2024年高考化学复习专题 (二十二)

1.（2021湖南卷,4）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上,提出了

一条“绿色”合成路线：

工业路线“绿色”合成路线

人

，OH、’

A八硝酸「「COOH1空气小

0M催化剂,△</COOH催化剂,△（/

下列说法正确的是（）

A.苯与淡水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色

B.环己醇与乙醇互为同系物

C.己二酸与NaHCCh溶液反应有CO?生成

D.环己烷分子中所有碳原子共平面

2.（2022湖南长沙一中一模）下述转化关系可用于解痉药奥昔布宁的前体（化合物丙）的合

成，下列说法错误的是（）

乙

A.化合物甲含有5个双键

B.化合物乙的分子式为C16H22O3

C.化合物丙能发生加成反应、消去反应和缩聚反应

D.等物质的量的甲、乙、丙消耗的NaOH的物质的量均相同

3.（2022全国甲卷,8）辅酶Qio具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如图所示。下列有关

辅酶Qio的说法正确的是（）

A.分子式为C60H90O4

B.分子中含有14个甲基

C.分子中的四个氧原子不在同一平面

D.可发生加成反应，不能发生取代反应

4.（2022广东广州一模）一种合成玫瑰香油的主要原料的结构简式如图所示，关于该有机

化合物说法正确的是（）

A.分子式为CioHixO,属于烯燃

B.不能使酸性高锈酸钾溶液褪色

C.能发生水解反应

D.能发生加成反应和取代反应

5.（2022山东泰安一模）我国化学家在基于苯焕的不对称催化研究方面取得了突破，反应

A.该反应为加成反应

B.化合物乙的不饱和度为7

C.化合物甲的核磁共振氢谱有7组峰

D.化合物甲中没有不对称碳原子

6.（2022湖南长沙一模）氧化白藜芦醇为多羟基芭，近年来大量的研究发现,除具有抗菌作

用以外，还有治疗心脑血管、调控机体免疫系统、美白等作用,其结构如下：

下列有关氧化白藜芦醵的说法错误的是（）

A.该有机化合物分子式为C14H10O4

B.在空气中能被氧化

C.能与浸水发生加成反应、取代反应

D.分子中所有原子可能共平面

7.（2022湖南长沙明德中学二模）一种抗癌药物喜树碱的结构简式如图所示，下列说法错

误的是（）

A.分子式为C20H16N2O4

B.lmol该物质最多可以与9molH2发生加成反应

C.该分子中所有碳原子不可能都处于同一平面

D.该物质可以发生水解反应和消去反应

8.（2022湖南长沙雅礼中学二模）螺环化合物（X＞河用于制造生物检测机那人，下列有

关该化合物的说法错误的是（）

A.分子式为CsHxO

B.是环氧乙烷（8\）的同系物

C.一氯代物有2种(不考虑立体异构)

D.所有碳原子不处于同一平面

9.(2022浙江6月选考』5)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是()

A.分子中存在3种官能团

B.可与HBr反应

C.lmol该物质与足量滨水反应，最多可消耗4molBro

D.lmol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH

10.(2022辽宁大连一模)伊伐布雷定(H)用于治疗心脏左下部分收缩不好所致长期心力衰

竭或不能耐受的慢性稳定性心绞痛，其合成路线如下：

OCH,

占0cH,雪CH。现^^

Ri—N—R

NaOH।

己知:R1—I+R2—NH—Ra-------R

回答下列问题：

(1)H中含氧官能团的名称为;D的分子式为

(2)由A生成B的化学方程式为o

(3)由D生成E反应类型为o

(4)G的结构简式为o

（5）F与足量NaOH溶液混合加热发生水解反应，生成的钠盐是。

（6）芳香族化合物X的分子式比E少3个CH2,则满足下列条件的X的同分异构体有一

种（不考虑立体异构）。

①只有一种含氧官能团且均与苯环直接相连；

②与FeCh溶液作用显紫色；

③苯环上有3个取代基,除苯环外无其他环状结构。

其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为

（写出其中任意一种）。

B组能力提升练

1.（2022湖南长沙雅礼一模）科研人员发现中药成分黄茶素（结构如图所示）能明显抑制新

冠病毒的活性。下列关于黄苓素的说法不正确的是（）

A.lmol黄苓素最多可以和7molH2加成

B.黄苓素的分子式为C15H10O5

C.该分子所有碳原子可能处于同一平面

D.该分子苯环上的一氯代物有4种（不考虑立体异构）

2.（2022湖南岳阳质量检测）某高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材

料，合成路线如图：

CH3COOHOOCCHa

CH3COOOOCCH3(H302cN—C(CH)

