考点7-卤代烃-(人教版2019选择性必修3)(原卷版)

考点7卤代烃【核心考点梳理】一、卤代烃1．概念与分类2．卤代烃的命名：一般用系统命名法，与烃类的命名相似。例如：、CH2=CH—Cl、2-氯丁烷氯乙烯1,2-二溴乙烷3．物理性质4．几种卤代烃的密度和沸点名称结构简式熔点/℃沸点/℃氯甲烷CH3Cl0.916－24氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108二、卤代烃的化学性质1．取代反应(水解反应)实验装置实验现象①中溶液分层②中有机层厚度减小，直至消失④中有淡黄色沉淀生成实验解释溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－由实验可知：(1)溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br，水中的羟基与碳原子形成C—O，断下的Br与水中的H结合成HBr。(2)溴乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(水),\s\do4(△))CH3CH2OH＋NaBr。反应类型为取代反应。(3)反应机理：R—X＋NaOHeq\o(→,\s\up11(水),\s\do4(△))R—OH＋NaX。在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。2．消去反应实验装置实验现象反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色生成的气体分子中含有碳碳不饱和键由实验可知：(1)1-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应后，化学方程式为CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(乙醇),\s\do4(△))CH3CH2CH=CH2↑＋NaBr＋H2O。(2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。＋NaOHeq\o(→,\s\up11(醇),\s\do4(△))＋NaX＋H2O。(3)①实验中盛有水的试管的作用是为了除去挥发出来的乙醇，原因是乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验。②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用溴的四氯化碳溶液来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？不用，理由是乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。【核心归纳】溴乙烷取代(水解)反应与消去反应的比较反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件NaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热键的变化C—Br键断裂形成C—O键C—Br键与C—H键断裂形成碳碳双键生成物CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O三、卤代烃中卤素原子的检验、制取卤代烃的方法1．卤代烃中卤素原子的检验(1)实验流程(2)实验要点①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。2．制取卤代烃的方法(1)烷烃取代法：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl。(2)烯(炔)烃加成卤素：CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br。(3)烯(炔)烃加成卤化氢：CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂))CH3CH2Cl。(4)芳香烃取代法：＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr。特别提醒工业上制备氯乙烷时，常用CH2=CH2与HCl发生加成反应制取，因为乙烯与氯化氢反应产物纯净，易分离、提纯。3．卤代烃的用途与危害(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。(2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。4．卤代烯烃卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。nCF2=CF2→CF2—CF2四氟乙烯聚四氟乙烯【必备知识基础练】1.（2021·哈尔滨市·黑龙江实验中学高二期末）下列实验操作中正确的是()A．制取溴苯：将铁屑、溴水、苯混合加热B．实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸C．除去乙烷中的乙烯：通入溴水中D．检验卤代烃中的卤原子：加入NaOH溶液共热，再加AgNO3溶液，观察沉淀颜色2.（2021·安徽省含山中学）由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2=CH2→CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应是A．取代→消去→加成 B．裂解→取代→消去C．取代→加成→氧化 D．取代→消去→水解3.(2021江苏淮安高二月考)2-溴丁烷在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应后的产物有()A.1种 B.2种 C.3种 D.4种4.如图装置可用于溴乙烷与氢氧化钠乙醇溶液反应的生成物乙烯的检验,下列说法不正确的是()A.该反应为消去反应B.反应过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色C.可用溴水代替酸性KMnO4溶液D.乙烯难溶于水,故装置②可以省去5.（2020·云南文山壮族苗族自治州·砚山县第三高级中学高二期中）下列反应中，属于消去反应的是()A．CH2=CH2+HClCH3CH2ClB．CH4+Cl2CH3Cl+HClC．+Br2+HBrD．CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O6.（2021·长沙市明德中学高二开学考试）某有机物的结构简式如图所示，下列关于该物质的说法中不正确的是()A．该物质不能发生加成反应，但能在一定条件下发生加聚反应B．该物质不能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类D．该物质可使溴水褪色7.某卤代烃的结构简式如图,其为无色透明液体,微溶于水,可混溶于多数有机溶剂,易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。主要用于有机合成及用作溶剂等。下列有关该卤代烃的叙述正确的是()A.分子式为C4H8ClB.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀C.该卤代烃的名字为2-氯丁烷D.与氢氧化钠、乙醇在加热条件下发生消去反应的有机产物只有一种8.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次从左至右发生的反应类型和反应条件都正确的是()选项反应类型反应条件A加成反应;取代反应;消去反应KOH的乙醇溶液、加热;KOH水溶液、加热;常温B消去反应;加成反应;取代反应NaOH水溶液、加热;常温;NaOH的乙醇溶液、加热C氧化反应;取代反应;消去反应加热;KOH的乙醇溶液、加热;KOH水溶液、加热D消去反应;加成反应;水解反应NaOH的乙醇溶液、加热;常温;NaOH水溶液、加热9.根据下面的反应路线及所给信息填空:AB(1)A的结构简式是,名称是。

