高中化学选修5讲课教案

CH2≡C－CH－C－CH3CH2CH3CH3CH31234563,4,4-三甲基-1-己炔CH2＝C－C＝C－CH3CH3CH3123452,4-二甲基-1,3-戊二烯CH2＝C－C＝CH－CH－C＝C－CH3CH2CH3CH3CH3CH2CH2CH3CH3123456783,6,7-三甲基-2-乙基-5-丙基-1,3,6-辛三烯【例】下列各烯烃的命名正确的是（）A．3，3-二甲基-1-丁烯B．2，2-二甲基-3-丁烯C．2，2-二甲基-1-丁烯D．3，3-二甲基-3-丁烯A如：2-乙基-1-戊烯CH3CH=CHCH2CH32-戊烯CH2=CHCH2CH2CH31-戊烯巩固练习①CH3—CH=CH2

②CH3—CH2—CH=CH—CH3

③CH3—CH=C—CH3︱CH3丙烯2—戊烯2—甲基—2—丁烯4321拓展练习

（1）①CH≡C—CH2—CH3

②CH2=CH—CH=CH2

CH3︱③CH2=C—CH=CH21—丁炔1,3—丁二烯2—甲基—1,3—丁二烯1234（2）根据名称写出下列化合物的结构简式。

2—丁炔

3—甲基—1—戊烯

CH3—C≡C—CH3CH2=CH—CH—CH2—CH3

|CH3邻二甲苯间二甲苯对二甲苯或1,2-二甲苯或1,3-二甲苯或1,4-二甲苯例如，二甲苯的三种结构：在苯环上的取代基是官能团不是烃基。命名是以官能团作为母体，以苯基作为取代基，称为“苯某”。苯甲醇苯甲酸①苯环上的取代基是烃基:②苯环上的取代基是官能团:称为“苯+某”。称为“某+苯”。小结取代基个数①取代基不是官能团：个数提前②取代基是官能团：个数往后邻二甲苯对苯二酚醇的命名命名步骤：(1)找主链------含有羟基在内的最长的碳链，称“某醇”，并注明羟基所在碳的位置(2)编号-----靠近羟基最近的一端开始编号(3)写名称-------先简后繁,相同基请合并.如：2-丙醇3-甲基-2-丁醇乙二醇1234请给下面的醇命名（１）ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨＣＨ３（２）ＣＨ３ＣＨＣＨＣＨ２ＣＨ３

ＯＨ１—丁醇３—甲基—２—戊醇12345烷烃的系统命名法：确定的主链烯烃的系统命名法：炔烃的系统命名法：支链的确定苯的同系物的系统命名法：第一章认识有机化合物第4节研究有机化合物的一般

步骤和方法（2）研究有机化合物的一般步骤和方法分离、提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式一、有机物表达式1.实验式：即最简式：各原子数目的最简单的正整数比。思考：最简式能否确切表明分子中各原子的个数？绝大多数有机物不能。知道绝大多数有机物最简式分子式已知相对分子质量2.分子式：分子式=(最简式)n二、元素分析与相对分子质量的测定定性分析—有机物的组成元素分析定量分析—分子内各元素原子的质量分数分析方法李比希氧化产物吸收法现代元素分析法原理：实验式（最简式）有机物燃烧简单的无机物通过无机物的质量有机物元素原子的质量分数原子最简单的整数比

1.确定有机化合物的元素组成某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数13.14%，试求该未知物A的实验式。案例分析[解]:(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数因w(C)%=52.16%，w(H)%=13.14%,则w(O)%=

1-52.16%-13.14%=34.70%（2）再求各元素原子的个数比N(C):N(H):N(O)

=::34.70%52.16%13.14%12116=2：6：1则该未知物A的实验式为C2H6O问题解决:若要确定它的分子式,还需要什么条件？[例1]某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。【问题解决实例】

[解答]由于烃只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为(100－17.2)%＝82.8%。则该烃中各元素原子个数之比为：[注意]:C2H5仅仅代表碳原子和氢原子的最简整数比,是该烃的实验式,不是该烃的分子式.若设该烃有n个C2H5,则n=58/29=2因此,该烃的分子式为C4H10。相对分子质量的测定—质谱法（MS）

质谱法是一种简单、微量、快捷、精确地测定相对分子质量的物理方法原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。

即:M=46,未知物A的分子式为C2H6O相对丰度质荷比离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间最长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量[读谱图]：对有机物分子进行质谱法分析,测定其质荷比.设H＋的质荷比为β,某有机物样品的质荷比如图所示,则该有机物可能是……………()A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B巩固练习例3:某有机物的结构确定:①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是().

