第四章-生物大分子【过知识】高二化学单元复习过过过(人教版2019选择性必修3)

第四章生物大分子考点01糖类的组成和分类1．结构与组成从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，其组成大多以通式Cm(H2O)n表示。2．分类(1)单糖：凡是不能水解的糖称为单糖。如葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖等。(2)寡糖(低聚糖)：1mol糖水解后能产生2～10mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若水解生成2mol单糖，则称为二糖，常见的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。(3)多糖：1mol糖水解后能产生10mol以上单糖的称为多糖，如淀粉、纤维素和糖原等。【特别提示】1．大多数糖类化合物的分子可以用通式Cm(H2O)n来表示，m与n是可以相同、也可以不同的正整数。2．符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类，如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)等；有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n，如脱氧核糖(C5H10O4)。3．有甜味的不一定是糖，如甘油、木糖醇等；没有甜味的也可能是糖，如淀粉、纤维素等。因此，糖类物质不完全属于碳水化合物，也不等于甜味物质。【典例1】下列物质中符合Cm(H2O)n的组成，但不属于糖类的是()①纤维素②甲酸甲酯③淀粉④甲醛⑤丙酸⑥乳酸(α-羟基丙酸)⑦乙二醇⑧乙酸A．②③④⑥B．②④⑥⑧C．①③④⑦ D．②④⑤⑧答案：B解析：纤维素、淀粉属于糖类；甲酸甲酯、甲醛、乳酸和乙酸的分子式可分别变形为C2(H2O)2、CH2O、C3(H2O)3、C2(H2O)2，都符合通式Cm(H2O)n，但都不属于糖类；丙酸分子式为C3H6O2，乙二醇分子式为C2H6O2，不符合通式Cm(H2O)n。考点02单糖1．葡萄糖(1)葡萄糖的结构特点分子式：C6H12O6，与果糖互为同分异构体。结构简式：，官能团为羟基（—OH）和醛基（—CHO），属于多羟基醛。(2)葡萄糖的化学性质①生理氧化：C6H12O6+6O2eq\o(,\s\up7(酶),\s\do5())6CO2+6H2O②在酒化酶的作用下发酵生成酒精：C6H12O6eq\o(,\s\up7(酒化酶),\s\do5())2C2H5OH+2CO2③酯化反应如葡萄糖和乙酸的反应：+5CH3COOH+5H2O④银镜反应CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHeq\o(,\s\up7(△))CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O⑤与新制Cu(OH)2反应CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq\o(,\s\up7(△))CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O⑥与H2加成：CH2OH(CHOH)4CHO+H2eq\o(,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH2OH(CHOH)4CH2OH2．其他常见单糖单糖果糖核糖脱氧核糖物理性质无色晶体，易溶于水，吸湿性强—类别多羟基酮，属于酮糖，与葡萄糖互为同分异构体多羟基醛，属于醛糖分子式C6H12O6C5H10O5C5H10O4结构简式CH2OH(CHOH)3COCH2OHCH2OH(CHOH)3CHOCH2OH(CHOH)2CH2CHO用途用于食品和医药的生产中核糖核酸(RNA)的重要组成部分脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分3．实验探究葡萄糖的性质实验步骤实验现象试管壁上有银镜生成试管中出现砖红色沉淀【典例2】核糖与脱氧核糖分别是生物体遗传物质核糖核酸与脱氧核糖核酸的重要组成部分，其结构简式如下图所示。下列关于核糖与脱氧核糖的说法正确的是()A．核糖与脱氧核糖均为非还原糖B．核糖与脱氧核糖互为同分异构体C．核糖与脱氧核糖与葡萄糖互为同系物D．核糖与脱氧核糖可以使酸性高锰酸钾溶液褪色答案：D解析：核糖与脱氧核糖中含有醛基，属于还原糖，A错误；核糖的分子式为C5H10O5，脱氧核糖的分子式是C5H10O4，二者分子式不同，B错误；核糖与脱氧核糖与葡萄糖并不是相差n个CH2原子团，不是同系物，C错误；核糖与脱氧核糖中的羟基与醛基均会被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。