2024年新高考化学专题练习 (四)

1.(2022广东韶关二模)化合物G是用于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合

成路线如图：

CH2Br

HOCHClIOH

AB

CHCOOH

THE浓成眼・△

F

(XX'CII

OOCCH3

G

回答下列问题：

(1)A的名称为.D—E的反应类型为。

(2)D中官能团的名称为o

(3)B-C反应的化学方程式为o

(4)r的结构简式为,>

(5)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有种;

①分子中含有苯环。

②分子中含有2个一CH2OH。

写出其中一种核磁共振氢谱中峰面积之比为4：3：2：2：1的结构简

式：。

oo

AA

（6）参照上述合成路线，设计以苯甲醇和C2H5。OC2H5为原料（无机试剂任选）制

CH20H

/

CHCH

2\

备CMOH的路线。

2.（2022山东济宁二模）一种用于治疗抑郁症药物的重要中间体（J）的合成路线如图:

己知：I.曼尼希反应（Mannich反应）

R7

/

HN

\

R6

ooon

2

/R

II.RlR2或R

IH.Et代表乙基。

回答下列问题：

⑴A的结构简式为;已知:含有苯环（0）或毗噬环（1N＞）的有机化合物

都属于芳香族化合物。与A分子式相同且只有一个侧链,A的芳香族同分异构体的数目

有种。

（2）区分H和I的现代分析方法为;E-F的反应类型为

（3）写出D-E的化学方程式;

J中含有种官能团。

O

的合成路线（其他试

（4）综合上述信息，写出由NH2和。制备、尸K

剂任选）。

3.（2022辽宁东北育才学校五模）化合物G俗称依普黄酮，是一种抗骨质疏松药物的主要

成分。以甲苯为原料合成该化合物的路线如图所示。

(5)K是D的同系物，其相对分子质量比D多14,满足下列条件的K的同分异构体共有.

种。

①苯环上只有两个侧链;②能与Na反应生成H2；③能与银氨溶液发生银镜反应。

OH

dQAPR

(6)根据上述信息，设计以苯酚和＜么为原料，制备DO的合成路

线(无机试剂仃选)。

4.(2022河北唐山二模)芳香族化合物A(C9Hl2。)常用于药物及香料的合成,A有如图所示

的转化关系：

已知：

①A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子;

R—C=CHR—C=O

2DKMnCh/OH

②R'2)H+R'+CO2T；

一定条件

③RCOCH3+RCHO------------RCOCH^HR'+HzOo

回答下列问题：

(DB的分子式为尸具有的官能团名称是

(2)由D生成E的反应类型为,

由E生成F所需试剂及反应条件为o

(3)K的结构简式为o

(4)由H生成I的化学方程式为。

(5)化合物F的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有(不考虑立体异构)

种。

①能与FeCh溶液发生显色反应;②能发生银镜反应;③苯环上有两个取代基。

其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为3：2：2：1：1：1的化合物的结构简式

为。

(6)糠叉丙酮(d^CH-CHCOCH)是一种重要的医药中间体请参考上述合成路线设计一

条由叔丁醇KCH3)3COH］和糠醛(铲厂CHO)为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任

用，用结构简式表示有机化合物,用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

5.(2022山东聊城二模)甘草素(G)常用作糖果、糕点、啤酒、乳品、巧克力等生产中的

食品添加剂。一种制备G的合成路线图如图所示：

HOOH

CH3C()()H,ZnCU

--------------------------C8H8()3

s

CH(CH2()HC'H.COONa

OCH2OCH3

()

£

HCkCHsCH2()H

OH

()

回已知

K()H,CHCH()H

RCH0+RC0CH3------------:3-----2---*CH=CHCOR：其中R、R为炫基或氢。

回答下列问题：

(DA的化学名称为,A-B的反应类型为o

⑵D与银氨溶液混合共热的化学方程式为。

(3)F的分子式为;G中含有官能团的化学名称为羟基、o

(4)C的同分异构体中，同时满足如下条件的有种。

a.苯环上有4个取代基

b.能与NaHCCh反应生成气体

c.能与3倍物质的量的NaOH反应

d.分子中有6个氢原子化学环境相同

其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6：2：2：I：1的结构简式为

(任写一种)。

O

(5)综合上述信息，写出由苯酚和乙醇制备的合成路线

(无机试剂任选)。

6.(2022湖南常德二模)以1,6-二酚(化合物A)为原料合成药物中间体F及其衍生物G的

一种路线如图：

()

