2024-2025学年高中化学专题2有机物的结构与分类1-1有机物中碳原子的成键特点学案苏教版选修5

PAGE18-专题2有机物的结构与分类本专题由两个单元组成，第一单元“有机化合物的结构”突出了碳原子的成键特点，即有机化合物中碳原子成键的三种空间取向——四面体、平面三角形和直线形，并用杂化轨道理论对其作了简洁说明；有机化合物结构的三种表示方法(结构式、结构简式和键线式)；最终介绍有机化合物的同分异构现象和同分异构体。在其次单元“有机化合物的分类和命名”中，关于有机化合物的分类，重点介绍的是以官能团为依据的分类方法，简洁介绍了其他两种分类方法；关于有机化合物的系统命名法，同时简洁介绍了习惯命名法的基本原则。本专题介绍了有机化合物的结构、分类和命名等学问，是学习以后各专题的基础和工具。本专题学问比较抽象，有些内容对空间想象实力要求较高，对仿照、操作实力要求也较高。通过本专题学习，要求同学能依据结构构建结构模型，培育空间想象实力，初步学会科学抽象、归纳的方法。学习重点：1．碳原子的成键特点2．有机化合物的分类标准及类别3．烷烃的命名及其他简洁有机物的命名4．常见有机物的空间结构学习难点：1．同分异构体的书写2．用杂化轨道理论说明有机物的空间构型本专题概念、理论多，较为抽象，有些内容对学生的空间想象实力要求较高，因此学习中要留意温故知新，主动参加动手搭建模型、视察与思索、沟通与探讨。加强独立学习与合作探究。对概念和重要的规律方法要留意理解，强化记忆。第一单元有机化合物的结构中学习的重点和难点是有机物中碳原子的成键特点和同分异构体。学习有机物中碳原子的成键特点时，应以结构特点为中心，以典型的有机化合物为动身点，运用几何学问进行分析推理，得出碳原子价键的空间构型。在学习同分异构体时，借助分子结构模型探讨同分异构现象产生的缘由(包括顺反异构和对映异构)。在理解同分异构体概念的基础上，结合典型例题和习题，驾驭有关题目的特点，形成正确的解题思路。其次单元有机物的分类和命名中，有机物的分类是学习的一个重点。学习中要留意对分类依据的理解，宜采纳对比的方法驾驭这部分学问。对同系物的学习重在理解其内涵和外延，特殊是“结构相像”的含义，还应留意用对比的方法区分“四同”(同位素、同素异形体、同系物、同分异构体)。有机化合物的命名是学习的重点和难点，在学习系统命名法时，首先通过“视察与思索”弄清烷烃命名的基本思路和基本方法，再通过对“整理与归纳”的学习和老师的例题讲解，明确用系统命名法命名烷烃的方法、步骤。第一单元有机化合物的结构为了生存，一种鞘翅目昆虫的幼虫分泌一种具有迷惑性的化学物质伪装成雌蜂来吸引雄蜂。这种化学物质与雄蜂和雌蜂分泌的性外激素有类似的化学成分，主要包含两类分子，即一些由23个或25个碳原子组成的链烃。虽然雄蜂和雌蜂的性外激素与这种昆虫的幼虫释放的化学物质具有相同的分子式，但它们仍有区分，其区分在于围围着碳碳双键的碳氢键的方向不同，这就是人们所说的“同分异构”现象。1．了解有机物碳原子间的成键方式，理解碳碳间单键、双键、叁键的含义及饱和碳原子和不饱和碳原子的含义。(重点)2．驾驭有机物结构的常见表示方法：结构式、结构简式和键线式；了解简洁有机物的球棍模型和比例模型。(重点)3．相识同分异构现象，了解同分异构现象与性质间的关系，学会常见有机化合物同分异构体的书写和推断。(重点、难点)第1课时有机物中碳原子的成键特点一、有机物中碳原子的成键特点1．碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键。2．有机物中碳碳之间的结合方式有碳碳单键、碳碳双键或碳碳叁键。①单键两个原子间共用一对电子的共价键称为单键，当1个碳原子与其他4个原子(或原子团)连接时，必将形成4个单键，那么这个碳原子将实行四面体取向与之成键。如甲烷分子空间构型为正四面体，键角为109°28′。饱和碳原子：在烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子。②双键两个原子间共用两对电子的共价键称为双键，如碳碳双键(C=C)、碳氧双键(C=O)等。当碳原子之间或碳原子与其他原子(或原子团)之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之干脆相连的原子处于同一平面上。双键不能转动，所以双键上的原子始终在一个平面，如：乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上。它们彼此之间的键角为120°。③叁键两个原子间共用三对电子的共价键称为叁键。当碳原子之间或碳原子与其他原子(或原子团)之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之干脆相连的原子处于同始终线上。如乙炔的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上，它们彼此之间的键角为180°。不饱和碳原子：在烃分子中，以双键或叁键成键的碳原子称为不饱和碳原子。二、有机物结构的表示方法——“三式”1．结构简式和键线式的特点及书写留意事项(1)结构简式①书写时可将单键“—”省略。