第4章第2节-蛋白质(第1课时-氨基酸)(教师版)

《2021-2022学年高二化学同步精品学案（新人教版选择性必修3）》第四章生物大分子第二节蛋白质第一课时氨基酸eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(绝大多数生,命过程与蛋,白质密切相关))eq\o(→,\s\up7())eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(大多数酶、一些激素,抗体、病毒、细菌))eq\o(→,\s\up7())eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(没有蛋白质,就没有生命。))一、氨基酸：组成蛋白质的基本结构单位。1．氨基酸的分子结构(1)从结构上看，氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的氢原子被取代的产物，属于取代羧酸。(2)官能团：分子中既含有—COOH(羧基)又含有—NH2(氨基)。(3)天然氨基酸主要是α-氨基酸，其结构简式可以表示为。2．常见的氨基酸俗名结构简式系统命名甘氨酸H2N—CH2COOH氨基乙酸丙氨酸CH3—eq\o(\o\al(CH—,\s\do11(｜),\s\do22(NH2)))COOH2-氨基丙酸谷氨酸eqHOOC—CH2—CH2o\ac(CH,\s\do11(|),\s\do22(NH2))COOH2-氨基戊二酸2-氨基-3-苯基丙酸半胱氨酸HSCH2—eq\o(\o\al(CH—,\s\do11(｜),\s\do22(NH2)))COOH2­氨基­3­巯基丙酸3.氨基酸的物理性质：天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，多在200~300℃熔化时分解。一般能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。4.氨基酸的化学性质：两性氨基酸分子中含有酸性基团—COOH，碱性基团—NH2。与盐酸反应eq\o(\o\al(CH2—,\s\do11(｜),\s\do22(NH2)))COOH＋HCl→eq\o(\o\al(CH2—,\s\do11(｜),\s\do22(NH3Cl)))COOH与NaOH溶液eq\o(\o\al(CH2—,\s\do11(｜),\s\do22(NH2)))COOH＋NaOH→eq\o(\o\al(CH2—,\s\do11(｜),\s\do22(NH2)))COONa＋H2O成肽反应两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键(eq\o(\o\al(C,\s\up11(‖),\s\up22(O)))eq\o(\o\al(N,\s\up11(｜),\s\up22(H))))的化合物，发生成肽反应，该反应属于取代反应。CH3—eq\o(\o\al(CH—,\s\do11(｜),\s\do22(NH2)))COOH+H2N—eq\o(\o\al(CH—,\s\do11(｜),\s\do22(CH3)))COOHeq\o(\s\do9(→),\s\do3(催化剂),\s\do13(△))CH3—eq\o(\o\al(CH—,\s\do11(｜),\s\do22(NH2)))eq\o(\o\al(C,\s\up11(‖),\s\up22(O)))HN—eq\o(\o\al(CH—,\s\do11(｜),\s\do22(CH3)))COOH＋H2O【物质辨析】氨基酸与蛋白质的区别与联系①两分子氨基酸eq\o(→,\s\up8(缩合))二肽eq\o(→,\s\up8(缩合))三肽eq\o(→,\s\up8(缩合))四肽eq\o(→,\s\up8(缩合))多肽。②二肽：由两个氨基酸分子缩合后形成的含有肽键的化合物。③多肽：二肽继续与其他氨基酸分子缩合可生成长链的多肽。多肽常成链状，也叫肽链，一般把相对分子质量在10000以上，并具有一定空间结构的多肽称为蛋白质。④肽链通过盘曲、折叠，相互结合形成蛋白质。【预习检验】1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)氨基酸分子中的—COOH能电离出H＋显酸性，—NH2能结合H＋显碱性(√)(2)成肽反应的规律为—COOH脱—OH，—NH2脱—H(√)(3)氨基酸能发生酯化反应、成肽反应和水解反应(×)(4)两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键(×)(5)组成人体内蛋白质的氨基酸有21种必需氨基酸(×)2．