有机合成(第4课时-合成题分析技巧)(习题精练)(解析版)

试卷第=page11页，共=sectionpages33页有机合成课时4合成题分析技巧一、单选题1．（2022·全国·三模）我国科学家最近利用黑色素制造更安全的防晒霜和染发膏。黑色素的结构简式如图所示。下列说法错误的是A．黑色素能发生加成反应、取代反应 B．0.1mol黑色素能与13.8g钠反应C．1mol黑色素最多能与3molH2反应 D．黑色素分子中所有碳原子可能共平面【答案】C【解析】【详解】A．黑色素含碳碳双键、苯环，都能发生加成反应；含苯环羟基，能发生取代反应，选项A正确；B．羟基与钠反应生成H2，0.1mol黑色素最多消耗0.6molNa，相当于13.8gNa，选项B正确；C．黑色素中苯环和碳碳双键都能与氢气在催化剂、加热条件下发生加成反应，1mol黑色素最多能与12molH2发生加成反应，选项C错误；D．碳碳双键上的碳原子共平面，苯环上的碳原子共平面，故黑色素分子中所有碳原子可能共平面，选项D正确；答案选C。2．（2022·浙江·宁波市北仑中学高二期中）设NA为阿伏加德罗常数的值，下列叙述正确的是A．标准状况下，2.24LCHCl3的原子总数为0.1NAB．4.2gC3H6中含有的碳碳双键数一定为0.1NAC．1mol-OH中电子数为10NAD．0.5molC2H4和C3H4O2的混合物完全燃烧，消耗O2分子数目为1.5NA【答案】D【解析】【详解】A．标准状况下，CHCl3是液态，不能用气体摩尔体积计算物质的量，故A错误；B．C3H6可能是环丙烷，不含碳碳双键，故B错误；C．1mol-OH中电子数为9NA，故C错误；D．0.5molC2H4消耗1.5molO2，C3H4O2可以看成是C2H4∙CO2，则0.5molC2H4和C3H4O2的混合物完全燃烧，消耗O2分子数目为1.5NA，故D正确；故选D。3．（2022·浙江·宁波市北仑中学高二期中）2020年，“新冠”席卷全球，阿比朵尔是治疗“新冠”疾病的一种药物，其结构简式如图所示。下列说法错误的是A．阿比朵尔中没有手性碳原子B．1mol阿比朵尔最多可与8molH2发生加成反应C．1mol阿比朵尔最多可以与4molNaOH发生反应D．该分子能发生取代、加成、氧化反应【答案】B【解析】【详解】A．分子中没有连接4个不同原子或原子团的碳原子，没有手性碳原子，故A正确；B．分子中含有2个苯环、1个碳碳双键，它们能与氢气发生加成反应，而酯基不能，故1mol阿比朵尔最多可与7molH2发生加成反应，故B错误；C．羧酸与醇形成的酯基、酚羟基，与氢氧化钠反应，溴原子水解形成的HBr、引入的酚羟基也与氢氧化钠反应，1mol阿比朵尔最多可以与4molNaOH发生反应，故C正确；D．阿比朵尔含有酚羟基，能与钠反应生成氢气，可以发生置换反应，含有酯基等，可以发生取代反应，含有碳碳双键，可以用发生加成反应、氧化反应，故D正确；故选：B。4．（2022·浙江·宁波市北仑中学高二期中）DL-安息香(结构简式如图所示)可作医药中间体，也可用于染料生产，下列关于DL-安息香的说法中不正确的是A．分子式为C14H12O2B．1molDL-安息香最多消耗7molH2C．苯环上的一氯代物有10种(不考虑立体异构)D．所有原子不可能共面【答案】C【解析】【详解】A．该分子中含有14个碳原子、12个碳原子、2个氧原子，分子式为C14H12O2，故A正确；B．苯环和氢气以1：3发生加成反应，羰基和氢气以1：1发生加成反应，故1molDL-安息香最多消耗7molH2，故B正确；C．由结构简式可知苯环上的一氯代物有6种，故C错误；D．连羟基的碳原子连接4根单键，所有原子不可能共面，故D正确；故选C。5．（2022·浙江·宁波市北仑中学高二期中）某有机物的分子结构如图，1mol该有机物分别与足量钠、NaOH溶液(常温)、新制Cu(OH)2悬浊液(可加热)反应时，消耗钠、NaOH和Cu(OH)2的物质的量之比为A．3：2：1 B．4：2：5 C．2：1：2 D．