______________
(2)____________
(3)_____________12、某烷烃的结构简式为。
(1)用系统命名法命名该烃:______________________________________。
(2)若该烷烃是由烯烃加氢得到的,则原烯烃的结构有___________种。(不包括立体异构;下同)
(3)若该烷烃是由炔烃加氢得到的,则原炔烃的结构有____________种。
(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应,生成的一氯代烷最多有_______种。
(5)写出由甲苯制取TNT的反应方程式______________________________。13、已知:HCN的结构为H—C≡N;
R-Cl+CN-→R-CN+Cl-(R为烃基)②R-CNRCOOH
玉米芯、甘蔗渣等废物水解发酵后可制得糠醛它是重要的化工原料;它在一定条件下可发生以下变化:
⑴写出反应类型:②_________,④_________。
⑵写出反应③的化学方程式:________________________________________;
写出能证明糠醛中含有醛基的一个化学反应方程式:
_______________________________________________________________。
⑶若E为环状化合物,则其结构简式_________________________。
⑷若E为高聚物,则其结构简式_____________________________。
(5)玉米芯、甘蔗渣水解的产物之一J,在酵母菌的作用下产生了一种温室气体Q和另一种有机物W。①写出Q的电子式:___________;②写出实验室用W制取一种能使溴的四氯化碳溶液褪色的气体P的化学方程式:____________;③将光亮的铜丝在酒精灯的外焰灼烧片刻后,再缓缓移入内焰,观察到铜丝又变得光洁无暇。请用最简洁的语言释之:______________________。14、在通常情况下;多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水生成碳氧双键结构:
下面是9种物质的转化关系。
(1)化合物①是________,它跟氯气发生反应的条件是___________。
(2)⑦的结构简式________,化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨,⑨的结构简式是__________
(3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用②和⑧直接合成它,此反应的化学方程式是____________________________________。
(4)⑤的同分异构体很多种,写出其中属于不同类别芳香族化合物的两种同分异构体的结构简式_________、_________15、已知:
从A出发可发生下图所示的一系列反应,其中G为高分子化合物,化合物B的分子式为C8H8O;当以铁作催化剂进行氯化时,一元取代物只有两种。
请填空:
(1)结构简式:A__________,M___________。
(2)反应类型:III__________,Ⅳ_________。
(3)写出下列反应的化学方程式:
C+D→H_________________________________。F→G___________________。
(4)与C互为同分异构体且均属于酯类的芳香族的化合物共有__________种16、按官能团的不同;可以对有机物进行分类,请指出下列有机物的种类(填写字母),填在横线上。H.苯的同系物I.酯J.卤代烃K.醇。
(1)CH3CH2CH2COOH__________;
(2)__________;
(3)__________;
(4)__________;
(5)__________;
(6)__________。17、系统命名法命名下列物质:
(1)______________
(2)____________
(3)_____________18、完成下列有关反应的化学方程式;并注明有关反应条件:
(1)2-溴丙烷消去反应方程式________________________________;
(2)1,3-丁二烯的加聚反应方程式____________________________;
(3)CH3CH2CHO与新制Cu(OH)2反应的方程式_________________;19、系统命名法命名下列物质:
(1)______________
(2)____________
(3)_____________评卷人得分四、有机推断题(共4题,共20分)20、近年来;由于石油价格的不断上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚乙烯(PVC)和人造羊毛的合成线路。
请回答下列问题:
(1)写出反应类型:反应①______________,反应②__________________。
(2)写出结构简式:PVC________________,C______________________。
(3)写出AD的化学方程式_______________________________。
(4)与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有________种(不包括环状化合物),写出其中一种的结构简式_______________________________________。21、(药物利伐沙班临床主要用于预防髋或膝关节置换术患者静脉血栓栓塞。药物利伐沙班的合成路线如下:
已知:(R代表烃基)
(1)A的名称是_______。
