人教版高中化学选择性必修三2.1烷烃学案

2.1烷烃学案【学习目标】1．了解烷烃的结构与化学性质。2．了解烷烃的物理性质变化规律。3．了解烷烃的命名方法。4．了解烃基的概念和几种常见烃基的结构。【学习重难点】1、重点：依据甲烷的结构和性质认识烷烃的结构和性质。2、难点：烷烃的系统命名法。【预习新知】烷烃的结构和性质一、烷烃的概念、通式、结构特点、存在1、概念：烃分子中碳原子之间都以碳碳________结合，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”，这样的烃叫做饱和烃，也称为烷烃。2、通式：____________________，符合通式的一定是烷烃。3、结构特点：分子中的碳原子都采取_______杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。烷烃分子中的共价键全部是单键。4、存在：天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。【答案】1．单键2．CnH2n+2（n为正整数） 3.sp3例题、（2021·黑龙江·哈师大附中高二期中）辛烷分子中含有18个氢原子，则辛烷的分子式为（）A． B． C． D．答案：C【解析】由题意可知，有机物为烷烃，烷烃的通式为CnH2n+2，有18个氢原子，故分子式为C8H18。故选C。变式1、（2021·河北·石家庄市第一中学东校区高二阶段练习）NA为阿伏加德罗常数的值。下列叙述正确的是（）A．22.4L(标准状况)氟气所含的质子数为9NAB．高温下，16.8gFe与足量水蒸气完全反应失去的电子数目为0.8NAC．1mol环己烷含共价键数目为6NAD．1molNaHSO4晶体中含有的离子总数为3NA答案：B【解析】A．22.4L(标准状况)F2物质的量是1mol，所含的质子数为18NA，A错误；B．高温下，16.8gFe物质的量0.3mol与足量水蒸气完全反应生成0.1molFe3O4，失去的电子数目为0.8NA，B正确；C．1mol环己烷含共价键数目为6NA碳碳单键和12NA碳氢单键，C错误；D．1molNaHSO4晶体中含有1molNa+和1mol，离子总数为2NA，D错误；故选B。变式2、（2021·吉林·抚松县第一中学高二开学考试）若NA表示阿伏加德罗常数的值，下列有关叙述正确的是（）A．18gD2O含有的质子数与中子数均为NAB．17g羟基(—OH)中含有的电子数为10NAC．标准状况下，0.56L丙烷中含有共价键的数目为0.2NAD．14gC2H4和C3H6的混合物中含有的氢原子总数为2NA答案：D【解析】A．18gD2O的物质的量为=0.9mol，1个D2O中含有的质子数与中子数均为10个，所以0.9molD2O中含有的质子数和中子数均为9NA，故A错误；B．1个羟基(—OH)含有9个电子，17g羟基(1mol)中含有的电子数为9NA，故B错误；C．1个丙烷分子（C3H8）中含有10个共价键（8个C-H键，2个C-C键），标准状况下，0.56L丙烷的物质的量为0.025mol，所以0.56L丙烷中含有共价键的数目为0.25NA，故C错误；D．C2H4和C3H6的最简式都是CH2，14gC2H4和C3H6的混合物可看做是14gCH2，14gCH2的物质的量为1mol，含有的氢原子总数为2NA，故D正确；故选D。二、甲烷结构的表示方法甲烷分子中5个原子不在同一平面上，而是形成了正四面体的空间结构。4个C—H键的键长、键能、键角均相同，键角为109°28′。三、同系物与同分异构体1、同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。（1）同系物结构相似，决定了化学性质相似（2）同系物的相对分子质量相差“14n”（3）所有烷烃互为同系物2、同分异构体（1）同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。（2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。3、烷烃的同分异构体的书写方法主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排位由邻、对到间。例题、（2022·江苏如皋·高二学业考试）下列物质互为同分异构体的是（）A．O2和O3B．CH3CH3与CH3CH2CH3 C．12C与14CD．CH3CH2CH2CH3与CH(CH3)3答案：D【解析】A．氧气和臭氧是氧元素形成的不同种单质，互为同素异形体，A错误；B．CH3CH3与CH3CH2CH3结构相似，组成上相差1个-CH2-，属于同系物，B错误；C．12C与14C质子数相同，中子数不同，属于同位素，C错误；D．CH3CH2CH2CH3与CH(CH3)3分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D正确；故选D。变式1、（2022·浙江·台州市书生中学高二开学考试）下列叙述错误的是（）A．第五能层最多可以容纳50个电子 B．2-甲基丙烷和正戊烷互为同系物C．C60与N中都含有共价键 D．1H2与2H2化学性质相同，互为同位素答案：D【解析】A．由于各个能层最多容纳的电子数目是2n2个，则第五能层最多可容纳的电子数目为2×52=50个，A正确；B．2-甲基丙烷属于烷烃，分子式是C4H10；正戊烷特属于烷烃，分子式是C5H12，二者结构相似，在分子组成上相差1个CH2原子团，因此2-甲基丙烷和正戊烷互为同系物，B正确；C．C60分子中碳元素的原子之间以碳碳共价键结合，在N中氮元素的原子之间以氮氮共价键结合，因此二者都含有共价键，C正确；D．1H2与2H2是由同位素原子构成的H2，分子相同，因此二者的化学性质相同，1H2与2H2不是原子，因此二者不能互为同位素，D错误；故合理选项是D。变式2、（2021·新疆·乌鲁木齐市第二十中学高二期末）有下列几组物质，请将序号填入下列空格内：A、CH2=CH-COOH和油酸(C17H33COOH)