2：1：1【答案】C【解析】【分析】由结构可知，酚-OH、醇-OH均可与钠反应，酚-OH与NaOH反应，-CHO与新制氢氧化铜悬浊液（可加热）反应。【详解】由结构可知，酚-OH、醇-OH均可与钠反应，酚-OH与NaOH反应，-CHO与新制氢氧化铜悬浊液（可加热）反应，则1mol该有机物消耗Na为2mol，1mol该有机物消耗NaOH为1mol，1mol该有机物消耗新制氢氧化铜悬浊液2mol（1mol-CHO消耗2mol氢氧化铜悬浊液2），所以消耗的钠、氢氧化钠、氢氧化铜的物质的量之比2mol：1mol：2mol=2：1：2，故选：C。6．（2022·浙江台州·高二期中）下列说法正确的是A．两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后所得到的和的物质的量随混合烃总物质的量的变化，如上图所示，则该混合烃的组成一定是甲烷和乙烯的混合物B．等物质的量的乙烷、乙烯、乙炔分别完全燃烧，耗氧量最多的是乙炔C．已知某有机物在足量中完全燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重和，该有机物的实验式为D．当某气态烃与发生加成反应时，分子中的不饱和碳原子全部转化为饱和碳原子，所得产物再与进行取代反应后，生成只含、两种元素的化合物，则该气态烃是乙炔【答案】C【解析】【详解】A．由图可知两种气态烃的平均组成为C1.6H4，根据碳原子平均数可知，混合气体一定含有CH4，由氢原子平均数可知，另一气态烃中氢原子数目为4，碳原子数目大于1.6，不超过4，则另一气态烃可能是C2H4，也可能是C3H4等，A错误；B．物质的量相同的烃类物质的耗氧量，取决于碳和氢的量，其量越多，耗氧量越高，等物质的量的乙烷、乙烯、乙炔当中，碳的物质的量相同，其中乙烷当中所含氢的量最多，故耗氧量最多的是乙烷，B错误；C．浓硫酸和碱石灰分别吸收的是水蒸气和二氧化碳，则燃烧生成的二氧化碳的物质的量：，生成水的物质的量为：，则其中n(C)=0.3mol，n(H)=0.3×2=0.6mol，其余为氧，n(O)=，则，则实验式为，C正确；D．气态烃发生加成反应后所得产物又能与6molCl2发生取代反应，则1mol产物含6molH，产物在发生加成反应时增加了2molH、2molCl，因此1mol原气态烃含2mol碳碳双键或含1mol碳碳三键，含4molH，1mol乙炔中含有2molH，D错误；故选C。7．（2022·广东深圳·二模）环己基乙酸IV)是一种香料成分，可通过如图方法合成。下列有关说法正确的是A．I中所有原子均可共平面 B．I与III均属于烃类物质C．II中六元环上的一氯代物共有3种 D．II与IV可发生酯化反应【答案】D【解析】【详解】A．由题干信息可知，I中存在多个sp3杂化的碳原子，则不可能所有原子共平面，B错误；B．烃是指仅含碳氢两种元素化合物，则I属于烃类物质，但III中含有C、H、Br三种元素，则不属于烃，而是卤代烃，B错误；C．根据等效氢原理可知，II中六元环上的一氯代物共有4种，如图所示：，C错误；D．由题干信息可知，II中含有羟基与IV含有羧基，故二者可以可发生酯化反应，D正确；故答案为：D。8．（2022·湖南·二模）双黄连口服液可抑制新冠病毒，其有效成分黄芩苷结构简式如图所示。下列说法正确的是A．黄芩苷的分子式是C21H18O11B．黄芩苷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．黄芩苷中苯环上的一氯代物只有4种D．1mol黄芩苷最多与7mol氢气发生加成反应【答案】AC【解析】【详解】A．根据结构简式可知，黄芩苷分子式为C21H18O11，A正确；B．黄芩苷分子中含有碳碳双键、醇羟基，能被酸性高锰酸钾氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；C．黄芩苷分子中苯环上的一氯代物只有4种，其中不含羟基的苯环3种，含有羟基的苯环上只有1种，C正确；D．