2025春高二化学选择性必修2 （配人教版）第二章 分子结构与性质 第三节 分子结构与物质的性质 第2课时 分子间的作用力 分子的手性

分子间的作用力分子的手性第2课时学习目标1.通过分子间的作用力的学习,能辨析物质微观分子间的作用力及类型,能说明分子间作用力(范德华力、氢键)对物质熔、沸点等性质的影响。2.通过溶解性、分子手性的学习,知道物质的溶解性与分子结构的关系,能比较物质的溶解性并进行相关解释,能结合实例判断分子的手性,描述对其性质的影响。任务分项突破『自主梳理』1.范德华力及其对物质性质的影响(1)范德华力。①概念:

间普遍存在的

,它使得许多物质能以一定的凝聚态(固态和液态)存在。②特征:很

,比化学键的键能小1～2个数量级;范德华力

方向性和饱和性。学习任务1探究分子间的作用力分子相互作用力没有弱③影响因素:分子的极性越大,范德华力

;组成和结构相似的物质,相对分子质量越大,范德华力

。(2)范德华力对物质性质的影响。①范德华力广泛存在于分子之间,只有分子间充分接近时才有分子间的相互作用力,如固体和液体物质中。②范德华力主要影响物质的熔点、沸点等物理性质。越大越大2.氢键及其对物质性质的影响(1)概念:由已经与电负性很大的原子形成共价键的

(如水分子中的氢)与另一个电负性很大的原子(如水分子中的氧)之间形成的作用力。(2)表示方法:可用X—H…Y—表示。式中X和Y为

,“—”表示

,“…”表示形成的

。氢原子F、O、N共价键氢键[示例](3)特征:较弱,比化学键的键能小

个数量级;氢键具有方向性和饱和性,但本质上与共价键的方向性和饱和性不同。①方向性:A—H…B三个原子一般在同一方向上。原因是在这样的方向上成键两原子电子云之间的排斥力最小,形成的氢键最强,体系最稳定。1～2②饱和性:每一个A—H只能与一个B原子形成氢键,原因是氢原子半径很小,再有一个原子接近时,会受到A、B原子电子云的排斥。(4)分类:氢键不是化学键,仅为一种分子间作用力,氢键可分为分子内氢键和分子间氢键。[示例]如图:前者的沸点

后者。低于(5)强弱影响:A—H…B—中A、B的电负性越强,氢键越强。如F—H…F>O—H…O>N—H…N。(6)对物质性质的影响:氢键主要影响物质的熔、沸点。分子间氢键使物质熔、沸点

,分子内氢键使物质熔、沸点

。升高降低[示例]如图所示,NH3、HF和H2O的沸点反常,分子间形成氢键会使物质的熔点和沸点升高,这是因为固体熔化或液体汽化时必须破坏分子间氢键,从而需要消耗较多能量。3.溶解性(1)“相似相溶”规律。非极性溶质一般能溶于

溶剂,极性溶质一般能溶于

溶剂。如蔗糖和氨

溶于水,

溶于四氯化碳;而萘和碘却

溶于四氯化碳,

溶于水。非极性极性易难易难(2)影响物质溶解性的因素。影响因素规律分子结构的相似性溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越