(2)B→C的化学方程式是______________________________________________。
(3)C→D的反应类型是_______。
(4)F的结构简式是_______。
(5)F→G所需的试剂a是_______。
(6)G→H的化学方程式是______________________________________________。
(7)以为原料,加入ClCH2CH2OCH2COCl,也可得到J,将下列流程图补充完整:_______、_______
(8)J制备利伐沙班时,J发生了还原反应,同时生成了水,则J与HCl物质的量之比为_______。22、化合物C是有机合成的中间体;在化学化工合成上有重要的意义,合成路线如图:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为_______。
(2)化合物B中的官能团名称为_______。
(3)反应4、反应5的反应类型分别为_______、_______。
(4)设计反应1的目的是_______。
(5)写出反应2的化学方程式:_______
(6)满足下列条件的化合物C的同分异构体有____种,任写出其中一种的结构简式:_____。
①除苯环外无其他环状结构②1mol该物质最多可消耗4molNaOH溶液③不考虑立体异构。
(7)结合上述流程中化合物C的合成路线,以苯为原料,设计合成苯酚的流程图____。(无机试剂任选)23、某研究小组试通过以下路径制取偶氮染料茜草黄R。
已知:①重氮盐与酚类(弱碱性环境下)或叔胺类(弱酸性条件下)发生偶合反应;偶合的位置优先发生在酚羟基或取代氨基的对位。
(1)G中的含氧官能团名称为____D的系统命名为___________。
(2)从整个合成路线看,设计A→E步骤的作用是_____________。
(3)D与乙酸酐反应可制得解热镇痛药阿司匹林。提纯时可将产品溶于饱和碳酸钠后除去其副产物中的少量高分子,试写出生成高分子化合物的化学方程式______。
(4)M是A的相对分子质量相差28的同系物,则含有苯环的M的同分异构体有__种。其中核磁共振氢谱峰面积比为6:2:2:1的同分异构体的结构简式为______(任写一种)。
(5)写出茜草黄R的结构简式:_____。
(6)设计由甲苯和N,N-二甲基苯胺()合成甲基红()的合成路线:________。评卷人得分五、原理综合题(共3题,共12分)24、已知A——F六种有机化合物是重要的有机合成原料;结构简式见下表,请根据要求回答下列问题:
。化合物。
A
B
C
结构简式。
化合物。
D
E
F
结构简式。
(1)化合物A属于________类(按官能团种类分类)
(2)化合物B在一定条件下,可以与NaOH溶液发生反应,写出化合物B与足量NaOH反应的化学方程式_____________。
(3)化合物C与D在一定条件下发生如图转化得到高分子化合物Z;部分产物已略去。
反应③中D与H2按物质的量1:1反应生成Y,则生成Z的方程式为__________。
(4)化合物D与银氨溶液反应的化学方程式____________(有机物用结构简式表示):。
(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:_________。
A.苯环上只有一个取代基。
B.能发生水解反应。
C.在加热条件下能够与新制的氢氧化铜悬浊液生成砖红色沉淀。
(6)化合物F是合成“克矽平”(一种治疗矽肺病的药物)的原料之一;其合成路线如下:(说明:克矽平中氮氧键是一种特殊的共价键;反应均在一定条件下进行。)
a.反应①是原子利用率100%的反应,则该反应的化学方程式为_____________;
b.上述转化关系中没有涉及的反应类型是(填代号)___________。
①加成反应②消去反应③还原反应④氧化反应⑤加聚反应⑥取代反应25、已知:
(1)该反应生成物中所含官能团的名称是_______;在一定条件下能发生______(填序号)反应。
①银镜反应②酯化反应③还原反应。
(2)某氯代烃A的分子式为C6H11Cl;它可以发生如下转化:
结构分析表明:E的分子中含有2个甲基;且没有支链,试回答:
①有关C的说法正确的是_____________(填序号)。
a.分子式为C6H10O2
b.C属于醛类,且1molC与足量的新制Cu(OH)2反应可得4molCu2O
c.C具有氧化性;也具有还原性。
d.由D催化氧化可以得到C
②写出下列转化关系的化学方程式;并指出反应类型。
A→B:____________________________________________,_____________;
D→E:____________________________________________,_____________。26、美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
(X为卤原子;R为取代基)
经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下:
回答下列问题:
(1)C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,F的结构简式是____________。D在一定条件下反应生成高分子化合物G,G的结构简式是____________。
(2)在A→B的反应中,检验A是否反应完全的试剂是____________。
(3)E的一种同分异构体K符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为________________。评卷人得分六、实验题(共3题,共30分)27、醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下:
NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4①
R-OH+HBrR-Br+H2O②
可能存在的副反应有:醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚,Br-被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下:
。
乙醇。
溴乙烷。
正丁醇。
1-溴丁烷。
密度/g·cm-3
0.7893
1.4604
0.8098
1.2758
沸点/℃
78.5
38.4
117.2
101.6
请回答:
(1)得到的溴乙烷中含有少量乙醇,为了制得纯净的溴乙烷,可用蒸馏水洗涤,分液后,再加入无水CaCl2;然后进行的实验操作是___(填字母)。
a.分液b.蒸馏c.萃取d.过滤。
(2)溴乙烷的水溶性___乙醇(填“大于”;“等于”或“小于”);其原因是___。
(3)将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水;振荡后静置,产物在___(填“上层”;“下层”或“不分层”)。
(4)制备操作中;加入的浓硫酸必须进行稀释,其目的是___(填字母)。
a.减少副产物烯和醚的生成b.减少Br2的生成。
c.减少HBr的挥发d.水是反应的催化剂。
(5)为了检验溴乙烷中含有溴元素,通常采用的方法是:取少量溴乙烷,然后进行下列操作:①加热②加入AgNO3溶液③加入稀HNO3酸化④加入NaOH溶液。下列操作顺序合理的是___(填字母)。
a.①②③④b.②③①④c.④①③②d.①④②③
(6)在制备溴乙烷时,采用边反应边蒸出产物的方法,其有利于___。28、实验室以苯甲醛为原料制备间溴苯甲醛的反应如下:
已知:①间溴苯甲醛温度过高时易被氧化。②溴、苯甲醛、1,2-二氯乙烷、间溴苯甲醛的沸点及相对分子质量见下表:。物质溴苯甲醛1,2-二氯乙烷间溴苯甲醛沸点/℃58.817983.5229相对分子质量160106185
步骤1:将一定配比的无水AlCl3、1,2-二氯乙烷和苯甲醛充分混合后装入三颈烧瓶(如图所示),缓慢滴加经浓硫酸干燥过的足量液溴,控温反应一段时间,冷却。
步骤2:将反应混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中,搅拌、静置、分液。有机层用10%NaHCO3溶液洗涤。
步骤3:经洗涤的有机层加入适量无水MgSO4固体,放置一段时间后过滤出MgSO4•nH2O晶体。
步骤4:分离有机层;收集相应馏分。
(1)实验装置中盛装液溴的仪器名称是_____,锥形瓶中的试剂为NaOH溶液其作用为________。
(2)步骤1反应过程中,为提高原料利用率,适宜的温度范围为(填序号)___。
A.>229℃B.58.8℃~179℃C.<58.8℃
(3)步骤2中用10%NaHCO3溶液洗涤,是为了除去溶于有机层的___(填化学式)。
(4)步骤4中采用何种蒸馏方式_______,其目的是为了防止________。
(5)若实验中加入了5.3g苯甲醛,得到3.7g间溴苯甲醛。则间溴苯甲醛产率为______。29、环己酮是重要的工业溶剂和化工原料。实验室可通过环己醇氧化制环己酮;其反应原理如下:
已知:反应时强烈放热;过量氧化剂会将环己醇氧化为己二酸。物质相对分子质量沸点/℃密度/(g∙cm-3,20℃)溶解性环己醇100161.10.9624能溶于水和醚环己酮98155.60.9478微溶于水,能溶于醚
实验步骤:
I.配制氧化液:将5.5g重铬酸钠配成溶液;再与适量浓硫酸混合,得橙红色溶液,冷却备用。
II.氧化环己醇:向盛有5.3mL环己醇的反应器中分批滴加氧化液;控制反应温度在55~60℃;
搅拌20min。
III.产物分离:向反应器中加入一定量水和几粒沸石;改为蒸馏装置,馏出液为环己酮和水的混合液。
IV.产品提纯:馏出液中加入NaCl至饱和,分液,水相用乙醚萃取,萃取液并入有机相后加入无水MgSO4干燥;水浴蒸除乙醚,改用空气冷凝管蒸馏,收集到151~156℃的馏分2.5g。
回答下列问题:
(1)铬酸钠溶液与浓硫酸混合的操作是_______。
(2)氧化装置如图所示(水浴装置略):
①反应器的名称是____;控制反应温度在55~60℃的措施除分批滴加氧化液外,还应采取的方法是____。
②温度计示数开始下降表明反应基本完成,此时若反应混合物呈橙红色,需加入少量草酸,目的是__。
(3)产品提纯时加入NaCl至饱和的目的是___,分液时有机相从分液漏斗的___(填“上”或“下”)口流出(或倒出);用乙醚萃取水相的目的是___。
(4)由环己醇用量估算环己酮产率为____。参考答案一、选择题(共8题,共16分)1、B【分析】【详解】
芳香族化合物的分子式为C7H6Cl2;说明分子结构中含有一个苯环,则如果有一个甲基,则苯环上有二个氯原子分别可处于邻;间、对位,再连接一个甲基可能有2种、3种、1种共6种,二个氯原子可以只取代甲基上的二个氢原子有一种结构,还可以取代甲基上一个氢原子,另一个氯原子取代苯环的氢有三种可能(邻、间、对位),则共有10种可能结构,答案为B。
点睛:多元取代物的判断方法,可找出一元取代物后,继续用等效氢原子法类推,但要特别注意“同种物质”的判断。例如本题中苯环上有3个不同的取代基,可以先固定2个,有邻、间、对三种,然后对每种结构分析其第三个取代基的位置,分别有4、4、2种,即共计是10种。如果其中两个取代基相同,则是6种。2、C【分析】【分析】
A;乙烯的结构简式中要标明双键;
B;羟基是电中性基团;氧原子周围多1个电子;
C;由模型可知大黑球为碳原子;白球为氧原子,小黑球为氢原子;
D、CH3COOH是乙酸的结构简式。
【详解】
A、乙烯的结构简式中要标明双键,乙烯的结构简式:CH2=CH2;故A错误;
