有机化学基础 高三化学复习（4课时学案）-专题14

专题14有机化学基础

【教师版】

A、高考真题赏析

（其它试题在后面的课时学案里）

1.[2020新课标I]有机碱，例如二甲基胺（3"）、苯胺（0阳2）,毗淀（O）

等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超

强碱F的合成路线：

二环己基胺（过量）

ACCI3coONar|3]K0H醇溶隼QD

乙二醇一.甲健/人口△~~

(C2HCI3)(C27H44cl2N2)

CH2CI2/A

已知如下信息：

H23cH2CCbCOONa尸Cl

①乙二醇二甲能/△△

R'ClNaOHR'

内X-+RWb---------->=NR

②R2Cl-2HCIR2

③苯胺与甲基叱口定互为芳香同分异构体

回答下列问题：

(1)A的化学名称为o

(2)由B生成C的化学方程式为o

(3)C中所含甘能团的名称为。

(4)由C生成D的反应类型为o

(5)D的结构简式为。

(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰，峰

面积之比为6:22:1的有种，其中，芳香环上为二取代的结构简J弋为o

【答案】(D三氯乙烯

(3)碳碳双键、氯原F

(4)取代反应

(6)6OH

【解析】

【分析】

由合成路线可知，A为三氯乙烯，其先发生信息①的反应生成B,则B为；

CI

B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C,则C为七与过量的二环己基

胺发生取代反应生成D；D最后与E发生信息②的反应生成F。

【详解】

(1)由题中信息可知，A的分子式为C2HCI3,共结构简式为C1HC=CCM其化学名称为

.氯乙烯，

(2)B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C(二

)，该反应的化学

方程式为+K0H-4+KCI+I3。

Cl

(3)由C的分子结构可知其所含官能团仃碳碳双键和氯原子。

(4)C)与过量的二环己基胺发生生成D,D与E发生信息②的反应生

成F,由F的分子结构可知，C的分子中的两个氯原子被・环己基胺甚所取代，则由C生成

D的反应类型为取代反应。

(5)由D的分子式及F的结构可知D的结构简式为

dd

(6)已知苯胺与甲基毗嘘”为芳香同分异构体。E()的六元环芳香同

on

分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比

为6:2:21的有.,共

6种.其中，芳香环卜为二取代的结构简式为[N

OH

【点睛】

本题的同分异构体的书写是难点，要根据题中“苯胺与甲基口比院。为芳香同分异构体”

才能找齐符合条件的同分异构体。

2.[2018新课标H]维生素E是,种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、

营养品、化妆品等。天然的维生.素E由多种生育酚组成.其中Q-生育酚(化合物E)含量

最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。

已知以下信息：

回答下列问题：

(1)A的化学名称为o

(2)B的结构简式为:

(3)反应物C含有三个甲基,其结构简式为o

(4)反应⑤的反应类型为

(5)反应⑥的化学方程式为“

(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑K体

异构体，填标号)。

(i)含有两个甲基；(ii)含有酮叛基(但不含C=C=O)；(iii)不含有环状结构。

(a)4(b)6(c)8(d)10

其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为

【答案】⑴3-甲基苯酚（或间甲基苯酚）

⑶

(4)加成反应

⑸

(6)c

【解析】

【分析】

结合“已知信息a”和B的分子式可知B为；结合“已知信息b”和C的分

子式可知C为；结合“已知信息c”和D的分子式可知D为

据此解答。

【详解】

(1)A为，化学名称3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)，故答案为：3-甲基苯酚(或间甲基

苯酚)；

0H0H

(2)由分析可知，B的结构简式为、(

工，故答案为：；

(3)由分析可知，C的结构简式为|0,0

II,故答案为：II;

(4)反应⑤为加成反应,H加在撅基的0匕乙焕基加在巡基的C匕故答案为：加

成反应；

A

(5)反应⑥为中的碳碳•:键和出按1:1加成，反应的化学方程式为：

HO^,

人八八皿此^人^

,故答案为：

,1

HO^H0

人八八皿人^

5-1

HO^H0

(6)C为|V,有2个不饱和度，

含酮敏甚但不含环状结构，则分了中含一个

碳碳双键.一个酮族基，外加2个甲基，符合条件的有8种.如下：:H3cH=CHCOCH2cH3、

CH3cH=CHCH2coe限CH:£H2CH=CHCCCH3.CH2=CHCH(CH3)C0CH3sCH2=C(C2H5)C0CH3.