②“”和“”中的“=”和“≡”不能省略，醛基、羧基可进一步简写为—CHO、—COOH。(2)键线式只要求表示出碳碳键及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子。2．结构式、结构简式和键线式的比较探究点一有机物中碳原子的成键特点一、有机物的价键特点1．碳碳键特点碳碳间可以形成单键、双键、苯环中的键和叁键，这些键之间也可以组合成链状和环状两种方式。(1)碳碳单键：键长为1.55×10－10m，是最长的碳碳键，键能是碳碳键中最小的。在高温下可以断裂(裂化反应)(但在强氧化剂、强酸、强碱溶液中稳定)，如C8H18加热时：C8H18eq\o(→,\s\up17(△))C4H10＋C4H8；C4H10→C2H6＋C2H4。(2)碳碳双键与碳碳叁键：键长分别为：1.33×10－10m和1.20×10－10m,总键能分别为615kJ·mol－1和812kJ·mol－1，它们的平均键能(615/2,812/3)均小于碳碳单键的键能，因此只须要较少的能量就能使双键中的一个键，叁键中的两个键断裂，因而较简洁发生加成反应。这是它们最典型的性质(官能团的特性)。另外碳碳双键，碳碳叁键亦能被强氧化剂KMnO(3)苯中的碳碳键：苯分子中的6个碳碳键的键长、键能、键角完全相同，是介于单、双键之间(指键长)的一种独特的、较稳定的键。苯环在一般条件下不易被破坏。如不能使KMnO4酸性溶液褪色，也不易发生加成反应，较简洁发生取代反应(苯环仍被保持)。2．碳氢键由于H原子最小，所以碳氢键键长最短，键能为413kJ·mol－1，大于碳碳单键键能，若分子中同时有碳碳单键和碳氢键，在加热时首先断裂的应是碳碳单键(如烷烃裂化)，只有在更高的温度时碳氢键才能断裂。如CH4eq\o(3．碳氧键：碳氧之间可以形成单键和双键(1)：键还可以连接成两种，前一种是醚类键，有时也称“烷氧基”。这种键的性质中学阶段不介绍；后一种是醇类键或酚类键，性质比较活泼，可以断裂碳氧键，也可以断裂氧氢键。(2)：的氧原子上不再连有什么基团了。但C上可以连H，则为(醛基)；连—OH则为(羧基)；连碳原子则为(羰基)。这种键的特点是要看上面连有的基团，若连H为醛基，则主要发生氧化反应和还原反应；连—OH则为羧基，主要是有酸性和酯化反应的特点；连C为酮，主要是加成反应。4．碳氮键：碳氮键之间可以形成单键和叁键(1)键可以连接成和两种。前一种是胺类物质，能被氧化，有弱碱性。后一种是硝基化合物，能被还原，常作炸药。(2)：这种键中N原子上不再连有原子或原子团了。可以形成腈类物质，如CH2=CH—CN。5．碳卤键：碳卤之间只能形成单键(X代表F、Cl、Br、I)：中学比较常见的卤原子是Cl和Br。如CH3Cl、C2H5Br等。这种键主要发生的断裂反应，即发生取代和消去两种反应。二、碳原子的成键方式与分子空间构型1．4个碳原子相互连接可以形成哪些碳骨架？2．有机化合物中的碳原子有哪些类型？提示：(1)饱和碳原子在有机化合物分子中，碳原子仅以单键形式与其他原子结合形成四个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子。(2)不饱和碳原子当碳原子以双键或叁键形式与其他原子结合形成共价键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。【例1】下列有关碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是()A．饱和碳原子不能发生化学反应B．双键和叁键只存在于碳原子之间C．均为六个碳原子的苯与环己烷的结构不同D．五个碳原子最多只能形成四个单键【思路分析】解答本题可采纳举例的方法，解题思路如下：eq\x(甲烷与乙烯的性质比较)→eq\x(选项A)eq\x(羧酸中的碳氧双键)→eq\x(选项B)eq\x(不同的物质结构不同)→eq\x(选项C)eq\x(三个以上碳原子可成环)→eq\x(选项D)【解析】不饱和碳原子比饱和碳原子活泼，但并不是饱和碳原子不能发生化学反应，如甲烷可以发生取代反应，A项错误；碳原子也可以与氧原子、硫原子形成碳氧双键、碳硫双键，与氮原子形成碳氮叁键等，B项错误；苯环是平面结构，而环己烷中的六个碳原子不共面，C项正确；五个碳原子可以成环，环状结构中有五个单键，D项错误。【答案】C对于分子式为C5H8的有机物结构的说法中不正确的是(A)A．可能是分子中只有一个双键的链烃B．分子中可能有两个双键C．分子中可能只含有一个叁键D．可能是分子中含有一个双键的环烃解析：含5个碳原子的饱和烃应含有12个氢原子，C5H8较之少了12－8＝4个氢原子，每削减2个氢原子就增加一个碳碳键或形成一个环，所以该分子组成有三种可能：①两个双键，②一个叁键，③一个双键和一个环。故A项不正确。探究点二有机物分子结构的表示方法eq\a\vs4\al(①分子式,将全部相同的原子合并写。,②结构式,写出全部的共价键。,③结构简式,a.肯定省：碳氢键。,b.肯定不能省：碳碳双键和碳碳叁键，即官能团不能省略。)③结构简式a．肯定省：碳氢键。b．肯定不能省：碳碳双键和碳碳叁键，即官能团不能省略。