B、12C60和石墨

C、氕、氘、氚

D、乙醇和乙二醇

E、丁烷与2-甲基丙烷

F、氯仿与三氯甲烷

G、和①互为同位素的是_____________________________；②互为同系物的是__________________________；③互为同素异形体的是____________________；④互为同分异构体的是__________________________；⑤属于同一物质的的是________________________________；答案：C

A

B

EG

F【解析】A．CH2=CH-COOH和油酸(C17H33COOH)，均属于不饱和羧酸，结构中均含有1个碳碳双键、1个羧基，且相差15个CH2原子团，属于同系物关系；

B．12C60和石墨为碳元素形成的不同性质的单质，属于同素异形体关系；C、氕、氘、氚，质子数均为1，中子数分别为0、1、2，为氢元素的不同核素，为同位素关系；D．乙醇和乙二醇，均属于醇类，但是二者所含的羟基的个数不同，组成也不相差n个CH2原子团，不属于同系物、同分异构体关系；E．丁烷与2-甲基丙烷，分子式相同，结构不同，属于同分异构体关系；

F．三氯甲烷的俗称为氯仿，是一种重要的有机溶剂，为同种物质；

G．和，分子式相同，结构不同，属于同分异构体关系；结合以上分析可知：①互为同位素的是C；②互为同系物的是A；③互为同素异形体的是B；④互为同分异构体的是EG；⑤属于同一物质的的是F。烷烃的命名1、习惯命名法烷烃CnH2n+2的命名实例n≤10时，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数，其后加“烷”字C4H10的名称为___________C9H20的名称为___________n＞10时，以汉字数字加“烷”字代表C14H30的名称为___________【答案】丁烷壬烷十四烷（1）对于碳原子数相同而结构不同的烷烃，一般在烷烃名称前加上“正”“异”“新”等字样加以区别。如对于C5H12：CH3(CH2)3CH3的名称为正戊烷；(CH3)2CHCH2CH3的名称为异戊烷；(CH3)4C的名称为新戊烷。（2）n≥3的直链烷烃，其碳原子不在一条直线上，呈折线形或锯齿形（如图）。2、系统命名法（1）选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目对应的烷烃称为“某烷”。连接在主链上的支链作为取代基，当出现两条或多条等长的碳链时，要选择连有取代基数目多的碳链为主链。即“链长，支多”。（2）选定主链中离取代基最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字给主链上的碳原子编号定位，以确定取代基在主链中的位置。（3）将取代基名称写在主链名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字和名称之间用短线隔开。（4）如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并，用汉字数字表示取代基的个数（只有一个取代基时将取代基的个数省略），表示位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。（5）取代基有多种时，简单的在前，复杂的在后。 ________________________ _______________________【答案】2,2,4-三甲基戊烷 2,4-二甲基-4-乙基庚烷例题、（2022·山东·烟台市教育科学研究院高二期末）下列有机物的系统命名正确的是（）A．3，3-二甲基丁烷 B．2，3-二甲基-2-乙基己烷C．2，3，5-三甲基己烷 D．3，6-二甲基庚烷答案：C【解析】A．按照名称书写出的结构简式为，按照烷烃命名原则：离支链最近的一端进行编号，正确的名称应是2，2－二甲基丁烷，故A错误；B．按照名称书写出的结构简式为，按照烷烃命名原则：选择最长的碳链为主链，正确的名称为3，3，4－三甲基庚烷，故B错误；C．按照名称书写出的结构简式为，按照烷烃命名原则：“最小原则”，该有机物的名称为2，3，5－三甲基己烷，故C正确；D．按照名称书写出的结构简式为，该有机物的名称为2，5－二甲基庚烷，故D错误；答案为C。变式1、（2022·广东东莞·高二期末）结构式、结构简式、键线式等是重要的有机化学语言。下列化学用语表示正确的是（）A．乙烷结构式：CH3CH3 B．乙烯球棍模型：C．聚丙烯结构简式： D．的名称是：3，3-二甲基丁烷答案：B【解析】A．CH3CH3是乙烷结构简式，不是结构式，故A错误；B．用小球和棍表示的模型叫球棍模型，乙烯球棍模型：，故B正确；C．聚丙烯结构简式：，故C错误；D．烷烃命名时应离支链最近的一端开始编号，因此的名称是：2，2−二甲基丁烷，故D错误。综上所述，答案为B。变式2、（2021·辽宁·葫芦岛市第八高级中学高二期中）完成下列问题：(1)烷烃C6H14的同分异构体有五种，如①CH3CH2CH2CH2CH2CH3，②，③另外两种的结构简式是④_____________________，⑤_____________。其核磁共振氢谱有5组峰的是__________________________(写键线式)。(2)官能团—COOH的名称是_________________________________。(3)相对分子质量最小的有机物分子式_____________________________________。(4)用系统命名法命名。①____________________________________。②__________________________________________。答案：