黄芩苷分子中含有2个苯环、一个羰基和一个碳碳双键，故1mol黄芩苷最多与8molH2发生加成反应，D错误；故选：AC。9．（2022·浙江温州·高二期中）下列说法不正确的是A．氰基丙烯酸异丁酯的结构简式为，它的分子式是B．等质量的甲烷、乙烯、乙醇分别充分燃烧，所耗用氧气的量依次减少C．能与溶液反应且分子式为的有机物不一定是乙酸D．是加成反应【答案】D【解析】【详解】A．键线式中端点和拐点均表示碳原子，C原子上的H原子被省略，故氰基丙烯酸异丁酯的分子式为C8H11NO2，故A正确；B．含氢量越高耗氧量越高，甲烷、乙烯和乙醇的含氢量逐渐降低，所耗用氧气的量依次减少，故B正确；C．能与NaOH溶液反应且分子式为C2H4O2的有机物不一定是乙酸，也可能是甲酸甲酯，发生酯基的水解反应，故C正确；D．根据X和Y的结构可知，X中酚羟基断开O-H键，与反应物断开C-Cl键，生成Y和HCl，是取代反应，故D错误；故选：D。10．（2022·河南洛阳·高二期中）聚酰胺树脂材料具有较好的耐热性、耐水性。一种高分子聚酰胺树脂的合成过程为：下列有关说法正确的是A．该树脂中所有原子共平面B．该高分子树脂中含有四种官能团C．单体A与邻苯二甲酸互为同系物D．该树脂是由单体A和B通过加聚反应得到【答案】B【解析】【详解】A．该聚酰胺树脂分子中的N原子与周围的原子成三角锥构型，则树脂中所有原子不可能在同一平面上，故A错误；B．该高分子树脂中含有、-COOH、-NH2、-O-共四种官能团，故B正确；C．单体A含4个羧基，邻苯二甲酸只含2个羧基，官能团个数不相等，则结构不相似，不是互为同系物，故C错误；D．该树脂是A和B通过羧基和氨基发生缩聚反应得到的，故D错误；故选：B。11．（2022·山东青岛·一模）有关(试中“”、“”表示伸展方向不同的共价单健)的说法错误的是A．分子中含有3种含氧官能团B．分子中含有8个手性碳原子C．该有机物遇溶液显紫色D．1mol该有机物与NaOH溶液反应最多可消耗2molNaOH【答案】C【解析】【详解】A．分子中含有羟基(-OH)、羧基(-COOH)、酯基(-COOC-)，共三种含氧官能团，A正确；B．连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子是手性碳，该分子结构中，标“*”号的是手性碳原子，共8个，B正确；C．该有机物中没有酚羟基，遇溶液不会显紫色，C错误；D．羧基和酯基均能与NaOH溶液反应，1mol该有机物含有1mol羧基和1mol酯基，最多可消耗2molNaOH，D正确；故选C。12．（2022·上海市大同中学高二期中）1，4-二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过如图合成路线制得。其中的A可能是A．乙烯 B．乙醇 C．乙二醇 D．乙酸【答案】A【解析】【详解】根据逆合成分析法可知，由于C是浓硫酸做催化剂、脱水生成了1，4-二氧六环这种醚类，即可知由C生成1，4-二氧六环发生的是醇分子间的脱水，因此C为HOCH2CH2OH，而C是B通过和氢氧化钠水溶液作用得到的，故可知B为卤代烃，即B到C发生的是卤代烃的水解，又结合B是烃A和溴反应得到的，故B为BrCH2CH2Br，而B是由烃A和溴加成反应生成的，所以A是乙烯；故选A。13．（2022·安徽合肥·高二期中）以为基本原料合成，下列合成路线最合理的是A．B．C．D．【答案】D【解析】【详解】A．中碳碳双键和醇羟基均易被氧气氧化，最终得不到，故A错误；B．与溴单质发生加成反应得到，碱性水解得到：，催化氧化得到：，再氧化得到，而不能在浓硫酸作用下生成碳碳双键，故B错误；C．与水发生加成反应得到N：或，N经催化氧化得到或，其中羰基最终不能转化成碳碳双键，故C错误；D．与HCl发生加成反应得到N：或，N发生催化氧化反应其中醇羟基被氧化成醛基，继续被氧化醛基转化成羧基，然后在氢氧化钠醇溶液中发生氯原子的消去反应生成碳碳双键，再经酸化得到产物，故D正确；故选：D。14．