第3章第1节-卤代烃(学生版)

《2021-2022学年高二化学同步精品学案（新人教版选择性必修3）》第三章烃的衍生物第一节卤代烃一、卤代烃1．概念与分类（1）概念：烃分子中的氢原子被取代后生成的化合物称为卤代烃，可表示为。官能团是。（2）卤代烃的分类eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(卤素原子种类：氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃,卤素原子数目：单卤代烃和多卤代烃))2．卤代烃的命名：卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。例如：结构简式eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(Cl))CH2,)—eq\o(\o\al(CH2,\s\do11(｜),\s\do22(Br)))eq\o(\o\al(CH2,\s\do11(｜),\s\do22(Br)))CF2=CF2名称3．物理性质（1）状态：常温下，卤代烃中除个别为气体外，大多为液体或固体。（2）溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。（3）密度与沸点：①卤代烃的密度和沸点都相应的烃，如沸点：CH3CH3CH3CH2Br；②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而，如ρ(CH3Cl)ρ(CH3CH2Cl)；③卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而，如沸点：CH3ClCH3CH2Cl。4．溴乙烷的结构与物理性质（1）组成和结构球棍模型空间填充模型结构式结构简式分子式（2）物理性质：纯净的溴乙烷是色体，沸点38.4℃，密度比水的，难溶于，可溶于多种有机溶剂。二、卤代烃的化学性质1．取代反应(水解反应)实验装置实验现象①中溶液②中有机层厚度减小，直至消失④中有沉淀生成实验解释溴乙烷与NaOH溶液共热产生了反应原理CH3CH2Br+H2Oeq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))CH3CH2OH+CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH3CH2OH＋2．消去反应【实验探究】1-溴丁烷的化学性质实验装置实验现象反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色实验解释生成的气体分子中含有碳碳不饱和键反应原理CH3CH2CH2CH2Breq\o(→,\s\up7(乙醇/NaOH),\s\do5(△))CH3CH2CH=CH2↑＋CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH3CH2CH=CH2↑＋（1）消去反应的概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去(如H2O、HX等)，而生成含的化合物的反应。（2）问题讨论：①实验中盛有水的试管的作用是，原因是。②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？，理由是。【归纳整理】卤代烃取代(水解)反应与消去反应的比较反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件断键方式反应本质卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇相邻的两个碳原子间脱去小分子HX反应通式RCH2X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))eq—o\ac(C,\s\up11(|),\s\do11(|),\s\do22(H))eq\o(\o\al(C,\s\up11(｜),\s\do11(｜),\s\do22(X)))＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))产物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物反应机理在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂。【理解应用】写出下列反应的化学方程式①CH3CHClCH3+NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))②CH2BrCH2Br+NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))③CH3CHBrCH2CH3+NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))④CH2BrCH2Br+NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))【预习检验】1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)（1）在溴乙烷的水解反应中NaOH作催化剂()（2）在CH3CH2Br中滴入AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成()（3）检验氯乙烷中的氯原子：先滴加NaOH水溶液，加热，再加入AgNO3溶液有白色沉淀（）（4）所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应和消去反应()（5）检验溴乙烷与NaOH的乙醇溶液混合共热产生的乙烯，可把气体通入酸性高锰酸钾溶液()2．在R—CH2—CH2—X中化学键如图所示：(①为C—X，②③为C—H，④为C—R)则下列说法正确的是()A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．发生水解反应时，被破坏的键是①C．发生消去反应时，被破坏的键是②和③D．发生消去反应时，被破坏的键是①和④3．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是 ()A．CH3ClB．CH3eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(Br)))—CH3C．CH3eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(CH3),\s\do11(|),\s\do22(CH3))CH2ClD．4．〔双选〕下列反应所得的有机产物确定有两种的是()A.等体积的甲烷与氯气在光照条件下的取代反应B.丙烯与氯化氢的加成反应C.CH3eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(CH3),\s\do11(|),\s\do22(CH3))eq\o(\o\al(CBr,\s\up11(|),\s\up22(CH3),\s\do11(|),\s\do22(C2H5)))在NaOH的乙醇溶液作用下的消去反应D.甲苯与液溴在溴化铁作催化剂条件下的取代反应5．由1-氯环己烷()制备1,2-环己二醇()时，需要经过下列哪几步反应()A．加成→消去→取代 B．消去→加成→取代C．取代→消去→加成 D．取代→加成→消去6．为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计了如下三种实验方案。甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后滴入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则可证明发生了消去反应。乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。丙：向反应混合液中滴入KMnO4酸性溶液，若溶液颜色变浅或褪去，则可证明发生了消去反应。其中正确的是()A．甲B．乙C．丙D．上述实验方案都不正确7．如图为氟利昂(如CFCl3)破坏臭氧层的反应过程示意图，下列说法不正确的是()A.过程Ⅰ中断裂极性键C—Cl键B.过程Ⅱ可表示为O3＋Cl=ClO＋O2C.过程Ⅲ中O＋O=O2是吸热过程D.上述过程说明氟利昂中氯原子是破坏O3的催化剂8．为确定某卤代烃分子中所含卤素原子的种类，可按下列步骤进行实验：a．取少量该卤代烃液体；b.加入过量NaOH溶液；c.冷却后加入稀硝酸酸化；d.加入AgNO3溶液，观察反应现象。回答下列问题：(1)①步骤b的目的是____________________________________________；②步骤c的目的是______________________________________________。(2)若加入AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色，则此卤代烃中的卤素原子是________(填元素符号)。(3)能否向该卤代烃中直接加入AgNO3溶液以确定卤素原子的种类？________(填“能”或“不能”)，原因是____________________________________________________________。9．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下：（水及其他无机产物均已省略）写出各步涉及的方程式：①②③④⑤10．已知有机物的转化关系如下(部分试剂和反应条件已略去)。（1）写出B、D的结构简式：B___________________________、D____________________________