考点32 烷烃（原卷版）

学而优教有方考点32烷烃烷烃是学习其它有机物的基础，是高考的重要考点之一，高考中常见的考点如下：烷烃的命名方法、烷烃的结构和化学性质；以烷烃的代表物甲烷为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。预计2023年的高考仍然会以考查烷烃的结构为主。一、烷烃的结构特点及物理性质二、烷烃的化学性质烷烃的结构特点及物理性质1．烷烃。分子中的碳原子间都以单键结合成链状，剩余价键都与氢原子结合的饱和烃叫烷烃，如甲烷、丁烷等。烷烃的通式为CnH2n＋2(n≥1)。2．结构特点：分子中的碳原子全部饱和，除甲烷、乙烷以外，烷烃分子中的碳原子之间呈锯齿状排列。3．烷烃中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其它碳原子或氢原子结合，形成σ键。4．烷烃的物理性质物理性质变化规律状态当碳原子数小于或等于4时，烷烃和烯烃在常温下呈气态，其他的烷烃和烯烃常温下呈固态或液态(新戊烷常温下为气态)溶解性都不溶于水，易溶于有机溶剂沸点随碳原子数的增加，沸点逐渐升高。碳原子数相同的烃，支链越多，沸点越低密度随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大。烷烃、烯烃的相对密度小于水的密度【小试牛刀】请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)CH4与C4H10是同系物()(2)烷烃分子中，相邻的三个碳原子可能在同一条直线上()(3)分子通式为CnH2n＋2的烃一定是烷烃()(4)烷烃分子中均只含单键，均符合分子通式CnH2n+2()(5)相同质量的烃完全燃烧，耗氧量最大的是CH4()(6)1mol正丁烷和异丁烷分子中共价键数目不同()(7)甲烷的二氯代物只有一种，可以证明甲烷是正四面体结构()(8)甲烷和乙烷各有一种结构，丙烷和丁烷各有两种不同的结构()(9)C6H14一共有6种同分异构体(不考虑立体异构)()(10)分子式为C7H16的烷烃，含有3个甲基的同分异构体有2种()(11)烷烃的通式为CnH2n＋2，随n值增大，碳元素的质量分数逐渐减小()(12)异戊烷与2­甲基丁烷互为同系物【典例】例1下列有关烷烃的叙述错误的是()A．烷烃分子中，所有的化学键都是单键B．分子通式为CnH2n+2的烃一定是烷烃C．正丁烷和异丁烷分子中共价键数目相同D．甲烷和乙烷各有一种结构，丙烷和丁烷各有两种不同的结构【答案】D【解析】A项，烷烃分子中碳原子之间全部以碳碳单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合而达到饱和，无论是碳碳键还是碳氢键都是单键，故A正确；B项，因分子通式CnH2n+2中氢原子已达完全饱和，因此符合通式CnH2n+2的烃一定是烷烃，故B正确；C项，正丁烷和异丁烷分子中共价键数目相同，CnH2n+2分子中共价键的数目为3n+1，只与碳原子数有关，正丁烷和异丁烷分子中共价键数目均为13，故C正确；D项，甲烷和乙烷、丙烷各有一种结构，丁烷有两种不同的结构，故D错误；故选D。例2在1.013×105Pa下，测得的某些烷烃的沸点见下表。据表分析，下列说法正确的是()物质名称沸点/℃正丁烷CH3(CH2)2CH3－0.5正戊烷CH3(CH2)3CH336.1异戊烷27.8新戊烷9.5正己烷CH3(CH2)4CH369.0A.在标准状况下，新戊烷是气体B．在1.013×105Pa、20℃时，C5H12都是液体C．烷烃随碳原子数增加，沸点降低D．C5H12随支链数增加，沸点降低【答案】D【解析】新戊烷的沸点是9.5℃，标准状况下是液体，20℃时是气体，A、B均错误；烷烃随碳原子数的增加，沸点升高，C错误；C5H12的三种同分异构体中，随支链数增加，沸点逐渐降低，D正确。【对点提升】对点1某烷烃相对分子质量为86，如果分子中含有3个－CH3、2个－CH2－和1个，则该结构的烃的一氯取代物最多可能有(不考虑立体异构)()A．9种B．6种C．5种D．4种对点2已知①丁烷；②2­甲基丙烷；③正戊烷；④2­甲基丁烷；⑤2，2­二甲基丙烷，下列关于它们的沸点的排列顺序正确的是()A．①>②>③>④>⑤B．⑤>④>③>②>①C．③>④>⑤>①>②D．②>①>⑤>④>③【巧学妙记】脂肪烃类熔、沸点一般较低。其变化规律：(1)组成与结构相似的物质(即同系物)，相对分子质量越大，其熔、沸点越高。