三章节烃教学文稿

第三章烃

第一节烃的命名第二节烃的化学性质烃（hydrocarbons）:只含有碳和氢两种元素的化合物，也叫碳氢化合物。第一节烃的命名一、烷烃的命名１.普通命名法适用于直链和含碳原子较少的烷烃。（１）不含侧链的烷烃①≤10个C，用天干数+烷“甲、乙、丙、丁、戊……+烷”

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3（正）己烷②＞10个C，用中文数+烷“十一、十二、十三……+烷”

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

（正）十二烷注：凡是直链烷烃，都在前面加一个“正”字（常可省略），常用“n-”代表。CH3-CH2-CH2-CH3正丁烷（n-丁烷或丁烷）②在五个或六个碳原子烷烃异构体中，若在链的一端含有,此外再无其它侧链的烷烃，则在总数碳原子前加一个“新”字，常用“neo-”代表。例如新戊烷（neo-戊烷）①如果C原子四个价键中，只有1个价键与另外1个C原子相连，称伯碳原子，如C1、C5、C6、C7、C8；②有2个价键与另外2个C原子相连，称仲碳原子，如C4；③有3个价键与另外3个C原子相连，称叔碳原子，如C3；④有4个价键与另外4个C原子相连，称季碳原子，如C2。

碳原子的类型：*

伯碳原子、仲碳原子、叔碳原子、季碳原子常见的烃基命名：当烃分子失去一个或n个H原子后的剩余部分叫做烃基。(1)选择最长的链为主链,根据主链碳原子数命名为“某烷”。

2.系统命名法*（２）主链中碳原子的位次，由最靠近取代基的一端开始，依次用１，２，３，４……等编号。位次号码与取代基名称之间用“-”短线相连，写在主体化合物前面。（３）如有两个以上取代基，取代基位次按优先次序原则排列以命名。

烷基大小次序：甲基<乙基<丙基<丁基<异丁基<异丙基（4）如果主链上有相同的取代基时，则用中文数字将取代基合并，但各取代基的位次仍须标出，且用“，”隔开。

（5）当同时有几个等长的主链时，则选择含取代基最多的碳链为主链。（6）若在主链的等距离两端同时遇到取代基且多于两个时，则要比较第二个取代基的位次大小，依次类推。二、烯烃和炔烃的命名*

烯烃的命名：（１）选择含有双键的最长的碳链为主链,从靠近双键的一端开始编号，将双键碳原子的最小编号用阿拉伯数字写在某烯之前，并加一短线隔开；

CH2=CHCH2CH3（1-）丁烯

CH3CH3=CHCH32-丁烯

（２）取代基的位置、数目和名称写在烯烃之前；

（３）如果双键位置正好在主链中央，则主链碳原子编号应保持取代基位次最小。（４）若分子中含有两个C=C双键，则取含有两个C=C双键的最长的碳链为主链，称为“某二烯”。主链上碳原子的编号从最先遇到的C=C的一端开始，并将两个C=C双键位置标在二烯烃名称前面，取代基的位置随主链上碳原子的编号位次而定。三、脂环烃与芳香烃的命名１.脂环烃的命名：仅介绍单环脂环烃脂环烃饱和脂环烃（环烷烃）不饱和脂环烃环烯烃环炔烃命名：在相应的开链烃名称面之前加上“环”字。２.芳香烃的命名*（１）单环芳香烃的命名：A）以苯作为母体，把烷基作为取代基，取代基的位置用较小的阿拉伯数字表示。在苯环上连有两个或两个以上取代基时，例如甲苯邻二甲苯（１，２－二甲苯）（O–二甲苯）间二甲苯（１，３－二甲苯）（m–二甲苯）对二甲苯（１，４－二甲苯）（p–二甲苯）B）若苯环上连接不饱和烃基（烯烃或炔烃），则将不饱和烃作为母体，苯环（苯基）作为取代基，称为“苯基”。例如，苯乙烯苯乙炔（2）多环芳香烃的命名

多苯代脂烃联苯和联多苯稠环芳香烃：由两个或两个以上苯环，共用两个邻位碳原子相互稠合而成的多环芳香烃。

萘二、烯烃的化学性质

双键是烯烃的功能基，由一个σ键和一个π键组成。π键易极化，具供电性。因而，烯烃易受亲电试剂的进攻，发生亲电加成反应。常用的亲电试剂有：卤素（Cl2、Br2）和无机酸等。第二节烃的化学性质a)乙烯分子中P轨道的重叠b)乙烯分子中π键电子云的分布1.与卤素的加成：生成二卤代烷*该反应能使红棕色溴褪色，可用于不饱和键的鉴定。2.与氢的加成：在催化剂Pt、Pb或Ni的作用下，烯烃可以与氢加成，生成烷烃。3.氧化反应：烯烃与氧化剂作用时，π键很容易被氧化而断裂。一般用高锰酸钾或重铬酸钾的中性或酸性溶液做氧化剂，可用于鉴定烯烃。三、炔烃的化学性质叁键作为炔烃的功能基，使得炔烃化学性质活泼，可发生加成和氧化反应。四、脂环烃的化学性质以环烷烃为例：1.环丙烷：碳碳之间杂化轨道重叠程度较小，分子内存在一种要达到最大重叠的倾向（张力），环不稳定，性质活泼，具有与烯烃相似的性质。2.环丁烷（四元环）：分子中也存在有张力，环不稳定，但比三元环要稳定，性质比较活泼，具有与烯烃相似的性质。

3.五元环和六元环结构稳定，成环的原子不在一个平面内。六元环有两种优势构象：船式和椅式。构象：有机分子中，由于单键的旋转或扭曲（键并未断裂），致使各原子或原子团在空间产生不同的排列方式。①a键（竖键）与对称轴平行

②e键（横键）与分子平面呈一定角度

③取代基处于e键时较稳定

环己烷的竖键与横键*

致癌烃一般由5～6个苯环稠合而成。