B、羟基是电中性基团,氧原子周围多1个电子,羟基的电子式:故B错误;
C;由模型可知大黑球为碳原子;白球为氧原子,小黑球为氢原子,故C正确;
D、CH3COOH是乙酸的结构简式,乙酸的实验式:CH2O;故D错误;
故选C。3、B【分析】【详解】
A.该电子漏掉了氟原子最外层未参与成键的电子,其电子式应该为:故A项错误;B.由有机物键线式的书写规则可知的分子式为:C8H8,故B项正确;C.乙烯的结构简式为:其中碳碳双键在书写时不能省略,故C项错误;D.分子中成键原子的连接错误,结构简式应该为:故D项错误;答案选B。
【点睛】
本题主要考查了有机物的电子式、结构简式、键线式等用语的表达,在结构简式的表达中注意碳碳双键、碳碳叁键等重要的官能团不能省略。4、C【分析】【分析】
【详解】
A.甲醛分子内含醛基,其结构式为:故A项正确;
B.羟基中含有一个未成对电子,其电子式为:故B项正确;
C.1,3-丁二烯的结构简式为:CH2=CH-CH=CH2,其分子内含2个碳碳双键,则分子式为:C4H6;故C项错误;
D.乙醇的结构简式:CH3CH2OH或C2H5OH;故D项正确;
答案选C。5、B【分析】分析:A.实验式为分子组成的最简比,苯与乙炔的实验式均为CH;B.比例模型体现的是组成分子的原子间的大小关系;C.氢原子与氧原子间以共价键结合,电子式为D.NH3·H2O为弱电解质,部分电离,电离方程式用“”。
详解:实验式为分子组成的最简比,即最简式,苯的分子式为C6H6,乙炔的分子式为C2H2,二者的实验式均为CH,A错误;比例模型主要体现的是组成分子的原子间的大小关系,溴乙烷是由乙基和溴原子构成,溴原子半径大于碳原子半径,碳原子半径大于氢原子,图中比例正确,B正确;氢原子与氧原子间以共价键结合,电子式为C错误;NH3·H2O为弱碱,部分电离,NH3·H2ONH4++OH-,D错误;正确选项B。6、B【分析】【详解】
试题分析:烷烃的命名原则是:找出最长的碳链当主链;依碳数命名主链,前十个以天干(甲;乙、丙...)代表碳数,碳数多于十个时,以中文数字命名,如:十一烷;从最近的取代基位置编号:1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以-隔开;有多个取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基;有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以,隔开,一起列于取代基前面。如果含有官能团,则含有官能团的最长碳链作主链,编号也是从离官能团最近的一端开始,据此可知,B正确。A不正确,应该是1,2,4-三甲苯;C不正确,应该是2-丁醇;D不正确,应该是3-甲基-1-丁炔,答案选B。
考点:考查有机物命名的正误判断。
点评:该题是中等难度的试题,试题基础性强,侧重能力的培养,有助于培养学生的逻辑推理能力,提高学生分析问题、解决问题的能力。该题的关键是明确有机物命名的原则,然后灵活运用即可。7、B【分析】【分析】
根据结构可知;手性螺环分子中具有肽键,能发生水解反应,具有2个苯环,苯环上原子共平面,据此回答问题。
【详解】
A.根据结构可知,分子式为C16H12N2O2;A正确;
B.分子中手性碳原子形成的4个共价键均为单键;为四面体结构,不可能与其他碳原子均共平面,B错误;
C.若与碳原子相连的4个取代基均不同;则该碳原子为手性碳原子,根据结构可知,分子中只有一个手性碳原子,C正确;
D.结构中含有肽键;在酸性条件下能水解,且水解产物有8种化学环境不同的氢原子,D正确。
答案为B。8、B【分析】A、a还有链状同分异构体,不止b一种,故A错误;B.a、b的一氯代物分别有5种如图和3种如图(不考虑立体异构)故B正确;C.a可使溴的四氯化碳溶液退色,b不能,故C错误;D、b中所有原子均可能处于同一平面,a中碳碳单键可旋转,故D错误;故选B。二、多选题(共2题,共4分)9、CD【分析】【详解】
A.乙醇易溶于水,从碘水中提取单质碘时,不能用无水乙醇代替CCl4;故A错误;
B.乙烯、乙炔都能被高锰酸钾溶液氧化,不能用酸性KMnO4溶液除乙烯中混有的乙炔;故B错误;
C.甲苯难溶于水;密度小于水;甲苯和水混合后,静止分层,油层在上;硝基苯难溶于水、密度大于水,硝基苯和水混合后,静止分层,油层在下;乙酸易溶于水,乙酸和水混合后,静止不分层,所以可以用水鉴别甲苯、硝基苯、乙酸三种物质,故C正确;
D.乙酸和氧化钙反应生成醋酸钙;可采用先加生石灰,过滤后再蒸馏的方法提纯混有少量乙酸的乙醇,故D正确;
选CD。10、AD【分析】【详解】
A;莽草酸含有碳碳双键;能与溴水发生加成反应,而鞣酸中不含有碳碳双键,含有酚羟基,能与溴水发生取代反应,选项A正确;
B;莽草酸不含酚羟基;不与三氯化铁溶液发生显色反应,选项B错误;
C;苯环中没有碳碳双键;是一种介于双键和单键之间的特殊键,鞣酸分子与莽草酸分子相比少了一个碳碳双键,选项C错误;
D;等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同;均为1:2,选项D正确。
答案选AD。三、填空题(共9题,共18分)11、略
【分析】【分析】
【详解】
(1)含苯环的有机物命名往往以苯环作为母体;取代基作为支链,称为某基苯,该物质名称为,乙基苯,简称乙苯,故答案为:乙苯。
(2)选取碳原子数最多的碳链作为主链;从距离支链最近的一端对主链编号,书写时取代基在前母体名称在后,该物质名称为:2,3-二甲基戊烷,故答案为:2,3-二甲基戊烷。
(3)选取包含碳碳双键在内的最长的碳链作为主链;从距离双键最近的一端对主链编号,名称书写时要用编号指明双键的位置,该物质的名称为:2-甲基-1,3-丁二烯,故答案为:2-甲基-1,3-丁二烯。
【点睛】