（2022·安徽合肥·高二期中）下列说法错误的有①正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐降低②相同质量的和完全燃烧时消耗氧气的物质的量相同③1，2-二溴乙烷和1，2，3-三溴丙烷互为同系物④CH3-CH=CH2和的最简式相同⑤标准状况下，22.4L的甲醇所含的分子数为NA(NA为阿伏加德罗常数的值)⑥能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是核磁共振氢谱法A．2个 B．3个 C．4个 D．5个【答案】B【解析】【详解】①同分异构体中支链越多沸点越低，所以正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐降低，①正确；②的分子式为C8H8，的分子式为C6H6，二者的最简式均为CH，所以相同质量的二者完全燃烧时消耗氧气的物质的量相同，②正确；③二者所含官能团的个数不同，不是同系物，③错误；④CH3—CH=CH2的最简式为CH2，的最简式也为CH2，④正确；⑤标况下甲醇不是气体，不能用22.4L/mol计算其物质的量，⑤错误；⑥测定相对分子质量的物理方法是质谱法，核磁共振氢谱法是测定有机物中的H原子的种类和比例的，⑥错误；综上所述错误的共有3项，故答案为B。故选：B。15．（2022·湖南·桃江县第一中学高三期中）2021年9月24日《科学》杂志发表了我国科学家的原创性研究成果，首次在实验室实现从到淀粉的全合成。其合成路线如下：下列说法正确的是A．步骤①发生的是化合反应 B．醇氧化酶和甲酰酶都属于酯类C．DHA的分子式是 D．该途径所得淀粉属于天然有机高分子化合物【答案】C【解析】【详解】A．CO2中C、O数目比为1:2，而生成的CH3OH中C、O数目比为1:1，所以CO2与H2反应生成CH3OH的同时，必然还有H2O生成，所以反应①不是化合反应，A错误；B．绝大多数酶都是蛋白质，不属于酯类物质，B错误；C．根据图中DHA的键线式可判断其化学式为C3H6O3，C正确；D．该途径得到的淀粉显然是人工合成的，不属于天然的，D错误；故选C。16．（2022·湖北·高三阶段练习）有机物X、Y、M相互转化关系如下。下列有关说法正确的是A．X中O-C-O夹角大于Y中C-O-H夹角B．Y分子中所有原子可能在同一平面上C．M的分子式为C12H16O2D．1molX或M均能和2molH2发生加成反应【答案】A【解析】【详解】A．X中-OH连接在碳碳双键上，键角接近120°,Y中∠CCO对应的碳原子为饱和碳原子，键角接近甲烷，∠COH与水的键角类似，O原子的孤电子对对成键电子对排斥力较大，则键角较小，则X中∠OCO>Y中∠COH，选项A正确；B．根据乙烯分子中6个原子共平面，甲烷分子正四面体结构，CH2=CHCH2OH中存在亚甲基，故所有原子不可能在同一平面上，选项B错误；C．由结构简式可知M的分子式为C12H18O2，选项C错误；D．X、M中只有碳碳双键与氢气发生加成反应，X含有1个碳碳双键，M含有2个碳碳双键，与氢气发生加成反应分别消耗1mol和2mol，选项D错误；答案选A。第II卷（非选择题）请点击修改第II卷的文字说明二、填空题17．（2022·湖北武汉·高二期中）现有下列几种有机物：①②③④⑤请回答下列问题：(1)上述5种有机物依据碳骨架进行分类，属于脂环烃的有_______(填数字编号)，将化合物④按系统命名法命名，其名称为_______。(2)化合物②分子中最少有_______个原子共平面，化合物⑤分子中有_______个手性碳原子。(3)化合物①可由某些单烯烃或单炔烃与氢气通过加成反应得到，符合条件的单烯烃(不考虑顺反异构)或单炔烃分别有_______种和_______种。(4)化学家Diels和Alder在研究1，3-丁二烯的性质时发现如下反应：。Diels-Alder反应类型是_______反应，化合物③也可由1，3-丁二烯和某烃A发生Diels-Alder反应制得，则A的结构简式为_______。【答案】(1)

