2.3.1苯 课件高二化学人教版（2019）选择性必修3

人教版

选择性必修三第二章第三节第一课时《苯》物理性质颜色气味毒性水溶性挥发性状态熔沸点密度无色有特殊气味有毒不溶于水易挥发5.5℃80.1℃液态比水小，0.88g/cm3一：苯的物理性质

走进苯的名人堂法拉第确定苯的实验式:CH米希尔里希命名为苯日拉尔确定分子式：C6H6凯库勒苯具有单双键交替排列的环状结构1935年，詹斯经X射线衍射实验发现苯分子为平面正六边形结构法拉第材料1：苯是由英国科学家法拉第首先发现的，19世纪初，英国城市的照明已普遍使用煤气。从生产煤气的原料中制备出煤气之后，剩下一种油状液体却长期无人问津。法拉第是第一位对这种油状液体感兴趣的科学家，他花了整整五年时间提取这种液体，1825年他从这种液体中蒸馏得到了另一种油状液体，并测得该液体含碳量92.3%，含氢量7.7%。苯的发现和研究之路苯的实验式:CH米希尔里希有人说我笨？其实我不笨！！脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪命名为“苯”材料2：1834年德国化学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯苯的发现和研究之路日拉尔材料3：法国化学家日拉尔等人确定了苯的相对分子质量和分子式。

苯是一种烃，其相对分子质量为78，苯可以在空气中燃烧，1mol苯燃烧产生3mol的水和6mol的二氧化碳。求苯的分子式。苯的分子式:C6H6苯的发现和研究之路1、根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和烃？2、写出苯分子可能的链状结构简式。不饱和烃CH2＝

CH－CH＝

CH－C≡CHCH3－

C≡C－

C≡C－

CH3CH≡C－C≡C－CH2－

CH3……思考与讨论烯烃炔烃代表物质官能团相同的特征反应

探究：如何证明苯分子中是否含有碳碳双键或三键？乙烯乙炔碳碳双键碳碳三键实验操作

实验现象不褪色液体分层上层无色，下层紫红色【实验2-1】请设计实验验证苯中是否含双键或三键？不褪色液体分层，上层橙红色下层无色试管中先加入2mL苯，后滴加酸性高锰酸钾溶液，观察现象试管中先加入2mL苯，后滴加溴水，观察现象1、为什么两支试管溶液都发生了分层？

2、右侧试管中上层溶液显黄色，说明了什么？溴能在苯中溶解且溶解度大于在水溶液中，苯能萃取溴水中的溴实验结论：苯不能与酸性高锰酸钾溶液和溴水反应

苯中没有碳碳双键或三键苯不溶于水苯的结构高度对称

苯的发现和研究之路凯库勒材料5:凯库勒在1866年提出两个假说：1.苯分子中6个碳原子之间的结合非常牢固，形成了一个很稳定的核，这个核具有闭合的环状结构2.各碳原子之间存在单双键交替形式。苯的结构为苯的发现和研究之路凯库勒材料6:1872年，凯库勒又修正了它的理论，补充假说：苯分子中碳碳双键与碳碳单键不是固定的，而是以一定的频率交替出现（共振论）。即苯分子中碳碳键既不同于单键，也不同于双键，而是介于两者之间一种特殊的键苯的发现和研究之路每个碳原子还剩余一个未参与杂化的p轨道，分别垂直于苯分子平面，六个p轨道相互平行“肩并肩”重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。苯分子6个碳原子均采取

____杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以__键结合，键间夹角均为____，连接成六元环状。大π键p轨道苯的成键特点σ键sp2

120°材料7：苯在1825年就被发现了，此后几十年中，人们一直不知道它的结构，1825年之后其中比较有代表性的苯的结构如图所示苯的发现和研究之路材料8:1935年，詹斯用X射线衍射实验证实苯分子的结构是平面正六边形，并测得苯分子中的碳碳键的键长介于碳碳单键和碳碳双键之间烃分子中碳碳键的键长共价键苯分子中碳碳键碳碳单键碳碳双键键长/pm139154133苯的结构是平面正六边形苯的发现和研究之路材料9:2009年，IBM科学家团队用原子力显微镜给单个并五苯分子拍照，也直观地看到了苯环平面正六边形的结构苯的发现和研究之路二、苯分子的结构

研究表明，苯分子为平面正六边形结构。每个碳碳键的键长相等，都是139pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间C6H6化学式CH实验式平面正六边形空间构型碳碳键是介于单键与双键之间的特殊键成键特点二、苯分子的结构

结构简式球棍模型空间充填模型小试牛刀1、图示中两个结构简式所表示的有机物是同一种物质，还是同分异构体？并说明理由。2、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?①苯的邻位二元取代物只有一种②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色④经测定，