羧基

CH4

2，3—二甲基戊烷

3，4，5—三甲基庚烷【解析】(1)烷烃C6H14的同分异构体有五种，如①CH3CH2CH2CH2CH2CH3，②，③另外两种的结构简式是④，⑤；其核磁共振氢谱有5组峰说明含有5种不同环境的H，结构式为：，键线式：；(2)官能团—COOH的名称是羧基；(3)相对分子质量最小的有机物分子式CH4；(4)①系统命名法命名为2，3—二甲基戊烷；②系统命名法命名为3，4，5—三甲基庚烷。五、烷烃的物理性质物理性质递变规律状态①碳原子数C≤4的烷烃在常温常压下是气体；②碳原子数5≤C≤16的烷烃在常温常压下一般是液体；（特例：新戊烷(CH3)4C在常温常压下是气体）③碳原子数C≥17的烷烃在常温常压下是固体。熔、沸点①烷烃的相对分子质量越大，烷烃的熔、沸点_________；②相对分子质量相同时，支链越多，熔、沸点_________。密度随碳原子的增多而逐渐增大，但都小于水的密度。溶解性烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。【答案】越高；越低例题、（2022·江西抚州·高二期末）下列说法正确的是（）A．根据碳骨架的不同，有机化合物可分为烃和烃的衍生物B．熔沸点：戊烷二甲基戊烷二甲基丁烷<丙烷C．核磁共振仪可确定有机物中是否存在卤素D．通过用红外光谱图分析，可以区分乙醇和乙酸乙酯答案：D【解析】A．根据分子组成中是否含有碳、氢以外的元素，可分为烃和烃的衍生物，故A错误；B．碳原子数越多，沸点越高，相同碳原子数时支链越多沸点越低，则沸点为2，2一二甲基戊烷＞2，3一二甲基丁烷＞戊烷＞丙烷，故B错误；C．核磁共振仪，通常根据谱中出现几组峰说明有机物中含有几种类型的氢原子，故C错误；D．不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息，乙酸乙酯中含有酯基，其中有C=O键、C-C键、C-O键、C-H键、O-H键等，而乙醇中有羟基，其中有C-C键、C-O键、C-H键、O-H键等，没有C=O键，则通过用红外光谱图分析可以区分乙醇和乙酸乙酯，故D正确；故选：D。变式1、（2022·山东·莱阳一中高二开学考试）将①丁烷②2—甲基丙烷③正戊烷④2—甲基丁烷⑤2，2—二甲基丙烷等物质的沸点按由高到低排列，顺序正确的是（）A．①②③④⑤ B．⑤④③②① C．③④⑤①② D．②①⑤④③答案：C【解析】由烷烃中碳原子个数越多，沸点越大，则沸点戊烷＞丁烷；同分异构体中支链越多，沸点越低，则2，2-二甲基丙烷＜2-甲基丁烷＜正戊烷，2-甲基丙烷＜丁烷，故沸点大小顺序为：正戊烷＞2-甲基丁烷＞2，2-二甲基丙烷＞丁烷＞2-甲基丙烷，即：③＞④＞⑤＞①＞②，故选：C。变式2、（2021·黑龙江·哈九中高二期中）进行同分异构体的结构与性质的分析、判断及对有机物的准确命名，是同学们研究有机物分类的重要手段，下列有关说法不正确的是（）A．可以将命名为2，2，3，3―四甲基丁烷B．正丁烷和异丁烷的化学性质相似，物理性质(熔点、沸点等)不同C．异戊烷的一氯代物有5种(不考虑立体异构)D．一共有5种同分异构体(不考虑立体异构)答案：C【解析】A．属于烷烃，其名称为2，2，3，3―四甲基丁烷，A正确；B．正丁烷和异丁烷互为同分异构体，化学性质相似，物理性质(熔点、沸点等)不同，B正确；C．异戊烷的结构简式为CH3CH2CH(CH3)2，分子中有4类氢原子，其一氯代物有4种(不考虑立体异构)，C错误；D．属于烷烃，一共有5种同分异构体(不考虑立体异构)分别是CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH(CH3)2、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3，D正确；答案选C。