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简单有机物的合成讲与练知识点一有机物合成路线的设计与选择基本知识:1.有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物,写出反应的化学方程式。(1)乙烯水合法制乙醇。(2)乙烯氧化制乙醛。(3)乙烯氧化制乙酸。答案:(1)CH2=CH2+H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂))CH3CH2OH。(2)2CH2=CH2+O2eq\o(→,\s\up7(催化剂))2CH3CHO。(3)CH2=CH2+O2eq\o(→,\s\up7(催化剂))CH3COOH。2.以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1)若合成路线Ⅰ设计如下,请在方框内填写相应物质的名称:写出有关反应的化学方程式,并注明反应类型:①;②;③;④;。(2)设计其他可能的合成路线,画出流程图。答案:(1)①CH2=CH2+H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂))CH3CH2OH,加成反应;②2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O,氧化反应;③2CH3CHO+O2eq\o(→,\s\up7(催化剂))2CH3COOH,氧化反应;④CH3COOH+CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3+H2O,酯化反应。(2)合成路线Ⅱ:合成路线Ⅲ:随堂演练1.如图是某有机物分子的比例模型,黑色的是碳原子,白色的是氢原子,灰色的是氧原子。下列关于该物质的说法中不正确的是()A.不能使紫色石蕊溶液变红B.可与碳酸钠反应C.能发生酯化反应D.能发生氧化反应【答案】B【解析】该有机物为乙醇,不可与Na2CO3反应。2.用乙炔(CH≡CH)为原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反应途径是()A.先加Cl2,再加Br2B.先加Cl2,再加HBrC.先加HCl,再加HBrD.先加HCl,再加Br2【答案】D【解析】CH≡CH与HCl反应可以生成CH2=CHCl,再与Br2加成即可生成目标产物CH2Br—CHBrCl。3.甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的有机玻璃的单体,制取该单体的旧法合成的反应是+CH3OH+H2SO4→+NH4HSO490年代开始的新法合成的反应是CH3C≡CH+CO+CH3OHeq\o(→,\s\up7(Pt))。与旧法比较,新法的优点是()A.原料无爆炸危险B.原料都是无毒物质C.没有副产物,原料利用率高D.对设备腐蚀性较大【答案】C【解析】新法的原料中有可燃性气体CO,不能说“原料无爆炸危险”,A说法错误;CO有毒,所以不能说“原料都是无毒物质”,B说法错误;由新法的化学方程式看,产物只写了一种,而旧法的化学反应方程式中,产物有两种,可推知新法的优点是“没有副产物,原料利用率高”,故C说法正确。对比三个化学方程式,可知新法的原料中没有HCN和H2SO4,故对设备腐蚀性较小,所以D说法错误。4.已知,有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色,其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系:则下列推断不正确的是()A.鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液B.D中含有的官能团为羧基,利用D物质可以清除水壶中的水垢C.物质C的结构简式为CH3CHO,E的名称为乙酸乙酯D.B+D→E的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOHeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3COOC2H5【答案】D【解析】从题意可知A为乙烯,根据框图提示,B为乙醇,C为乙醛,D为乙酸,乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯,即为E物质。乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲烷不可以,A选项正确;醋酸的官能团为羧基,可以与水垢的主要成分反应,B选项正确;C选项表述正确;化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5+H2O,D选项错误。5.设计方案,以玉米秸秆为原料,合成乙酸乙酯,并写出所有相关反应的化学方程式。【答案】(C6H10O5)n+nH2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂))nC6H12O6纤维素葡萄糖C6H12O6eq\o(→,\s\up7(酒化酶))2C2H5OH+2CO2↑2C2H5OH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2eq\o(→,\s\up7(催化剂))2CH3COOHC2H5OH+CH3COOHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5+H2O【解析】根据有机合成的逆向思维方法,制取乙酸乙酯,需要先制取乙醇、乙酸。工业制乙醇可由纤维素发酵制得,所以本题与生产实践有关,先制乙醇,然后由乙醇再制乙酸。2.以乙烯为原料合成化合物C的流程如下所示:(已知R—Br+NaOHeq\o(→,\s\up7(△))ROH+NaBr)(1)写出A的结构简式:________________________________________________。(2)反应①③的反应类型分别为________、__________。(3)写出乙醇的同分异构体:________________。(4)写出反应②和④的化学方程式:②________________________________________________________________________;④________________________________________________________________________。【答案】(1)(2)加成反应取代反应(3)CH3OCH3(4)②2CH3CH2OH+O2eq\o
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