天然蛋白质水解的最终产物大都是α-氨基酸，下列有关α-氨基酸的说法中错误的是（）A．α-氨基酸既能与酸反应，又能与碱反应B．α-氨基酸在酸溶液中主要以阳离子形式存在C．α-氨基酸在碱溶液中主要以阴离子形式存在D．α-氨基酸难溶于水【答案】D3．半胱氨酸能增加艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为HSCH2—eq\o(\o\al(CH—,\s\do11(｜),\s\do22(NH2)))COOH，则下列说法不正确的是 ()A.半胱氨酸属于α-氨基酸B.半胱氨酸具有两性C.两分子半胱氨酸脱水形成二肽的结构简式为D.该分子具有对映异构体【答案】C4．谷氨酸有生发防脱、治疗皱纹等功效，工业上利用谷氨酸制备味精(主要成分为谷氨酸单钠)。下列有关说法错误的是（）(谷氨酸单钠)、(谷氨酸)A．谷氨酸分子中有1个手性碳原子B．谷氨酸通过中和反应制取味精时要严格控制溶液的pHC．谷氨酸溶于热水可能存在D．谷氨酸分子式为C5H8NO4【答案】D〔解析〕A．谷氨酸分子中与氨基相连的碳原子为手性碳原子，有1个手性碳原子，正确；B．味精成分为谷氨酸单钠，仍有一个羧基，因此需要严格控制溶液的pH，正确；C．羧基能发生部分电离，氨基具有碱性，能与氢离子结合，所以谷氨酸溶于热水可能存在选项中的离子，正确；D．谷氨酸分子式为C5H9NO4，错误；5．甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下发生缩合反应生成二肽的化合物共有()A．4种B．3种C．2种D．1种【答案】A〔解析〕甘氨酸和甘氨酸、丙氨酸和丙氨酸自身形成的二肽各一种，两者交叉形成的二肽有两种，总共4种。6．蛋白质是由氨基酸通过肽键形成的高分子化合物，一个氨基酸分子中的氨基和另一个氨基酸分子中的羧基脱去一个水分子缩合形成肽键。（1）蛋白质分子的结构示意图如下所示：其中用虚线框出的甲、乙、丙的名称依次为。（2）根据下面所示回答问题：①该化合物是由________个氨基酸分子间脱去________个水分子而形成的________肽，肽键编号分别是________。②该化合物水解后生成氨基酸的结构简式除甘氨酸外从左至右，依次为________________、________________、________________。【答案】（1）氨基、肽键、羧基（2）①43四③⑤⑥eq\o(\s\up23())7．苯丙氨酸是一种重要的氨基酸，完成以下各题：（1）苯丙氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式：。（2）苯丙氨酸与盐酸反应的化学方程式：。（3）两分子苯丙氨酸形成二肽的化学方程式：。（4）在一定条件下，两分子苯丙氨酸也可以形成六元环状有机物，请写出反应的化学方程式：。【答案】(1)＋NaOH→＋H2O(2)＋HCl→(3)2→＋H2O(4)→＋2H2O8．同分异构体种类的判断是高频考点，也是难点，完成以下各题：（1）某含氮有机物C4H9NO2有多种同分异构体，其中属于氨基酸的同分异构体数目有种。（2）苯丙氨酸有多种同分异构体。其中同时符合下列两个条件的同分异构体有种。①有两个取代基的苯环②一个硝基直接连接在苯环上（3）在酪氨酸（结构简式如下）的同分异构体中，同时满足如下三个条件的，除酪氨酸外还有种。①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应；③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。（4）的同分异构体有很多，其中一类含有硝基且氮原子与苯环直接相连，此类同分异构体有种。（5）C8H11N的同分异构体中含有苯环的有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6:2:2:1有。【答案】（1）5（2）6（3）5（4）9（5）20〔解析〕（1）结构中有—COOH和—NH2，剩余基团为—C3H6—，相当于A—C3H6—B型同分异构体的种类判断，共五种；（2）苯环上有两个取代基，其一为—NO2，其余全部归为另一取代基，应为—C3H7，—C3H7有两种，两取代基的位置有“邻”、“间”、“对”3种，得符合条件的同分异构体共6种。（3）由于碳骨架相同,且含有酚羟基,若侧链不变,将酪氨酸中的羟基置于另一侧链的邻位、间位,有2种;若侧链变为“”后，与—OH处于邻、间、对位，有3种，总共5种；（4）有硝基且氮原子与苯环直接相连，剩余两个碳原子可形成一个乙基和两个甲基，乙基和硝基有邻、间、对三种同分异构体，两个甲基和一个硝基有六种同分异构体，共9种；（5）苯环上只有一个取代基：—NHCH2CH3、—N(CH3)2、—CH(NH2)C