六、烷烃的化学性质1、可燃性烷烃都具有可燃性，可用作燃料，其燃烧通式为：__________________________________【答案】CnH2n+2+3n+12O2nCO2+(n+1)H2O2、稳定性通常情况下，烷烃比较稳定，与强酸、强碱、酸性高锰酸钾、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。3、取代反应在光照条件下，烷烃可与卤素单质发生取代反应：CnH2n+2+X2___________________【答案】CnH2n+1X+HX例题、（2021·黑龙江·铁人中学高二期中）下列有关链状烷烃的叙述中，正确的是（）①在链状烷烃分子中，所有的化学键都是单键②链状烷烃中除甲烷外，都能使酸性KMnO4溶液褪色③通常链状烷烃的熔、沸点随分子中碳原子数的增加而升高④所有的链状烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应⑤丙烷分子中的所有碳原子在一条直线上A．①③④ B．①③⑤ C．②③⑤ D．①②④答案：A【解析】①烷烃分子中，只含有碳碳单键(甲烷除外)、碳氢单键，故①正确；②烷烃均不能被酸性KMnO4溶液氧化，故②错误；③随碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点升高，故③正确；④烷烃的特征反应为取代反应，所有烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应，故④正确；⑤丙烷分子中的碳原子都是饱和碳原子，与碳原子相连的4个原子形成像甲烷一样的四面体结构，所以丙烷分子中的所有碳原子不可能在一条直线上，故⑤错误；综合以上所述，①③④正确；答案选A。变式1、（2021·河北·正定中学高二阶段练习）有甲、乙两种有机物其结构如图所示，下列说法正确的是（）A．两者既不互为同系物，又不是同分异构体B．甲比乙的沸点高，密度大C．甲、乙的一氯代物分别有三种和两种D．等物质的量的甲与乙完全燃烧，乙消耗氧气多答案：B【解析】A．二者结构相似，在分子组成上相差2个CH2原子团，因此二者互为同系物，A错误；B．二者都是由分子构成，结构相似，物质的相对分子质量越大，分子间作用力越大，物质的熔沸点就越高。由于甲的相对分子质量比乙大，所以甲比乙的沸点高，密度大，B正确；C．甲、乙分子中含有2种H原子，因此其一氯代物有2种，C错误；D．甲分子式是C6H14，乙分子式是C4H10，物质的分子中含有的C、H原子数越多，等物质的量的物质燃烧反应消耗O2就越多。由于甲分子中含有C、H原子数多，所以甲燃烧消耗的O2多，D错误；故合理选项是B。变式2、（2021·江西·上高二中高二阶段练习）利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组通过在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如下：(1)写出A装置中发生反应的离子方程式__________________________

(2)B装置有三种功能：①控制气流速度；②均匀混合气体；③_________________

(3)设V(Cl2)/V(CH4)=x，若理论上欲获得最多的氯化氢，则x值应≥_________________

(4)一段时间后发现D装置中的棉花由白色变为蓝色，则棉花上可能预先滴有____________________溶液。(5)在C装置中，经过一段时间的强光照射，发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生，写出反应的化学方程式_____________________________。(6)E装置中除盐酸外，还含有有机物，从E中分离出盐酸的最佳方法为___________(填字母)。A．水洗分液法