③⑤

5-甲基-6-乙基-3-壬炔(2)

14

4(3)

7

2(4)

加成

【解析】(1)属于脂环烃即环烃的有③⑤；④含有碳碳三键为炔烃，按系统命名法命名，其名称为5-甲基-6-乙基-3-壬炔；(2)化合物②分子中最少有14个原子共平面为两个苯环的12个C原子与两端与苯环相连的2个C原子；化合物⑤分子中有4个手性碳原子；(3)单烯烃加成相邻两个C上都要有H，双键位置有7种,单炔烃加成相邻C上要有2个H，如图为2种；(4)Diels-Alder反应类型是加成反应；化合物③也可由1，3-丁二烯和某烃A发生Diels-Alder反应制得，则A的结构简式为。18．（2022·江西省临川第二中学高二阶段练习）快乐是什么？精神病学专家通过实验发现：在大脑的相应部位——“奖赏中心”给予柔和的电击，便会处于似手极度快乐的状态。通过研究发现“奖赏中心”传递信息的化学物质是多巴胺，已知多巴肢的结构为：；回答下列问题：(1)多巴胺的分子式为___________。(2)写出多巴胺与浓溴水反应的化学方程式：___________。(3)多巴胺可由香兰素与硝基甲烷反应后再经锌汞齐还原水解制得，合成过程如下：①指出反应①反应类型___________。②写出M的结构简式___________。③多巴胺分子中羟基处于苯环上不同位置时的同分异构体共有___________种(苯环上的其它结构不变，包括多巴胺分子)。【答案】(1)C8H11NO2(2)+3Br2→+3HBr(3)

加成反应

6【解析】(1)根据巴肢的结构可知其分子式为C8H11NO2；(2)写出多巴胺与浓溴水反应，溴取代羟基的邻对位，化学方程式为：+3Br2→+3HBr；(3)①香兰素与硝基甲烷发生反应①，反应类型为加成反应；②反应②是发生消去生成，故M的结构简式；③多巴胺分子中羟基处于苯环上不同位置时的同分异构体共有6种结构，将羟基定在支链的邻位，另一个羟基有4个位置分别为，将羟基定在支链的间位，另一个羟基有2个位置，分别是，故同分异构体个数为4+2=6；19．（2018·辽宁沈阳·高二期末）聚芳酯(PAR)是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料，在航空航天等领域应用广泛。下图是利用乙酰丙酸合成聚芳酯E的路线（省略部分产物）：已知：(1)A生成B的反应类型为_________，B与D的反应类型为____。(2)A的结构简式为____。(3)C分子的核磁共振氢谱中有_____个吸收峰；同时符合下列要求的C的同分异构体有____种。①能发生银镜反应②能与NaHCO3溶液反应③遇FeCl3溶液显紫色(4)已知尿素中氮原子上的氢原子，在一定条件下可以像苯酚中苯环上的氢原子那样与甲醛发生加成反应，并可缩聚成线型结构，形成聚醚类脲甲醛树脂。请写出尿素与甲醛按照1:2的配比，发生聚合反应形成线型脲甲醛树脂的化学方程式____。【答案】