(2)反应①的反应类型是,反应②的反应类型是,反应③的反应类型是。

(3)反应①的化学方程式是,反应④的化学方程式是。

【关键能力提升练】10.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物的说法正确的是()A.分别向甲、乙、丙、丁中加入NaOH的乙醇溶液共热,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成B.向甲中加入NaOH的水溶液共热,再滴入AgNO3溶液,可检验该物质中含有的卤素原子C.乙发生消去反应得到两种烯烃D.丙与NaOH的水溶液共热,可生成醇11.（2020·湖南常德市一中高二月考）如图装置也可用于检验溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应的有机产物，下列说法不正确的是()A．水浴加热可使反应物受热更均匀 B．实验过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色C．该有机产物难溶于水，故此装置②可以省去 D．可用溴水代替酸性KMnO4溶液12.(2020江苏南京高二检测)下列反应所得的有机产物只有一种的是()A.等体积的甲烷与氯气在光照条件下的取代反应B.丙烯与氯化氢的加成反应C.在NaOH的乙醇溶液作用下的消去反应D.甲苯与液溴在溴化铁作催化剂条件下的取代反应13.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图,则下列说法正确的是()A.环戊烷属于不饱和烃B.A的结构简式是C.反应②④的试剂可以都是强碱的乙醇溶液D.加入溴水,若溶液褪色则可证明已完全转化为14.（2021·浙江高二月考）以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则下列说法正确的是()ABCA．环戊烷属于不饱和烃B．A的结构简式是C．反应②④的试剂可以都是强碱的醇溶液D．加入溴水，若溶液褪色则可证明已完全转化为15.（2020·河北石家庄市·石家庄二中高二月考）已知下面两个反应，其中A为氯代烃，B为烯烃(其相对分子质量为42)。反应①：反应②：请回答下列问题：(1)化合物B的分子式为_____________．(2)假设A分子中有两种等效氢且比例为6∶1，则反应①的化学方程式为_______；(3)写出B在有机过氧化物()中与反应的化学方程式：_____；(4)下列有关实验室检验A中是否有氯元素的方法或试剂正确的是______(填字母)。a．燃烧法b．溶液c．溶液+稀硝酸溶液d．醇溶液溶液16.某液态卤代烃RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是ag·cm-3,且熔、沸点较低。该RX可以跟稀碱溶液发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下:①准确量取该卤代烃bmL,放入锥形瓶中。②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应。③反应完成后,冷却溶液,加稀硝酸酸化,滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。④过滤、洗涤,干燥后称重,得到固体的质量为cg。回答下列问题:(1)装置中长玻璃管的作用是。

(2)步骤④中,洗涤是为了除去沉淀上吸附的(填离子符号)。

(3)该卤代烃中所含卤素的名称是,判断的依据是。

(4)假设RX完全反应,则该卤代烃的相对分子质量是(列出算式)。

(5)如果在步骤③中所加HNO3的量不足,没有将溶液酸化,则步骤④中测得的c值(填下列字母)。

A.偏大 B.偏小C.不变 D.大小不定【学科素养拔高练】17.（2021·内蒙古高二期末）氯苯是有机生产中重要的生产原料，利用氯苯可合成，其工艺流程如下部分试剂和反应条件已略去：回答下列问题：(1)B分子中含有的官能团名称为_____________________。(2)反应①～⑦中属于消去反应的是_________________（填序号）(3