第08讲-酚(学生版)(人教2019选择性必修3)

第0第08讲酚考点考点导航知识精讲知识精讲知识点一：一、酚1．定义与____直接相连而形成的化合物。2．举例苯酚：______________，邻甲基苯酚：。二、苯酚1．分子组成与结构2．物理性质颜色：____色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈____色；状态：____，气味：__________；熔点：43℃；毒性：____，对皮肤有______；溶解性：室温下在水中溶解度为9.2g，温度高于65℃时，能与水____，易溶于________。【即学即练1】1．下列说法中正确的是A．含有羟基的化合物一定属于醇类B．代表醇类的官能团是与链烃基或脂环烃基相连的羟基C．醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质D．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类2．下列物质属于酚类的是A． B．C．CH3CH2CH2OH D．3．醇和酚在日常生活中具有非常重要的作用，下列关于醇和酚的说法中不正确的是()A．医院经常用“来苏水”进行消毒，其主要成分属于酚类化合物B．冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙醇C．甘油()具有较强的吸水性，经常用于护肤用品，它属于三元醇D．含有—OH(羟基)官能团的有机物不一定属于醇类4．化学与人类生产生活息息相关，下列说法正确的是A．聚氯乙烯制品易造成白色污染，宜采用焚烧法处理B．由石油分馏可以得到乙烯、丙烯等重要的化工原料C．蚕丝的主要成分为天然纤维，其性质稳定，不能水解D．苯酚有毒，不慎沾到皮肤上，可用乙醇清洗知识点二：3．化学性质(1)弱酸性①苯酚俗称______，苯酚的羟基能发生微弱的电离，所以苯酚显______，其电离方程式为________________________________________________________________________。②苯酚与NaOH溶液反应的方程式为________________________________________________________________________。③向苯酚钠溶液中通入CO2，反应的方程式为________________________________________________________________________。由此可判断酸性强弱：碳酸____苯酚。(2)苯环上的取代反应此反应可用于______________________。(3)氧化反应①常温下，苯酚露置于空气中因____而呈粉红色；②可以燃烧。(4)显色反应遇Fe3＋呈____，可用于__________。4．苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造________、________、______________、____________等。【即学即练2】1．苯酚具有弱酸性的原因是A．苯环使羟基中的极性变强 B．羟基使苯环活化C．苯酚能与溶液反应 D．苯酚与溴水反应2．下列有关苯酚的说法错误的是A．易溶于乙醇等有机溶剂 B．含有的官能团为酚羟基C．常温下苯酚能与水互溶 D．苯酚的空间填充模型为3．苯酚()在一定条件下能与H2加成得到环己醇()，下列关于这两种物质的叙述中错误的是A．都能溶于水，但溶解性都比乙醇差B．都能与金属钠反应放出氢气C．都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象4．下面的说法正确的是A．蔗糖与麦芽糖水解产物相同B．蔗糖与麦芽糖均能发生银镜反应C．用溴水能鉴别苯酚溶液、2，4－己二烯和甲苯D．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH易易错精析1．判断结构为的有机物是酚类还是醇类并命名。【细剖精析】醇类。因为羟基没有和苯环直接相连,名字是苯甲醇。2．苯酚俗名石炭酸,溶液呈弱酸性,所以苯酚属于酸类物质这种说法对不对?【细剖精析】不对。苯酚属于酚类。3．苯酚与溴水反应时,溴水要过量,为什么?【细剖精析】苯酚与溴水反应,溴水要过量,否则2,4,6-三溴苯酚会溶于过量苯酚中,观察不到白色沉淀。4．苯酚与三氯化铁溶液反应生成紫色沉淀。 ()【细剖精析】×。苯酚与三氯化铁溶液发生络合反应生成可溶于水的紫色物质,不是沉淀。5．苯酚钠溶液中通入二氧化碳不管多少,产物均为苯酚和碳酸氢钠。 ()【细剖精析】√。因为酸性:H2CO3>C6H5OH>HCO,所以苯酚钠溶液中通入二氧化碳只能生成碳酸氢钠+CO2+H2O+NaHCO3。6．除去苯中的苯酚应加入过量的浓溴水再过滤。 ()【细剖精析】×。苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚和过量的溴水中的溴均和苯互溶,仍然得不到纯净的苯。7．盛有苯酚的试剂瓶上有如下标识,其含义说明了苯酚的什么性质?【细剖精析】图示的含义是腐蚀性、有毒。8．苯酚中苯环与羟基的相互影响(1)苯酚溶液的酸性较弱,不能使酸碱指示剂变色。(2)苯酚的酸性比碳酸弱,由于电离能力H2CO3>>HCHCO,所以与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3,而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。即+Na2CO3+NaHCO3。(3)向溶液中通入CO2,无论CO2过量与否,产物均是NaHCO3。