取代

缩聚

4

10

【解析】【分析】本题考查有机推断与合成。根据转化关系可知间二甲苯在酸性高锰酸钾溶液的作用下，被氧化生成了，则C的结构简式为；结合题给信息可知，与SOCl2发生反应生成，则D的结构简式为；由聚芳酯E得结构简式逆推可知B为，进而可推知A为。【详解】（1）A生成B的反应为与乙醇在浓硫酸作用下，共热发生酯化反应生成和水；B与D的反应为和发生缩聚反应生成聚芳酯E。（2）由分析可知A的结构简式为。（3）C的结构简式为，结构对称，分子中含有4类氢原子，核磁共振氢谱中有4个吸收峰；C的分子式为C8H6O4，C的同分异构体中能发生银镜反应，说明含有醛基，能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，遇FeCl3溶液显紫色，说明含有（酚）羟基。若醛基和羧基处于邻位，则羟基在苯环上的同分异构体有4种，若醛基和羧基处于间位，则羟基在苯环上的同分异构体有4种，若醛基和羧基处于对位，则羟基在苯环上的同分异构体有2种，共有10种。（5）由题给信息可知，尿素去掉两个氨基上的一个氢原子，甲醛去掉羰基氧，发生缩聚反应生成线型脲甲醛树脂，反应的化学方程式为：。【点睛】推断有机物最关键的是找准突破口，通常是先有机物的转化关系和试题中提供的信息，判断有机物可能存在的官能团和性质。再综合各种信息，确定有机物的结构简式。20．（2018·辽宁沈阳·高二期末）由芳香烃A制备某种药物H的合成路线如下图所示：已知：①有机物B苯环上只有两种不同环境的氢原子；②两个羟基连在同一碳上不稳定，易脱水形成羰基或醛基；③④(1)有机物B的名称为____。(2)1molH与浓溴水反应，最多消耗_______molBr2。(3)由G生成H所需的“一定条件”为________。(4)写出E转化为F的化学方程式：____(5)请仿照上述合成路线，设计由和丙醛合成的流程图：_____其他试剂任选）。【答案】

对溴甲苯（或4-溴甲苯）

4

银氨溶液加热（或新制的氢氧化铜溶液）

【解析】【分析】本题考查有机推断与合成。由有机物B苯环上只有两种不同环境的氢原子可知，A为甲苯，在铁作催化剂作用下，甲苯与液溴发生苯环对位上的取代反应生成对溴甲苯，B为对溴甲苯；高温高压下，对溴甲苯在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成对甲基苯酚，则C为对甲基苯酚；由信息④可知，对甲基苯酚与双氧水反应生成，则D为；在光照条件下与氯气反应，取代甲基上的氢原子得到，则E为；结合信息②可知在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成；结合信息③可知，在氢氧化钠溶液中与乙醛反应生成，则G为；经氧化和酸化得到H（）。【详解】（1）由有机物B苯环上只有两种不同环境的氢原子可知，A为甲苯，在铁作催化剂作用下，甲苯与液溴发生苯环对位上的取代反应生成对溴甲苯；（2）H为，分子中含有2个（酚）羟基、1个碳碳双键和1个羧基，则1molH与浓溴水反应，最多消耗4molBr2；（3）由G生成H需氧化和酸化，则“一定条件”为G发生银镜反应或菲林反应或催化氧化；（4）E转化为F的反应为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，反应的化学方程式为：；（5）由逆推法结合题给信息可知，在氢氧化钠溶液中与乙醛共热反应生成；催化氧化得到；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，合成路线如下：【点睛】本题