苯芳香烃课件

苯及其官能团衍生物欢迎大家来到这个关于苯及其官能团衍生物的深入探讨。本课程将带领我们探索芳香族化合物的奇妙世界，揭示其独特的结构、性质和广泛应用。简介芳香族化合物以苯环为基本结构单元的有机化合物。特殊性质独特的环状共轭结构赋予其稳定性和特殊反应性。广泛应用在化学工业、医药、材料等领域有重要应用。课程内容将深入探讨苯及其衍生物的结构、性质和反应。苯的分子结构平面六边形结构六个碳原子排列成正六边形，每个碳原子上连接一个氢原子。共轭双键六个π电子在环上离域，形成稳定的共轭体系。键长均等所有C-C键长相等，介于单键和双键之间，约为0.139nm。苯的理化性质物理性质无色透明液体，有特殊芳香气味，密度小于水，不溶于水，易溶于有机溶剂。化学性质化学性质稳定，难发生加成反应，易发生取代反应。熔沸点熔点5.5°C，沸点80.1°C。毒性有毒，长期接触可致白血病，使用时需注意防护。苯的卤代反应1反应条件在催化剂（如FeBr3、AlCl3）存在下进行。2反应机理亲电取代反应，卤素作为亲电试剂进攻苯环。3产物主要生成单取代产物，如氯苯、溴苯等。4应用用于合成重要的有机中间体和药物前体。苯的硝化反应反应条件浓硫酸和浓硝酸的混合物（硝化混酸）作用。反应机理NO2+作为亲电试剂进攻苯环，发生亲电取代。主要产物硝基苯，可进一步硝化生成二硝基苯、三硝基苯。应用价值硝基苯是重要的有机中间体，用于染料、农药等生产。苯的磺化反应1反应条件浓硫酸或发烟硫酸作用。2反应机理SO3作为亲电试剂进攻苯环。3主要产物苯磺酸。4反应特点可逆反应，受温度影响。5应用用于合成染料、洗涤剂等。苯的亲电取代反应反应速度比脂肪烃的取代反应快得多。反应机理通过π复合物和σ复合物中间体进行。定向效应取代基影响后续取代反应的位置。活化效应取代基影响苯环的反应活性。苯的亲核取代反应1反应难度比亲电取代反应难进行。2反应条件通常需要强碱和高温。3反应机理通过加成-消除机制进行。4典型反应氯苯与NaOH反应生成苯酚。苯酚的制取1氯苯水解法氯苯在强碱和高温下水解。2异丙苯法异丙苯氧化生成过氧化氢，再酸催化裂解。3磺化法苯磺酸钠熔融碱解。4生物法利用微生物发酵制取。苯酚的理化性质物理性质白色晶体，有特殊气味，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。化学性质弱酸性，能与碱反应生成盐，易被氧化。毒性有腐蚀性和毒性，对皮肤有刺激作用。熔沸点熔点40.5°C，沸点181.8°C。苯酚的反应性酸性反应与碱反应生成苯酚盐，酸性比脂肪族醇强。亲电取代反应易发生卤代、硝化、磺化等反应，反应活性高于苯。氧化反应易被氧化，可生成对苯醌、邻苯醌等产物。苯酚的应用医药用作消毒剂，合成阿司匹林等药物。塑料生产酚醛树脂、双酚A等塑料原料。染料合成多种染料和颜料。农药用于生产除草剂、杀虫剂等。苯胺的制备还原法硝基苯在催化剂存在下被还原。氨解法氯苯与氨在高温高压下反应。水解法苯基异氰酸酯水解。酰胺还原法苯甲酰胺还原。苯胺的性质物理性质无色油状液体，有特殊气味，微溶于水，易溶于有机溶剂。化学性质弱碱性，能与酸反应生成盐，易被氧化。毒性有毒，可经皮肤吸收，对血液系统有害。熔沸点熔点-6.2°C，沸点184.4°C。苯胺的反应1碱性反应与酸反应生成盐。2亲电取代反应易发生卤代、硝化、磺化等反应。3氧化反应易被氧化，生成氧化产物。4重氮化反应与亚硝酸作用生成重氮盐。苯胺的应用染料合成多种偶氮染料。橡胶生产橡胶防老剂。医药合成磺胺类药物。农药生产杀虫剂、除草剂。甲苯的制备1石油分馏从石油中分离获得。2甲基化苯与甲醇在催化剂存在下甲基化。3脱氢环己烷或甲基环己烷脱氢。4重整石油重整过程中生成。甲苯的性质物理性质无色液体，有特殊芳香气味，不溶于水，易溶于有机溶剂。化学性质比苯活泼，易发生侧链氧化和亲电取代反应。毒性有毒，长期接触可影响中枢神经系统。熔沸点熔点-95°C，沸点110.6°C。甲苯的反应侧链氧化甲基被氧化生成苯甲醛、苯甲酸。亲电取代发生卤代、硝化、磺化等反应。侧链卤代在光或热作用下，甲基被卤素取代。加氢在催化剂存在下加氢生成甲基环己烷。甲苯的应用溶剂用作油漆、油墨的溶剂。炸药制造TNT等炸药。塑料生产聚苯乙烯等塑料。洗涤剂合成表面活性剂。乙苯的性质物理性质无色液体，有特殊芳香气味，不溶于水，易溶于有机溶剂。化学性质比苯活泼，易发生侧链氧化和苯环上的亲电取代反应。熔沸点熔点-95°C，沸点136.2°C。乙苯的反应1脱氢反应在催化剂存在下脱氢生成苯乙烯。2氧化反应侧链氧化生成苯乙酮、苯甲酸等。3亲电取代苯环上发生卤代、硝化、磺化等反应。4加氢反应在催化剂存在下加氢生成乙基环己烷。乙苯的应用苯乙烯生产聚苯乙烯塑料的原料。溶剂用作涂料、油墨的溶剂。橡胶用于合成橡胶生产。沥青用于改善沥青性能。二甲苯的性质异构体存在邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯三种异构体。物理性质无色液体，有特殊芳香气味，不溶于水，易溶于有机溶剂。化学性质比甲苯更活泼，易发生侧链氧化和亲电取代反应。熔沸点三种异构体的熔点和沸点略有不同。二甲苯的反应侧链氧化甲基被氧化生成邻苯二甲酸等。亲电取代发生卤代、硝化、磺化等反应。异构化在催化剂作用下，异构体可相互转化。脱甲基高温下可脱去甲基生成甲苯。二甲苯的应用塑料生产对苯二甲酸，用于制造PET塑料。溶剂用作涂料、农药的溶剂。纤维生产聚酯纤维的原料。航空燃料用作高性能航空燃料添加剂。三甲苯的性质异构体存在1,2,3-三甲苯、1,2,4-三甲苯和1,3,5-三甲苯三种异构体。物理性质无色液体，有芳香气味，不溶于水，易溶于有机溶剂。化学性质反应活性比二甲苯更高，易发生侧链氧化和亲电取代反应。三甲苯的反应1侧链氧化甲基被氧化生成三甲基苯甲酸等。2亲电取代发生卤代、硝化、磺化等反应，反应活性高。3异构化在催化剂作用下，异构体可相互转化。4脱甲基高温下可脱去甲基生成二甲苯或甲苯。三甲苯的应用合成树脂用于生产特种合成树脂。香料用作香料中间体。染