(2)相对分子质量相近或相同的物质(如同分异构体)，支链越多，其熔、沸点越低。烷烃的化学性质1．稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件(如光照或高温)下才能发生某些反应。2．氧化反应——与氧气的反应CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up14(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O3．取代反应(光照)(只写生成一氯代物)CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up14(hv))CH3CH2Cl＋HClCH3CH2CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up14(hv))CH3CH2CH2Cl＋HCl或CH3CHClCH3＋HCl4．氧化反应——可燃性烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，燃烧的通式为CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O。5．分解反应——高温裂化或裂解烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(加热、加压))C8H16＋C8H18。【小试牛刀】请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)正丁烷和异丁烷的化学性质相似，物理性质(熔点、沸点等)不同()(2)正戊烷、异戊烷和新戊烷互为同分异构体，沸点依次升高()(3)常温下烷烃与酸、碱、强氧化剂不反应() (4)烷烃都不能发生氧化反应()(5)烷烃都能燃烧生成二氧化碳和水() (6)烷烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色()【典例】例1关于分子式为C2H6的烃A与分子式为C5H12的烃B，下列说法错误的是()A．A与B一定互为同系物B．A与B完全燃烧的产物相同C．A与B分子中含有的－CH3个数一定相同D．二者的化学性质相似【答案】C【解析】A项，C2H6为乙烷，C5H12为戊烷，二者结构相似，组成上差3个CH2，互为同系物，故A正确；B项，二者含有的元素相同，都是C、H，则A与B完全燃烧的产物相同，都是二氧化碳和水，故B正确；C项，乙烷含有2个甲基，戊烷有三种同分异构体，分别为正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3，异戊烷、新戊烷，则A与B分子中含有的-CH3个数不一定相同，故C错误；D项，同系物结构相似，化学性质相似，乙烷与戊烷互为同系物，二者结构相似，所以它们的化学性质也相似，故D正确；故选C。例2烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应，原理如图所示：某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如下：下列说法正确的是 ()A．异丁烷的二溴代物有两种B．反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定C．丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，1-溴丙烷含量更高D．光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤【答案】D【解析】异丁烷的二溴代物有、、三种结构，A错误；根据烷烃卤代反应的机理，可知形成的自由基越稳定，得到的自由基越多，形成相应卤代烃的量就越多，B错误；根据烷烃卤代反应的机理，丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，2-溴丙烷含量更高，C错误；根据烷烃卤代反应的机理，可知卤素单质分子中化学键断裂形成·X是引发卤代反应的关键步骤，D正确。【对点提升】对点1下列对有机物结构或性质的描述，错误的是()A．甲烷与氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应B．