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文档简介

第三章烃

第一节烃的命名第二节烃的化学性质烃(hydrocarbons):只含有碳和氢两种元素的化合物,也叫碳氢化合物。第一节烃的命名一、烷烃的命名1.普通命名法适用于直链和含碳原子较少的烷烃。(1)不含侧链的烷烃①≤10个C,用天干数+烷“甲、乙、丙、丁、戊……+烷”

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3(正)己烷②>10个C,用中文数+烷“十一、十二、十三……+烷”

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

(正)十二烷注:凡是直链烷烃,都在前面加一个“正”字(常可省略),常用“n-”代表。CH3-CH2-CH2-CH3正丁烷(n-丁烷或丁烷)②在五个或六个碳原子烷烃异构体中,若在链的一端含有,此外再无其它侧链的烷烃,则在总数碳原子前加一个“新”字,常用“neo-”代表。例如新戊烷(neo-戊烷)①如果C原子四个价键中,只有1个价键与另外1个C原子相连,称伯碳原子,如C1、C5、C6、C7、C8;②有2个价键与另外2个C原子相连,称仲碳原子,如C4;③有3个价键与另外3个C原子相连,称叔碳原子,如C3;④有4个价键与另外4个C原子相连,称季碳原子,如C2。

碳原子的类型:*

伯碳原子、仲碳原子、叔碳原子、季碳原子常见的烃基命名:当烃分子失去一个或n个H原子后的剩余部分叫做烃基。(1)选择最长的链为主链,根据主链碳原子数命名为“某烷”。

2.系统命名法*(2)主链中碳原子的位次,由最靠近取代基的一端开始,依次用1,2,3,4……等编号。位次号码与取代基名称之间用“-”短线相连,写在主体化合物前面。(3)如有两个以上取代基,取代基位次按优先次序原则排列以命名。

烷基大小次序:甲基<乙基<丙基<丁基<异丁基<异丙基(4)如果主链上有相同的取代基时,则用中文数字将取代基合并,但各取代基的位次仍须标出,且用“,”隔开。

(5)当同时有几个等长的主链时,则选择含取代基最多的碳链为主链。(6)若在主链的等距离两端同时遇到取代基且多于两个时,则要比较第二个取代基的位次大小,依次类推。二、烯烃和炔烃的命名*

烯烃的命名:(1)选择含有双键的最长的碳链为主链,从靠近双键的一端开始编号,将双键碳原子的最小编号用阿拉伯数字写在某烯之前,并加一短线隔开;

CH2=CHCH2CH3(1-)丁烯

CH3CH3=CHCH32-丁烯

(2)取代基的位置、数目和名称写在烯烃之前;

(3)如果双键位置正好在主链中央,则主链碳原子编号应保持取代基位次最小。(4)若分子中含有两个C=C双键,则取含有两个C=C双键的最长的碳链为主链,称为“某二烯”。主链上碳原子的编号从最先遇到的C=C的一端开始,并将两个C=C双键位置标在二烯烃名称前面,取代基的位置随主链上碳原子的编号位次而定。三、脂环烃与芳香烃的命名1.脂环烃的命名:仅介绍单环脂环烃脂环烃饱和脂环烃(环烷烃)不饱和脂环烃环烯烃环炔烃命名:在相应的开链烃名称面之前加上“环”字。2.芳香烃的命名*(1)单环芳香烃的命名:A)以苯作为母体,把烷基作为取代基,取代基的位置用较小的阿拉伯数字表示。在苯环上连有两个或两个以上取代基时,例如甲苯邻二甲苯(1,2-二甲苯)(O–二甲苯)间二甲苯(1,3-二甲苯)(m–二甲苯)对二甲苯(1,4-二甲苯)(p–二甲苯)B)若苯环上连接不饱和烃基(烯烃或炔烃),则将不饱和烃作为母体,苯环(苯基)作为取代基,称为“苯基”。例如,苯乙烯苯乙炔(2)多环芳香烃的命名

多苯代脂烃联苯和联多苯稠环芳香烃:由两个或两个以上苯环,共用两个邻位碳原子相互稠合而成的多环芳香烃。

萘二、烯烃的化学性质

双键是烯烃的功能基,由一个σ键和一个π键组成。π键易极化,具供电性。因而,烯烃易受亲电试剂的进攻,发生亲电加成反应。常用的亲电试剂有:卤素(Cl2、Br2)和无机酸等。第二节烃的化学性质a)乙烯分子中P轨道的重叠b)乙烯分子中π键电子云的分布1.与卤素的加成:生成二卤代烷*该反应能使红棕色溴褪色,可用于不饱和键的鉴定。2.与氢的加成:在催化剂Pt、Pb或Ni的作用下,烯烃可以与氢加成,生成烷烃。3.氧化反应:烯烃与氧化剂作用时,π键很容易被氧化而断裂。一般用高锰酸钾或重铬酸钾的中性或酸性溶液做氧化剂,可用于鉴定烯烃。三、炔烃的化学性质叁键作为炔烃的功能基,使得炔烃化学性质活泼,可发生加成和氧化反应。四、脂环烃的化学性质以环烷烃为例:1.环丙烷:碳碳之间杂化轨道重叠程度较小,分子内存在一种要达到最大重叠的倾向(张力),环不稳定,性质活泼,具有与烯烃相似的性质。2.环丁烷(四元环):分子中也存在有张力,环不稳定,但比三元环要稳定,性质比较活泼,具有与烯烃相似的性质。

3.五元环和六元环结构稳定,成环的原子不在一个平面内。六元环有两种优势构象:船式和椅式。构象:有机分子中,由于单键的旋转或扭曲(键并未断裂),致使各原子或原子团在空间产生不同的排列方式。①a键(竖键)与对称轴平行

②e键(横键)与分子平面呈一定角度

③取代基处于e键时较稳定

环己烷的竖键与横键*

致癌烃一般由5~6个苯环稠合而成。

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