即+H2O+CO2+NaHCO3。(4)酚类物质与溴反应时,酚羟基邻、对位上的氢原子都能被溴原子取代。9．如何证明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱?【细剖精析】利用强酸制弱酸,向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体,溶液变浑浊,发生反应为+CO2+H2O+NaHCO3。10．怎样证明苯酚与浓溴水发生的反应是取代反应还是加成反应?【细剖精析】从组成和结构上看,苯酚分子的不饱和程度很大,它与溴分子之间既可能发生取代反应也可能发生加成反应。如果是加成反应,则只有一种产物而且是有机物;如果是取代反应,则有HBr和一种有机物两种产物。其中,HBr易溶于水,在溶液中能完全电离。如果苯酚与溴水反应后的水溶液导电能力明显增强,或溶液的酸性明显增强,则表明反应有HBr生成,可证明苯酚与溴发生的反应是取代反应。11．比较①水、②乙醇、③碳酸、④苯酚、⑤醋酸五种物质羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序。【细剖精析】⑤>③>④>①>②。12．醇、酚均与金属钠反应,醇不与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应,但酚能与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应。13．同样的基团或原子,连在不同的其他基团上,其性质表现不同,是受其他基团影响的结果。如电离产生H+的难易程度:R—OH<H—OH<C6H5—OH。14．乙醇、苯甲醇、苯酚都能被酸性高锰酸钾溶液氧化吗?【细剖精析】都能。乙醇、苯甲醇分子中与羟基相连的碳原子上都存在氢原子,可以被氧化;苯酚易被氧气氧化,也能被酸性高锰酸钾氧化。15．分子式为C7H8O的芳香族化合物中,与FeCl3溶液混合后能发生显色反应的种类有几种?【细剖精析】3种。符合C7H8O分子式的所有同分异构体为、、、、,其中,属于酚的有3种(①②③)。能力拓展能力拓展一、脂肪醇、芳香醇和酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基—OH醇羟基—OH酚羟基—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链上的碳原子相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成与FeCl3溶液反应显紫色二、苯酚的性质实验探究1．苯酚的弱酸性实验操作实验现象结论及有关化学方程式苯酚与水混合得白色浑浊液体常温下，苯酚在水中的溶解度较小加热后，液体变澄清温度升高，苯酚在水中的溶解度变大冷却后，液体变浑浊，滴加NaOH溶液后，液体变澄清冷却后，苯酚因溶解度减小而析出；加NaOH溶液后，发生苯酚有酸性通入CO2或滴加稀盐酸后，液体变浑浊，静置后，分为两层，上层水状，下层无色油状①加稀盐酸后，发生反应说明苯酚的酸性小于碳酸的酸性2.取代反应实验操作实验现象产生白色沉淀化学方程式3.显色反应实验操作实验现象溶液呈紫色结论FeCl3能跟苯酚反应，使溶液显紫色应用用FeCl3溶液检验苯酚的存在①苯酚钠溶液与盐酸、二氧化碳气体反应后生成的苯酚不是悬浊液，而是乳浊液，应用分液法分离。②苯酚与溴水反应时，苯酚溶液一定要较稀，溴水浓度一定要大，否则不易出现沉淀。③通常用FeCl3溶液检验苯酚的存在，但不进行定量计算。三、苯环对羟基的影响实验步骤实验现象①得到浑浊液体②液体不变红③液体变澄清④或⑤液体变浑浊化学方程式③+NaOH+H2O④+HCl+NaCl⑤+CO2+H2O+NaHCO3实验结论室温下,苯酚在水中溶解度较小苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红,但能与NaOH溶液反应,表现出酸性酸性:HCO<C6H5OH<H2CO3解释苯环对羟基的影响,使羟基上的氢原子更活泼,在水溶液中能发生电离,显酸性四、羟基对苯环的影响实验操作实验现象试管中立即产生白色沉淀化学方程式+3Br2↓+3HBr应用用于苯酚的检验和定量测定解释羟基对苯环的影响,使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼,易被取代分层提分分层提分题组A基础过关练1．下列有关苯酚的叙述中正确的是A．苯酚是羧酸，它能与NaOH溶液反应 B．苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应C．苯中混有的少量苯酚可用乙醇除去 D．苯酚有毒，不能配成洗涤剂和软膏2．已知酸性：苯甲酸＞H2CO3＞苯酚，将转变为的方法是A．与足量的稀硫酸共热后，加入足量的Na2CO3溶液B．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量的CO2C．加热溶液，再加入足量的NaHCO3溶液D．与足量的Na2CO3溶液共热3．下列物质不能用于杀菌消毒的是A．乙醇 B．苯酚 C．甲醛 D．乙酸乙酯4．下列说法正确的是A．不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用水冲洗，再用酒精洗涤B．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色C．甲酚的肥皂液俗称“来苏儿”，其主要成分为邻甲苯酚、对甲苯酚和间甲苯酚三者的混合物D．由高级脂肪酸钠制成的肥皂称为软肥皂，由高级脂肪酸钾制成的肥皂称为硬肥皂5．下列物质属于酚类的是（