有机系统命名口诀:最长碳链作主链,主链须含官能团;支链近端为起点,阿拉伯数依次编;两条碳链一样长,支链多的为主链;主链单独先命名,支链定位名写前;相同支链要合并,不同支链简在前;两端支链一样远,编数较小应挑选。【解析】①.乙苯②.2,3-二甲基戊烷③.2-甲基-1,3-丁二烯12、略
【分析】【详解】
(1)有机物主链含有5个C原子;有2个甲基,分别位于2;3碳原子上,烷烃的名称为2,3-二甲基戊烷,故答案为2,3-二甲基戊烷;
(2)在碳架中添加碳碳双键;总共存在5种不同的添加方式,所以该烯烃存在5种同分异构体,故答案为5;
(3)若此烷烃为炔烃加氢制得,在该碳架上碳架碳碳三键,只有一种方式,所以此炔烃的结构简式为:故答案为1;
(4)碳架为的烷烃中含有6种等效氢原子;所以该烷烃含有6种一氯代烷,故答案为6;
(5)甲苯和硝酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应生成TNT,反应的化学方程式为:+3HNO3+3H2O,故答案为+3HNO3+3H2O。【解析】①.2,3-二甲基戊烷②.5③.1④.6⑤.+3HNO3+3H2O13、略
【分析】【分析】
由题意可知,第①步反应将糠醛分子中醛基中的羰基脱去,由此可推得A();第②步反应为A中环上的双键与H2的加成;反应③第④步反应与B→C的反应根据题干信息可知发生了取代反应,生成B(),B→C的反应分别运用题中提供的相应信息即可推出相应的物质C();B与氢气加成生成D(H2N(CH2)6NH2),C与D发生缩聚反应生成E();据此分析。
【详解】
(1)反应②为A与氢气的加成反应;由信息②可知反应④为取代反应;
答案:加成反应;取代反应。
(2)对应反应③的反应物和生成物可知反应的方程式为+2HCl→+H2O;含有-CHO,可与新制备氢氧化铜浊液或银氨溶液发生银镜反应,反应的方程式为。
+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O或者+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O;
答案:+2HCl→+H2O;
+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O或者+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O
;
(3)由于C中含两个-COOH,D中含有两个-NH2,可反应生成环状化合物,为
答案:
(4)由于C中含两个-COOH,D中含有两个-NH2,可发生缩聚反应生成高聚物,为
答案:
(5)玉米芯、甘蔗渣水解的产物之一J,在酵母菌的作用下产生了一种温室气体Q和另一种有机物W,应为葡萄糖生成二氧化碳和乙醇的反应,
①温室气体Q为CO2,电子式为
答案:
②气体P应为CH2=CH2,可由乙醇在浓硫酸作用下加热到1700C发生消去反应生成;
反应的方程式为CH3CH2OHCH2=CH2+H2O;
答案:CH3CH2OHCH2=CH2+H2O;
③酒精灯内焰含有乙醇,可与氧化铜发生氧化还原反应生成乙醛,反应的方程式为CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O;
答案:酒精灯内焰含有乙醇,可与氧化铜发生氧化还原反应生成乙醛,方程式CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O【解析】①.加成反应②.取代反应③.+2HCl→+H2O④.+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O或者+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O⑤.⑥.⑦.⑧.CH3CH2OHCH2=CH2+H2O⑨.酒精灯内焰含有乙醇,可与氧化铜发生氧化还原反应生成乙醛,方程式CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O14、略
【分析】【分析】
由①→③可知,①为则②为④为水解生成苯甲酸,⑧为苯甲酸钠,②与⑧发生反应:⑨为结合物质的结构和性质解答该题。
【详解】
(1)根据上面分析可知,化合物①是(甲苯);因为氯原子取代的是甲基上的氢原子,因此它跟氯气发生反应的条件是光照;
答案:甲苯光照。
(2)根据上面分析可知,⑦的结构简式化合物⑤为跟⑦可在酸的催化下发生酯化反应生成化合物⑨,⑨的结构简式是
答案:
(3)②和⑧发生取代反应生成化合物⑨,此反应的化学方程式是+→+NaCl;
答案:+→+NaCl
(4)因为芳香醇,芳香醚、酚有可能为同分异构体,因此同分异构体的结构简式或者或者
答案:或者或者【解析】①.甲苯②.光照③.④.⑤.+→+NaCl⑥.⑦.或者或者15、略
【分析】【分析】
B的分子式为C8H8O,由A发生题干信息反应生成B,当B以铁作催化剂进行氯化时,一元取代物只有两种,应为2个侧链处于对位,可知B为A为B在新制氢氧化铜、加热条件下氧化生成C,则C为B与氢气1:1发生加成反应生成D,则D为B被酸性高锰酸钾氧化生成M,D氧化也生成M,结合反应信息可知,M为C与D在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成H,则H为C光照发生甲基中取代反应生成E,E在氢氧化钠水溶液、加热条件发生水解反应,并酸化生成F,F生成G为高分子化合物,则F中含有-OH、-COOH,则C发生一氯取代生成E,则E为故F为F发生缩聚反应生成G,则G为据此分析。
【详解】
(1)根据上面分析可知A的结构简式为M的结构简式为
答案:
(2)反应III的化学方程式为++H2O反应类型为酯化反应或取代反应;反应Ⅳ的化学方程式为n+(n-1)H2O;反应类型为缩聚反应;
答案:取代反应(酯化反应)缩聚反应。
(3)写出下列反应的化学方程式:
C+D→H反应的化学方程式为++H2O。
F→G反应的化学方程式为n+(n-1)H2O;
答案:n+(n-1)H2O
++H2O
(4)与C()互为同分异构体且均属于酯类的芳香族的化合物有:共有6种;
答案:6【解析】①.②.③.取代反应(酯化反应)④.缩聚反应⑤.n+(n-1)H2O⑥.++H2O⑦.616、E:E:G:H:I:J【分析】(1)CH3CH2CH2COOH分子中有羧基;所以该有机物属于羧酸,答案为E。
(2)分子中的羟基直接连在苯环上;所以该有机物属于酚,答案为G。
(3)分子中只有一个苯环;苯环连接的是饱和烷烃基,所以该有机物属于苯的同系物,答案为H。
(4)分子中含有酯基;所以属于酯类化合物,答案为I。
(5)分子中有羧基;所以该有机物属于羧酸,答案为E。
(6)是用一个氯原子代替正丁烷分子中一个H原子的产物,所以属于卤代烃,答案为J。17、略
【分析】【分析】
【详解】
(1)含苯环的有机物命名往往以苯环作为母体;取代基作为支链,称为某基苯,该物质名称为,乙基苯,简称乙苯,故答案为:乙苯。
(2)选取碳原子数最多的碳链作为主链;从距离支链最近的一端对主链编号,书写时取代基在前母体名称在后,该物质名称为:2,3-二甲基戊烷,故答案为:2,3-二甲基戊烷。
(3)选取包含碳碳双键在内的最长的碳链作为主链;从距离双键最近的一端对主链编号,名称书写时要用编号指明双键的位置,该物质的名称为:2-甲基-1,3-丁二烯,故答案为:2-甲基-1,3-丁二烯。
【点睛】
有机系统命名口诀:最长碳链作主链,主链须含官能团;支链近端为起点,阿拉伯数依次编;两条碳链一样长,支链多的为主链;主链单独先命名,支链定位名写前;相同支链要合并,不同支链简在前;两端支链一样远,编数较小应挑选。【解析】①.乙苯②.2,3-二甲基戊烷③.2-甲基-1,3-丁二烯18、略
【分析】本题考查有机化学方程式的书写。(1)2-溴丙烷在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成丙烯,其反应方程式为:CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH=CH2↑+NaBr+H2O;(2)1,3-丁二烯的加聚反应原理为两个碳碳双键断开,在其中间两个碳原子之间形成新的双键,其反应方程式为:nCH2=CH-CH=CH2(3)CH3CH2CHO被新制Cu(OH)2氧化为乙酸,其反应的方程式为:CH3CH2CHO+NaOH+2Cu(OH)2CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。【解析】CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH=CH2↑+NaBr+H2OCH2=CH-CH=CH2[CH2-CH=CH-CH2]nCH3CH2CHO+2Cu(OH)2CH2CH2COOH+Cu2O+2H2O19、略
【分析】【分析】
【详解】
(1)含苯环的有机物命名往往以苯环作为母体;取代基作为支链,称为某基苯,该物质名称为,乙基苯,简称乙苯,故答案为:乙苯。
(2)选取碳原子数最多的碳链作为主链;从距离支链最近的一端对主链编号,书写时取代基在前母体名称在后,该物质名称为:2,3-二甲基戊烷,故答案为:2,3-二甲基戊烷。
(3)选取包含碳碳双键在内的最长的碳链作为主链;从距离双键最近的一端对主链编号,名称书写时要用编号指明双键的位置,该物质的名称为:2-甲基-1,3-丁二烯,故答案为:2-甲基-1,3-丁二烯。
【点睛】
有机系统命名口诀:最长碳链作主链,主链须含官能团;支链近端为起点,阿拉伯数依次编;两条碳链一样长,支链多的为主链;主链单独先命名,支链定位名写前;相同支链要合并,不同支链简在前;两端支链一样远,编数较小应挑选。【解析】①.乙苯②.2,3-二甲基戊烷③.2-甲基-1,3-丁二烯四、有机推断题(共4题,共20分)20、略
【分析】【分析】
煤干馏得到焦炭,焦炭在电炉中和氧化钙发生反应,生成碳化钙,CaC2与水反应生成氢氧化钙与乙炔,由转化关系可知A为CH≡CH,CH≡CH与HCl发生加成反应生成CH2═CHCl,CH2═CHCl发生加聚反应生成聚氯乙烯故B为CH2═CHCl,PVC为CH≡CH与HCN发生加成反应生成CH2═CHCN,CH2═CHCN与D通过加聚反应合成人造羊毛,故D为CH2=CHOOCCH3,乙炔与E反应生成CH2=COOCCH3,故E为CH3COOH;据此解答。
【详解】
(1)根据上面的分析可知,反应①是加成反应,人造羊毛()是由单体H2C═CH-OOCCH3和H2C═CH-CN;通过加聚反应而形成,所以反应②为加聚反应;
故答案为加成反应;加聚反应;
(2)根据上面的分析可知,PVC为C为H2C═CH-CN;
故答案为H2C═CH-CN;
(3)D为CH2═CHOOCCH3,它是由乙炔和E发生加成反应生成的,而E为乙酸,所以反应的方程式为HC≡CH+CH3COOHH2C=CH-OOCCH3;
故答案为HC≡CH+CH3COOHH2C=CH-OOCCH3;
(4)与CH2=CHOOCCH3互为同分异构体且可发生碱性水解的物质,该物质含有酯基(不包括环状化合物),可能结构有:CH2=CHCOOCH3、CH2=CHCH2OOCH、CH3CH=CHOOCH、CH2=C(CH3)OOCH;
故答案为4,CH2=CHCOOCH3或CH2=CHCH2OOCH或CH3CH=CHOOCH或CH2=C(CH3)OOCH。【解析】①.加成反应②.加聚反应③.④.H2C=HC-CN⑤.HC≡CH+CH3COOHH2C=CH-OOCCH3⑥.4⑦.CH2=CHCOOCH321、略
【分析】【分析】
本题考查的是有机推断。