其中，含有手性碳的为

CH2=C(CH3)COCH2cH3、CH2=C(CH3)CH2COCH3.CH2=CHCOCH(CH3)2,

00

)o

CH2=CHCH(CH3)C0CH3(),故答案为：c；CH2=CHCH(CH3)C0CH3(

3.［2020新课标山］苯基环J烯酮PCB0)是一种卜分活泼的反应

物，叫利用它的开环反应合成保列型官能团化合物。近期我国科学家报道用代B0与醛或

酮发生［4+2］环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如下：

CH3CHOBl)KMn()4/OH-

Na()H/HO99H9(hNa)

22)H+

已知如下信息：

回答下列问题：

(1)A的化学名称是

(2)B的结构简式为o

(3)由C生成D所用的试别和反应条件为:该步反应中，若反应温度过高,

C易发生脱竣反应,生成分子式为QH802的副产物，该副产物的结构简式为

(4)写出化合物E中含氧官能团的名称；E中手性碳(注:连有四个不同

的原子或基团的碳)的个数为。

(5)M为C的一种同分异构体。已知:1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2

mol二氧化碳：M与酸性高钵酸钾溶液反应生成对苯二甲酸.M的结构简式为

(6)对于.选用不同的取代基R',在催化剂作用下与PCBO发生

的［4+2］反应进行深入研究，R，对产率的影响见下表：

R1-CH2CH2C6H5

-CH3-C2H5

产率展918063

请找出规律，并解释原因

【答案】(1)2-羟基苯甲醛(水杨醛)

CIIO

⑵

⑶乙醉、浓硫酸/加热

(4)羟菸、酯42

HOOCCH2COOH

⑸

(6)随着R'体积增大，产率降低；原因是R'体积增大，位阻增大

【解析】

【分析】

CHO

根据合成路线分析可知，A(人/。为与CH3CHO在NaOH的水溶液中发生已知反应生

［八丫'—CH。，B被KMnOi氧化后再酸化得到

成B,则B的结构简式为।

,XOOH

C再与CH3cH20H在浓硫酸加热的条件卜发生酯化反应得到

D(/-yI^cooc2H0)C2H58cH2cOH

,D再反应得到E(据此

分析解答问题u

【详解】

HO

(1)A的结构简式为5Y°H,其名称为2-羟基苯甲醛(或水杨醛)，故答案为：2-

羟基苯中醛(或水杨醛)；

B的结构简式为|^Y^CHO，故答案为：

(2)根据上述分析可知,

“oNa

pA-cHo；

ONa

⑶C与CH3cH20H在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到

D()，即所用试剂为乙醇、浓硫酸,反应条件为加热；在该步反应

性碳,故答案为：羟基、酯基；2；

(5)M为C的•种同分异构体，ImolM与饱和YaHC03溶液反应能放出2mol二氧化碳，

则M中含有两个竣基(Y00H),又M与酸性高镒酸钾溶液溶液反应生成对二苯甲酸，则M分

:苯环上只有两个取代基旦处于对位，则M的结构简式为

(6)由表格数据分析可得到规律，随着取代基R'体积的蝌大，产物的产率降低，出

现此规律的原因可能是因为R’体积增大，从而位阻增大，导致产率降低，故答案为：随着

R'休积增大，产率降低；原因是R'体积增大，位阻增大。

B、2021届高三化学复习精品知识

【学案】（第一课时）

有机物的性质及其反应类型

■知识储备一核心要点填充

有下列12种物质：①甲烷②乙烯③苯④乙醇⑤乙酸⑥乙酸乙酯

⑦葡萄糖⑧蔗犍⑨淀粉⑩纤维素⑪油脂⑫蛋白质

请回答下列问题：

⑴写出①至⑦物质的结构简式：①四、②CH2=CH2、③、①④CH3cH20H、

⑤CH3co0H、⑥CH3copc此、©CH20H（CHOH）KHO；⑧的分子式为32H22O11；⑨、⑩

的通式均为（CgHioOs%。

（2）①能与CI2在光照条件下发生反应反应生成-•氯代物的化学方程式是

CH4+CI2一军CH3CI+HCL反应类型为取代反应C

②能使滨水褪色，反应的化学方程式是CH?=CH2+Br2一CHzBr-CHzBr,反

应类型为加成反应.

