溶解性分子的手性课件高二上学期化学人教版选择性必修2

《肘后备急方》：“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”屠呦呦团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的过程，最终用乙醚在低温下成功提取了青蒿素，治疗疟疾，挽救了无数人的生命。

为什么需要用乙醚来提取青蒿素，用水不可以呢？课题导入第二章

分子结构与性质§2.3.3

溶解性、分子的手性1、知道物质的溶解性与分子结构的关系;了解“相似相溶”规律。2、学会判断“手性分子”。3、结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响。目标引领一、溶解性物质相互溶解的性质十分复杂，受许多因素影响。(1)影响物质溶解性的外界因素：①固体：主要因素为温度，温度升高，大部分固体溶解度增加（氢氧化钙除外）。②气体：主要因素为温度和压强，温度升高，溶解度减小；压强增大，溶解度增大。引导探究溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越好

例如：CH3OH是极性分子，易溶于极性溶剂水，且甲醇与水分子间还存在氢键，使溶解度更大。①氢键：溶质和溶剂分子间存在氢键会提高溶解度②溶质能与水反应：会增大溶质在水中的溶解度例如：

NH3(1:700)、SO2(1:40)NH3+H2ONH3·H2OSO2＋H2OH2SO3

(2)影响物质溶解性的内因：例如：a.萘、Br2、I2等都是非极性分子，所以易溶于CCl4、苯，而难溶于水。b.蔗糖、氨、HCl、H2SO4是极性分子,易溶于水而难溶于CCl4。c.盐类(NaCl等)这些离子化合物可看做是极性最强的,它们易溶于水而不溶于CCl4、苯等非极性溶剂。③“相似相溶”——极性相似相溶非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。注意：常见的极性溶剂：水、乙醇、甘油（甘油是丙三醇）等常见的非极性溶剂：CCl4、苯、环己烷等这是一条经验规律，有不符合规律的情况：如CO、NO等极性分子均难溶于水；不少盐类(如AgCl、PbSO4、BaCO3等)也难溶于水；H2、N2难溶于水也难溶于苯等。乙醇CH3CH2OH分子中的－OH与水分子的－OH相近，因而乙醇与水能互溶；而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烃基较大，其中的－OH跟水分子的－OH相似因素小得多了，因而它在水中的溶解度明显减小。溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越好。名称甲醇乙醇1-丙醇1-丁醇1-戊醇溶解度/g∞∞∞0.110.030思考：为什么乙醇可以与水任意比例互溶，而戊醇的溶解度小？规律：随分子中的碳原子数增加，饱和一元醇在水中的溶解度逐渐减小。例如：低级醇、低级醛、低级酸均易溶于水(当然也有氢键的因素)，

高级醇、高级醛、高级酸含疏水基团(烃基)越大，溶解性越差。③“相似相溶”——结构相似相溶极性上：青蒿素和乙醚的极性小，所以青蒿素在水中的溶解度小，在乙醚中的溶解度大。结构上：青蒿素中含有醚键，乙醚中也有醚键。相似相溶！CH3CH2—O—CH2CH3乙醚青蒿素1、为什么需要用乙醚来提取青蒿素，用水不可以呢？思考与讨论

NH3分子在水中的溶解：相似相溶：NH3分子和H2O分子都是极性分子。氢

键：NH3分子与H2O分子之间形成氢键，促进了NH3的溶解。反

应：部分NH3分子与H2O分子反应生成NH3·H2O，促进了NH3的溶解。CH4分子在水中的溶解：

相似相溶：CH4是非极性分子，难溶于极性溶剂水中。2、比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用“相似相溶”规律理解它们的溶解度不同？2、当I2＋I－⇌I3－

盐KI3具有很强的极性，易溶于水，难溶于四氯化碳。加入CCl4加入KI溶液振荡振荡实验现象：实验结论：1、I2(非极性)在CCl4(非极性)中溶解性比在水(极性)中好。I2