OHH+/Ho人

已知：----------Ho

回答下列问题：

(1)化合物A的分子式为;化合物E中含氧官能团的名称为酷

键、o

(2)写出反应①的化学方程式:o

(3)化合物D的结构简式为o

(4)反应②的反应类型为o

⑸若M为化合物E的同分异构体，能与新制的银氨溶液反应。则反应时,消耗的

[Ag(NH3)2JOH与M的物质的量最大比为o

(6)化合物C的同分异构体同时满足下列条件，则该同分异构体的结构简式为

(任写一种)。

a.含两个六元环

b.酸性条件下水解可得CH3coOH

c.lmol该物质最多可消耗2molNaOH

OH

（7）参照上述合成路线，以和13为主要原料，设计合成的路线。

7.（2022湖南邵阳二模）某科学家通过体外细胞实验发现抗病毒药物阿比多尔（H）能有效

抑制新型冠状病毒,同时能显著抑制病毒对细胞的病变效应。合成阿比多尔的一条路线

如图:

OO

IIIINH

CH3CCH2coeH2cH3m3CH,C=CHCOOC2Hs

NH2

AB

HO/COOC2H5

oCH3coecH],

XCHCH3COOHDDMF④

)K

―(CI4H15NO4K2CO3,

(CH3)2SO4

C

CH3co0/COOC2HsCH,COOCOOC2H5

⑤Br^^pCHzBr

11

CH3CH,

EF

SHCH3COR,COOC2H5

2/HCHO,NH(CH3)2

方f町|CH-YJ-CH3COOH⑦》

CHj

rN(CH3)2G

HO、入「COOC2Hs

B「人早CHz—S。

CH3

H

O()

「

＞-N=CCH2COC2H5

CH3O

回答下列问题：

(1)阿比多尔分子中的含氧官能团为,D的结构简式

为o

(2)反应②的化学方程式:；

反应⑤的类型为。

(3)A的同分异构体中,能发生银镜反应且能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的有

种(不考虑立体异构)。

OH

6??

丫CH3COCCH3,A

(4)图为中间体D的另一条合成路线：N()2CHO)OHX---------------»YInBrxZ

K2cO3JCH3CO。)2Pd

(CH3C()())2CUD

其中Z的结构简式为

cIY

13

——

HCC()()N=CCHC()()CH

3225，则X、Y的结构简式分别

为__________

8.(2022辽宁抚顺一模)化合物A(C7H8。)广泛应用于制染料、药品、树脂和增塑剂等，由

A合成化合物H的线路如下：

(DA的结构简式为;H的分子式为.