A的分子式为C2H4,为不饱和烃,有一个不饱和度,且A能与水发生加成反应,则A为乙烯,B为乙醇,B能与氧气、铜、加热条件下发生氧化反应生成C,C为乙醛,乙醛与氧气、催化剂条件下发生氧化反应生成D,D为乙酸,乙酸与①Cl2、②PCl3反应生成E,根据E的分子式,可知此反应为取代反应;F为溴苯,溴苯与试剂a生成G,此反应为硝化反应也为取代反应,试剂a为浓硫酸、浓硝酸,G的结构简式为根据信息提示G生成H的反应为取代反应,H为E与H反应生成I,此反应为取代反应,I在氢氧化钠的条件下发生分子内脱去,脱去小分子HCl生成J,J与铁;HCl发生还原反应生成利伐沙班。
【详解】
A的分子式为C2H4,为不饱和烃,有一个不饱和度,且A能与水发生加成反应,则A为乙烯,B为乙醇,B能与氧气、铜、加热条件下发生氧化反应生成C,C为乙醛,乙醛与氧气、催化剂条件下发生氧化反应生成D,D为乙酸,乙酸与①Cl2、②PCl3反应生成E,根据E的分子式,可知此反应为取代反应;F为溴苯,溴苯与试剂a生成G,此反应为硝化反应也为取代反应,试剂a为浓硫酸、浓硝酸,G的结构简式为根据信息提示G生成H的反应为取代反应,H为E与H反应生成I,此反应为取代反应,I在氢氧化钠的条件下发生分子内脱去,脱去小分子HCl生成J,J与铁;HCl发生还原反应生成利伐沙班。
根据上述分析A为乙烯。本小题答案为:乙烯。
B能与氧气、铜、加热条件下发生氧化反应生成C,C为乙醛,反应方程式为本小题答案为:
C为乙醛;乙醛与氧气;催化剂条件下发生氧化反应生成D,此反应为氧化反应。本小题答案为:氧化反应。
(4)F为溴苯,结构简式为本小题答案为:
(5)F为溴苯;溴苯与试剂a生成G,此反应为硝化反应也为取代反应,试剂a为浓硫酸;浓硝酸。本小题答案为浓硫酸、浓硝酸。
(6)G的结构简式为根据信息提示G生成H的反应为取代反应,H为反应方程式为+HBr。本小题答案为:+HBr。
(7)以为原料,加入ClCH2CH2OCH2COCl,根据信息提示的反应,生成发生分子内脱去,脱去小分子HCl,生成J为本小题答案为:
(8)J制备利伐沙班时,J发生了还原反应,同时生成了水,主要是-NO2转化为-NH2,一个-NO2中的N原子需结合2个H原子生成一个-NH2,2个O原子需结合4个H原子生成2个H2O,则共需6个H原子,即需6个HCl,则J与HCl物质的量之比1:6。本小题答案为:1:6。【解析】乙烯氧化反应浓HNO3、浓H2SO41:622、略
【分析】【分析】
和浓硝酸在浓硫酸加热作用下反应生成和浓硝酸在浓硫酸作用下反应生成和一水合氢离子加热作用下反应生成和酸性高锰酸钾反应生成在Fe、氢离子作用下发生还原反应生成在亚硝酸钠、硫酸低温下反应生成和一水合氢离子加热作用下反应生成
【详解】
(1)根据A和浓硫酸反应的产物得到A的结构简式为故答案为:
(2)根据化合物B的结构简式得到B中的官能团名称为氨基;羧基;故答案为:氨基、羧基。
(3)反应4是甲基变为羧基;其反应类型为氧化反应,反应5是硝基变为氨基,其反应类型为还原反应;故答案为:氧化反应;还原反应。
(4)设计反应1的目的是主要用磺酸基占位;防止反应2生成TNT;故答案为:占位,防止反应2生成TNT。
(5)反应2是和浓硝酸在浓硫酸加热作用下反应,其化学方程式:故答案为:
(6)化合物C()的同分异构体满足①除苯环外无其他环状结构,②1mol该物质最多可消耗4molNaOH溶液,说明有每种结构中有2个酚羟基,1个甲酸酚酯或则1个酚羟基,1个当有2个酚羟基,1个甲酸酚酯时,两个羟基在邻位,取代另外位置的氢,苯环上有两种位置的氢,即两种结构;两个羟基在间位,取代另外位置的氢,苯环上有三种位置的氢,即三种结构;两个羟基在对位,取代另外位置的氢,苯环上有一种位置的氢,即一种结构,共6种;1个酚羟基,1个分别为邻间对三种结构,满足上述结构的同分异构体有9种,任写出其中一种的结构简式:或故答案为:9;(3个基团位置可动)或(邻;间、对三种)。
(7)苯在浓硫酸作用下和浓硝酸加热条件下反应生成硝基苯,硝基苯在Fe、酸性条件下反应生成和亚硝酸钠在硫酸、低温下反应生成在一水合氢离子加热作用下生成苯酚,其合成路线为故答案为:【解析】氨基、羧基氧化反应还原反应占位,防止反应2生成TNT9(3个基团位置可动)或(邻、间、对三种)23、略
【分析】【分析】
从合成路线图可知,C→D过程用酸,可知D为D与H的反应,结合信息反应①可知,偶合反应的实质是重氮盐中的Cl原子被取代,故茜草黄R的结构简式为(6)合成过程推导;利用题干信息,整个过程通过偶合反应增长碳链,并在合成过程中通过保护氨基引入羧基即可合成。
【详解】
(1)G中官能团名称为氨基、硝基;故答案为:硝基;D是通过C酸化得到,故D的结构简式为化学名称为2-羟基苯甲酸。故答案为:2-羟基苯甲酸。
(2)A→E过程中氨基被取代;在F→G过程中氨基重新生成,起氨基保护作用。故答案为:保护氨基不被硝酸氧化。
(3)生成高分子化合物的化学方程式:故答案为:
(4)由题意可知,M应该比A多2个CH2基团,分子式为C8H11N,含有苯环存以下几种情况:如果含有1个侧链,则应该是-CH2CH2NH2、-CH(CH3)NH2、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-CH2NHCH3,共计5种;如果含有2个取代基,则可以是乙基和氨基或甲基和-NHCH3或甲基和-CH2NH2;其位置均邻间对三种,共计是9种;如果是3个取代基,则是2个甲基和1个氨基,其位置有6种,总计20个。故答案为:20种;其中核磁共振氢谱峰面积比为6:2:2:1的同分异构体的结构简式根据上面情况分析,可能情况有。
或或故答案为:或或
(5)结合信息反应①可知;偶合反应的实质是重氮盐中的Cl原子被取代,故茜。
草黄R的结构简式为故答案为:
(6)整个过程通过偶合反应增长碳链,并在合成过程中通过保护氨基引入羧基即可合成,路线为故答案为:
【点睛】