B．蒸馏法

C．萃取分液法

D．结晶法(7)该装置还有缺陷，原因是没有进行尾气处理，其尾气主要成分为___________(填字母)。A．CH4

B．CH3Cl

C．CH2Cl2

D．CHCl答案：MnO2+4H++2Cl-Mn2++Cl2↑+2H2O

干燥气体

4

KI淀粉溶液

CH4+2Cl2→C+4HCl

A

AB【解析】实验室用浓盐酸和二氧化锰在加热条件下发生反应生成Cl2，Cl2经干燥后和甲烷在光照条件下发生取代反应，生成多种氯代烃和HCl，在强光照射下可发生CH4+2Cl2C+4HCl，生成的黑色小颗粒为炭黑，最后生成的HCl溶于水生成盐酸，据此解答。【详解】(1)A装置制备氯气，其中发生反应的离子方程式为MnO2+4H++2Cl-Mn2++Cl2↑+2H2O；(2)生成的氯气中含有水，B装置除具有控制气流速度、均匀混合气体之外，因浓硫酸具有吸水性，还具有干燥作用；(3)氯气与甲烷发生取代反应，反应特点是1mol氯气可取代1molH原子生成1molHCl，设V(Cl2)/V(CH4)=x，若理论上欲获得最多的氯化氢，则应保证甲烷被完全取代，x应大于或等于4，故答案为：x≥4；(4)氯气具有氧化性，KI中-1价的碘能被氯气氧化，产物为氯化钾固体和碘单质，所以，D装置的棉花上可能预先滴有KI淀粉溶液；(5)CH4与Cl2在强光照射下生成的黑色小颗粒为炭黑，所以在强光照射下可发生CH4+2Cl2C+4HCl；(6)甲烷可以和氯气发生取代反应，产物为氯化氢和一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳；其中一氯甲烷为气态，反应生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳均是油状的液体，E装置中除了有盐酸生成外，还含有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳，二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳不溶于水，能分层，因此从E中分离出盐酸的最佳方法为水洗分液法，答案选A；(7)一氯甲烷是气体，还可能有过量的甲烷，所以尾气的主要成分是可能存在剩余的甲烷和生成的一氯甲烷等气体，应进行尾气处理，故答案为：AB。【巩固训练】1.下列说法不正确的是()A.所有碳氢化合物中，甲烷中碳的质量分数最低B.所有烷烃中，甲烷的沸点最低C.甲烷分子中最多有4个原子共平面D.甲烷、乙烷和丙烷都能在光照下与氯气发生取代反应2.下列烷烃在光照下与反应只生成一种一氯代物的是()A. B.C. D.3.实验室中用如图所示的装置进行甲烷与在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是()A. B. C. D.4.辛烷值是交通工具所使用的燃油抵抗震爆的指标。异辛烷（结构如图所示）用作抗爆性优良的标准，辛烷值为100。正庚烷用作抗爆性低劣的标准，辛烷值为0。下列说法错误的是()A.沸点：正辛烷>异辛烷B.异辛烷的系统命名：2，4，4-三甲基辛烷C.正庚烷和异辛烷的一氯代物种类均为4种D.1个异辛烷分子中含C-H健个数为185.下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是()①；②；③；④；⑤；⑥A.③④ B.②⑤ C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥6.某烷烃1个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有2种，这种烷烃的名称是()A.正壬烷 B.2,2,4,4-四甲基戊烷C.2,6-二甲基庚烷 D.2,3,4-三甲基己烷7.下列物质按沸点由高到低排列的顺序是()①；②；③；④A.②④①③ B.④②①③ C.④②③① D.②④③①8.下列关于有机化合物的说法不正确的是()A.属于烷烃，且与乙烷互为同系物 B.名称为2-甲基丙烷C.一氯取代产物有4种 D.所有碳原子都采取杂化9.为解决污染、变废为宝，我国科研人员研究在新型纳米催化剂和HMCM-22的表面将转化为烷烃，其过程如图所示。下列说法错误的是()A.最终产物X、Y互为同系物B.产物X的名称为2-甲基丁烷或异戊烷C.反应Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均有副产物产生D.产物X、Y的核磁共振氢谱图中均有4组峰10.下列有关分子式为的有机物的说法不正确的是()A.碳链为直线形 B.属于链状烷烃C.可能属于混合物 D.分子中含有的共价键数目为19

参考答案1.答案：C解析：甲烷是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，甲烷中最多3个原子共面。2.答案：C解析：烷烃在光照下与反应只生成一种一氯代物，说明该烷烃中只有1种化学环境的H原子。中有2种不同化学环境的氢原子；中有2种不同化学环境的氢原子；中有1种化学环境的氢原子；中有4种不同化学环境的氢原CH；子。故选C。3.答案：D解析：和在光照条件下反应生成卤代烃和HCl气体，随着反应的进行，混合气体的颜色逐渐变浅，反应