③丕能使漠的四氯化碳溶液利酸性KMnO4溶液褪色（填“能”或“不能”）,

但与液漠在FeB「3催化作用下发生反应.反应的化学方程式是

◎+Br一二Br"的反应类型为取代反应.

④分子中的官能团是羟茎（填名称），在CU催化作用下与。2反应的化学方程

式是2cH3cH20H+Q-生2cH3CH0+2H2。,反应类型为氧化反应。

⑤分了•中的官能团是竣基（填名称）.④与⑤在浓H2s。4催化作用下反应的化

滁Hg.

学方程式是CH3coOH+C2H50HFT-CH3copc2H5+HW反应类电为取代反应或酯化

反应。

⑥分了•中的官能团是酯基（填名称）,在碱性条件下水解反应的化学方程式是

CH3copc2H5+NaOH一冬＞CH3C00Na+C2H5OH,。应类型取代反应或水解反应.

⑦中的官能团有羟基和醛基（填名称）,其特征反应为在碱性条件下，与银氨

溶液共热白银镜生成，在碱性条件下，与新制Cu（0H）2悬浊液共热行砖红色沉淀

生成。

⑧与麦芽糖的关系为同分异构体,其水解产物有苗萄糖利果糖。

⑨与⑩的最终水解产物均为她踵，二者均为高分子化合物。

⑪在碱性条件下的水解反应称为皇化反应工业上用于制肥皂“

⑫最终水解产物为氨枸酸,蛋白质溶液中加入钠盐或筱盐，蛋白质可以结晶

析出。蛋白质的变性条件通常有加热、强酸、强碱、醛、酚、重金属盐、紫外线

等。

■感悟考法考向

1.下列说法错误的是（）

A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖

B.大部分酶是具有高选择催化性能的蛋白质

C.植物油含不饱和脂肪酸酯，能使BB/CCL褪色

D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖

A［果糖为单糖，A项错误：绝大多数酶是一种蛋白质，具有较高活性和选

择性，B项正确；植物油中含有碳碳双键，能与浸的四氯化碳溶液发生加成反应，

从而使之褪色，C项正确；淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖，D项正确。］

2.苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是（）

A.与液浸混合后加入铁粉可发生取代反应

B.能使酸性高铳酸钾溶液褪色

C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯

D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯

C［在Fe作催化剂时,苯乙烯苯环匕的氢原子可被漠原子取代，A项正确；

苯乙烯中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，从而导致酸性KMnO4溶液褪色，B

项正确；苯乙烯与HC1发生加成反应生成氯代苯乙烷，C项错误：苯乙烯中含有

碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。］

3.实验'室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。

光照下反应•段时间后，卜冽装置示意图中能正确反映实验现象的是（）

急行后急乖对

ttCKlfttt*m利食R水饱和食工水醒和食总水

ABCD

D［甲烷与氯气在光照条件下反应，生成CH3CLCH2CI2.CHCI3.CCI4和HC1,

试管内压强减小，外压大于内压，试管内液面升高，旦试管内出现白雾和油状液

滴，综合上述分析，D项正确。］

4.下列说法正确的是()

A.植物油氢化过程中发生了加成反应

B.淀粉和纤维素互为同分异构体

C,环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别

D.水可以用来分施漠苯和苯的混合物

A［A对，植物油氢化过程中发生了油脂与氢气的加成反应；B错，淀粉和

纤维素都是高分子化合物，聚合度不同，因此它们的分子式不同，不互为同分异

构体；C错，环己烷和苯都不能使酸性高镒酸钾溶液褪色，所以不能用该方法鉴

别环己烷和苯；D错，苯与浸苯互溶且均难溶于水，水不能分圈二者。］

5.下列关于有机化合物的说法正确的是()

A.2-甲基丁烷也称为异丁烷

B.由乙烯生成乙酥属广加成反应

C.C4H9cl有3种同分异构体

D.油脂和蛋白质都属广高分子化合物

B［A项2■甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2cH3,也称为异戊烷。B项乙

烯(CH2==CH2)分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应生成乙

醇(CH3cHHH)。C项QHKl由-C4H9和-Cl构成,而-C4H9有4种不同的结构,分别

为-CH2cH2cH2cH3、-CH2cH(盛)2、-CH(CH3)CH2cH3、为式出)3,故CM)C1有4种同

分异构体。D项蛋白质是有机高分了化合物，油脂不是高分子化合物。］

0H

6.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图卜列有

关香叶酌:的叙述正确的是()