分子通式为CnH2n+2的烃一定是烷烃C．烷烃中除甲烷外，很多都能使KMnO4酸性溶液的紫色褪去D．光照下2，2﹣二甲基丙烷与Cl2反应，其一氯取代物只有一种对点2在光照的条件下，将1mol甲烷与一定量的氯气充分混合，经过一段时间，甲烷和氯气均无剩余，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢，若已知生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的物质的量分别为amol，bmol，cmol，该反应中消耗的氯气的物质的量是()A．(1+a+b+c)mol B．(2a＋3b＋4c)molC．(1＋a＋2b＋3c)mol D．(a＋b＋c)mol【巧学妙记】烷烃的特征反应——取代反应1．烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl。2．烷烃取代反应的特点(1)一氯乙烷与乙烷相比较，碳链结构保持不变，只是乙烷分子中的一个氢原子被氯原子所取代。(2)烷烃与卤素单质发生的取代反应不会停留在第一步，如一氯乙烷会继续与氯气反应生成二氯乙烷、三氯乙烷等。故一氯乙烷一般不用乙烷与氯气发生取代反应制取。(3)烷烃能与卤素单质反应，不能与卤素单质的水溶液反应。1．异丁烷的球棍模型为，下列关于异丁烷的说法错误的是()A．分子式为C4H10 B．与乙烷互为同系物C．沸点比正丁烷()的低 D．一氯取代物有4种2．下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有()A．2­甲基丙烷 B．环戊烷()C．2，2­二甲基丁烷 D．3­甲基戊烷3．已知下表均是烷烃分子的化学式，且它们的一氯取代物只有一种。则第6项烷烃分子的化学式为()123456……CH4C2H6C5H12C8H18C17H36……A.C16H34B．C17H36C．C26H54D．C27H564．下列有关C4H10的叙述不正确的是()A．分子中碳原子不在同一直线上B．分子中所有原子不可能在同一平面内C．C4H10与CH4互为同系物D．不能发生氧化反应5．下列说法正确的是()A．C4H10与C8H18一定互为同系物B．与互为同分异构体C．C5H12有2种不同的结构D．和为不同种物质6．分子里碳原子数不超过10的所有烷烃中，一卤代物只有一种的烷烃共有()A．2种B．3种C．4种 D．5种7．关于烷烃性质的叙述中，不正确的是()A．烷烃同系物的熔、沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高B．烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大，从比水轻递增到比水重C．烷烃跟卤素单质在光照下能发生取代反应D．烷烃同系物都不能使溴水、KMnO4溶液因反应而褪色8．一氯代物只有一种的烷烃，按烷烃相对分子质量由小到大的顺序排列，下列判断不正确的是()A．第3项的同分异构体中的一氯代物可能为4种B．第4项烷烃系统命名为：2，2，3，3-四甲基丁烷C．第6项烷烃的分子式为C26H54D．符合条件的烷烃的化学键类型完全相同9．已知某链状烷烃分子中含有电子数为42。(1)该烷烃的分子式为_______，1mol该烷烃含有的化学键的数目为_______mol。(2)该烷烃含有甲、乙、丙三种同分异构体。①甲在相同条件下沸点最高，则甲的一氯代物有_______种。②乙只有一种化学环境的氢，写出乙与按照的比例发生反应的化学方程式：_______。③键线式是以线表示共价键，每个折点或端点表示一个碳原子，并省略书写氢原子的一种表示有机化合物结构的式子，如异丁烷()可表示为“”，请分析这一表示方式的要领，写出丙的键线式：_______。(3)该烷烃的同系物中不存在同分异构体的共有_______种。10．在烷烃分子中的基团－CH3、－CH2－、、，其数目分别用a、b、c、d表示，对烷烃(除甲烷外)中存在的关系作讨论：(1)下列说法正确的是_______。A．a的数目与b的数目的大小无关B．c增加l，a就会增加3C．d增加1，a就会增加2D．b增加1，a就会增加2(2)四种基团之间的关系为：a＝______________(用a、b、c、d表示)。(3)若某烷烃分子中，b＝c＝d＝1，则满足此条件的该分子的结构可能有_________种，写出其中一种的结构简式并命名：结构简式为________________，名称为____________。