考点03二糖1．来源、用途及物理性质类别蔗糖麦芽糖分子式C12H22O11C12H22O11物理性质无色晶体，易溶于水，有甜味白色晶体，易溶于水，有甜味来源甘蔗、甜菜发芽的谷粒和麦芽用途甜味剂制饴糖联系互为同分异构体2．化学性质——水解反应蔗糖、麦芽糖都能发生水解反应，化学方程式为3．蔗糖、麦芽糖的结构、性质探究实验步骤实验现象实验结论试管内无明显现象蔗糖分子中无醛基，是非还原糖；麦芽糖分子中含有醛基，是还原糖试管内产生砖红色沉淀①②把蔗糖溶液换为麦芽糖溶液，重复实验操作加入银氨溶液的试管中都产生银镜；加入新制的Cu(OH)2的试管中都出现砖红色沉淀蔗糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性；麦芽糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性【特别提示】保证糖类还原性实验成功的注意事项(1)盛蔗糖或麦芽糖溶液的试管要预先洗净，可先用NaOH溶液洗涤，再用蒸馏水洗净。(2)蔗糖的水解实验需要用水浴加热。(3)检验蔗糖的水解产物是否具有还原性时，一定要先加NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸至溶液呈碱性后，再加银氨溶液或新制的Cu(OH)2，否则实验会失败。【典例3】下列关于蔗糖属于非还原糖，而其水解产物具有还原性的实验方案的说法中正确的是()A．验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④③B．验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④②⑤C．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①④⑤D．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①②④⑤答案：D解析：验证糖类是否属于还原糖，可通过银镜反应加以证明。银镜反应应该在水浴中进行加热，故不能选择③，同时考虑到银镜反应的发生应该在碱性条件下进行，故蔗糖水解后应先加碱中和过量的酸，才能进行银镜反应。考点04多糖1．淀粉和纤维素的结构和性质分类淀粉纤维素通式(C6H10O5)n关系①不是同分异构体(n值不等)，也不是同系物(结构不同且分子组成上也不相差n个CH2原子团)②都是天然有机高分子结构特征分子中含有几百个到几千个单糖单元分子中含有几千个单糖单元物理性质白色粉末状物质，没有甜味，不溶于冷水，在热水中发生糊化作用白色纤维状物质，没有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂化学性质①无还原性②能水解生成葡萄糖③遇碘单质变蓝①无还原性②能水解生成葡萄糖(难)③能发生酯化反应存在绿色植物光合作用的产物参与构成了植物的细胞壁用途燃料乙醇、白酒、食醋、味精，以及氨基酸、抗生素等药物。生产食品添加剂、表面活性剂和可降解塑料等纺织、造纸、制纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯和黏胶纤维等2．判断淀粉的水解程度的方法(1)实验原理：淀粉在酸作用下发生水解反应最终生成葡萄糖，反应物淀粉遇碘变蓝色，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不变蓝，能发生银镜反应。(2)实验步骤：(3)实验现象及结论：现象A现象B结论1未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解2出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解3出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解【特别提示】(1)验证水解产物时，首先要向水解液中加入NaOH溶液中和至碱性后再进行实验。(2)要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOH中和后再加碘水，因碘水与NaOH溶液反应。【典例4-1】端午节吃粽子是中国传统习俗，粽子由糯米等制作而成。下列说法正确的是()A．糯米中的淀粉能与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀B．糯米中的淀粉是否水解完全，可以用碘水来检验C．糯米中的淀粉在碱性条件下能发生水解生成葡萄糖D．