A.香叶醇的分子式为QoHisO

B.不能使漠的四氯化碳溶液褪色

C.不能使酸性高镒酸钾溶液褪色

D.能发生加成反应不能发生取代反应

A［从结构简式看出香叶醇中含"］c=c1"和醇“-0H”，碳碳双键能使

溟的四氯化碳溶液、酸性高锯酸钾溶液褪色，能发生加成反应，醇“~0H”能发

生取代反应，显然B、C、D均不正确。］

［题后归纳］

1.常见有机物或官能团的特征反应

有机物或官能团常用试剂反应现象

淡水褪色

\/

c=c

/\

酸性KMnOd溶液褪色

-0H金属钠产生无色无味的气体

酸碱指示剂变色

-COOH

新制Cu(0H)2悬浊常温F沉淀溶解，溶液呈

液蓝色

银氨溶液水浴加热生成银镜

葡萄糖

新制Cu(0H)2悬浊

煮沸生成砖红色沉淀

液

淀粉碘水呈蓝色

浓HN03呈黄色

蛋白质

灼烧有烧焦羽毛的气味

2.三大有机反应类型

一烧母与X,(g)的光照反应

一©及其衍生物的澳代、硝化反应

一酯化反应和酯的水解反应

一油脂、糖(二糖、多糖)、蛋白质的水解反应

(—含'=€：/的有机物的加成反应

/\

-含一CHO的有机物与H2的加成反应

(2)加成反应一

一含©)的有机物与H2的加成反应

\/

一含c=c的加聚反应

/\

厂有机物的燃烧反应

—醇羟基的催化氧化反应

(3)氧化反应一一使酸性KMnO4溶液的褪色反应

含一CHO的有机物与新制CU(OH)2

悬浊液、银氨溶液的反应

■模拟尝鲜一类题集训

1.下列说法中不正确的是()

A.在一定条件下，苯与液溪、硝酸作用生成漠苯、硝基苯的反应都属「取

代反应

B.UHM有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同

C.油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油

D.聚合物~ECH,—CH,—CH—CH,玉可由单体CH3cH=CH2和CH?—CH?加聚制

*I

CH3

得

B［苯与液溪、硝酸作用生成漠苯、硝基苯，是苯中的氢原子被澳原子、硝

基取代，都属「取代反应，A项正确；己烷有五种同分异构体，其碳链结构分别

为c-c-c-c-c-c、c—c—c—c-c.c—c—c—c—c.

