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文档简介
有序思维突破同分异构体的书写及数目判断题型突破16第十一章
有机化学基础(选考)1.同分异构体的书写规律(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如图:专题精讲ZHUANTIJINGJIANG(2)具有官能团的有机物:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。例:(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、
②位置异构⇒
、
、
、
③官能团异构⇒C—O—C—C—C、
、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等),再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。2.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住一些常见有机物同分异构体数目,如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体;②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体;③4个碳原子的烷烃有2种异构体,5个碳原子的烷烃有3种异构体,6个碳原子的烷烃有5种异构体。(2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:①同一碳原子上的氢原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。1.(2018·合肥二模)与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有___种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是_____________________(写结构简式)。专题精练ZHUANTIJINGLIAN12348解析
F中含有2个羧基,与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有
、
、
、
、
、
、
、
,共8种。其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1∶2∶3∶4的结构简式为
。12342.(2018·太原模拟)在G(
)的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种的共有___种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱显示两组峰的是____________________(写结构简式)。81234解析
G的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种,则有两种情况,一是苯环上有两个相同的对位取代基,可能为两个—CH2OH或—O—CH3:
、
,共有2种同分异构体;二是苯环上有四个取代基,且是两个—OH和两个—CH3,先固定两个—OH的位置,有邻、间、对三种关系,然后再移动两个—CH3,共有6种结构:
、
、
、
、
、
,故符合条件的总共有8种同分异构体;1234核磁共振氢谱显示两组峰,则苯环上可能有2个对位取代基,且是醚键,结构简为
。12343.(1)抗结肠炎药物有效成分的结构简式为
,
它的同分异构体中,符合下列条件的有___种。①遇FeCl3溶液有显色反应②分子中甲基与苯环直接相连③苯环上共有三个取代基10解析
遇FeCl3溶液有显色反应,说明含有酚羟基;分子中甲基与苯环直接相连,苯环上共有三个取代基,则三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基。如果硝基和甲基处于邻位,有4种结构;如果硝基和甲基处于间位,有4种结构;如果硝基和甲基处于对位,有2种结构,所以符合条件的同分异构体有10种。1234(2)写出符合下列要求的
的同分异构体的结构简式:_______________________。①苯环上只有两个取代基②能使溴的CCl4溶液褪色,且在酸性条件下能发生水解③核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2解析
能使溴的CCl4溶液褪色,说明含有碳碳双键,在酸性条件下能发生水解,说明含有酯基,核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2,苯环上只有两个取代基,符合上述条件的有机物结构简式为
。1234(3)D是化合物B(CH2==CHCH2Br)的一种同分异构体,其核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢,且峰面积之比为4∶1,D的结构简式为______。解析
核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢,且峰面积之比为4∶1,说明其结构高度对称,则D的结构简式为
。12344.(1)有机物
的同分异构体中,满足下列条件的有___种(不考虑烯醇)。①仅含有苯环,无其他环状结构;②遇三氯化铁溶液显紫色;③1mol该有机物能与3mol金属钠反应生成1.5mol氢气。其中,核磁共振氢谱含有五组峰,且其峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_______________________________。6、1234解析
根据条件①仅含有苯环,无其他环状结构,说明除苯环外,还含有1个双键;②遇三氯化铁溶液显紫色,说明含有酚羟基;③1mol该有机物能与3mol金属钠反应生成1.5mol氢气,结合分子中有3个O,可知分子中有3个羟基,则符合条件的同分异构体为苯环上连有3个—OH和1个—CH==CH2,根据定三动一的原则,共有6种同分异构体。其中,核磁共振氢谱含有五组峰、且其峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为
或
。1234(2)X是
的同分异构体,它同时符合下列3个条件:①能发生水解反应;②不含甲基;③能发生银镜反应。则X可能的结构简式为________________________________________________________(任写2种)。HCOOCH2CH2CH==CH2、
、1234解析
的分子式为C6H10O3,其同分异构体既能发生银镜反应,又能与NaHCO3溶液反应,则含有醛基和羧基,则其同分异构体可以看成用—COOH取代C4H9—CHO中非醛基上的H原子后得到的产物。C4H9
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