\/32

(HC)C—N=N—C(CH)N

32321

aNaOH

厂-1_.-ECH2—CH3n

七CH?—CH2土催化剂高分子b△‘高分子

下列说法正确的是（）

A.生成高分子b的反应为加聚反应

B.高分子c的水溶性比聚乙烯好

C.lmol高分子b最多可与2moiNaOH反应

D.a和氯气发生取代反应的一氯代物有4种

3.（2022山东烟台一模）中科院苏州纳米所5nm激光光刻研究获最新进展。如图所示A、

B是一种光刻胶树脂的两种单体的结构简式。下列说法错误的是（）

A.A中存在3个手性碳原子

B.B水解产物中的酸有2种同分异构体

C.A、B都存在属于芳香族化合物的同分异构体

D.A、B通过加聚反应生成光刻胶树脂

4.（2022湖南岳阳质量检测）化合物Z是一种药物的中间体，可由有机化合物X和Y在一

定条件下合成，反应如图：

HOO

IIIOH

CH3—c—c—C1

I（CH3）2CC（X）-<^^-C（XX?H3

CH3

X+z+HC1

下列说法正确的是（）

A.一定条件下Z能发生消去反应,生成的有机化合物存在顺反异构体

B.Y分子中所有碳原子一定共面，可以用嗅水鉴别X和Y

C.Y分子有多种同分异构体，其中属于酚类且能发生水解的结构有18种

D.lmolZ最多能与4molNaOH溶液反应

5.（2022湖南永州一中二模）一种用于合成青蒿素类似物的原料的结构如图所示，关于该

有机化合物的说法正确的是（）

A.可发生水解反应

B.分子式为C13II20O2

C.能发生加成反应，不能发生取代反应

D.属于烯慌,能使溟的四氯化碳溶液褪色

6.（2022山东聊城一模）有机化合物M（2-甲基2氯丁烷）常用作有机合成的中间体，存在

如图转化关系，下列说法正确的是（）

A.N可能具有顺反异构

B.L中含有手性碳原子

C.L一定能被氧化为醛或酮

D.M的同分异构体中，含两种化学环境的氢的结构只有1种

7.（2022湖南益阳沅江中学二模）某有机化合物的结构简式如图所示。下列关于该有机

化合物的说法错误的是（）

CH=CH2

CH3-CHzCOOH

A.属于芳香煌

B.所有碳原子可能共平面

C.可发生取代反应、氧化反应、加聚反应

D.能使酸性KMnCM溶液和Bn的CC14溶液褪色

8.（2022湖南卷,3）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下:

CH3■CHJ

、。勺

OH催化到H、

°H+WH20

Ooj

乳酸聚乳酸

下列说法错误的是（）

A.in=n-\

B.聚乳酸分子中含有两种官能团

C.lmol乳酸与足量的Na反应生成1molH2

D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子

9.（2022北京通州区一模）有机化合物X和Y在一定条件下可制得环氧树脂黏合剂Z,其

结构简式如下:X为

H2-

()0H，下列说法

正确的是（）

A.X的核磁共振氢谱有3组吸收峰

B.生成1molZ的同时生成(〃+1)molHC1

C.X、Y反应生成Z的过程既有取代反应，也有聚合反应

D.相同条件下,苯酚和Y反应生成结构与Z相似的高分子

10.(2022福建龙岩一模)E是具有良好的靶标识别性能的有机化合物，在精准治疗方面有

重要作用。其某种合成路线如下：

油、\-人人00

~人

oo

NaH,

②③

C

已知:与默基相连的碳原子上的H容易与卤代嫌发生取代反应，回答有关问题。

(1)E中含氧官能团的名称是o

(2)Br〜的名称是o

(3)F是反应②的副产物，且分子中含5个甲基。F的键线式为c

(4)反应④的化学方程式为o

(5)G是E的同分异构体，且符合下列条件：

①能使滨水褪色②属于芳香族化合物

③核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为6：2：1：1

G的结构有种,写出其中一种的结构简式:o

11.(2022山东济宁一模)一种抗心律失常的药物氨基酮类化合物的合成路线如图。

OHOHO

IIII

CH2-CH2,O\/=\/CH2-CH2-C-OC2H5CH3NH2

f(D

已知：

R3

I

R—CH2—CH—CHCHO

一定条件।

1.Ri—CH=CH—R2+R3—CH2CHO------------Rz

OR3

I

ORi—C—OR3

III

ii.Ri—C—R2+2R3—OH―R2+H2O

(1)ATB的反应类型为，该反应的化学方程式

是O

(2)H分子含氧官能团的名称为;E的一种同分异构体具有反式结构且能发生银

镜反应，该同分异构体的结构简式是;该合成路线中乙二醇的作用

是O

(3)F的结构简式是;

