2025版高考化学全程一轮复习第63讲合成高分子有机合成路线设计课件

第63讲合成高分子有机合成路线设计1.了解高分子的组成与结构特点，能依据简单高分子的结构分析其链节和单体。2．了解加聚反应和缩聚反应的含义。3．了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面的贡献。4．能根据常见官能团的性质和已知信息设计有机合成路线。考点一考点二考点一1.基本概念(1)单体：能够进行____________________的低分子化合物。(2)链节：高分子中化学组成________、可重复的________单元。(3)聚合度：高分子链中含有链节的________。聚合反应形成高分子相同最小数目2．高分子的分类及性质特点塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。天然3．合成高分子的两个基本反应

加聚反应缩聚反应概念由不饱和单体________生成________的反应单体分子间通过________生成高分子的反应，生成缩聚物的同时，还伴有小分子的副产物(如水、氨、卤化氢等)的生成单体特点含有____________的不饱和有机物含有________________的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)产物特征高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同的组成加成聚合高分子缩聚反应双键或三键两个或两个以上4.按要求完成方程式(1)加聚反应：氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为：___________________________________________________________。(2)缩聚反应：己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为：___________________________________________________________。nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O【易错诊断】判断正误，错误的说明理由。1．盛放汽油的试剂瓶不能用橡胶塞：___________________________________________________________。2．为防止污染，可以将塑料购物袋直接烧掉：___________________________________________________________。3．酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料：___________________________________________________________。4．高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类：___________________________________________________________。正确。错误。直接烧掉塑料购物袋会造成污染。错误。酚醛树脂是热固性塑料，聚氯乙烯是热塑性塑料。正确。【教考衔接】典例1[2023·新课标卷，8]光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。下列说法错误的是(

)A．该高分子材料可降解B．异山梨醇分子中有3个手性碳C．反应式中化合物X为甲醇D．该聚合反应为缩聚反应答案：B解析：该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确；异山梨醇中

四处的碳原子为手性碳原子，故异山梨醇分子中有4个手性碳，B错误；根据元素守恒，可推出X为甲醇，C正确；该反应在生产高聚物的同时还有小分子的物质生成，属于缩聚反应，D正确。答案：B【对点演练】考向一有机高分子材料概述1．[2024·重庆检测]聚乙烯(

)可用于制作食品包装袋，在一定条件下可通过乙烯的加聚反应生成聚乙烯，下列说法正确的是(

)A．等质量的乙烯和聚乙烯燃烧时，聚乙烯消耗的氧气多B．工业合成的聚乙烯高分子的聚合度是相同的C．乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色D．聚乙烯链节中碳元素的质量分数与其单体中碳元素的质量分数相等答案：D解析：乙烯是聚乙烯的单体，它们的最简式相同，都是CH2，故含C和H的质量分数分别相等，则等质量的二者燃烧时消耗氧气的量相同，故A错误、D正确；工业上用乙烯合成聚乙烯时，所得高分子的聚合度一般不等，故B错误；乙烯中含有碳碳双键，能使溴水褪色，聚乙烯中不含碳碳双键，不能使溴水褪色，故C错误。2．现有高聚物

回答下列问题：(1)其链节是__________________。(2)其单体是__________________。(3)得到该高聚物的反应为________，它是一种________(填“体型”或“线型”)高分子。加聚反应线型答案：A解析：酚醛树脂属于热固性塑料，A项错误；高分子…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的结构简式可以表示为

，其单体为CH≡CH，B项正确。4．交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中

表示链延长)(

)A．聚合物P的合成反应为缩聚反应B．聚合物P是网状结构高分子，具有硬度大、耐热性强等性能C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构答案：D解析：邻苯二甲酸和丙三醇可以发生缩聚反应生成聚合物P，A项正确；由聚合物P的结构可知，高分子链之间通过X相连形成网状结构，推测具有硬度大、耐热性强等性能，B项正确；油脂水解生成高级脂肪酸(盐)和丙三醇，C项正确；乙二醇只有两个羟基，与邻苯二甲酸发生聚合反应之后，不会再生成交联的酯基，D项错误。考向三聚合反应方程式的书写5．根据要求，完成相应方程式的书写。(1)乙丙橡胶(

)是以乙烯和丙烯为主要原料合成，化学方程式为_______________________________________________________。(2)聚乳酸(

)是一种微生物降解高分子，是由乳酸在一定条件下通过缩聚反应合成，化学方程式为____________________________________________________。

＋(n－1)H2O(3)涤纶是由对苯二甲酸(

)和乙二醇(HOCH2CH2OH)在一定条件下合成，化学方程式为______________________________________。＋(2n－1)H2O考点二1.有机合成的基本思路2．有机合成路线的分析方法3.正确解答有机合成的关键(1)熟练掌握常见官能团的性质特点。(2)用好已知新信息。(3)注意有机合成反应顺序的选择，官能团的转化和保护。方法流程逆合成分析法目标产物→中间产物→原料正合成分析法原料→中间产物→目标产物综合比较法原料→中间产物←目标产物HOCH2CH2CHClCH2OHHOOC—CH===CH—COOHCH3IHI(3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。如：①

。②

HO—CH2CH2—OH

【教考衔接】典例

[2023·湖南卷，18(7)]含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。答案：解析：由C→D可知，—SO3H 为对位定位基，则先令

和浓硫酸发生取代反应生成

，

再和液溴发生取代反应生成

，最后加热

得到

。

答案：解析：将目标分子拆解成两个

，结合已知信息，苯甲醛先与HCN加成，再在酸性条件下水解，即可得到

。2．以CH2===CHCH2OH为主要原料(其他无机试剂任选)设计CH2===CHCOOH的合成路线流程图___________________________________________________________。通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注意的情况(至少写2条)：____________________________________________________________。CH2===CHCH2OHHClCH3CHClCH2OHCH3CHClCOOHCH2===CHCOONaCH2===CHCOOH选择合适的反应条件、要注意官能团的保护解析：以CH2===CHCH2OH为主要原料合成CH2===CHCOOH，CH2===CHCH2OH可先和HCl发生加成反应，保护碳碳双键，再利用强氧化剂将醇羟基氧化为羧基，最后结合卤代烃的消去引入碳碳双键；在选择合成路线时，需要选择合适的反应条件，同时注意官能团的保护，上述流程中用强氧化剂氧化羟基生成羧基时需要防止碳碳双键被氧化，故需要先保护碳碳双键。答案：解析：根据题给信息，目标物质W可由2个

与1个

合成。答案：考向二