糖尿病患者不能吃粽子，因为糯米中含大量的葡萄糖，会使血糖升高答案：B解析：淀粉属于高分子化合物，不含醛基，不能与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀，A错误；淀粉是否水解完全可以用碘水来检验，若溶液变蓝，则淀粉水解不完全，反之水解完全，B正确；淀粉在酸或酶的催化作用下能发生水解生成葡萄糖，但在碱性条件下不能发生水解，C错误；糯米中主要含淀粉，淀粉水解才会产生葡萄糖，糯米中并不含葡萄糖，D错误。【典例4-2】要检验淀粉的水解程度，提供了以下实验操作过程：①取少量淀粉加水制成溶液、②加热、③加入碱液，中和并呈碱性、④加入银氨溶液、⑤加入几滴稀硫酸、⑥再加热(水浴)、⑦加入几滴碘水。甲、乙、丙三位同学分别做了以下三个实验，指出他们的实验目的或现象：(1)甲：①→⑤→②→③→④→⑥，现象：无银镜产生。甲同学的实验结论是_______________________________。(2)乙：①→⑤→②→③→④→⑥，现象：有银镜产生；①→⑤→②→⑦，现象：溶液变蓝。乙同学的实验结论是_____________________________。(3)丙：①→⑤→②→⑦，现象：_________________________________。丙同学的实验结论是证明淀粉已完全水解。答案：(1)证明淀粉还没开始水解(2)证明淀粉已发生水解，但还有剩余(3)溶液不变蓝解析：(1)不存在能发生银镜反应的葡萄糖，故能证明淀粉还没开始水解。(2)有银镜产生，证明淀粉已经水解；溶液变蓝，证明淀粉还有剩余。(3)淀粉已完全水解，加入碘水时溶液不变蓝。考点05氨基酸1．氨基酸的分子结构(1)羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物称为氨基酸。(2)天然氨基酸几乎都是α-氨基酸，其结构简式可以表示为，官能团为—COOH和—NH2。α-氨基酸除甘氨酸外，一般均含有连接4个不同原子或原子团的手性碳原子，具有对映异构体。2．常见的氨基酸俗名结构简式甘氨酸丙氨酸苯丙氨酸谷氨酸半胱氨酸3．氨基酸的物理性质天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，一般能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。4．氨基酸的化学性质(1)氨基酸的两性氨基酸分子中既含有羧基，又含有氨基。羧基是酸性基团，氨基是碱性基团，因此氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。①与酸反应：。②与碱反应：。(2)成肽反应①两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键()的化合物，发生成肽反应。②由两个氨基酸分子缩合后形成的含有肽键的化合物称为二肽。二肽还可以继续与其他氨基酸分子缩合生成三肽、四肽、五肽，以至生成长链的多肽。5．氨基酸的成肽规律在成肽反应中，官能团的断裂方式是酸脱羟基、氨脱氢。规律如下：(1)1种氨基酸脱水形成二肽(2)2种氨基酸脱水形成4种二肽如将甘氨酸()与丙氨酸()混合，反应生成的二肽有：(3)分子间成环(4)分子内成环(5)多分子脱水形成多肽(6)多种氨基酸缩聚成蛋白质氨基酸eq\o(,\s\up7(脱水))二肽或多肽eq\o(,\s\up7(脱水))蛋白质【典例5-1】关于生物体内氨基酸的叙述错误的是()A．构成蛋白质的α-氨基酸的结构通式是B．人体内所有氨基酸均可以互相转化C．两个氨基酸通过脱水缩合形成二肽D．人体内氨基酸分解代谢的最终产物是二氧化碳、水和尿素答案：B解析：α-氨基酸的通式为；人体内氨基酸分解代谢的最终产物是水、二氧化碳和尿素；两个氨基酸脱水缩合可形成二肽；在人体内能够通过转氨基作用形成的只有12种非必需氨基酸，还有8种必需氨基酸必须从食物中摄取，因此“人体内所有氨基酸均可以相互转化”的说法是错误的。【典例5-2】营养品和药品都是保证人类健康不可缺少的物质，其性质和制法是化学研究的主要内容。已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式是(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有_________________。

A．取代反应B．加成反应C．酯化反应 D．中和反应(2)在酪氨酸的同分异构体中，同时满足如下三个条件的，除酪氨酸外还有____________种。

①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②羟基直接连在苯环上；③氨基(NH2)不与苯环直接相连。(3)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：____________________________________________________。