符合下列条件的F的同分异构体有一种。

①遇FcC13溶液显紫色

②每摩尔F最多与2molNa2co3或2molNa反应

③核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为9：6：2：2：1

/\^OH和\_大制备的合成路

(4)结合上述信息，写出由HO

线。

参考答案

专题九有机化学基础

A组基础巩固练

1.C解析本题考查了有机化合物的分子结构与化学性质。苯的密度比水小，采萃取澳水中的澳

之后,液体分为两层，萃取了淡的苯在上层,A项错误;环己醇属于环状醇，而乙醇属于链状醇，二者

分子相差不是若干个“CHJ原子团，所以二者不互为同系物,B项错误;己二酸中含有官能团疑基，

而疑酸的酸性强于碳酸，故己二酸可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体,C项正确;环己烷分

子中的碳原子都是饱和碳原子,根据甲烷分子的四面体结构可判断环己烷分子中的碳原子不可

能共平面,D项错误。

2.A解析苯环不是单双键交替结构，由结构简式可知，化合物甲中含有2个双键，故A错误;由题

给结构简式可知,化合物乙的分子式为G6H22。3,故B正确油题给结构简式可知,化合物丙分子

中含有的苯环能发生加成反应，含有的在基能发生消去反应,含有的羟基和叛基在一定条件下能

发生缩聚反应，故C正确;化合物甲、乙分子中含有的酯基和化合物丙分子中含有的黛基能与氢

氧化钠溶液反应，所以等物质的量的甲、乙、丙消耗的NaOH的物质的量均相同，故D正确。

3.B解析根据辅酶Qio的结构简式可知，其分子内有59个碳原子，分子式为C59H,)o04,A项错误;

该有机物分子中含有甲基的碳原子如图所示：。④』0个重复基团的最后

一个连接氢原子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基,B项正确;世基碳采取sp2杂

化,根据莪基碳原子与其相连的氧原子及另外两个原子共面和乙烯分子的平面结构可知，分子中

的四个氧原子在同一平面上。项错误;分子内含有碳碳双键，可发生加成反应，与饱和碳原子所连

的氢原子在一定条件下可发生取代反应,D项错误。

4.D解析根据结构简式可知，分子式为GoHiQ,含有O原子,不属于怪类,A错误;含有碳碳双键,

能发生氧化反应，可使酸性高镒酸钾溶液褪色,B错误;含有羟基，不能发生水解反应,C错误;含有

碳碳双键和醇羟基,则能发生加成反应、取代反应,D正确。

O

又COOC2Hs

5.D解析题给反应是苯块与U发生加成反应,A正确;化合物乙含1个苯环、1个

六元脂环、1个酮裁基和1个酯基，故乙的不饱和度为4+l+l+l=7,B正确;化合物甲分子结构不

对称，有7种不同氢原子，故其核磁共振氢谱有7组峰,C正确;化合物甲中连有一COOC2H5的碳

原子是不对称碳原子,D错误。

6.A解析由结构简式可知，题给有机化合物的分子式为G4Hl2O4,A错误;含有酚羟基，在空气中

能被氧化,B正确;含有碳碳双键，能与淡水发生加成反应，含有酚羟基，能与淡水发生取代反应,C

正确;笨环为平面形结构,再结合碳碳双键所在的平面结构分析可知，分子中所有原子可能共平

面,D正确。

7.B解析分子式为C2oH]6N204,A正确;该物质中苯环、碳碳双键、碳氮双键、锻基能与H2发

生加成反应，最多消耗共8molHi,B错误;该分子中含有多个饱和碳原子，所有碳原子不可能都处

于同一平面,C正确;该物质含有酯基可以发生水解反应，含有羟基且与羟基连接的碳原子相邻的

碳原子上含有氢原子，可以发生消去反应,D正确。

8.B解析根据X)3的结构简式,可知分子式为C5H8。,故A正确;同系物是结构相似、分子组成

相差若干CH?原子团的化合物，乂)3和环氧乙烷(/°\)的结构不相似，不互为同系物，故B错误；

*的碳原子为饱和碳原子，通过4

个单键与碳原子连接不可能所有碳原子处于同一平面，故D正确。

9.B解析根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酮瘦基、醒键和碳碳双键，共4种官能团,A

错误;含有碳碳双键，能与HB:•发生加成反应,B正确;酚羟基含有4种邻位或对位H,另外碳碳双

键能和单质澳发生加成反应，故最多消耗5moiBr2,C错误;1个分子中含有3个酚羟基，故1mol

该物质最多消耗3molNaOH,D错误。

10.答案(1)酰胺基、醒键CuHuNCh

OCM

oe

OCH

31V-

(2)9+2B「2----*Br+2HBr

(3)加成反应(或还原反应)