(2)G中的含氧官能团的名称为_____________________________

(3)B与C互为同分异构体，但C的水溶性强于B,其原因

为。

(4)由A生成B的反应的化学方程式为o

(5)由D生成E的反应类型为o

(6)D的同分异构体中，符合下列条件的有种。

①苯环上含有两个取代基，其中一个是一C1

②既能发生银镜反应，又能在酸性条件下水解生成两种有机化合物

其中核磁共振氢谱峰面积之比为6：2：2：1的同分异构体的结构简式

为。

参考答案

大题突破练4有机合成与推断综合题

1.答案(1)甲苯取代反应(2)壁键、碳浪键

(3)〈〉CLBr+HOCH2cH2OH-

1.OH

OZX/+HBr

CH?OHCH?Br

浓氢漫酸I.iAIH,

⑹6△THF

CH2OH

H2CH

CH2OH

CH?BrCH3

13，发生取代反应生成

【思路分析】A转化为B(6)，根据A的分子式可推知A为

CH?BrCH?Br

66与乙二醇发生取代反应生成C为与四澳

化碳发生取代反应生成D；E发生还原反应生成r,r与乙酸发生酯化反应生成G,根据G的结构

OH

OH

简式及F的分子式可推知F为

CH3oo

与CJLOOGH5发生取代反应

CH?Br

OH

(3)B->C是O与乙二醇发生取代反应生成

)和HBr,反应的化学方程式为

OH

C%Br+HOCH2cH2OH—*《「。/+HBr。

(5)C是，同时满足条件的同分异构体:①分子中含有苯环,②分子中含有2个-

CH

：3CH,OH

CHCH2OHa

有1种，a有邻、

CH2OH间、对3种，CH2OH便置异构

有6种，总共10种;其中一种核磁共振氢谱中峰面积之比为4：3：2：2：1的结构简式为

20H

CH?BrCH?Broo

与"

(6)参照题给合成路线，苯甲醇与浓HBr反应生成6.6OGH5反应生

00c2HsOOC2Hs

0coe

8r^5

成0,0被还原为

CH2OH

^^-CH2CH

CH20H，据此写出合成路线图。

HN—

2.答案⑴O10

(2)红外光谱法加成反应

EtOOCO

⑶FCOOEt+2H2O

OH

【思路分析】根据已知H、B的分子式及NaBFh还原后存到的C的结构简式分析,B的结构简

O

O

式是由已知I曼尼希反应，F与HCHO及A生成B推断A的结构

HN—（）

,C与C「（二、发生取代反应得到D,再水解生成E,E与

简式为生成F,由D和

OHO

II

—S—€1

F的结构简式分析,E的结构简式为F;F经与0、NaH、NaBH,逐步反应得

到I」又经系列转化最终得到目标产物J。

HN—

解析（l）A的结构简式为ID,其分子式为CsHuN；由题意知A的芳香族同分异构体可能含有

0或Q,A只有一个侧链，若是0，则侧链可能是除YH2NHCH3外的其他基团,有一

N(CH3)2、一CH2cH2NH2、CH3CHNH2、

P）

—NHCH2cH3,共4种;若是'N，，则侧链是丙烷基:一CH2cH2cH3和一CH（CH3）2,环上有三种不

同环境的氢原子（），取代后的不同结构有6种，故A的芳香族同分异构体的数目有10种。

OH

(2)H和I具有不同的官能团，区分它们可用红外光谱法;据分析,E—F的反应是

，鼠原子和与其连接的氯原子分别加到碳碳双键上，故反

应类型是加成反应。

EtOOCO

⑶D水解生成E,D—E的化学方程式：FCOOEt+2凡0

+2CH3cH2OH+2cO2T；根据J的结构简式可知，其含有官能团:碳款键、醵键和亚氮基，共3种。

(4)根据已知H可将碳氧双键转化为羟基，结合题给合成路线E、F、G、H的合成原理，可设计如

o

I

8—CI

I

O

3.答案(1)光照取代反应

(2涧)苯二酚

(3)4

O)与Cb在光照条件下发生取代反应生成B(V：八0)；

【思路分析】由题图示可知,A(

C=/Cl与NaCN在一定条件下发生取代反应生成C(\=/);\=/在酸性条件

COOHCOOH

下生成D(与H()在一定条件下反应生成

HOHO

E(与HC(OC2H5)3在催化剂N作用下反应生成

O

OH与Y在碱性条件下反应生成

F(OH)和C2H5OH;

A

))。

解析(1)由反应流程图可知，反应①为甲苯与CL的取代反应，甲基上一个复原子被氯原子取代，其

o

Br、/

。’的酚羟基上一个氢原子被'丫中的异

反应条件应为光照;F—G的反应中,OH

丙基取代生成G,反应为取代反应。

COOH

(2)D()+H

E()，发生的是已知信息反应②，则可推断化合物H的结构简式为

，按照习惯命名法，应为间苯二酚O

(3)E与足量比加成后的物质的结构简式为(手性碳原子用*标注)，则手性碳原

子(连接四个不同原子或基团)的个数为4o

HO0H

(yp

(4)已知N为催化剂，则E+HC(OC2H5)3一F的化学方程式为Vo+HC(OC2H5)3

OH+3CH3CH2OHO

(5)K是D的同系物，其相对分子质量比D多14,则K比D多一个CH?；满足③能与银氮溶液发生

银镜反应，则需含有醛基;②能与Na反应生成此,则需含有醇羟基或酚羟基;且满足①苯环上只有

两个侧链;则有以下情况：

a.苯环上有1个一0H和一个一CH2cH2CH0,有3种；

b.苯环上有1个一OH和一个一CH(CH3)CHO,有3种;