氢键溶剂和溶质之间的氢键作用力

,溶解性

外界因素主要有

、

等好越大越好温度压强归纳拓展范德华力、氢键、共价键的比较项目范德华力氢键共价键概念物质分子之间普遍存在的一种作用力已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另一个电负性很大的原子之间形成的作用力原子间通过共用电子对所形成的相互作用作用粒子分子H与N、O、F原子特征无方向性和饱和性有方向性和饱和性有方向性和饱和性强度共价键>氢键>范德华力影响强度的因素①随分子极性的增大而增大;②组成和结构相似的分子构成的物质,相对分子质量越大,范德华力越大对于X—H…Y,X、Y的电负性越大,Y原子的半径越小,作用力越大成键原子的半径和共用电子对数目。键长越短,键能越大,共价键越强对物质性质的影响及规律影响物质的熔点、沸点、溶解度等物理性质:①组成和结构相似的物质,随相对分子质量的增大,物质的熔点、沸点升高;②组成相似且相对分子质量相近的物质,分子极性越大(电荷分布越不均匀),其分子间范德华力越大,其熔点、沸点就越高;③在同分异构体中,一般来说,支链越多,范德华力越小,熔点、沸点就越低分子间氢键:①使物质的熔点、沸点升高;②溶剂和溶质之间形成氢键,使溶质的溶解度增大;③使某些物质的密度反常,如水的密度比冰的密度大共价键键能越大,分子稳定性越强分子内氢键:①降低物质的熔点、沸点;②对物质电离性质产生影响,如对苯二甲酸的pK1>邻苯二甲酸的pK1,对苯二甲酸的pK2<邻苯二甲酸的pK2『题组例练』题点一范德华力及其对物质性质的影响辨析1.下列关于范德华力的叙述正确的是(

)A.是一种较弱的化学键B.分子间存在的较强的电性作用C.直接影响物质的熔、沸点D.稀有气体的原子间存在范德华力√解析:范德华力是分子间存在的较弱的电性作用,它不是化学键且比化学键弱得多,只能影响由分子构成的物质的熔、沸点;稀有气体为单原子分子,分子之间靠范德华力结合,故选D。2.下列物质性质的变化规律与范德华力无关的是(

)A.F2、Cl2、Br2、I2的熔、沸点逐渐升高B.HF、HCl、HBr、HI的热稳定性依次减弱C.CI4、CBr4、CCl4、CF4的熔、沸点逐渐降低D.CH(CH3)3比CH3CH2CH2CH3的沸点低√解析:A项,F2、Cl2、Br2、I2的组成和结构相似,相对分子质量越大,范德华力越大,熔、沸点越高,与范德华力有关,不符合题意;B项,HF、HCl、HBr、HI的热稳定性与其分子中的极性键的强弱有关,而与范德华力无关,符合题意;C项,CI4、CBr4、CCl4、CF4的组成和结构相似,范德华力随相对分子质量的减小而减小,故其熔、沸点逐渐降低,与范德华力有关,不符合题意;D项,在烷烃的同分异构体中,支链越多,范德华力越小,熔、沸点越低,故异丁烷的沸点低于正丁烷的沸点,与范德华力有关,不符合题意。题点二氢键及其对物质性质的影响辨析3.下列关于氢键X—H…Y的说法错误的是(

)A.氢键是共价键的一种B.同一分子内也可能形成氢键C.X、Y元素具有强电负性,是氢键形成的基本条件D.氢键能增大很多物质分子之间的作用力,导致沸点升高√解析:A项,氢键不属于化学键,错误;B项,氢键分为分子间氢键和分子内氢键,所以同一分子内也可能形成氢键,正确;C项,氢原子与电负性大的原子X以共价键结合,若与电负性大、半径小的原子Y接近,在X与Y之间以氢为媒介,生成X—H…Y形式的一种特殊的分子间或分子内相互作用,所以X、Y元素具有很大的电负性,是氢键形成的基本条件,正确;D项,氢键能影响物质的性质,增大很多物质分子之间的作用力,导致沸点升高,正确。4.有下列几种氢键:①O—H…O②N—H…N③F—H…F④O—H…N氢键从强到弱的顺序排列正确的是(

)A.③>①>④>② B.①>②>③>④C.③>②>①>④ D.①>④>③>②√解析:氢键的强弱与元素的电负性相对大小有关,F、O、N的电负性依次降低,F—H、O—H、N—H的极性依次降低,故③F—H…F强于①O—H…O;而①O—H…O又强于④O—H…N,最弱的是②N—H…N,故选A。5.下列现象(事实)与氢键有关的是(