答案：(1)ABCD(2)5(3)2NaOH2H2O解析：—COOH能发生酯化反应、中和反应，含有苯环可发生取代反应和加成反应。符合条件的同分异构体包括：、、、、共5种。考点06蛋白质酶1．蛋白质的组成蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子，是一般细胞中含量最多的有机分子，主要由C、H、O、N、S等元素组成，有些还含有P、Fe、Zn、Cu等元素。2．蛋白质的四级结构3．蛋白质的性质(1)两性：蛋白质的结构中含有—NH2和—COOH两种官能团，因此既能与酸反应又能与碱反应，是两性分子。(2)水解：蛋白质在酸、碱或酶的作用下，水解生成相对分子质量较小的多肽化合物，最终水解得到氨基酸。天然蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸。(3)盐析：①概念：向蛋白质溶液中加入大量的浓盐溶液(轻金属盐或铵盐)，使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出，这种作用称为盐析。②特点：盐析不影响蛋白质的结构和生物活性，属于物理变化，是一个可逆过程。③利用盐析可分离提纯蛋白质。(4)变性：在某些物理因素(加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射线等)和某些化学因素(强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等)的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性。(5)显色反应含有苯环的蛋白质遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后沉淀变黄色。(6)蛋白质灼烧有烧焦的羽毛味。4．酶(1)概念：一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机化合物，其中绝大多数是蛋白质。(2)催化特点：①条件温和，一般接近体温和中性的条件；②具有高度的专一性；③具有高效催化作用。(3)应用：①蛋白酶用于医药、制革等工业；②淀粉酶用于食品、发酵、纺织等工业。③有的酶可以用于疾病的诊断。5．蛋白质的性质实验实验1：蛋白质的盐析实验操作实验现象试管①中出现白色沉淀；试管②中白色沉淀消失实验2：蛋白质的变性实验操作实验现象加热后产生白色沉淀，加入蒸馏水后沉淀不溶解加入硝酸银溶液后产生白色沉淀，加入蒸馏水后沉淀不溶解加入乙醇后产生白色沉淀，加入蒸馏水后沉淀不溶解实验3：蛋白质的显色反应实验操作实验现象加入浓硝酸后产生白色沉淀，加热后沉淀变黄色【典例6-1】1773年，意大利科学家斯帕兰扎尼设计了一个巧妙的实验：将肉块放入小巧的金属笼中，然后让鹰吞下去。过一段时间他将小笼取出，发现肉块消失了。从而开始了人类对酶的研究。下列关于酶的叙述中，不正确的是()A.绝大多数酶是一种糖类物质B．绝大多数酶是一种蛋白质C．酶是生物体内产生的催化剂D．酶受到高温或重金属盐作用时会变性答案：A解析：绝大多数酶是一种蛋白质，而不是糖类物质；酶具有蛋白质的性质，当受到高温或重金属盐作用时会变性；酶还是生物体内产生的高效催化剂，其催化作用具有条件温和、不需加热、高度专一、催化效率高等特点。【典例6-2】用鸡蛋清进行如下实验：步骤1：在试管中加入鸡蛋清溶液5mL，用激光笔照射，溶液内出现一条光亮的通路。步骤2：在试管中加入鸡蛋清溶液2mL，接着加入饱和(NH4)2SO4溶液1mL，试管中出现白色沉淀。步骤3：在试管中加入鸡蛋清溶液2mL，接着滴加2滴1%(CH3COO)2Pb溶液，试管中出现白色沉淀。步骤4：在试管中加入鸡蛋清溶液2mL，加热，试管中出现白色沉淀。下列说法正确的是()A．步骤1说明鸡蛋清分散到水中形成了胶体B．步骤2说明鸡蛋清发生了变性C．步骤3说明鸡蛋清发生了盐析D．步骤4说明鸡蛋清发生了水解答案：A解析：步骤1，用激光笔照射，溶液内出现一条光亮的通路，说明鸡蛋清分散到水中形成了胶体，A正确；步骤2，加入饱和(NH4)2SO4溶液1mL，试管中出现白色沉淀，说明鸡蛋清发生了盐析而不是变性，B错误；步骤3，(CH3COO)2Pb溶液属于重金属盐溶液，试管中出现白色沉淀，说明鸡蛋清发生了变性而不是盐析，C错误；步骤4，加热，试管中出现白色沉淀，说明鸡蛋清发生了变性而不是水解，D错误。考点07核酸1．核酸的概念核酸是一种生物大分子，相对分子质量可达上百万。2．核酸的分类3．核酸的组成(1)核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定