IIC

c

I,己烷的同分异构体为不同物质，所以其熔、沸点

ccc

III

CCC

不同，B项错误：油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，该反应为皂

化反应，C项正确；由高聚物的结构简式可知它为加聚产物，单体为CH3cH=（：比

»CH2=CH2,D项正确。］

2.下列有关有机物的说法正确的是（）

A.乙烯、氯乙烯、聚乙烽均可以使酸性高镒酸钾溶液褪色

B.1mol苹果酸［H00CCH（0H）CH2C00H］可与3molNaHCQ?发生反应

C.酸性条件下，C2H5co正OC2H5的水解产物是

C2H5coi80H和C2H50H

D,乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应

D［聚乙烯的结构简式;为CH2-CH2,不含碳碳双键，因此不能使酸性高

锯酸钾溶液褪色，A项错误；1mol苹果酸含有2mol-COOH、1mol-OH,-OH与

NaHOh不反应，故lmol苹果酸可与2molNaHC03反应，B项错误；酸性条件下,

C2HsCOi'OC2H5的水解产物为CdkCOOH、中双2H5,C项错误。］

3.下列说法正确的是（）

A.糖类、蛋白质均为天然高分子化合物

B.乙烷、苯、乙酸、乙静、蔗糖均能发生取代反应

C.蔗糖与麦芽糖、淀粉与纤维素均互为同分异构体

D.用溪的四氯化碳溶液不能区分

/丁丁和广丫阻

B［A项,就类中的单捌、二糖不是高分子化合物，错误；C项，淀粉与纤

维素不互为同分异构体，四通式中〃不同，错误；D项，前者含［C=C（而后者

不含'c=c/,可以用漠的CCLi溶液区分，错误。］

/\

4.曲酸和脱氧曲酸是非常有潜力的食品添加剂，具有抗菌、抗癌作用，其

结构如图所示。下列有关叙述不止.确的是（）

o

曲酸脱氧由酸

A.脱氧曲酸的分子式为CdhOs

B.脱氧曲酸能发生加成反应和酯化反应

C.曲酸和脱氧曲酸均能使酸性高镒酸钾溶液褪色

D.与脱氧仙酸互为同分异构体的芳香族化合物有3种（不考虑TH）-）

A「脱氧曲酸的分子式为CGHGOAA项错误。］

5.柠檬酸是常见的食品添加剂，其结构简式如图所示。以下叙述正确的是

（）

00H

A.柠檬酸的分子式为C6H907

B.使用食品添加剂属于违法行为

C.1mol柠檬酸最多与4molNaOH发生反应

D.柠檬酸分子中含有两种官能团

D［根据给出的柠檬酸结构简式可知其分子式为aHsS,A项错误；在规定

的量内使用合适的食品添加剂是合法的，B项错误；分子中含3个Y00H,最多

与3moiNaOH发生反应，C项错误；分子中含石-COOH和-0H两种官能团，正确。］

6.（2020年天津卷）关于的说法正确的是

A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子

B.分子中共平面的原子数目最多为14

C.分子中的苯环由单双键交替组成

D.与C12发生取代反应生成两种产物

【答案】A

【解析】A.-CH3的碳原子有4个。键，无孤对电子，是sp?杂化，苯环上的碳原子有

3个。肄.无孤对电子，是SD?杂化.-OCII的碳原子有2个。键,无孤对电子.是SD

杂化，因此分子中有3种杂化轨道类型的碳原子，故A正确；

B.根据苯中12个原子共平面，乙焕中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此

分子中共平面的原子数目最多为15个（甲基中碳原子和其中•个氢原了与其他原子共面），

故B错误；

C.分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，故C错误；

D.与C12发生取代反应，取代甲基上的氢有•种产物，取代苯环I二的氢有四种产物，

因此取代反应生成五种产物，故D错误。

综上所述,答案为A。

7.（2020年天津卷）下列说法错误的是

A.淀粉和纤维索均可水解产生葡萄糖

B.油脂的水解反应可用于生产甘油

C.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元

D.淀粉、纤维索和油脂•均是天然高分子

【答案】D

【解析】A.淀粉和纤维素都属r多械，两者水解的最终产物都为葡萄糖，A正确；

B.油脂在酸性条件下水解成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件卜-水解成高级脂肪酸盐和

甘油，则油脂的水解反应可用于生产甘油，B正确；

C.氨基酸中含有氨居和竣基，氨基酸可以通过缩聚反应形成蛋白质，蛋白质水解最终

生成氨底酸，故氨茎酸是组成蛋白质的基本结构单元，C正确；

D.天然高分子的相对分子质后是上万，淀粉和纤维素都是天然高分子，而油脂的相对

分『质后还不到1000,故油脂不属F高分f.D错误；

答案选D

8.（2020年江苏卷，不定项）化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由

下列反应制得。

CH2-CH-CH2+/FAH淮-段-0

6H8H占CH3OH（JFC-C1----------------cHaO-^J-C-OOHCl

XYZ

下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是

A.X分子中不含手性碳原子

B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面

C.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应

D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热,均能生成丙三醇

【答案】CD

【解析】A.X中聚力一罕!|一（；出红色碳原子为了性碳原子，故A说法谕吴;

OHOHC1

O

B.E-C］中与氧原广相连接的碳原子之间化学键为单键，可以

CH3O

旋转因此左侧甲基上碳原子不•定与苯环以及右侧碳原子共平面，故B说法错误；

C.5。0心气;普中与羟步相连接的碳原子邻位碳原子上

有氢原上在浓硫酸作催化并加热条件卜，能够发生消去反应.故C说法正确；

皆中普—过量氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生

D.

OHOH

取代反应生成丙三醇,CHQQ4鲁芯号在氢氧化钠溶液作用下

''HCH在化钠溶液并加热

先发生水解反应生成,然后2

OHOHCIOHOHCI

条件卜能够发生取代反应生成丙三的，故D说法正确；

综上所述，说法正确的是：CDo

【点睛】酌类和卤代煌若发生消去反应.则醇分子中羟基(-0H)或卤代姓中卤原子相连

的碳原子必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上还必须连仃氢原广时，才可发生一消去反

应。

【学案】(第二课时)

有机物的空间结构和同分异构体

■知识储备一核心要点填充

1.有机物的空间结构

(1)甲烷为正四而体结构,乙烯为主原子共而结构，苯为十二原子共面结构.