)①氨易被液化②小分子的醇、羧酸可以和水以任意比互溶③DNA中的碱基互补配对④邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸的低⑤H2O是一种稳定的化合物A.①④⑤ B.①②③④C.②③ D.①②√解析:①氨分子能形成分子间氢键,分子间作用力大,沸点较高,易被液化,故符合题意;②小分子的醇、羧酸分子中含有的羟基、羧基,能与水分子形成分子间氢键,可以和水以任意比互溶,故符合题意;③DNA分子中含有氨基,能形成分子间氢键,所以碱基互补配对与氢键有关,故符合题意;④邻羟基苯甲酸形成分子内氢键,使得分子间作用力减弱,对羟基苯甲酸形成分子间氢键,使得分子间作用力增强,所以邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸的低,故符合题意;⑤水是一种稳定的化合物与分子内的H—O有关,与氢键无关,故不符合题意。模型认知判断物质性质影响因素的解题流程(1)首先要判断该性质是物理性质还是化学性质,然后找出其影响因素。(2)根据作用力的强弱分析物质性质的变化规律。如键能越大,键长越短,化学性质越稳定;相对分子质量越大,范德华力越强,熔、沸点越高。题点三物质溶解性辨析6.下列说法正确的是(

)A.极性分子构成的溶质一定易溶于极性分子构成的溶剂之中,非极性分子构成的溶质一定易溶于非极性分子构成的溶剂中B.溴分子和水分子是极性分子,四氯化碳分子是非极性分子,所以溴难溶于水而易溶于四氯化碳C.白磷分子是非极性分子,水分子是极性分子,而二硫化碳是非极性分子,所以白磷难溶于水而易溶于二硫化碳D.水分子是极性分子,二氧化碳可溶于水,所以二氧化碳分子是极性分子√解析:很多有机物分子都是极性分子,但因为极性很弱,所以大部分难溶于水,而有机物之间的溶解度却很大,A项错误;溴分子是非极性分子,B项错误;根据“相似相溶”规律,C项正确;二氧化碳分子是非极性分子,D项错误。7.下列有关物质溶解度的说法错误的是(

)A.戊醇在水中溶解度小于乙醇,主要是由于戊醇的烷基较大B.日常生活中用有机溶剂溶解油漆,利用了“相似相溶”规律C.乙醇与水互溶,主要是由于乙醇能与水形成分子间氢键D.硫难溶于水,微溶于酒精,易溶于CS2,说明分子极性:H2O<C2H5OH<CS2√解析:烷基是推电子基团,戊醇的烷基比乙醇的大,烷基越大O—H的极性越弱,则戊醇溶解度比乙醇的低,故A正确;油漆主要是非极性物质,根据“相似相溶”规律可知,油漆易溶于非极性分子组成的溶剂中,故B正确;乙醇能与水形成分子间氢键,使乙醇在水中的溶解度增大,故C正确;硫是非极性分子,水和酒精是极性分子,硫难溶于水,微溶于酒精,易溶于CS2,说明分子极性H2O>C2H5OH>CS2,故D错误。模型认知物质溶解性的判断方法(1)依据“相似相溶”规律。①非极性溶质一般易溶于非极性溶剂,难溶于极性溶剂;极性溶质一般易溶于极性溶剂,难溶于非极性溶剂。②溶质与溶剂分子结构的相似程度越大,其溶解度越大。如烷基越大的醇(羧酸、醛)在水中的溶解度越小。(2)依据溶质与溶剂之间是否存在氢键。如果溶质与溶剂之间能形成氢键,则溶质溶解度增大且氢键作用力越大,溶解性越好。如NH3、HF极易溶于水,甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、甲酸、乙酸、甲醛、乙醛、氨基乙酸、乙胺等易溶于水,就是因为它们与水均能形成分子间氢键。(3)溶质是否与水反应:如果溶质与水发生反应,溶质的溶解度会增大。如SO2与水反应生成的H2SO3可溶于水,故SO2的溶解度增大。学习任务2认识分子的手性『自主梳理』1.手性异构体与手性分子(1)手性异构体。具有完全相同的