）①

②

③

④

⑤A．①② B．①②③ C．①②③④⑤ D．②③⑤6．为了提纯下表所列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择正确的是选项被提纯的物质除杂试剂分离方法A乙烷(乙烯)酸性KMnO4溶液洗气B溴苯(Br2)NaOH溶液分液C苯(苯酚)饱和食盐水蒸馏D乙醇(H2O)CaO过滤A．A B．B C．C D．D7．下列离子方程式正确的是A．用惰性电极电解饱和氯化钠溶液：2Cl-+2H+H2↑+Cl2↑B．用银氨溶液检验乙醛中的醛基：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COO-+NH+3NH3+3Ag↓+H2OC．Na2SO3溶液使酸性KMnO4溶液褪色：5SO+6H++2MnO=5SO+2Mn2++3H2OD．苯酚钠溶液中通入少量CO2：CO2+H2O+2C6H5O-→2C6H5OH+2COEMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT48．下列叙述正确的是A．苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成三溴苯酚，再过滤除去B．苯酚不能使酸性KMnO4溶液褪色C．苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠反应放出CO2D．苯酚也可以和硝酸进行硝化反应9．某有机物结构简式为，取足量的Na，NaOH、新制Cu(OH)2分别与等物质的量的该物质反应(反应时可加热)，则消耗Na、NaOH、新制Cu(OH)2的物质的量之比为A．6∶4∶5 B．1∶1∶1 C．3∶3∶2 D．3∶2∶3题组B能力提升练1．下列物质的名称不正确的是A．：石炭酸 B．CH3COOH：冰醋酸C．HCOOH：蚁酸 D．HCHO：福尔马林2．下列各项说法正确的是A．凡是能发生银镜反应的物质一定是醛B．油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，所以能够发生水解反应C．在酯化反应中，羧酸脱去羧基中的氢原子、醇脱去羟基生成酯和水D．苯酚有弱酸性，俗称石炭酸，因此它是一种羧酸3．下列说法不正确的是A．人体内缺少乙醛脱氢酶会使人产生醉酒症状B．苯酚有毒，如不慎沾到皮肤上，应立即用水冲洗C．可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速度的差别D．在清洗业中常用卤代烃做清洗剂，应用于衣物干洗和机械零件的洗涤4．可以与反应，而乙醇不能与反应，这主要是由于A．中的羟基与苯环相连，受苯环影响羟基上的氢较为活泼B．苯酚显酸性，乙醇不显酸性C．苯酚的分子结构中含氢离子D．与结构没有关系，是因为两类物质性质不同5．用下图装置探究碳酸和苯酚的酸性强弱，下列叙述不正确的是(部分夹持仪器省略)A．打开分液漏斗旋塞，①中产生无色气泡，③中出现浑浊B．②中试剂为饱和食盐水C．③中发生反应的离子方程式是+CO2+H2O+HCOD．苯酚有弱酸性，是由于苯基影响了与其相连的羟基的活性EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT46．区别乙醛、苯、苯酚、四氯化碳最好选用的试剂是A．新制Cu(OH)2悬浊液B．银氨溶液C．浓溴水 D．AgNO3溶液7．下