⑵分子中共面碳原子最多变个，最多共面原子有追个。

(3)仓广7分子中共而碳原子最多坨个。

2.有机物的同分异构体

CH,—CH—CH,

(1)写出C4H10的同分异构体的结构简式为CH3cH2cH2cH3、4,］

(2)写出C5Hi2的同分异构体的键线式为必屋匕

(3)CH3cH2cH2cH2cH3的一氯代烷有一种。

(4)CH3cH2cH3的二氯代烷有一种。

(5)CLH,CH，的一氯代物有立种。

(6比5比002的竣酸有生种.酯有幺种。

(7)C5H桢的醇有8种，则C6Hl2O2的陵酸有2种。

■感悟考法考向

1.环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺［2.2］戊烷(

是最简单的•种,，卜.列关J二该化合物的说法错误的是()

A.与环戊烯互为同分异构体

B.二氯代物超过两种

C.所布碳原子均处同一平面

D.生成1molC5H12至少需要2mol及

C［螺［2.2］戊烷的分子式为C5H8,环戊烯的分子式为C5H8,二者分子式相

C1

同，结构不同，互为同分异构体,A项正确如

MZQ、XSn、C1WC1

都是螺［2.2］戊烷的二氯代物，B项正确；螺［2.2］戊烷中每个碳原子形成4个单

键，而每个碳原子与4个原子构成四面体形，所以连接两个环的碳原子至少和直

接相连的两个碳原子不共平面，C项错误；该仃机物含2个三元环，在一定条件

下具有类似烯煌的性质,旦与氢气发生加成反应的转化率不大于L则由1mol

C5H8生成1molC5H12至少需要2molH2,D项正确。］

2.化合物J；(b)、Q)(d)、0(p)的分子式均为C6H&下列说法正确的

是()

A.b的同分异构体只有d和p两种

B.b、d、p的二氯代物均只有三种

C.b、d、p均可与酸性高橘酸钾溶液反应

D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面

D［A错：苯的同分异构体还有CH3-C=C—C三C-CH3等。

C1①CI'

B错：b的二氯代物有3种，d的二氯代物有6种、©J,p的二氯

代物有3种品］

C错：b、P不能与酸性高镒酸钾溶液反应。

D对d、p中都存在类似甲烷的四面体结构，所有原子不可能处「同一平面。］

3.分子式为C4H8c12的有机物共有(不含立体异构)()

A.7种B.8种

C.9种D.10种

C［有机物C4H8cl2的碳骨架有两种结构：

c-c-c-c,C—C—Co

(

⑴碳骨架为c—C—c的同分异构体后

C-C-C~C、C——C——C-C、C-C-C-C

IIIIII

ClClClClClC1

④⑤⑥

(2)碳骨架为CCCC的同分异构体有

Cc1C

—

—I

Ce■

一

C-—

Q

①②③

则C4H8c12的同分异构体共有9种。］

4.分子式为C5Hl0。2并能与饱和NaHC03溶液反应放出气体的有机物有（不含

立体异构）（）

A.3种B.4种

c.5种D.6种

B［分子式为CdlioOz并能与饱和NaHC03溶液反应放出气体的有机物属「竣

酸，其官能团为-COOH,将该有机物看作C4H9-C00H,而丁基(C4H9-)有4种不同的

结构，分别为CH3cH2cH2cH2-、(CH)CHCH-.(CH)C-CH,CH,CH—,从而推

32233I

/

知该行机物有4种不同的分子结构0］

5.四联苯的氯代物有()

A.3种B.4种

C.5种D.6种

C［推断有机物氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称

：1234

轴的物质，即-合040^5,在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括

Ii

对称轴上的氢原子)，就有儿种•氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5

种•氯代物。］

6.分子式为心出曲的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体

异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()