溶于水中溶液呈黄色溶液分层，下层溶液呈紫红色溶液分层，下层溶液紫红色变浅在一个小试管里放入一小粒碘晶体，加入约5mL蒸馏水，观察碘在水中的溶解性；在碘水溶液中加入约1mlCCl4，振荡试管，观察碘被CCl4萃取；再向试管里加入1ml浓碘化钾(KI）水溶液，振荡试管，观察溶液颜色变化。碘单质的溶解性下列说法中正确的是(

)A．极性分子组成的溶质一定易溶于极性分子组成的溶剂之中，非极性分子组成的溶质一定易溶于非极性分子组成的溶剂中B．溴分子和水分子是极性分子，四氯化碳分子是非极性分子，所以溴难溶于水而易溶于四氯化碳C．白磷分子是非极性分子，水分子是极性分子，而二硫化碳是非极性分子，所以白磷难溶于水而易溶于二硫化碳D．水分子是极性分子，二氧化碳可溶于水，因此二氧化碳是极性分子C当堂诊学180°180°手性异构体同一物质观察下图，左图与右图是什么关系，它们能在空间里重合吗？具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠。1、手性异构体2、手性分子有手性异构体的分子叫做手性分子。左右手互为镜像左右手不能叠合手性异构体属于同分异构体。互为手性分子的物质组成、结构几乎完全相同,所以其化学性质几乎完全相同。二、分子的手性引导探究3、手性碳原子

如果分子的手性是由于原子或基团围绕某一点的非对称排列而产生的，这个点就是手性中心。

当碳原子连接4个不同的原子或基团时，该碳原子就是一个手性中心，称为手性碳原子，标记为﹡。手性碳原子一定是饱和碳原子。HOOC—CH—CH3

OH

﹡当分子中有多个手性中心时，要借助对称因素。凡具有对称面、对称中心的分子，都是非手性分子。有无对称轴，对分子是否有手性无决定作用。无对称面，又无对称中心的分子，必是手性分子。方法一：实物与其镜像不能完全重合（即不具有对称中心和对称面），则是，否则不是。方法二：只含有一个手性碳原子，则是手性分子。含多个手性碳原子的有机物不一定是手性分子。4.手性分子的判断依据①手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。人体内的蛋白质和DNA都是手性的，现今使用的药物中手性药物超过50%。开发和利用有效的单一手性的药物，具有十分广阔的市场前景和巨大的经济效益。②2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性异构分子，这种独特的合成方法称为手性合成。手性合成的药物生产造福人类并带来巨大的经济效益。5.手性分子的意义和应用③化学史上十项最美实验之首——巴斯德分离左右型酒石酸盐。

阅读课本P60—61，了解手性分子的发展和应用下列分子中指定的碳原子（用*标记）不属于手性碳原子的是()B.丙氨酸C.葡萄糖D.甘油醛A.苹果酸HOOC—CH2—CHOH—COOH*CH3—CH—COOHNH2—*CH2—CH—CH—CH—CH—CHOOH——OH—OH—OHOH—*CH2OH—CHOHCHO—*A当堂诊学影响物质的溶解性的因素相似相溶原理——极性或者结构相似氢键对溶解性的影响与水是否反应溶解性分子的手性手性异构体手性分子手性碳原子(与四个不同的原子或原子团单键相连)目标升华1、根据“相似相容”规律，下列物质在水中溶解度较大的是（

）A.乙烯B.二氧化碳C.二氧化硫D.氢气

C2、下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是

（）A.氯化氢易溶于水B.氯气易溶于NaOH溶液C.碘易溶于CCl4D.酒精易溶于水B当堂诊学3、已知O3的空间结构为V形，分子中正电中心和负电中心不重合，则下列关

于O3和O2在水中的溶解度叙述正确的是

（

）A.O3在水中的溶解度和O2一样B.O3在水中的溶解度比O2小C.O3在水中的溶解度比O2大D.无法比较C4、下列物质不存在手性异构体的是(

)A.BrCH2CHOHCH2OHB.C.CH3CHOHCOOHD