(3%?4小丁广丫0cH3

(4)H

(5)Na2cO3

一种即可)

OCH3

解析由B的分子式和C的结构简式可知,B的结构简式为OCFh;由F的结构简式、F

CHN/xy-|PY°CHj

到G的转化条件及H的结构简式可知,G的结构简式为H

(1)由H的结构简式可知，其含氧官能团的名称为酰胺基、跳键;由D的结构简式可知,D的分子

式为CHHHNOZO

(3)由D、E的结构简式可知，由D生成E反应类型为加成反应(或还原反应)。

(4)由前面的分析可知,G的结构简式为H'AAOCHJ.

⑸由F的结构简式可知,F与足量NaOH溶液混合加热发生水解反应的化学方程式为

0

-八O及N八口广「0cH,HshC厂广Y0cHl

HU

^OCHJ+2NaOH—*CH3CH2OH+Na2CO3+^^^0€旦,则生成的钠处是

Na2co3。

(6)由E的结构简式可知,芳香族化合物X的分子式比E少3个CH2,则X的分子式为C8H9NO2,

故满足下列条件:①只有一种含氧官能团且均与苯环直接相连;②与FcCh溶液作用显紫色即含

有酚羟基;③苯环上有3个取代基，除苯环外无其他环状结构，则三个取代基其中两个为酚羟基另

—C=NH—C—NH

II2

一个为一CH=CHNH2或CII3或一NHCH-CH2或一CH2CH=NH或CH2或一N=

CHCH?或一CH2NYH2或

—CH-NCH3,两个酚羟基和另外一个取代基有6种位置关系,故符合条件的X的同分异构体有

8x6=48种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：2：1的同分异构体的

(写出一种即可)。

B组能力提升练

1.A解析苯环、瘦基、碳碳双键都能和氢气发生加成反应，该分子中含有2个苯环、1个族基、

1个碳碳双键，所以1mol该有机化合物最多消耗8mol氨气，故A错误;根据题给结构简式分析,

分子式为CISHIOOS,故B正确;碳碳单键可以旋转，该分子所有碳原子可能处于同一平面，故C正

D正确。

2.B解析千CH2—CH?玉与a分子的N=N发生加成反应生成高分子b,故A错误;b含有酯

基,b水解生成c,c含有一OH、一NH—等,c与水形成的氢键数目更多，则高分子c的水溶性比聚

乙烯好，故B正确;b分子含有2〃个酯基，可在碱性条件下水解，则1mol高分子b最多可与2〃

molNaOH反应，故C错误;a分子结构对称，含有2种化学环境不同的氢原子，其核磁共振氢谱有

2组峰,发生取代反应的一氯代物有2种，故D错误。

3.B解析A分子中六元碳环上3个次甲基(-CH-)碳原子均为手性碳原子,A正确;B水解产

生的酸为

、

CH2=c(CH3)cooH,ii<CH3CH=CHCOOH,等残酸类及CH3cH=CHOOCHCH2

=C(CH3)00CH等酯类多种同分异构体,B错误;A的不饱和度为4,B的不饱和度为5,芳香族化

合物至少含1个苯环(不饱和度为4),故A、B都存在属于芳杳族化合物的同分异构体,C正确;A

和D都含碳碳双键，在一定条件下均可发生加聚反应,D正确。

4.C解析与羟基相连的碳原子的邻碳原子上有氢原子，一定条件下Z能发生消去反应,生成的

有机化合物的碳碳双键的一个不饱和碳上连有两个相同的氢原子，不存在顺反异构体，故A错

误;Y分子中所有碳原子不一定共面，可以用澳水鉴别X和Y,Y能与澳水发生反应，故B错误;Y

分子有多种同分异构体，其中属于酚类且能发生水解的结构有18种，只有两个取代基时，盼羟基

分别和一OOCCH3、一C00CH3、一CHzOOCH各形成邻、间、对3种同分异构体，除去Y本身

共有8种;当有三个取代基时,酚羟基和甲基先形成邻甲基茶酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚，再分