C4H10O②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量()分子式为（）。74C4H10O【问题解决实例】

根据元素分析和质谱法确定A分子式为C2H6O,但是符合A的结构有：H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHHHHH案例分析二甲醚乙醇问题解决：究竟它是二甲醚还是乙醇呢？三.分子结构的鉴定…..官能团的确定1、红外光谱（IR）红外光谱仪(一)红外光谱(IR)1.原理有机物中组成

的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频率相当。当用红外线照射分子时,分子中的

可发生振动吸收,不同的

吸收频率不同,在红外光谱图中将

。因此，可推知有机物的结构。化学键、官能团化学键,官能团化学键,官能团处于不同位置2.用途：通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团即推知A为CH3CH2OH[例4]某有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式

对称CH2对称CH3C—O—CCH3CH2OCH2CH3【问题解决实例】

[例5].下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,推测其结构。CH3—C—O—CH3O2、核磁共振氢谱（HNMR）核磁共振仪(二)核磁共振氢谱(HNMR)

1、原理:处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且,吸收峰的面积与氢原子数成正比.2、作用:

通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。核磁共振氢谱信息A.吸收峰数目＝氢原子类型=吸收峰的面积的比例个数B.不同吸收峰的面积之比(强度之比)

==不同氢原子的个数之比

HNMR

图确定下列两种结构的氢谱图分别是哪种？1种氢原子吸收峰数目1种3种氢原子吸收峰数目3种案例分析H—C—O—C—HH—C—C—O—H

HHHHHHHH例6.有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在，核磁共振谱列如图：写出该有机物的分子式和可能的结构简式C4H6O有四类不同信号峰，有机物分子中有四种不同类型的H。CH3CH=CHCHO【问题解决实例】

[提示]红外光谱表征仅有:碳碳双键和C=O,无C-O,O-H,可知:非酸、酯、醇,为醛或酮.即有：

CnH2n-2O=70,n=4故分子式为C4H6O结构简式可能为：①CH3CH=CH-CHO②CH2=CHCH2CHO③(CH3)2C=CH-CHO④CH3-CO-CH=CH2

但考虑吸收峰强度比,只有①才可能。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3√巩固练习【小结】确定有机化合物结构一般过程：红外光谱、核磁共振等波谱分析确定结构式元素定量分析确定实验式质谱等测定相对分子质量确定分子式图谱题解题建议：1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要是分子量、官能团、基团的类别是否吻合。[知识补充]——常见官能团及其不饱和度官能团结构简式不饱和度碳碳双键碳碳三键羟基醛基羧基酯基1CCCC20—OH—CHO1—COOH1—COOR1～练习1、P21“学与问”习题2吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分

子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余

为O。已知其分子量不超过300。试求

吗啡的分子式[例1]某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。【问题解决实例】

[解答]由于烃只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为(100－17.2)%＝82.8%。则该烃中各元素原子个数之比为：[注意]:C2H5仅仅代表碳原子和氢原子的最简整数比,是该烃的实验式,不是该烃的分子式.若设该烃有n个C2H5,则n=58/29=2因此,该烃的分子式为C4H10。[例2]:燃烧某有机物A1.50g,生成1.12L(标况)CO2和0.05molH2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。【问题解决实例】

【解答】∵又因该有机物的相对分子质量∴实验式CH2O即为分子式。

2.确定有机物分子式的一般方法．(1)直接法（适用已知分子量或者相关条件情况）一般做法：密度（相对密度）→摩尔质量→_____________________________→分子式（2）最简式法①确定最简式（实验式）：②求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）→分子式1摩尔分子中各元素原子的物质的量________________________________________________________

根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比(最简式)×n=Mr,得出分子式有机物分子式的三种常用求法1、先根据元素原子的质量分数求实验式，再根据分子量求分子式2、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式3、对只知道相对分子质量的范围的有机物，要通过估算求分子量，再求分子式——课本例1验证某有机物属于烃，