A.15种B.28种

C.32种D.40种

D［从有机化学反应判断酸、酥种类，结介数学思维解决问题。

由分了•式C5HK/)2分析，酯类：HCCXA类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构

体有4种；CH£OO-类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO

类酯，醇为乙醇；CH3cH2cH2c(X)类酯，其中丙基CH3cH2cH2-(有正丙基和异丙基)2

种，醉为甲醇；故竣酸5种,醇8种。从5种竣酸中任取一种，8种醇中任取一

种反应生成酯，共有5X8=40种。］

［思维建模］

同分异构体数目的判断思路

如：丁基有4种,C4H9CKC4H-C4H9COOH均为4种

年有一个氢原子被C1取代所得一氯乙烷只有一•种结构，那么"氯乙烷也只有--种.假设把五氯乙烷分子中的C1看

同•个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；③分子中处了对称位置上的氢原子等效

、氯原了•位置，然后移动另一个氯原子

注意：对于苯环的二元取代物要考虑“邻、间、对“三方面；对于苯环的三

元取代物要考虑“均、连、偏”三方面。

（2）有机分子中的共面判断

①分子结构中每出现一个饱和碳原子（—C—）,整个分了的原子不再共面。

②分子结构中每出现•个碳碳双键（、C=c/）,分子中至少有6原子共面。

/\

③分子结构中每出现•个苯环（©）,分子中至少有12原子共面。

■模拟尝鲜一类题集训

1.三位科学家因研究“分子机器的设计与合成”而获得2018年诺贝尔化学

奖。纳米分子机器日益受到关注，机器的“车轮”常用组件如下，下列说法正确

的是（）

①（三蝶烯）②（扭曲烷）③（富勒烯）④（金刚烷）

A.①④互为同分异构体

B.①②③④均属丁•麻

C.①③均能发生加成反应

D.①②③④的〜氯代物均只有1种

C[①④分子中含有的碳原子数不同，分子式不同，①④不互为同分异构体,

A项错误；③中只含有碳原子，不属「羟，B项错误；①中含有苯环，③中含有

碳碳双键，二者能与氢气发生加成反应，C项正确；①②④的--氯代物均不只有

1种，D项错误。］

2.青霉素是最重要的抗生素，其在体内经酸性水解后得到一种有机物X。

已知X的结构简式如图所示，下列有关X的说法正确的是（）

衰’

COOH

SH

A.分子中的碳原子在同一平面内

B.X的分子式为C5H10N02s

C.X能发生取代反应和加成反应

D.X中碳原子上的H若有1个被C1取代，则有2种不同产物

D［分子中的C均为饱和碳原子，不可能在同一平面内，A项错：分子式应

为C5H11NO2S,B项错；分子不能发生加成反应，C项错；分子中碳原了-上有2种

I

不同化学环境的氢原子：-Oh、TH一,故若碳原子上的一个H被C1取代，则

一氯代物有2种，D项正确。］

3.UrolithinA是一种含氧杂环化合物，在合成有机材料和药品中有重要应

用，其结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法正确的是（）

A.分子式为Cl3H6。4

B.所有原子一定处于同一平面上

C.苯环上的--氯代物有3种

D.1mol该有机物与出反应时，最多消耗6mol也

D1该有机物的分子式为G3H8。%A项错误；单键叮以旋转，羟基氢原子与

其他原子不一定处于同一平面I:,B项错误；该有机物苯环上的一氯代物共有6

种.C项错误；1mol该有机物含有2mol苯环，最多能与6mol应发生加成反

应.D项正确。］

4.动植物体内广泛存在菇类化合物。关于下列菇类化合物的说法正确的是

()

A.X、Y均属「芳香化合物

B.Z分子中所有碳原子共平面

C.X能使澳的四氯化碳溶液褪色

D.Y的--氯代物有5种

C［XH」的碳环不是苯环，因此X不属于芳香化合物，A项错误：结合Z的

结构简式及甲烷的空间构型，可知Z分子中所有碳原子不可能共平面，B项错误；

*4

340H

丫中含有如图所示77种氢京心其-•氯代物共有7种，D项错误。］

5.(ChemicalCommunications)报道，MarcelMayor合成的桥连多环烧

(3),拓展了人工合成自然产物的技术。下列有关该煌的说法正确的是()

A.不能发生氧化反应

B.一氯代物只有4种

C.分子中含有4个五元环

D.所有原子处于同一平面

C［该仃机物仅含C、H两种元素，可以燃烧，即能发生氧化反应，A项错

误；该有机物具力对称结构，有