别与一OOCH形成4+4+2=10种同分异构体，故C正确;1molZ最多能与3molNaOH溶液反应，

故D错误。

5.B解析该化合物分子中只含有不饱和的碳碳双键和叛基，而无酯基、卤素原子等基此因此

不能发生水解反应,A错误;根据物质结构简式可知其分子式为C|3H2o02,B正确;物质分子中含有

不饱和的碳碳双键，因此能发生加成反应;含有黛基，能够与醇在一定条件下发生酯化反应,因此该

物质也能发生取代反应,C错误;根据物质结构简式可知,该物质中含有C、H、O三种元素，属于

烧的衍生物,D错误。

CH3

CH,—C—CH--CH3

6.D解析2-甲基-2-氯丁烷(M)的结构简式为CI,乂在NaOH的乙醇溶液中加

热，发生消去反应生成N,则N可能为CH2=C(CH3)CH2cHA或

(CH3)2C=CHCH3,N与水在催化剂、加热条件下发生加成反应生成L,L与浓盐酸在加热条件下

CH3

CH3—C—CH2—CH3

发生取代反应生成M,由M逆推可知,L为OH。N可能为

CH3

CH3—C—CH2—CH3

CH2=C(CH3)CH2cH3或(CH3)2C=CHCH%不存在顺反异构,A错误;L为OH，不含

CH3

CHJ-C—CH2—CH3

手性碳原子,B错误;L为OH，连有一OH的碳原子不含氯原子，故不能被氧化为醛

CH

CHS—C—CH2—CH3

或酮,C错误;M的结构简式为Cl，含两种化学环境氢原子的同分异构体为

(CHabCCHzCLD正确。

7.A解析该物质含有苯环,同时含有按基，属于芳香煌的衍生物,A项错误;苯环上的碳原子以及

与苯环相连的碳原子共面，单键可以旋转,碳碳双键以及段基中的碳原子都可以共面，即所有碳原

子可能共平面,B项正确;甲基和笨环上的氢原子可发生取代反应，碳碳双键可发生加聚反应，该有

机化合物可与氧气发生氧化反应,C项正确;含有碳碳双键搅发生氧化反应使酸性KMnCh溶液

槌色，能发生加成反应使Bn的CCL溶液褪色,D项正确。

8.B解析由乳酸生成聚乳酸的反应为缩聚反应,〃分子乳酸缩聚生成聚乳酸

O

H-EoCH—C3ffOH

CH3，同时生成(〃-1)个水分子,A项说法正确;聚乳酸分子中存在酯基，链端还有疑

基和羟基,B项说法错误;乳酸分子中的羟基和拨基均能与Na反应,1mol乳酸与足量的Na反应

可生成1mol氢气,C项说法正确;两分子乳酸通过分子间酯化反应可以生成六元环状分子

()

O,D项说法正确。

9.C解析X分子中含有4类氢原子，核磁共振氮谱有4组吸收峰,A错误;由原子个数守恒可

知,X与Y反应生成1molZ的同时生成(〃+2)molHCl,B错误;由X、Y、Z的结构简式可知，生

成Z的过程中既有取代反应，也有聚合反应,C正确;苯酚分子中只含有1个羟基，和Y只能发生

取代反应或环加成反应，不能发生缩聚反应，不能生成结构与Z相似的高分子,D错误。

10.答案(1)酯基、酮埃基(2)3-澳丙焕

OO

解析⑴E的结构简式为、O人人”、含氧官能团的名称是酯基、酮樱基。

/oo

(3)根据已知信息，与酮强基相连的碳原子上的H有两个不同位置A【题中反应②是取代

/00

“NJ

1号位置碳原子上的H,则副产物应为取代2号位置碳原子上的H,结构简式为人、o

(4)对比D和E的结构简式可知反应④是D和甲醇发生的酯化反应,化学方程式为

(5)E的分子式为CxHioCh,不饱和度为4,E的同分异构体G属于芳香族化合物，则含有笨环，一个

苯环的不饱和度为4,因此苯环的侧链均为饱和结构;能使湮水褪色，则含有酚羟基;核磁共振氢谱

有4组峰,峰面积之比为6：2：1：1(6指有两个对称位置的甲基)，可能的结构有4种,分别为

做I酸、

11.答案(1)取代反应(或酯化反应)CH2=CHCOOH+C2H5OH^^CH2=CHCOOC2H5+H2O

H3cH

\/

c=c

HZXCHO保护酮谈基

(2)醛键

2

o

CuO/O299\=A

HOOH△»H乂」H一定条屏

解析根据A—B的反应条件和物质D与E的生成物的结构简式可知A中含有较基和碳碳双键,

再结合物质A的分子式分析可知，物质A为CH2=CHCOOH,B为CH2=CHCOOC2H5；由