和

的一对分子,如同左手与右手一样互为

,却在三维空间里

,互称手性异构体(或对映异构体)。(2)手性分子。有手性异构体的分子叫做

。组成原子排列镜像不能叠合手性分子[示例]CHBrClF是一个简单的手性分子,如图甲所示的两个分子互为镜像。又如,丙氨酸分子(手性碳原子上连接—H、—CH3、—NH2、—COOH)的手性如图乙所示。(1)手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。现今使用的药物中手性药物超过50%。(2)手性合成:利用

催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成,这种独特的合成方法称为手性合成。手性合成是当代化学的热点之一,是21世纪化学研究的重要领域。(3)手性催化剂:手性催化剂只催化或者主要

一种手性分子的合成,可以比喻成握手——手性催化剂像迎宾的主人伸出右手,被催化合成的手性分子像客人,总是伸出右手去握手。2.手性分子的用途手性催化『互动探究』手性药物,是指药物分子结构中引入手性中心后,得到的一对互为实物与镜像的对映异构体。如氧氟沙星和左氧氟沙星抑制细菌拓扑异构酶Ⅱ的活性,左氧氟沙星是氧氟沙星的9.3倍,临床应用中左氧氟沙星逐渐取代氧氟沙星。探究手性异构体的结构与性质关系问题1:材料中的氧氟沙星和左氧氟沙星互为手性分子,它们是同一种物质吗?两者具有什么关系?提示:不是同一种物质,两者互为同分异构体。问题2:互为手性异构体的物质化学性质有何关系?分析其原因。提示:物质结构决定性质。互为手性分子的物质组成、结构几乎完全相同,且具有相同的官能团,所以其化学性质极其相似。问题3:有机物分子中连有四个各不相同的原子或基团的碳原子称作手性碳原子。有机物

是否具有手性?若有,请用“*”将手性碳原子标出来。提示:具有手性。归纳拓展手性分子的判断方法(1)分子与其镜像能否重合,如果不能重合,说明是手性分子。(2)有机物分子中是否有手性碳原子,手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子,手性碳原子必须是饱和碳原子(sp3杂化)。如果有一个手性碳原子,则该有机物分子就是手性分子,具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。『题组例练』1.丙氨酸(C3H7NO2)分子为手性分子,它存在手性异构体,如图所示:下列关于丙氨酸的两种手性异构体(Ⅰ和Ⅱ)的说法正确的是(

)A.Ⅰ和Ⅱ分子中均存在2个手性碳原子B.Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称,具有不同的分子极性C.Ⅰ和Ⅱ分子都是极性分子,只含有极性键,不含非极性键D.Ⅰ和Ⅱ的化学键相同,但分子的性质不完全相同√解析:Ⅰ和Ⅱ分子中都只含有1个手性碳原子,都是极性分子,分子中都含有极性键和非极性键,两者互为手性异构体,具有不完全相同的性质,故选D。2.下列化合物中含有3个手性碳原子的是(

)√『知识整合提升』学科素养测评A、B、X、D、E为短周期的5种主族非金属元素,其中A、B、X的最外层电子排布式可分别表示为asa、bsbbpb、xsxxp2x,D与B同主族,E在X的下一周期,且是同周期元素中电负性最大的元素。回答下列问题。(1)由A、B、X、E四种元素中的两种元素可形成多种分子,现有下列分子:①BX2②BA4③A2X2④BE4其中属于极性分子的是

(填序号)。

③解析:由s轨道最多可容纳2个电子可得b=x=2,即B为C,X为O,A为非金属元素,故a=1,A为H;由D与B同主族,且为短周期非金属元素得D为Si;由E在X的下一周期,且是同周期元素中电负性最大的元素可知,E为Cl。(