本题难点在第(4)小题,在已知分子式的情况下,做题时,根据已知条件,分侧链取代情况,罗列清楚,能达到快速解题效果,并且不会出现遗漏问题。【解析】硝基2-羟基苯甲酸保护氨基不被硝酸氧化20种或或
五、原理综合题(共3题,共12分)24、略
【分析】【分析】
【详解】
(1)由A的结构简式可以看出;结构中含有酯基,故化合物A属于酯类;
故答案为酯类;
(2)1mol化合物B含有2mol酚羟基、1mol羧酸与醇形成的酯基,1molB最多需要NaOH的物质的量为3mol,方程式为:+3NaOH+CH3OH+2H2O;
故答案为+3NaOH+CH3OH+2H2O;
(3)C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成X为反应③中D与H2按物质的量1:1反应生成Y,则Y为X与Y发生缩聚反应生成Z为则反应②的化学方程式为:
故答案为。
(4)化合物D与银氨溶液反应方程式为:
故答案为
(5)E的结构为其同分异构体能发生水解反应,则结构中含有酯基,能和氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀,则说明结构中含有醛基,且苯环上的取代基只有一种,则结构简式为:
故答案为
(6)反应①是原子利用率100%的反应;由原子守恒可知,应是F与HCHO发生加成反应,反应②为浓硫酸;加热条件下发生消去反应,反应③为烯烃的加聚反应,反应④为氧化反应;
a.反应①是原子利用率100%的反应,则该反应的化学方程式为:
故答案为
b.由上述分析可知,上述转化关系中涉及加成反应、消去反应、加聚反应、氧化反应,没有涉及还原反应、取代反应,故答案为③⑥。【解析】酯类+3NaOH+CH3OH+2H2O③⑥25、略
【分析】(1)根据生成物结构可知,分子中含有为醛基,醛基可与氢气发生加成发生还原反应,也可被氧化为羧酸,故选①③;(2)C6H11Cl在氢氧化钠醇溶液加热下,发生消去反应生成烯,所以B含有碳碳双键,B为环已烯.由信息可知C中含有碳氧双键(羰基或醛基),C为己二醛,根据流程可知D为醇,E为二元酯,所以D为二元醇,根据酯化反应可推断D分子式为C6H14O2,E分子中含有两个甲基且没有支链,所以B为环己烯,A为一氯环己烷,结构简式为.①C为己二醛,a.分子式为C6H10O2,a正确;b.C属于醛类,且1molC有2mol醛基,与足量的新制Cu(OH)2反应可得2molCu2O,故b错误;c.C能被氢气还原,具有氧化性,也能被氧化成酸,具有还原性,故c正确;d.由D己二醇可催化氧化可以得到C,己二醛,故d正确;故选acd;②A→B:A为一氯环己烷,结构简式为氢氧化钠醇溶液加热下,发生消去反应生成环己烯,反应方程式为属于消去反应;由流程图可知D为HOCH2(CH2)4CH2OH,与乙酸发生酯化反应生成E,D→E:属于取代反应。【解析】醛基①③acd消去反应取代反应26、略
【分析】【分析】
由合成M的路线可知:E应为D为CH2═CHCOOCH2CH2CH(CH3)2.由A(C3H4O)在催化剂、O2、△条件下得到B,C在浓H2SO4、△条件下得D可知,A为CH2═CH-CHO,B为CH2═CH-COOH,故C为HOCH2CH2CH(CH3)2.
(1)C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色;则C发生消去反应生成F。D中含有碳碳双键,发生加聚反应生成高分子化合物;
(2)A为CH2═CH-CHO;在A→B的反应中,对A醛基进行检验;
(3)E的一种同分异构体K苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,说明两个取代基处于苯环的对位位置,K与FeCl3溶液作用显紫色,则K中含有酚羟基.故K为.酚羟基与碱发生中和反应;-X原子在氢氧化钠水溶液;加热条件发生取代反应.
【详解】
(1)C为HOCH2CH2CH(CH3)2,与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,故C发生消去反应生成F,所以F为(CH3)2CHCH=CH2),D为CH2═CHCOOCH2CH2CH(CH3)2,D含有碳碳双键,发生加聚反应生成高分子化合物H,其结构简式为
(2)在A→B的反应中,醛基转化为羧基,A为CH2═CH-CHO;用新制的氢氧化铜悬浊液或银氨溶液检验醛基;
(3))E的一种同分异构体K苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,说明两个取代基处于苯环的对位位置,K与FeCl3溶液作用显紫色,则K中含有酚羟基.故K为K与过量NaOH溶液共热,酚羟基与碱发生中和反应,-X原子在氢氧化钠水溶液、加热条件发生取代反应,发生反应的方程式为
【点睛】
本题考查有机信息合成与推断、同分异构体、常见有机物的性质与检验等,解题关键:掌握常见官能团的性质,难点:理解题目信息,是取代反应,有机合成信息在于根据结构判断断键与成键。易错点是(3)与过量NaOH溶液共热,酚羟基与碱发生中和反应,-X原子在氢氧化钠水溶液、加热条件发生取代反应,两种官能团参与反应。【解析】(CH3)2CHCH=CH2新制的氢氧化铜悬浊液或银氨溶液六、实验题(共3题,共30分)27、略
【分析】【分析】
本实验以NaBr+H2SO4代替氢溴酸与醇反应,可提高浓度,但要设法减少HBr的挥发损失;从表中数据可知;溴乙烷和1-溴丁烷密度比水的大,另,它们是卤代烃,难溶于水;溴乙烷的沸点比其它充分低得多有利于通过蒸馏或分馏进行分离。
【详解】
(1)溴乙烷中含有少量乙醇,用蒸馏水洗涤,分液后,可除去大部分乙醇,再加入无水CaCl2可吸收其中的水和剩余的乙醇,但会溶解少量CaCl2,为与溶和不溶的CaCl2及其它的杂质分离,之后的实验操
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