如：乙烯的结构简式可写为CH2=CH2，但不能写为CH2CH2。c．若某个碳上连有支链，一般用括号写在后面，并注明个数。d．写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并；干脆相邻的且相同的原子团亦可以合并。如，也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。e．结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而事实上是锯齿形的。④键线式a．省略C、H元素符号，只表示键的连接。b．每个拐点或终点均有一个C原子。1．最简式相同的物质是不是同一类别的物质？试举例说明。提示：不肯定。有些物质比如乙烯(CH2=CH2)和丙烯(CH3CH=CH2)最简式都是CH2，是同一类物质；乙炔(CH≡CH)和苯()的最简式都是CH，但二者不是同一类物质。2．乙烯的结构简式是不是CH2CH2?提示：不是。乙烯的结构简式是CH2=CH2，在有机物的结构简式中表示碳碳双键的“=”，碳碳叁键的“≡”不能省略。3．的结构简式可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3吗？提示：可以。写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并；干脆相邻的且相同的原子团亦可以合并。因此，可以写(CH3)3C(CH2)2CH3。【例2】有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：(1)上述表示方法中属于结构简式的为________；属于结构式的为________；属于键线式的为________；属于比例模型的为________；属于球棍模型的为________。(2)写出⑨的分子式：________。(3)写出⑩中官能团的电子式：________、________。(4)②的分子式为________，最简式为________。【思路分析】明确有机物分子结构的表示方法和特点，从而正确识别有机物分子的表示方法。【解析】①③④⑦是结构简式；②⑥⑨是键线式，全部拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满意四个价键的由氢原子补足；⑤是CH4的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的结构式，其官能团有—OH和；②的分子式为C6H12，所以最简式为CH2。【答案】(1)①③④⑦⑩②⑥⑨⑤⑧(2)C11H18O2(3)(4)C6H12CH2下列化学用语运用正确的是(B)A．葡萄糖(C6H12O6)、淀粉[(C6H10O5)n]的最简式都是CH2OB．CH4的电子式是C．乙醛分子的结构简式是CH3COHD．丙烯分子的比例模型是解析：葡萄糖(C6H12O6)的最简式是CH2O，淀粉[(C6H10O5)n]的最简式是C6H10O5，A错误；CH4的电子式是，B正确；乙醛分子的结构简式是CH3CHO，C错误；是丙烯分子的球棍模型，D错误。1．下列对有机化合物数量、品种繁多的缘由的叙述不正确的是(A)A．全部的有机物中都含碳元素且都存在异构现象B．碳原子既可以和碳原子形成共价键又可以和其他非金属原子(如H、N、S、O等)形成共价键C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和叁键D．多个碳原子之间既可以形成长短不一的碳链(碳链可以带有支链)，又可以形成碳环，且碳链与碳环可以相互结合解析：不是全部的有机物都存在同分异构现象，如CH4、C2H6、C3H8等都不存在同分异构现象。2．某化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)，则该物质是(A)A．CH2=C(CH3)COOHB．CH2=CHCOOCH3C．CH3CH2CH=CHCOOHD．CH3CH(CH3)COOH解析：依据“价键数守恒”，即碳原子价键数为4，氢原子价键数为1，氧原子价键数为2，可知黑色球是碳原子，灰色球是O原子，白色球是H原子，故该物质是CH2=C(CH3)COOH。3．下列化学用语正确的是(D)A．乙烯的结构简式可表示为CH2CH2B．乙醇的分子式：CH3CH2OHC．甲烷的结构式：CH4D．甲苯的键线式可表示为解析：A项乙烯的结构简式为CH2=CH2，双键不能省略；B为乙醇的结构简式，分子式是C2H6O；甲烷的结构式应为；只有D项正确。4．下列对于有机物的结构简式、键线式书写错误的是(A)A．丙烯：CH2CHCH3B．丙炔：CH≡C—CH3C．2－丁烯的结构简式为CH3CH=CHCH3，其键线式为D．乙醇：CH3CH2OH解析：碳碳双键不能省略，丙烯：CH2=CHCH3，故A错误；碳碳叁键不能省略，丙炔：CH≡C—CH3，故B正确；2－丁烯：CH3CH=CHCH3，键线式为，故C正确；乙醇的结构简式：CH3CH2OH，故D正确。5．下列说法正确的是(A)A．碳骨架为的烃的结构简式为(CH3)2C=CH2B．有机物