1．(2022·吉林市第十二中学期中)关于烷烃性质的叙述中，不正确的是()A．烷烃同系物随着相对分子质量增大常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态B．烷烃同系物的密度随着相对分子质量增大逐渐增大C．烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应，它们燃烧时生成二氧化碳和水D．烷烃同系物都能使溴水、KMnO4溶液褪色2．(2022·吉林省长春市实验中学期中)下列有关链状烷烃的叙述错误的是()A．通式为CnH2n+2，随n的增大，烷烃的沸点逐渐升高B．烷烃在空气中都能燃烧，发生氧化反应C．在光照条件下，烷烃能与氯气、溴的四氯化碳溶液等发生取代反应D．烷烃分子中C原子均采取sp3杂化3．(2022·江西省万载中学月考)0.1mol某链状烷烃完全燃烧生成13.44LCO2(已换算成标准状况下)，下列说法正确的是()A．该烷烃的分子式为C6H12B．该烷烃的同分异构体有6种C．1mol该烷烃完全燃烧需要消耗9.5molO2D．同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同4．(2022·四川省树德中学月考)标况下三种等物质的量的气态烷烃的体积为2升，完全燃烧需氧气11升(标况)，则该三种烷烃可能为()A．甲烷、乙烷、正丁烷 B．甲烷、丙烷、异丁烷C．乙烷、正丁烷、异戊烷 D．乙烷、丙烷、新戊烷5．(2022·黑龙江省鸡西市第四中学期中)C6H14的各种同分异构体中，所含甲基数和它的一氯取代物的数目与下列叙述不相符的是()A．4个甲基，能生成4种一氯代物 B．3个甲基，能生成4种一氯代物C．3个甲基，能生成5种一氯代物 D．2个甲基，能生成3种一氯代物6．(2022·江西省景德镇一中期中)下列说法中不正确的是()A．1mol苯乙烯()中含有的键数为4NAB．等质量的烃完全燃烧，耗氧量最多的是甲烷C．在某有机物分子中含a个—CH3，n个—CH2—，m个，其余为羟基，则含羟基的个数最多为m‒a+2D．在有机物分子中处于同一平面内的碳原子数最多有13个7．(2022·河南省郑州市巩义、中牟、登封等六县联考)二环[3，2，1]辛烷(，每个拐点均表示有一个碳原子，氢原子按碳四价补齐)是一种桥环化合物。下列关于该化合物的说法正确的是()A．该化合物的分子式为C8H12B．该化合物的一元羟基取代产物有4种C．该化合物能够发生取代反应，但不能发生氧化反应D．该化合物分子中所有的碳原子不可能共平面8．(2022·浙江省宁波市北仑中学选考模拟)某烃类物质的分子键线式可表示为，下列有关说法正确的是()A．该烃碳原子连接形成的结构为平面等边四边形B．相邻的碳碳键形成的夹角为90度C．由于成环碳原子之间的单键不能自由旋转，碳环上两个相同的取代基(不与同一个碳原子相连)会出现在碳环同侧(顺式)或异侧(反式)，该烃的二氯代物中有两组互为顺反异构D．该物质与丙烷互为同系物9．(2022·江苏省泰州中学高二期中)为解决污染、变废为宝，我国科研人员研究在新型纳米催化剂Na-Fe3O4和HMCM-22的表面将CO2转化为烷烃，其过程如图所示。下列说法错误的是()A．X、Y互为同系物B．过程I、II、III都有副产物H2O产生C．X的沸点小于YD．X、Y的一氯代物都有4种(不考虑立体异构)10．(2022·河南省高三模拟)已知丙烷与Br2发生一元取代反应的机理如下(、X*表示自由基)：I．Br2(g)→2Br*(g)△H1II．CH3CH2CH3(g)+Br*(g)→CH3CH2H2(g)+HBr(g)△H2CH3CH2CH3(g)+Br*(g)→+CH3HCH3(g)+HBr(g)III．CH3CH2H2(g)+Br*(g)→CH3CH2CH2Br(g)△H3CH3HCH3(g)+Br*(g)→CH3CHBrCH3(g)II是决定反应速率的关键步骤，其“能量一反应进程”如图所示。下列说法错误的是()A．△H1、△H2、均大于0B．稳定性：CH3HCH3>CH3CH2H2C．丙烷与Br2发生一元取代反应的产物以CH3CH2CH2Br为主D．适当升高温度，可以提高产物中CH3CH2CH2Br的比例11．(2022·江西省南城县第二中学月考)丙烷卤代反应的部分反应机理(以Cl2为例)如下：I．Cl2(g)→2Cl·(g)II．