c.苯环上有1个和一个一CH(OH)CHO,有3种；

d.苯环上有1个一CH20H和一个一CHzCHO,有3种；

C.苯环上有1个一CHzCH20n和--个一CHO,有3种;

f.苯环上有1个YH(0H)CH3和一个YHO,有3种；

综上所述,满足条件的同分异构体共有18种。

OH

以苯酚和为原料，制备

(6)D0;用逆合成分析法可知:目标产物

OH

COOHOH

O0可通过1

与苯酚发生信息反应②获得;通过原料仿照流程

OHCl(：1

和HC1在加热条件下发生取代反应生成k,

反应B—C—D即可完成，即

CNCNCOOH

XIS在酸性条件下水解生成/s，据此写出合成路线图。

与NaCN反应生成;

4.答案(1厅9日0羟基、醛/

(2)取代反应(或水解反应)Cu/AgsCh、加热

⑶Q-C()CH=CH^3

OH

QrkCOOH催化剂

(4)〃CH,△

嗝

H-E()—c—C3nOH

CH

3+(Z?-1)H20

OH

CH—CHO

(5)6CH,

OCH°n

浓硫酸DKMnO,/OIF

一定条件A©TCH-CHCOCH3

+CIICCI1

(6)(CH3)3COH△(CH3)2C=CH22>H33

【思路分析】A的苯环上支链上只有两种不同化学环境的氢原子,A的不饱和度为上午口=4,侧

链没有不饱和键,A为,B能发生加成反应，则A发生消去反应生成B,B为

Br

<jp-C-CH2QpfL

cn3出和澳发生加成反应生成D为&JCH,.B发生氧化反应生成C,C能和苯

O

甲醛发生信息③的反应，则C为、'，K为OCOCH—CHO；由F的分子式可

OHOH

OHC—CHO

知,D发生水解反应生成£为DCH3,E发生氧化反应生成F为&"CH3》与新

OH

1ss^y-c—COOH

制的Cu（OH）2发生氧化反应然后酸化得到H为''CH3,H发生缩聚反应生成1为

嗝

H-E（）—c—C3nOH

CH3。

OH

sss

C=CH21"^j—C—CHO

解析（1）B的结构简式为DCH,，则其分子式为CyHgF的结构简式为▼CH,，则

其具有的官能团名称是羟基和醛基。

BrOH

"-C—CILBr"-C—CILOH

(2)由D生成E即\"CH3发生水解反应生成CH3，则该反应的反应类型为

OHOH

^^-c—cn2onc—CHO

取代反应(或水解反应)，由E生成F即CH3催化氧化成CH3，则所需试剂

及反应条件为Cu/Ag、02、加热。

OH

乙I9?

r^||—c—COOIIH-Eo—c—cion

(4)由H生成I即CH3发生缩聚反应生成CH3，则该反应的化学方程式

为

OH9

|^j|—c—COOIIH-EO—c—c?^on

催化剂

CH3△CH3+

(72-1)H2OO

(5)由化合物F的分子式为C9H10O2,不饱和度为5,故其能同时满足:①能与FeCLs溶液发生显色反

应即含有酚羟基;②能发生银镜反应含有醛基;③苯环上有两个取代基，则分别为一OH、

CH2cHzCHO或者一OH、一CH(CHO)CH3两种组合,每一种组合又有邻、间、对三种位置关系，

故F同时满足三个条件的同分异构体中有6种,其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为3:2:

OH

CH—CHO

I

2：1：1：1的化合物的结构简式为CH30

0

⑹本题采用逆向合成法，即根据已知信息③可知心-CH-CHCOC也可由《。厂CHO和cii&h

0

I

合成得到,根据已知信息②可知CII3CC1I3可由(CH3)2C=CH2氧化得到，而(CH3)2C=CH2则可以

由原料(CIl3)3COH通过消去反应制得。

5.答案(1)1,3茶二酚(或间苯二酚)取代反应

⑵CHOCH式Y>CHO+2[Ag(NH3)”OHA2Agl+%()CH式<\_COONH,+3NH3+H2O

(3)CI9H2O06酮埃基、酸键

(4)16H3C—CH—CH3(或COOH)

o

Cu,OzKMnO*笨酚

(5)CH3cH20H△CH3cH0,CH3cH20HH1CH3COOHZnCl/H()-CH3

O

CH3CH2OH

+CH3CHOKOHHOc—CH=CHCH3

HOOH

XX

解析结合A和C的结构及转化条件可知B为O;根据C和E的结构简式，再结合信

息可知D为CHS()CH2()-0-CH()O

(2)D为CHSOCHQO^CH°,则口与银.氮溶液混合共热的化学方程式为

CH，)CH2(r2—CHO+

2[Ag(NH3)2|OH-^>2Ag1+

CH3OCH2O。COONH«+3NH3+H2O。

(3)根据F的结构简式可知，其分子式为Ci9H2()。6；根据G的结构简式可知,G中含有官能团的化学

名称为羟基、酮强基、酸键。

(4)能与NaHCCh反应生成气体，说明含有一COOH;能与3倍物质的量的NaOH反应，说明除了叛

基外，还有2个酚羟基;分子中有6个氢原子化学环境相同，说明含有2个一CH%则含有异丙基

OH

3fj^r-COOH

-CH-CH2中

34MOH

(CH3)，则其同分异构体异丙基的位置分别为OHCOOH、

，一共有16种;核磁共

COOH

振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为H3C-CH-CH3、

HjC—CH—CH3

COOH

o

(5)乙醇被高镒酸钾氧化为乙酸，乙酸和苯酚发生类似A—B的反应生成H°C-CH,，乙

0

醉催化氧化生成乙醛，根据信息可知HoO-C—CHs和乙醛发生反应生成目标产物据此写

出合成路线。

6答案(DCioHgO2酮臻基

+2HI

(4)加成反应(或还原反应)

(5)6：I

()

NaOH,H：

H,0r△*〈人1

解析根据A的结构可知其分子式为CIOH802.B的分子式为G2Hl2O2,再观察A生成B的反应条

件，以及后续产物的结构特点可知,A应是与CH3I发生取代反应(甲基取代酚羟基的氢原子)生成

ndOCH3

B,则B为H3CO,B再被还原生成C,根据C生成D的反应条件以及题目所给信息可

OCH3

知,D应为0nd:D再与\Afz发生加成反应生成E,F与氯气发生加成反应生成G。

(1)根据A的结构可知，其分子式为GoHQ^E中的含氧官能团为醵键、酮装基;

OH

(2)A中酚羟基上的氮原子被甲基取代生成B,化学方程式为HO/+2CHU

OCH3

H3co+2HI；

(4)反应②为F中碳碳双键与氢气的加成反应，也属于还原反应；

(5)E中含有3个O原千，不饱和度为7,所以其同分异构体中最多含有3个醛基,1mol雄基可以

消耗2mol[Ag(NH3)2]OH,«']M消耗的[Ag(NH3)2】OH与M的物质的量最大比为6：I;

(6)C中含有12个C原子、2个0原子，不饱和度为6,其同分异构体满足:a.含两个六元环，则最多

有一个苯环;b.酸性条件下水解可得CH3coOH,即含有乙酸形成的酯基;c.lmol该物质最多可消

耗2moiNaOH,由于该物质中只有2个氧原子，应含有乙酸和酚羟基形成的酯基，符合条件的为

OOCCH3

H3CC()()YXXdO；

o

,0

c

(7)根据E生成F的过程可知，CO^

可以由发生类似的反应生成，根据D生成E